PL71072B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL71072B1 PL71072B1 PL1970137996A PL13799670A PL71072B1 PL 71072 B1 PL71072 B1 PL 71072B1 PL 1970137996 A PL1970137996 A PL 1970137996A PL 13799670 A PL13799670 A PL 13799670A PL 71072 B1 PL71072 B1 PL 71072B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- chj
- formula
- sample
- parts
- phosphorus compound
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 47
- -1 phosphorus compound Chemical group 0.000 claims description 40
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 31
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 29
- 239000004744 fabric Substances 0.000 claims description 25
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 18
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 17
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 15
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims description 15
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 14
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 11
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 claims description 10
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 claims description 9
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 claims description 9
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229920003180 amino resin Polymers 0.000 claims description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 claims description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 8
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical compound [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims description 6
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 claims description 5
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- CLNYPSIJBWKTKL-UHFFFAOYSA-N (1-amino-1-oxopropan-2-yl)phosphonic acid Chemical compound NC(=O)C(C)P(O)(O)=O CLNYPSIJBWKTKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 claims description 4
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims description 4
- 238000006266 etherification reaction Methods 0.000 claims description 4
- QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N ethyl Chemical group C[CH2] QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 claims description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims description 2
- GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N methanol;hydrate Chemical compound O.OC GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 claims description 2
- 238000003763 carbonization Methods 0.000 claims 9
- CBOIHMRHGLHBPB-UHFFFAOYSA-N hydroxymethyl Chemical compound O[CH2] CBOIHMRHGLHBPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 claims 1
- 125000004005 formimidoyl group Chemical group [H]\N=C(/[H])* 0.000 claims 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N methyloxidanyl Chemical compound [O]C GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 75
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Natural products OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 50
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 32
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 12
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 11
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Natural products NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 6
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 6
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 6
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 6
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 5
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical class 0.000 description 5
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- XMYQHJDBLRZMLW-UHFFFAOYSA-N methanolamine Chemical compound NCO XMYQHJDBLRZMLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KJIFKLIQANRMOU-UHFFFAOYSA-N oxidanium;4-methylbenzenesulfonate Chemical compound O.CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 KJIFKLIQANRMOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940080818 propionamide Drugs 0.000 description 4
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 4
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CAQWNKXTMBFBGI-UHFFFAOYSA-N C.[Na] Chemical compound C.[Na] CAQWNKXTMBFBGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 3
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 3
- 239000013011 aqueous formulation Substances 0.000 description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000008098 formaldehyde solution Substances 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 3
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 3
- QLNJFJADRCOGBJ-UHFFFAOYSA-N propionamide Chemical compound CCC(N)=O QLNJFJADRCOGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- DDYHLQYSGDGSED-UHFFFAOYSA-N 2-dimethoxyphosphorylpropanamide Chemical compound COP(=O)(OC)C(C)C(N)=O DDYHLQYSGDGSED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MCONGYNHPPCHSD-UHFFFAOYSA-N 3-dimethoxyphosphoryl-n-(hydroxymethyl)propanamide Chemical compound COP(=O)(OC)CCC(=O)NCO MCONGYNHPPCHSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 2
