PL73824B2 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
PL73824B2
PL73824B2 PL150094A PL15009471A PL73824B2 PL 73824 B2 PL73824 B2 PL 73824B2 PL 150094 A PL150094 A PL 150094A PL 15009471 A PL15009471 A PL 15009471A PL 73824 B2 PL73824 B2 PL 73824B2
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
triazine
methylthio
methylamino
dimethoxyethylamino
dioxolanyl
Prior art date
Application number
PL150094A
Other languages
English (en)
Other versions
PL73824B1 (pl
Original Assignee
Agripat Sa Bazylea
Filing date
Publication date
Priority claimed from CH1248670A external-priority patent/CH534477A/de
Application filed by Agripat Sa Bazylea filed Critical Agripat Sa Bazylea
Publication of PL73824B1 publication Critical patent/PL73824B1/xx
Publication of PL73824B2 publication Critical patent/PL73824B2/pl

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/66—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
    • A01N43/68—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms with two or three nitrogen atoms directly attached to ring carbon atoms
    • A01N43/70—Diamino—1,3,5—triazines with only one oxygen, sulfur or halogen atom or only one cyano, thiocyano (—SCN), cyanato (—OCN) or azido (—N3) group directly attached to a ring carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/40—Nitrogen atoms
    • C07D251/48—Two nitrogen atoms
    • C07D251/52—Two nitrogen atoms with an oxygen or sulfur atom attached to the third ring carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
    • C07D317/14—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D317/28—Radicals substituted by nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Description

Dawki stosowane kazdorazo¬ wo w tejze próbie podane sa w tablicy III.Ocene przeprowadzono wg skali 9 stopniowej: 9 = rosliny nieuszkodzone (kontrola) 1 = rosliny obumarle 8—2 = posrednie stopnie uszkodzenia Tablica 2 Substancja czynna 1 1 2-metylotio- 4 - etyloamino-6-(P,P - dwu- eitoksyetyloamino)-s-triazyna 2-metylotio - 4 - cyklopropyloamino - 6- -(P,P - dwuetoksyeityloamino)-s-triazyna 2 - metylotio - 4 - izopropyloamino - 6 - -(P,P - dwuetoksyetyloamino)-s-triazyna 2-metylotio-4-III rzed. - butyloamino - 6- -(P,P - dwuetdksyetyloamino)-s-triazyna 2-metylotio - 4 - metyloamino- 6 - (p,0- -dwuetoksyetyloamino)-s^triazyna 2-etylotio - 4 - metyloamino - 6 - (P,p- -dwuetoksyetyloamino)-^triazyna 2-etylotio - 4 - etyloamino - 6 - (P,P-dwu- etoksyetyloamino)-s-triazyna 2-etylotio - 4 - izopropyloamino - 6 - (P,P- -dwuetoksyetyloamino)-s-triazyna 2-etylotio - 4 - cyklopropyloamino - 6 - -(P,P - dwuetOksyetyloamino)-s-triazyna 2-etylotio - 4 - izobutyloamino - 6 - (p,p- -dwuetoksyetyloamino)-is-triazyna 2-metylotio - 4 - etyloamino - 6 - (P,p- | -dwumetcksyetyloamino)-s-triazyna Solanum lycoper- sienum 1 2 1 •• Setaria italica 3 1 i AKrena sa;tiva 1 4 1 1 2 1 3 3 1 1 1 1 Lolium multiflo¬ rum 5 1 1 1 5 1 1 1 1 1 1 1 Sinapis alba 6 1 1 1 i 1 