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N Guanidine Chemical compound NC(N)=N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L Magnesium chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].[Cl-] TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N biuret Chemical compound NC(=O)NC(N)=O OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VNVRRNRPVIZREH-UHFFFAOYSA-N carbamoylphosphonic acid Chemical class NC(=O)P(O)(O)=O VNVRRNRPVIZREH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 230000009970 fire resistant effect Effects 0.000 description 2
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 2
- NDEMNVPZDAFUKN-UHFFFAOYSA-N guanidine;nitric acid Chemical compound NC(N)=N.O[N+]([O-])=O.O[N+]([O-])=O NDEMNVPZDAFUKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YAMHXTCMCPHKLN-UHFFFAOYSA-N imidazolidin-2-one Chemical compound O=C1NCCN1 YAMHXTCMCPHKLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 230000011987 methylation Effects 0.000 description 2
- 238000007069 methylation reaction Methods 0.000 description 2
- 150000002762 monocarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentachloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)(Cl)Cl UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 2
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N sulfamide Chemical compound NS(N)(=O)=O NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ONDPHDOFVYQSGI-UHFFFAOYSA-N zinc nitrate Chemical compound [Zn+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O ONDPHDOFVYQSGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QNRQQUSFAXCSQM-UHFFFAOYSA-N (2-methylphenyl)methanol;hydrate Chemical compound O.CC1=CC=CC=C1CO QNRQQUSFAXCSQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- NQPJDJVGBDHCAD-UHFFFAOYSA-N 1,3-diazinan-2-one Chemical compound OC1=NCCCN1 NQPJDJVGBDHCAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHBLBMDDUQOYLA-UHFFFAOYSA-N 1-octadecyl-3-[4-[[4-(octadecylcarbamoylamino)phenyl]methyl]phenyl]urea Chemical compound C1=CC(NC(=O)NCCCCCCCCCCCCCCCCCC)=CC=C1CC1=CC=C(NC(=O)NCCCCCCCCCCCCCCCCCC)C=C1 IHBLBMDDUQOYLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNJOEUSYAMPBAK-UHFFFAOYSA-N 2-methylbenzenesulfonic acid;hydrate Chemical compound O.CC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O VNJOEUSYAMPBAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVKGSDYWCFQOKU-UHFFFAOYSA-N 2-n-butyl-1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound CCCCNC1=NC(N)=NC(N)=N1 CVKGSDYWCFQOKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSCSYJWMZUCJDW-UHFFFAOYSA-N 3-dimethoxyphosphorylpropanamide Chemical compound COP(=O)(OC)CCC(N)=O LSCSYJWMZUCJDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 6-phenyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N Chloroacetyl chloride Chemical compound ClCC(Cl)=O VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGJKQDOBUOMPEZ-UHFFFAOYSA-N N,N'-dimethylurea Chemical compound CNC(=O)NC MGJKQDOBUOMPEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical class CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCUFZILGIRCDQQ-KRWDZBQOSA-N N-[[(5S)-2-oxo-3-(2-oxo-3H-1,3-benzoxazol-6-yl)-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C1O[C@H](CN1C1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1)CNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F VCUFZILGIRCDQQ-KRWDZBQOSA-N 0.000 description 1
- CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N N-methyl-guanidine Natural products CNC(N)=N CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004902 Softening Agent Substances 0.000 description 1
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 1
- NJYZCEFQAIUHSD-UHFFFAOYSA-N acetoguanamine Chemical compound CC1=NC(N)=NC(N)=N1 NJYZCEFQAIUHSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N dimethylaminoamidine Natural products CN(C)C(N)=N SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEGBSFPALGFMJI-UHFFFAOYSA-N ethene;sodium Chemical group [Na].C=C BEGBSFPALGFMJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001038 ethylene copolymer Polymers 0.000 description 1
- VPVSTMAPERLKKM-UHFFFAOYSA-N glycoluril Chemical compound N1C(=O)NC2NC(=O)NC21 VPVSTMAPERLKKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- ARZLUCYKIWYSHR-UHFFFAOYSA-N hydroxymethoxymethanol Chemical group OCOCO ARZLUCYKIWYSHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910001629 magnesium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L magnesium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Mg+2] VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000347 magnesium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001862 magnesium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910017464 nitrogen compound Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002830 nitrogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- QUBQYFYWUJJAAK-UHFFFAOYSA-N oxymethurea Chemical compound OCNC(=O)NCO QUBQYFYWUJJAAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950005308 oxymethurea Drugs 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005956 quaternization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002964 rayon Substances 0.000 description 1
- 239000004627 regenerated cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007669 thermal treatment Methods 0.000 description 1
- 150000003585 thioureas Chemical class 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/244—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing sulfur or phosphorus
- D06M13/282—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing sulfur or phosphorus with compounds containing phosphorus
- D06M13/288—Phosphonic or phosphonous acids or derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/40—Esters thereof
- C07F9/4003—Esters thereof the acid moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
- C07F9/4006—Esters of acyclic acids which can have further substituents on alkyl
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S260/00—Chemistry of carbon compounds
- Y10S260/24—Flameproof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Fireproofing Substances (AREA)
- Supports For Pipes And Cables (AREA)
Description
Sposób nadawania ognioodpornosci i niegniotliwosci materialom wlóknistym zawierajacym celuloze Przedmiotem wynalazku jest sposób nadawania ognioodpornosci i niegniotliwosci materialom wlóknistym zawierajacym celuloze przez traktowanie preparatami zawierajacymi zwiazki fosforowe o wzorze 1, w którym R,, R2, Rj\ R2 oznaczaja rodniki alkilowe, alkenylowe lub grupy chlorowcoalkilowe o najwyzej 4 atomach wegla, X i Xi oznaczaja rodniki metylowe lub korzystnie atomy wodoru, A oznacza grupe o wzorze -CO-, CS-, -CNH- lub -CO-NE-CO- w którym E oznacza atom wodoru lub grupe o wzorze -CH2 —0-Yt w którym Y oznacza rodnik alkilowy o najwyzej 4 atomach wodoru lub korzystnie atom wodoru.Bardzo przydatne sa zwiazki symetryczne przedstawione wzorem 2, w którym Rj, A, X i Y maja wyzej podane znaczenie, a zwlaszcza zwiazki fosforowe o wzorze 3, w którym R\, X i Y maja wyzej podane znaczenie, Ai oznacza grupe o wzorze -CO-, -CS- lub -S02.Korzystne zwiazki odpowiadaja wzorowi 4, w którym A R3 oznacza rodnik metylowy lub etylowy, At oznacza grupe o wzorze -CO-, -CS- lub S02, Yi oznacza rodnik metylowy lub korzystnie atom wodom.Korzystne sa równiez zwiazki o wzorze 5 a zwlaszcza o wzorze 6, w których A2 oznacza grupe o wzorze -CO-, -CS-, -CNH- lub -CO-NE-CO-, w którym E oznacza atom wodoru lub grupe o wzorze -CH2-O-Y, a Rt, R2 Ri, RJ, Y, X,Y maja wyzej podane znaczenia. Szczególnie korzystne sa zwiazki o wzorze 7, w którym Ri, X i Y maja wyzej podane znaczenie, A3 oznacza grupe o wzorze -CO- lub -CS, a z tej grupy zwiazków zwlasz¬ cza zwiazki o wzorze 8 w którym R3 i A3 maja wyzej podane znaczenie, Yi oznacza rodnik metylowy lub korzystnie atom wodom. Inna grupe przydatnych zwiazków stanowia zwiazki o wzorze 9, w którym R3 iYi maja wyzej podane znaczenie, zwlaszcza zwiazek o wzorze 10. Stosuje sie tez zwiazki o wzorze 11 w którym Ri, Rs* Ri, X,X'Ymaja wyzej podane znaczenie, zwlaszcza korzystnie fosfonopropionoamidy o wzorze 12, w którym Ri, Xi i Y maja wyzej podane znaczenie.Szczególnie przydatne sa tez fosfonopropionoamidy o wzorze 13, w którym R3 Yi maja wyzej podane znaczenia, a zwlaszcza fosfonopropionoamid o wzorze 14.We wzorach 2, 5, 11, symbole Kt, ~R2, RJ i R2 moga miec jednoczesnie takie same znaczenie, czesciowo rózne lub calkiem rózne. Korzystnie Ri i R2 lub Ri i R2 oznaczaja dwa takie same podstawniki, na przyklad rodniki n-propylowe, izopropylowe, etylowe, metylowe, alkilowe, chlorowcoalkilowe na przyklad 2-chloroety-2 71072 Sowe lub 2,3-dwuchloropropylowe. We wzorach 1-7, 11 i 12, Y moze oznaczac rodnik n-butylowy, etylowy lub metylowy a zwlaszcza korzystnie Y lub X oznaczaja rodniki metylowe lub przede wszystkim atomy wodoru.Zwiazki fosforowe o wzorach 1-14 korzystnie wytwarza sie przez reakqe a)l mola produktu kondensacji a9) 2 moli co najmniej jednego zwiazku o wzorze 15 w którym Ri, R2 i X maja wyzej podane znaczenie i b*) 1 mola zwiazku o wzorze H2N-H'-NH2 w którym A' oznacza grupe o wzorze -CO-, —CS-, S02-, -CNH- lub --CO-NH-CO-, przy czym grupy NH2 skladników a*) i b*) sa monometyldowane, ewentualnie zeterowane z b) 2-3 molami formaldehydu lub substancji wydzielajacej formaldehyd w temperaturze podwyzszonej ewen¬ tualnie w obecnosci zasadowego katalizatora i c) ewentualnie zeterowanie otrzymanego produktu 1-3 molami alkanolu o najwyzej 4atomach wegla.W celu zeterowania produktu kondensacji stosuje sie zwlaszcza alkanole o 1—4 atomach wegla, korzystnie jednak stosuje sie produkt kondensacji a) w postaci niezeterowanej.Korzystnie postepuje sie w ten sposób, ze a) a') 2 mole zwiazku o wzorze monometylduje sie 2 molami formaldehydu lub substancji wydzielajacej formaldehyd, nastepnie b') reaguje sie z molem zwiazku o wzorze H2N-A'-NH2 w bezwodnym rozpuszczalniku organicznym w temperaturze podwyzszonej, po czym b) otrzy¬ many produkt metyloluje sie 2-3 molami formaldehydu lub substancji wydzielajacej formaldehyd, nastepnie c) ewentualnie eteruje sie 1—3 molami alkanolu o najwyzej 4 atoniach wegla.Ponadto zwiazki fosforowe o wzorach 1-14 mozna wytworzyc w ten sposób, ze a) b*) monometyloluje sie 1 mol zwiazku o wzorze H2N-A-NH2 przy kazdej grupie NH2 za pomoca formaldehydu lub substancji wydzie¬ lajacej formaldehyd, nastepnie reaguje sie b) z 2 molami zwiazku o wzorze 15 w bezwodnym obojetnym rozpusz¬ czalniku organicznym w podwyzszonej temperaturze, nastepnie jak juz podano reaguje sie ze skladnikiem b) i ewentualnie c).Obie odmiany sposobu przedstawiaja schematy 1 i 2, przy czym korzystny jest sposób wedlug schematu 1.Ponadto