1 1 1 L 1 1 1 1 l73 8Z4 13 14 ciag dalszy tablicy 2 1 2i-metylotio _ 4 - izopropyloamino - 6 - -(P,P - dwumetoksyetyloamino)-s-triazyna 2-metylotio - 4 - III rzed. - butyloamino-6- -(P,P - dwumetoksyetyloamino)-s-triazyna 2-metylotio - 4 - metyloamino - 6 - (|3,fl- -dwumetoksyetyloamino)-s-triazyna 2-etylotio - 4 _ metyloamino - 6 - (P,P- -dwumetoksyetyloamino)-s-triazyna 2-metylotio - 4 - cyklopropyloamino - 6 - -(P,P - dwumetoksyetyloamirio)-s-triazyna 2-etylotio - 4 - izopropyloamino - 6 - (P,P- -dwumetoksyetyloamino)-is-triazyna 2-etylotio-4 - III rzed. - butyloamino - 6- -(P,P - dwumetoksyetyloamino)-s-triazyna 2-etylotio _ 4 - cyklopropyloamino - 6 - -(P,P - dwumetdksyetyloamino)-s-triazyna 2-metylotio - 4 - cyklobutyloamino - 6 - -(P,P - dwumetdksyetyloamino)-s-triazyna 2-metylotio - 4 - cyklopentyloamino - 6 -» -(P,P - dwumetoksyetyloamino)-s-triazyna 2-metylotio - 4 - (a-cyjano-a-(metyloety<- loamino) - 6 - (P,P - dwumetoksyetylo- amino)-s-triazyna 2-metylotio - 4 - (a-cyjano-a-metyloety- loamino) - 6 _ (P,p - dwuetoksyetyloami- no)-s-triazyna 2-metylotio - 4,6 - bis - (P,P - dwumetoksy- etyloamino)-s-triazyna 2-metylotio - 4,6-bis-(p,P - dwuetoksyety- loamino)-s-triazyna 2-metylotio - 4 - etyloamino - 6 - [l',3'- -dioksolanylo-2, - metyloamino]-s-triazyna 2|-metylotio - 4 - izopropyloamino - 6 - -[l',3' - dioksolanylo - 2' - metyloamino]-s- -triazyna 2-metylotio - 4 - III rzed. - butyloamino-6- -[l'^ _ dioksolanylo-2' - metyloamino]-s- -triazyna 2-metylotio - 4 - cyklopropyloamino - 6 - -[l',3' _ dioksolanylo - 2f - metyloamino]- -is-triazyna 2-metylotio - 4 - izobutyloamina - 6 - [l',3'- -dioksolanylo-2'-metyloamino]-s-triazyna 2-metylotio - 4 - metyloamino - 6 - [l',3'- -dioksolanylo-2'-metyloamino]-s-triazyna 1 6 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 4 1 1 1 1 2 • 3 1 1 1 2 1 2. Dzialanie chwastobójcze w przypadku stoso¬ wania substancji czynnych po wzejsciu rcslin (sto¬ sowanie „postemergence") a) Rosliny: Avena sativa, Sinapis alba i Papaver rhoeas, bedace w stadium 4- lub 6-lisciennym opryskano wodna emulsja 55 substancji czynnej (sporzadzona z 25%-owego kon¬ centratu emulsyjnego) o stezeniu 0,5 g substancji czynnej na jeden m2 ziemi (= 5,0 kg/ha).Rosliny przechowywano nastepnie w temperatu¬ rze 25°—28° przy wilgotnosci wzglednej powietrza 60 wynoszacej 40—50%. Wyniki próby oszacowano po 14 dniach od chwili opryskania. Ocene przepro¬ wadzono wedlug skali 9-stopniowej: 9 = rcsliny nieuszkodzone (kontrola) 1 =* roslinyobumarle 65 8—2 = posrednie stopnie uszkodzenia Sklad koncentratu emulsyjnego: 25 czesci sub¬ stancji czynnej, 5 czesci mieszaniny nonylofenolo- polioksyetylenu i dodecylobenzenosulfonianu wap¬ niowego oraz 76 czesci ksylenu. b) W miskach zasiewowych zasiano nastepujace rosliny testowe: Setaria italica, Galium aparine, amarantus docendens, Papaver rhoeas, Taraxacum Officinale, Sinapis alba, Vicia astiva i pszenice (Tri- ticum wulgare).W stadium 4-lisciennym