zwiazki o wzorach 15 i H2N—A'-NH2 mozna przereagowac jednoczesnie z formaldehydem w tak zwa¬ nej jednostopowym sposobie. Mozna równiez przereagowac zwiazek metylolowy lub zeterowany zwiazek mety- lolowy jej eter skladnika a' lub skladnika b' ewentualnie w obecnosci kwasnego katalizatora, na przyklad kwasu siarkowego, fosforowego lub korzystnie p-toluenosulfonowego ze skladnikiem b*) lub skladnikiem a'). Tworzaca sie w tej reakcji wode oddestylowuje sie korzystnie azeotropowo. Z reguly reakcje prowadzi sie w temperaturze wrzenia stosowanego rozpuszczalnika organicznego, na przyklad benzenu, toluenu lub ksylenu a wiec korzystnie w temperaturze 60-150°C. Metylolowanie formaldehydem lub substancja wydzielajaca formaldehyd, korzystnie proformaldehydem prowadzi sie w znany sposób korzystnie w obecnosci zasadowego katalizatora, który stanowi mocne zasady, na przyklad wodorotlenek sodu, wodorotlenek potasu lub slabych zasad, na przyklad octan sodu, weglan a zwlaszcza wodorotlenku magnezu, w temperaturze do 150°C korzystnie 50—100°C. Metylolowanie produkcji kondensacji a) prowadzi sie w rozpuszczalniku organicznym lub dopiero po usunieciu rozpuszczalnika organicznego, przy czym metylolowanie mozna przeprowadzic wodnym roztworem formaldehydu. Metylolowa¬ nie mozna równiez przeprowadzic w srodowisku kwasnym przez oznaczenie formaldehydu zwiazanego w postaci -CH2 OH mozna ustalic ilosc wytworzonego zwiazku metylolowego.Z reguly wydajnosci zwiazku metylolowego wynosza okolo 70%, w przeliczeniu na zwiazek dwumetylo- Iowy. Zwiazki o wzorze 1, w którym Y oznacza rodnik alkilowy o najwyzej 4 atomach wegla otrzymuje sie przez zeterowanie zwiazku metylolowego za pomocajednowodorotlenowego alkoholu alifatycznego zawierajacego naj¬ wyzej 4 atomy wegla, korzystnie metanolu w obecnosci kwasu.Do wytworzenia zwiazków o wzorach 1—14 stosuje sie korzystnie amidy kwasów fosfonokarboksylowych o wzorze 16, w którym Rt i X maja wyzej podane znaczenie, a zwlaszcza amidy kwasów fosfonokarboksylowych o wzorze 17, w którym, R3 oznacza rodnik etylowy, korzystnie rodnik metylowy, na przyklad 3-(dwumetylofos- fono)-propionoamid.Korzystne skladniki b') do wytwarzania zwiazków o wzorach 1—10 stanowia zwiazki o wzorze H2N-A2, w którym A2 oznacza grupe o wzorze -CO-, -CS-, CNH- lub -CO-NH-CO-. Zwiazki o wzorze H4N-A'2-NH2 stanowia tiomocznik lub korzystnie mocznik lub guanidyna lub biuret. Zwiazek po podanym wzorze moze stanowic równiez sulfamid.Sposób wedlug wynalazku nadawania ogniotrwalosci i niegniotliwosci materialom wlóknistym zawieraja¬ cym celuloze polega na tym, ze materialy te traktuje sie wodnym preparatem zawierajacym co najmniej jeden zwiazek fosforowy o wzorze 1-10 i ewentualnie utwardzalny prekondensat aminóplastu, nastepnie materialy suszy sie i ewentualnie poddaje obróbce termicznej w podwyzszonej temperaturze. Do nadawania ognioodpor- nosci i niegniotliwosci materialom wlókienniczym zawierajacym celuloze stosuje sie zwlaszcza zwiazki o wzorze 1 Korzystne sa zwiazki o wzorach 2-4, przede wszystkim 5-9, a szczególnie korzystnyjest sposób r nadawania ognioodpornosci i niegniotliwosci polegajacej na stosowaniu o wzoize 10. Do nadawania ognioodpornosci71072 3 materialom wlóknistym zawierajacym celuloze zwlaszcza materialom wlókienniczym nadaja sie równiez zwiaz¬ ki fosforowe o wzorach 11-13, zwlaszcza o wzorze 14.Wartosc pH preparatów zawierajacych zwiazki o wzorze 1 wynosi korzystnie ponizej 5, zwlaszcza po¬ nizej 4. W celu otrzymania podanej wartosci pH dodaje sie do preparatów mocnych kwasów mineralnych na przyklad kwas siarkowy, azotowy, solny lub korzystnie ortofosforowy. Zamiast wolnych kwasów zwlaszcza kwasu solnego mozna stosowac zwiazki z których w wyniku hydrolizy w wodzie tworza sie latwo na przyklad juz bez ogrzewania, odpowiednie kwasy. Zwiazkami takimi sa na przyklad trójchlorek fosforu, pieciochlorek fosforu, tlenochlorek fosforu, chlorek tionylu, chlorek sulfurylu, chlorek cyjanuru, chlorek acetylu, chlorek chloroacetylu. Zwiazki te w toku hydrolizy daja wylacznie kwasne produkty rozszczepiania, na przyklad kwas cyjanurowy i solny. Mozna równiez stosowac zamiast wymienionych mocnych kwasów mieszaniny kwasów odpowiadajace produktom hydrolizy równiez wyzej wymienionych zwiazków, na przyklad mozna stosowac zamiast kwasu solnego mieszanine kwasu solnego i ortofosforowego, korzystnie w stosunku molowym 5 :1 od¬ powiadajaca pieciochlorkowi fosforu. Korzystnie preparaty do nadawania ognioodpomosci i niegniotliwosci za¬ wieraja katalizator sluzacy do przyspieszenia czwartorzedowania ewentualnie obecnego prekondensatu amino- plastu i usieciowanie zwiazków o wzorze 1. Jako kwasne katalizatory stosuje sie katalizatory stosowane do utwar¬ dzania aminoplastów na metanole zawierajacym celuloze na przyklad kwasny ortofosforan amonu, chlorek magnezu, azotan cynku a przede wszystkim chlorek amonu. Preparaty stosowane w sposobie wedlug wynalazku oprócz zwiazków o wzorze 1, dodatków sluzacych do regulowania wartosci pH lub katalizatorów utwardzania moga zawierac jeszcze inne substancje. Szczególnie korzystnyjest dodatek prekondensatów aminoplastów w celu otrzymania ognioodpornej apretury o dobrej odpornosci na pranie. Pod prekondensatami aminoplastów rozumie sie produkty addycji formaldehydu i metylolowanych zwiazków azotowych. Stosuje sie 1,3,5-aminotriazyny, jak N-podstawione melaminy, na przyklad N-butylomelamine, N-trój chlorowcometylomelaminy, na przyklad aniline, guanaminy, na przyklad benzoguanamine, acetoguanamine lub takze dwuguanamine. Ponadto mozna stosowac alkilo- i arylomoczniki i tiomoczniki, alkilenoczniki lub dwumoczniki, na przyklad etylenomocznik, propylenomocznik, acetylenodwumocznik a zwlaszcza 4,5-dwuhydroksyimidazolidynon-2 i jego pochodne, na przyklad 4,5-dwuhydroksyimidazolidynon-2 podstawiony w polozeniu 4 w grupie hydroksylowej grupa o wzo¬ rze -CH2 CH2 CO-NH-CH2 OH. Korzystnie stosuje sie zwiazki metylowe mocznika, etylenomocznika lub mela¬ miny. Szczególnie korzystne produkty stanowia na ogól mozliwe wysoko metylolowane produkty. Jako preko- ndensaty aminoplastów nadaja sie zarówno glówjednoczasteczkowe jak i aminoplasty o wyzszym stopniu pre- kondensacji.Razem ze zwiazkami o wzorze 1 mozna tez stosowac etery tych prekondensatorów aminoplastów. Korzystne sa na przyklad etery alkanoli, na przyklad metanolu, etanolu, m-propanolu, izopropanolu, n-butandu lub pen- tanoli. Korzystnie stosuje sie takie prekondensaty aminoplastów rozpuszczalne w wodzie, na przyklad eter dwumetylowy pieciometylolomelaminy.Korzystnie preparaty zawieraja kopolimer otrzymany przez polimeryzacje w wodnej zawiesinie a) 0,25—16% soli metalu alkalicznego kwasu jednokarboksylowego zawierajacego wiazanie etylenowe w poloze¬ niu b) 0,25-30% N-metyloloamidu lub eteru N-metyloloamidu kwasu jednokarboksylowego lub dwukarbo- ksylowego zawierajacego wiazanie etylenowe w polozeniu c) 99,5-60% co najmniej jednego innego zwiazku kopdimeryzujacego.Kopolimery te i ich sposoby wytwarzania sa równiez znane. Stosowanie takiego kopolimeru moze zwie¬ kszyc wytrzymalosc na rozerwanie i scieranie traktowanego nim materialu. Innym korzystnym w niektórych przypadkach dodatkiem jest zmiekczajacy srodek apretarski na przyklad rozpuszczalna w wodzie emulsja poli¬ etylenu lub kopolimeru etylenu.Ponadto preparaty moga zawierac rozcienczalniki na przyklad rozpuszczalniki organiczne mieszajace sie z woda, na przyklad etanol lub metanol. Zawartosc zwiazku o wzorze 1 w wodnym preparacie ustala sie tak aby na traktowany material nanosic 15—40% zwiazku.Nalezy podkreslic ze handlowe materialy wlókiennicze z naturalnej lub regenerowanej celulozy, moga wchlonac 50-120% wodnego preparatu. Z reguly wodne preparaty zawieraja 200-700 g/l korzystnie 300-500 g/l zwiazku fosforowego o wzorze 1. Ilosc dodatku potrzebnego do doprowadzenia pH do wartosci ponizej 5 zalezy od wyboru tej wartosci i rodzaju dodatku, przy nie nalezy przekroczyc pewnego minimum.Korzystny jest pewien nadmiar ponad minimum. Duzy nadmiar nie daje zadnych korzysci a nawet moze szko¬ dzic. W przypadku stosowania w preparacie wymienionego polimeru wprowadza sie go w malych ilosciach, na przyklad 1-10% w stosunku do zwiazku o wzorze 1. Taka sama ilosc wynoszaca 1-10% wprowadza sie ewen¬ tualnie uzytego zmiekczacza. Preparaty mozna nanosic w znany sposób na materialy wlókniste zawierajace celuloze, na przyklad materialy z wlókien lnianych, bawelnianych, jedwabiu sztucznego, wiskozy lub mieszanin4 71072 skladajacych sie z podanych wlókien i wlókien welnianych, poliamidowych lub poliestrowych; - Korzystnie wprowadza sie do obróbki sztuki materialu i impregnuje sie je wnapawarce o znanej konstrukcji zasilanej preparatem w temperaturze pokojowej. Tak impregnowany material wlóknisty nastepnie sie suszy, korzystnie w temperaturze do 100°C, po czym poddaje sie suchej obróbce termicznej w temperaturze powyzej 100°C, na przyklad w temperaturze 130-200°C, korzystnie w temperaturze 140-170°C, której czas jest tym krótszy im wyzsza jest temperatura obróbki. Czas ogrzewania wynosi przykladowo 2-6 minut w tem¬ peraturze 140-170°C.Poniewaz w tym procesie w zwiazkach o wzorze 1 odszczepia sie grupy metylowe lub zeterowane grupy metylolowe powstaje przy tym woda i alkohol. Okazalo sie, ze te lotne produkty odszczepiania musza byc usuwane na biezaco z materialu gdyz tylko w tym przypadku mozna uzyskac w pelni zadany wynik. Odpowied¬ nio nalezy dobrac urzadzenia w których przeprowadza sie obróbke termiczna. Dobrze nadaja sie do tego celu urzadzenia w których przy utrzymaniu przepisanej temperatury doprowadza sie ciagle swieze powietrze i usuwa sie powietrze nasycone powstajacymi lotnymi substancjami. Takimi urzadzeniami sa na przyklad utrwalacz turbinowy lub utrwalacz dyszowy. Przy bardzo kwasnym odczynie srodowiska, korzystnie prowadzi sie plukanie koncowe za pomoca substancji wiazacej kwas, korzystnie wodnym roztworem weglanu sodu, na przyklad w tem¬ peraturze od 40°C do temperatury wrzenia w ciagu 3-10minut ' Jak juz podano sposobem wedlug wynalazku otrzymuje sie wykonczenie ognioodporne i odporne na gniecenie, które zachowuje sie w znacznym stopniu po wielokrotnym myciu i chemicznym czyszczeniu i nie powoduje zadnego wyraznego pogorszenia wlasciwosci tekstylno-mechanicznych traktowanego materialu.Szczególna zaleta wynalazku polega na tym, ze traktowane materialy wlókniste zawierajace celuloze uzyskuja jednoczesnie odognioodpornosc i niegniotliwosc a zwlaszcza jednoczesnie z wykonczeniem ognioodpor¬ nym wyraznie poprawia sie niegniotliwosc na mokro traktowanych materialów. Obserwuje sie równiez wyrazna