rosliny potraktowano 2%-owa wodna emulsja substancji czynnej (spo¬ rzadzona z 25%-owego koncentratu emulsyjnego o skladzie podanym w punkcie 2a), a nastepnie trzy¬ mano je przy swietle dziennym w temperaturze15 73 824 Tablica III 16 1 1 Substancja czynna 2-metylotio - 4 - izopropyloamino - 6- -<1',3' - dioksolanylo-2' - metyloaminc)- -s-triazyna 2-metylotio - 4 - (a-cyjano-a-metyloety- loamino)-6-(P,P - dwumetóksyetyloami- no)-s-triazyna 2-metylotio-4-III rzed. - butyloamino-6- -d',3' - diclksolanylo-2'-metyloamino)-s- -triazyna 2-metylotio - 4 - cyklopentyloamino-6- -(P,P - dwumetoksyetyloamino) - s - tria- zyna i Dawka w kg/ha 4 2 1 4 2 1 .4 2 1 4 t 2 1 Lolium multiflorum 2 2 6 1 2 2 2 3 4 1 2 • 7 | Poa travialis 1 1 2 1 1 1 1 3 3 1 1 2 | Alopecurus myosuorides 2 2 2 1 1 3 2 3 5 , 1 2 2 3 | Setaria italica 1 2 3 i 1 ¦ 2 7 2 3 3 3 6 6 | Echinochloa crus galli 1 2 4 1 1 3 1 2 2 . 1 2 4 | Amarantus docendeus 1 1 1 1 1 1 — — — — — — | Chrysanthe- mum segetum 2 3 —. 1 1 2 — — — — — — | Sinapis alba 1 1 1 1 1 1 — — — — — — Ipomea purpures 1 1 5 1 1 1 — — — — — — | Tablica IV Substancja cz3~nna 2-metylotio-4-III rzed. - butyloamino-6-(l',3'-dioksolanylo-2'-mety- loamino)-s-triazyna 2-metylotio - 4 - (a-cyJano-a-metyloetyloamino)-6 - (P,|3 - dwume¬ toksyetyloamino)-s-triazyna 2-metylotio - 4 - cyklopentyloamino-6-(p,p-dwumetoksyetyloamino)- -s-triazyna 2-metylotio - 4 - etyloamino-6-izopropyloamino-s-triazyna (znana z opisu patentowego Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 2 909 420) Dawka w kg/ha 4 2 1 4 2 1 4 2 1 4 2 1 Owies 1 9 9 9 8 9 9 8 8 9 1 1 5 Pszenica 9 9 ' 9 7 8 8 7 8 9 2 2 6 Tablica V Substancja czynna: 2-metylotio- 4 - izopropyloamino-6-(l/,3/-dioksolanylo-2f-metyloamino)-s- -triazyna 2-metylotio-4-III rzed. - butyloamino-6-(l',3,-dioksolanylo-2,-metyloami- no)-s-triazyna 2-metylotio-4-III rzed. butyloamino-6-(1^3'-dioksolanylo-2'-metyloamino)- Hs-triazyna 2-metylo-4,6-bis-;(izopropyloamino)-s-triazyna (znana z opisu patentowe¬ go Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 2 909 42)0) 2-metylc4io-4,6-fois-(izopropyloamino)-s-triazyna (znana z opisu patento¬ wego Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 2 909 420) Rosliny uprawne sorgo soja sorgo soja sorgo Dawka w 1 9 9 9 1 1 2 9 9 9 1 1 kg/ha 4 9 9 9 1 1 |17 73 824 Tablica VI 18 Substancja czynna 2-metylotio-4-III rzed. - butyloamino-6-(|3,P-dwuetyloetyloamino)-s- -triazyna 2-etylotio-4-III rzed. - butyloamino-6-((3,|3-dwumetaksyetyloamino)- -s-triazyna 2-metylotio - 4 - (a-cyjano-a-metyloetyloamino)-6-(P,|3-dwumetoksy- etyloamino)-s-triazyna 2-metylotio - 4 - (a-cyjano-a-metyloetyloamino)-6-(p,ft - dwueto- ksyetyloamino)-s-triazyna 2-metylotio - 4 - izopropyloamino-6-(l',3' - diaksolanylo-2'-metylo- amino)-s-triazyna 2-metylotio-4-III rzed. - butyloamino-6-(l',3'-dioksolanylo-2'-mety- loamino)-s-triazyna 2-metylotio - 4 - cyklopropyloamino-6-(l,,3,-daoksolanylo-2/-mety- loamino)-s-triazyna 