poprawe kata miecia na sucho.W nizej podanych przykladach procenty i czesci sa podane w wymiarach w jednostkach wagowych, o ile nie podano inaczej. Czesci objetosciowe odnosza sie do czesci wagowych jak ml do g.Przyklad I. W kolbie z mieszadlem o pojemnosci 2500 czesci objetosciowych zaopatrzonej w oddzie¬ lacz wody i termometr ogrzano przy szybkim mieszaniu 880 czesci (4 mole) 96% metyloloamiiTu kwasu 3-dwu- metylofosfono/-propionowego, otrzymanego przez metylolowanie w znany sposób 3-(dwumetylofosfono)-pro- pionamidu i 2 120 czesci (2 mole) mocznika zawartych w 800 czesciach benzenu. W ciagu 18 godzin wytworzylo sie 65 czesci wody kondensacyjnej, która zebrano w oddzielaczu wody. Po tym czasie woda nie wydzielala sie.Nastepnie oddestylowano benzen mozliwie calkowicie i pozostalosc ochlodzono do temperatury pokojowej.W kolbie z mieszadlem o pojemnosci 500 czesci objetosciowych zaopatrzonej w chlodnice, elektrode pH rozpuszczono 261 czesci (1/2 mola) tak otrzymanego produktu reakcji (223 czesci i 100%) w 150 czesciach 40% wodnego roztworu formaldehydu i ogrzano do temperatury 60°C. Reakcje prowadzono w ciagu 5 godzin przy wartosci pH 8,5-9 przy ciaglym dodawaniu ogólem 6,6 czesci 30% roztworu wodorotlenku sodu, po czym usunieto reszte benzenu pod zmniejszonym cisnieniem i pozostalosc ochlodzono. Otrzymano 285 czesci lep¬ kiego, mlecznego produktu o wzorze 10 rozpuszczajacego sie w wodzie, który zawieral 90% substancji suchej.Oznaczenie formaldehydu dalo nastepujacy wynik: CH2 O calkowity 64,4 g, CH20 wolny 32,6 g, CH20 zwiaza¬ ny 31,8 g.Przyklad II. W kolbie z mieszadlem o pojemnosci 500 czesci objetosciowych zaopatrzonej w oddzie¬ lacz wody i termometr zdyspergowano 24 czesci (1 mol) metyloloamidu kwasu 3-dwumetylofosfonopropiono- wego (48 czesci/0,05 mola) sulfamidu i 2,6 czesci jednowodzianu kwasu toluenosulfonowego w 250 czesciach benzenu i przy mieszaniu ogrzano do temperatury wrzenia. Po 24 godzinach reakcja zakonczyla sie. Otrzymano 20 czesci wody kondensacyjnej. Nastepnie usunieto benzen pod zmniejszonym cisnieniem, otrzymano 242 czesci syropowatego produktu reakcji zawierajacego 1,8 czesci wolnego formaldehydu i 5,2 czesci calkowitego formal¬ dehydu. Do otrzymanego produktu reakcji dodano 73,5 czesci 40,8% wodnego roztworu formaldehydu (1 mol) i metylolowano w ciagu 6,5 godziny w temperaturze 60°C. Wartosc pH wynoszaca 8-9 utrzymano za pomoca 30% wodnego roztworu wodorotlenku sodu. Zawartosc wolnego formaldehydu po tym czasie pozostala bez zmian i wynosila 10,8 czesci co odpowiada 70% wytwarzaniu sie zwiazku dwumetyldowego o wzorze 14. Po odsaczeniu skladników o niskim stopniu kondensacji produkt zawieral 76,$ substancji czynnej. Po dodaniu metanolu powstal klarowny roztwór wodnometanolowy.Przyklad ni. W naczyniu z mieszadlem o pojemnosci 500 czesci objetosciowych zaopatrzonym w termometr, chlodnice zwrotna i wydzielacz zdyspergowano 211 czesci (1 mol) metyloloamidu kwasu 3-dwu- motylofosfonowego, 63 czesci 97% azotanu guanidyny, 1,4 czesci jednowodzianu kwasu p-toluenosulfonowego w 200 czesciach toluenu i kondensowano w temperaturze wrzenia toluenu. Utworzona wode usunieta azeotro-71072 5 powo zebrano w oddzielacz wody. Po 4 godzinach reakcja zakonczyla sie przy czym otrzymano teoretycznie ilosc wody (18,5 czesci). Ochlodzono do temperatury 100°C, dodano 61,5 czesci (2 mole) 97,5% parformalde- hydu i 5 czesci metylami sodu w postaci proszku i metylolowano w temperaturze 100°C wciagu 2 godzin, nastepnie ochlodzono, rozcienczono 200 czesciami metanolu, odsaczono male ilosci skladników nierozpuszczal¬ nych, po czym usunieto metanol, toluen w temperaturze 50°C pod zmniejszonym cisnieniem. Otrzymano 285 czesci zóltawego syropowatego produktu rozpuszczalnego w wodzie, który zawieral praktycznie 100% substancji czynnej i na podstawie oznaczonej zawartosci formaldehydu odpowiadal wzorowi 8.Przyklad IV. W aparacie opisanym w przykladzie II zdysperfowano 211 czesci (1 mol) metylolo- amidu kwasu 3-(dwumetylofosfono)-propionowego, 51,5 czesci (0,5 mola) biuretu i 1,4 czesci jednowodzianu kwasu p-toluenosulfonowego w 200 czesciach toluenu i kondensowano wedlug przykladu III. Po 4,5 godzinach reakcja zakonczyla sie, otrzymano 19 czesci wody. Wprowadzono 76,8 czesci (2,5 mola) 97,5% paraformalde- hydu, 5 czesci etylenu sodu w postaci proszku i przeprowadzono metylolowanie wedlug przykladu III. Otrzy¬ mano 276 czesci zóltawego produktu rozpuszczalnego w wodzie zawierajace praktycznie 100% substancji czynnej, która na podstawie oznaczen zawartosci formaldehydu odpowiadala wzorowi 19.Przyklad V. Postepowano wedlug przykladu III z ta róznica, ze zamiast azotanu guanidyn stosowano 38,0 czesci (0,5 mola) tiomocznika, przy czym otrzymano 16,5 czesci wody kondensacyjnej. Produkt reakcji, rozpuszczalny w wodzie na podstawie oznaczen zawartosci formaldehydu odpowiada wzorowi 20.Przyklad VI. 139 czesci (0,5 mola) 3-(bis-2-chloroetylofosfono)-propionoamidu, 15 czesci (0,5 mola) mocznika, 15,4 czesci (0,5 mola) 97,5% paraformaldehydu i 2 czesci metylami sodu w postaci proszku zawartych w 200 czesciach toluenu ogrzano do temperatury wewnetrznej wynoszacej 100% w aparacie opisanym w przykladzie III i metylolowano w ciagu 1 godziny. Nastepnie ogrzano do temperatury wrzenia toluenu i usu¬ nieto azeotropowo woda powstajaca w toku kondensacji, które zebrano w oddzielacz wody. W ciagu 14 godzin otrzymano teoretyczna ilosc wody wynoszaca 9 czesci. Po tym czasie reakcja zakonczyla sie i nie wydzielala sie woda. Ochlodzono do temperatury 100° dodano jeszcze 30,8 czesci (1 mol) 97,5% paraformaldehydu oraz jeszcze 3 czesci metylanu sodu w postaci proszku i metylolowano w temperaturze 100°C wciagu 2 godzin, nastepnie ochlodzono, rozcienczono 200 czesciami metanolu, odsaczono mniej rozpuszczalne skladniki, po czym usunieto metanol i toluen pod zmniejszonym cisnieniem. Otrzymano bardzo gesty opalizujacy 100% pro¬ dukt, rozpuszczalny w mieszaninie metanol—woda i odpowiadajacy na podstawie oznaczen formaldehydu wzoro¬ wi 21.Przyklad VII. Postepowano wedlug przykladu VI z ta róznica, ze bis-(2-chloroetylofosfono)-propio- noamid zastapiono 116,5 czesciami (0,5 mola) 2-(dwualkilofosfono)-propionoamidu, przy czym otrzymano równiez teoretyczna ilosc wody wynoszaca 9 czesci. Otrzymano wysokolepki 100% produkt rozpuszczalny w wodzie, który na podstawie oznaczen formaldehydu odpowiada wzorowi 22.Przyklad VIII. Postepowano wedlug przykladu VI z ta róznica, ze 3-(bis-2-chloroetylofosfono)-pro- pionoamid zastapiono 133 czesciami (0,5 mola) 3-(dwumetylofosfono)-propionoamidu przy czym otrzymano w ciagu 2,5 godziny teoretyczna ilosc wody wynoszaca 9 czesci. Otrzymano wysokolepki 100% produkt rozpusz¬ czajacy sie w wodzie z opalizujacym zmatnieniem odpowiadajacy na podstawie oznaczenia formaldehydu wzo¬ rowi 23.Przyklad IX. Postepowano wedlug przykladu VI z ta róznica, ze zastapiono 3-(bis-2-chloroetylofos- fono), propionoamid 90,5 czesciami (0,5 mola) 3-(dwumetylofosfono)-propionoamidu i otrzymano w ciagu 5 godzin teoretyczna ilosc wody. Koncowe metylolowanie przeprowadzono równiez wedlug przykladu V, przy czym mozna bylo odsaczyc 17 czesci nieprzereagowanego paraformaldehydu. Po usunieciu toluenu i metanolu pod zmniejszonym cisnieniem rozpuszczono ponownie pozostalosc w 150 czesciach metanolu, eterowanow tem¬ peraturze 60°C w ciagu 2 godzin. Utrzymywano wartosc pH 2,5-2,8 przez wprowadzenie gazowego HC1. Nastep¬ nie zobojetniono bezwodnym weglanem sodu do wartosci pH 7,5, ochlodzono do temperatury pokojowej, przesaczono i opedzono nadmiar metanolu w temperaturze 40°C pod zmniejszonym cisnieniem. Otrzymany produkt odpowiadajacy wzorowi 24 stanowi, opalizujacy 100% masa rozpuszczalna w wodzie.Przyklad X. W aparacie opisanym w przykladzie III, zdyspergowano 60 czesci (0,5 mola) dwumety- lomocznika 1,81 czesci (1 mol 3-(dwumetylofosfonopropionoamidu w 200 czesci toluenu, kondensowano w znany sposób. W ciagu 4 godzin otrzymano 18 czesci wody co stanowi ilosc teoretyczna. Ochlodzono i ozna¬ czono resztkowe zawartosci formaldehydu, która wynosila 3 czesci. Nastepnie dodano 4,5 czesci (2 mole) 97,5% paraformaldehydu oraz 6 czesci metylanu sodu w postaci proszku i metylolowano dalej w temperaturze 100°C w ciagu 2 godzin. Nastepnie ochlodzono, rozcienczono 150 czesciami metanolu, odsaczono nadmiar paraformal¬ dehydu i usunieto metanol w temperaturze 40°C pod zmniejszonym cisnieniem. Otrzymano bezbarwny klarowny srednio lepki 100% produkt rozpuszczalny w wodzie, który na podstawie oznaczen zawartosci formaldehydu odpowiadal wzorowi 25.Przyklad XI. W aparacie opisanym w przykladzie III zdyspergowano 30 czesci (0,25 mola) dwumety- lolomocznika, 138 czesci (0,25 mola) 3-(bis-2,3-dwubiomopropylofosfonopropionoamidu 145,25 czesci (1/4 mola) 3-(dwumetylofosfonopropionoamidu w 200 czesciach toluenu i kondensowano w znany sposób, przy6 71072 czym otrzymano 8 czesci wody. Po ochlodzeniu do temperatury 100°C dodano 30,8 czesci (1 mol) paraformal- dehydu i 3 czesci metylami sodu w postaci proszku i metylolowano w ciagu 2 godzin w temperaturze 100°C.Nastepnie ochlodzono, rozcienczono 12 czesciami metanolu i 100 czesciami wody, praktycznie klarowny roz¬ twór przesaczono, po czym usunieto mieszanine toluen-metanol-woda w temperaturze 50°C pod zmniejszonym cisnieniem. Otrzymano (100%) lepki produkt o czerwonawym zabarwieniu, który rozpuszcza sie klarownie w mieszaninie 1 czesci wody, 1 czesci izopropanolu. Na podstawie oznaczenia zawartosci formaldehydu pro¬ duktu odpowiada wzprowi 26.Przyklad XII. W kapielach A-E zestawionych w tablicach 1-2 napawano tkanine bawelniana, przy czym tkanina wchlaniala 80% cieczy. Wysuszono w temperaturze 70—80°C i utwardzano w temperaturze 160°C w ciagu 4,5 minut. Nastepnie tkanine myto w temperaturze wrzenia w ciagu 5 minut w roztworze zawierajacym w 11 wody 2 g bezwodnego weglanu sodu; po czym wyplukano i wysuszono. Czesc tkaniny utrzymano 5-krot- nie przy wrzeniu po 30 minut w roztworze zawierajacym 2 g weglan sodu i 5 g mydla w 11 wody (5-krotne mycie SNV-4). Nastepnie poszczególne sztuki zbadano na ognioodpornosc i odpornosc na gniecenie. (Próba pionowa wedlug DIN 53906). Wyniki prób zestawiono równiez w tablicach 1—2.Przyklad XIII. W kapielach wodnych F-H zestawionych w tablicy 3 napawano tkanine bawelniana lub tkanine z jedwabiu wiskozowego lub tkanine poliesterówo-bawelniana. Zawartosc fosforu we wszystkich kapielach wynosila 41 g/L Tkanina wchlonela 80% lub 85 lub 90% kapieli. Suszono w temperaturze 70-80°C, utwardzano w ciagu 5 minut w temperaturze 145°C. Czesc tkaniny myto przy wrzeniu (bawelna) w ciagu 5 