2-metylotio - 4 - izobutyloamino-6-(l',3'-dioksoianylo-2'-metyloa- amino)-s-triazyna 2-metylotio - 4 - cyklopentyloamino-6-(|3,|3 - dwumetoksyetyloami- no)-s-triazyna 2-metylotio - 4 - metyloamino-6-(l',3' - dioksolanylo-2'-metyloami- 1 no)-s-triazyna Avena sativa 8 8 8 8 7 7 6 8 8 7 | Sinapis alba 1 2 1 2 2 2 3 ' 2 4 2 | Papaver rhoeas — 1 I 25°—28° i w wilgotnosci wzglednej powietrza wy¬ noszacej 40—50%. Ocene próby przeprowadzono po 18 dniach wedlug skali 9-stopniowej. Dawki pc- dane sa w tablicy VII. 3. Dzialanie chwastobójcze w przypadku, przed- wschodowego stosowania substancji czynnych w 30 ryzu z zasianymi chwastami. a) Próba sucha: Naczynia napelniono ziemia ogrodowa i jako rosline testowa zasiano ryz (Ory- za oryzoises), a jako chwast Echinochloa crus galli.Z substancji czynnej sporzadzono 25%-owy proszek zwilzalny i w postaci wodnej zawiesiny opryskano Substancja czynna a-metylotio-4-ety- loamino-6-(p,P- -dwuetoksyetylo- amino)-s-triazyna cO ^ CS Daw kg/h 2,5 1,2 0,6 .2 rrt Seta italic * 1 1 2 T B & Galii apar 2 2 4 a b 1 i c a rantus ndens Arna doce 1 1 1 VII co S 1 1 1 xacum inale Tara offic 2 2 7 pis Sina alba 1 1 1 CC g .2 kT CO Y OT 1 1 1 nica Psze 9 9 9 nia powierzchnie ziemi bezposrednio po zasianiu (ilosc cieczy do opryskania: 100 ml/m2). b) Próba mokra: Wodna zawiesine substancji czynnej spryskano powierzchnie ziemi w naczy¬ niach doswiadczalnych talk, zeby byla zaprawiona na glebokosc ca 1 cm. Potem* zasiano rosliny testo¬ we: ryz i Echinochloa crus galli, a glebe calkowicie nasycono woda. Po wzejsciu zasianych roslin na¬ czynia napelniono woda tak, zeby poziom wody znajdowal sie na wysokosci ca 2—3 cm ponad powierzchnie ziemi.Obie próby przeprowadzono w szklarni o tempe¬ raturze 24°—27° i wilgotnosci wzglednej powietrza 70%. Ocene prób przeprowadzono po 28 dniach we¬ dlug skali 9-stopniowej: 9 = rosliny nieuszkodzone (kontrola) 1 = rosliny obumarle 50 55 65 8—2 = posrednie stopnie uszkodzenia PL PL

Claims (2)

1. Zastrzezenie patentowe Srodek szkodnikobójczy, zwlaszcza do zwalczania chwastów jedno- i dwulisciennych, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-alkilotio-4,6- -dwuamino-s-triazyne o ogólnym wzorze 1, w któ¬ rym Rx oznacza rodnik metylowy lub etylowy, R2 oznacza nizszy rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, rodnik cyjanoalkilowy o 1—4 atomach we¬ gla w czesci alkilowej, a R3 i R4 oznaczaja nieza¬ leznie od siebie po jednym nizszym rodniku alki¬ lowych lub tez razem tworza mostek etylenowy z utworzeniem pierscienia dioksalanowego, obok obo¬ jetnego cieklego lub stalego nosnika, rozcienczal¬ nika i/lub innych ogólnie znanych substancji po¬ mocniczych.19 73 824 Tablica VIII Substancja czynna 2-metylotio - 4 - izopropyloamino-6-(l',3'-dioksolanylo-2'-metylo- amino)-s-triazyna 2-metylotio-4-III rzed. - butyloamino-6-(l',3'-dioksolanylo-2'-mety- loamino)-s-triazyna 2-metylotio - 4 - cyklopentyloamino-6-(P,|3 - dwumetoksyetyloami- no)-s-triazyna 2-metylotio - 4 - (a-cyjano-a-metyloetyloamino)-6-(p,|3-dwumeto- ksyetyloamino)-s-triazyna 2^metylotio - 4 - etyloamino-6-izopropyloamino-s-triazyna (znana z patentu Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 2 909 420) 2-metylotio - 4 - etylo-6-(|3,p - dwumetoksyetyloamino)-s-triazyna 2-metylotio-4-III rzed. - butyloamino-6-(r,3'-dioksolanylo-2'-mety- loamino)-s-triazyna 2-metylotio - 4 - cyklopentyloamino-6-(p,|3 - dwumetoksyetyloami- no)-s-triazyna
2. -metylotio-4,6-bis (etyloamino)-s-triazyna (znana z opisu patento¬ wego Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 2 909 420) t)awka w kg/ha 2 1 1 0,5 2 1 2 1 2 1 1 0,5 1 0,5 2 1 2 1 Ryz 8 9 9 9 9 9 7 8 2 3 8 9 9 9 8 9 1 2 Echino- chloa crus galli 2 4 2 2 2 4 1 3 1 1 2 3 2 4 1 3 1 1KI. 451,9/22 73824 MKP AOln 9/22 CH-CH2-NH-f^-5K r4o Ny4 NHR2 Wzór i R30 CH-CH2-NH2 R40 Wzor 2 ClWSRi Cl Wzór 3 ciyVci NHR2 Wzór 4 PL PL
PL150094A 1971-08-19 PL73824B2 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1248670A CH534477A (de) 1970-08-20 1970-08-20 Herbizides Mittel

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL73824B1 PL73824B1 (pl) 1974-10-30
PL73824B2 true PL73824B2 (pl) 1974-10-31

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR950008311B1 (ko) 치환 피리딘술폰아미드 화합물 및 이들을 함유하는 제초 조성물
RU2017734C1 (ru) Производные пиримидина, проявляющие гербицидную активность
CA1114820A (en) Agricultural sulfonamides
DD209381A5 (de) Herbizides und den pflanzenwuchs regulierendes mittel
BG61517B2 (bg) N-фенилсулфонил-n&#39;-триазинилкарбамиди
DK163123B (da) Benzensulfonylurinstoffer til anvendelse som herbicider eller plantevaekstregulatorer, praeparat indeholdende dem samt deres anvendelse
CA2723014C (en) A herbicidal composition comprising a 3-hydroxy-4-aryl-5-oxopyrazoline derivative and an isoxadifen derivative
NZ230136A (en) Heterocyclically-substituted n-acyl sulphonamides; intermediates, herbicidal compositions and preparatory processes
JP2572954B2 (ja) 除草性ピリジンスルフオニルウレア類
KR100227006B1 (ko) 살리실로일(티오)에테르 유도체, 그의 제조방법 및 그 제조를 위한 중간체
US4802909A (en) Ureas and their use as herbicides
GB1585950A (en) Pyrimidine compoudns and their use as herbicides
EP0314505B1 (en) Herbicidal pyridine sulfonylureas
US4491467A (en) Herbicidal sulfonamides
AU656654B2 (en) Selective herbicidal composition sulfonylureas
KR850000633B1 (ko) 설폰아미드의 제조방법
JPH0245473A (ja) 置換スルホニルジアミド、それらの製造方法およびそれらの除草剤および植物生長調整剤としての用途
PL73824B2 (pl)
NZ228630A (en) Alkyl- and alkenyl- sulphonylurea derivatives, preparation thereof and herbicidal compositions
EP0272855B1 (en) Herbicidal pyridine sulfonamides
US5129941A (en) Heterocyclically substituted sulfonylureas, and their use as herbicides or plant growth regulators
CA1322751C (en) N-((6-trifluoromethylpyrimidin-2-yl)-aminocarbonyl)-2- carboalkoxybenzene-sulfonamides, their preparation and their use
USH386H (en) Herbicidal sulfonamides
US4678497A (en) Triazine-substituted herbicidal azobenzenesulfonamides
JPS6325588B2 (pl)