minut w kapieli zawierajacej na 11 2g bezwodnego weglanu sodu, a czesc w temperaturze 60°C (jedwab wiskozowy i tkanine poliestrowo-bawelniana) nastepnie plukano i wysuszono. Pozostala czesc tkaniny myto 5-krotnie w temperaturze wrzenia po 30 minut lub w temperaturze 60°C w roztworze zawierajacym w 1 2 g bezwodnego weglanu sodu i 5 g mydla (5-krotne mycie SNV-4 lub SNV-3). Poszczególne sztuki tkaniny zbadano nastepnie na odpornosc na plomien (próba pionowa wedlug DIN 53906). Wyniki próby zestawiono równiez w tablicy 3.Przyklad XIV. W kapielach 1 — podanych w tablicy 4 napawano tkanine bawelniana. Tkanina wchlonela 80% kapieli. Wysuszono w temperaturze 70—80°C. Utwardzono wciagu 5 minut w temperaturze 145°C. Nastepnie tkanine myto w temperaturze wrzenia w ciagu 5 minut w roztworze zawierajacym 11 wody 2 g bezwodnego weglanu sodu, plukano i wysuszono. Poszczególne sztuki tkaniny zbadano na ich odpornosc na plomien (próba pionowa wedlug DIN 53906). Wyniki zestawiono w tablicy 4.Przyklad XV. 445 czesci produktu wedlug przykladu VII zmieszano z30 czesciami 85% kwasu fosforowego i uzupelniono woda do 1000 czesci objetosciowych. W tym roztworze napawano tkanine bawelnia¬ na, po czym suszono w temperaturze 80°C i hartowano w temperaturze 160°C w ciagu 4,5 minut. Nastepnie tkanine myto przy wrzeniu w ciagu 5 minut w roztworze zawierajacym 2 czesci weglanu sodu w 1000 czesciach wody. Po tym myciu zawartosc srodka ogniouodporniajacego w tkaninie wynosila 18%. Tkanina miala bardzo dobra odpornosc na plomien, która utrzymywala sie nawet po 3-krotnym myciu SNV-4.Przyklad XVI. W kapielach M-N podanych w tablicy 5 napawano tkanine bawelniana do wchloniecia 80% kapieli, po czym suszono w temperaturze 70-80°C i utwardzano w temperaturze 145°C w ciagu 5 minut.Obie sztuki tkanin zbadano wedlug normy pionowej DIN 53906 wykazaly bardzo dobra odpornosc na plomien. PL PL
Claims (14)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób nadawania ognioodpomosci i niegniotliwosci materialom wlóknistym zawierajacym celuloze, znamienny tym, ze materialy te traktuje sie preparatem wodnym zawierajacym co najmniej jeden zwiazek fosforowy o wzorze 1, w którym Ri, R2, K\ i RJ oznaczaja rodniki alkilowe i chlorowcoalkilowe lub alkenylowe o najwyzej 4 atomach wegla, X, X' oznaczaja atomy wodoru lub rodniki metylowe, A oznacza grupe o wzorze -CO-, S02-, -CS-, CNH- lub -CO-NE-CO-, w którym E oznacza atom wodoru lub grupe o wzorze —CH2 —O—Yi, w którym Y oznacza atom wodoru, lub rodnik alkilowy o najwyzej 4 atomach wegla i ewentual¬ nie, utwardzalny prekondensat aminoplastu, materialy suszy i poddaje obróbce termicznej w podwyzszonej tem¬ peraturze. ;
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze stosuje sie zwiazek fosforowy o wzorze 2, w którym Ri, Xi i Y maja znaczenie podane w zastrz. 1.
3. Sposób wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze stosuje sie zwiazek fosforowy o wzorze 3, w którym Ri, Xi i Y maja znaczenie podane w zastrz. 1, At oznacza grupe o wzorze -CO-, -CS-, lub -S02-.71072 7
4. Sposób wedlug zastrz. 3, znamienny tym, ze stosuje sie zwiazek fosforowy o wzorze 4, w którym R3 oznacza rodnik metylowy lub etylowy, Ai oznacza grupe o wzorze -CO-, —CS— lub —S02—, Yi oznacza rodnik metylowy lub korzystnie atom wodoru.
5. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze stosuje sie zwiazek fosforowy o wzorze 5, w którym A oznacza grupe o wzorze -GO-, —CS-, -CNH— lub -CO-NE—CO—, w którym E oznacza atom wodoru lub grupe o wzorze CH2 -O-Yj, a Ri, R2 R'i, &2, X, Xi i Y maja znaczenia podane w zastrz. 1.
6. Sposób wedlug zastrz. 5, znamienny tym, ze stosuje sie zwiazek fosforowy o wzorze 6, w którym Ri, A2, X i Y maja znaczenie podane w zastrz. 1 i 5.
7. Sposób wedlug zastrz. 6, znamienny tym, ze stosuje sie zwiazek fosforowy o wzorze 7, w którym Ri, X i Y maja znaczenie podane w zastrz. 1, A3 oznacza grupe o wzorze -CO— lub —CS—.
8. Sposób wedlug zastrz. 7, znamienny tym, ze stosuje sie zwiazek fosforowy o wzorze 8, w którym R3 oznacza rodnik metylowy lub etylowy, A3 oznacza grupe o wzorze —CO— lub -CS-, Y oznacza rodnik metylo¬ wy lub korzystnie atom wodoru.
9. Sposób wedlug zastrz. 8, znamienny tym, ze stosuje sie fosfonopropionoamid o wzorze 9, w którym R3 oznacza rodnik metylowy lub etylowy Yi oznacza rodnik metylowy lub korzystnie atom wodoru. 10. Sposób wedlug zastrz. 9, znamienny tym, ze stosuje sie zwiazek fosforowy o wzorze
10.
11. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze stosuje sie zwiazek fosforowy o wzorze 11, w którym Ri, R2, R\, R2, X, X' i Y maja znaczenie podane w zastrz. 1.
12. Sposób wedlug zastrz. 11, znamienny tym, ze stosuje sie zwiazek fosforowy o wzorze 1, w którym Ri, X i Y maja znaczenie podane w zastrz. 1.
13. Sposób wedlug zastrz. 12, znamienny tym, ze stosuje sie zwiazek fosforowy o wzorze 13, w którym R3 i Y maja znaczenie podane w zastrz. 4. 14. Sposób wedlug zastrz. 12, znamienny tym, ze stosuje sie zwiazek fosforowy o wzorze
14. Tablica 1 Skladniki Nietraktowane Traktowane preparatem Produkt wedlug przykladu I (75%) g/l Emulsja polietylenowa 20% ml/l Produkt kondensacji 1 mola (100%) p-lll-rzednonylofeno- lu i 9 moli tlenku etylenu g/i Eter dwumetylowy pieciomety- lolo melaminy (66%) g/l NH4a g/l Odpornosc na plomien pali sie Czas palenia (sek) Zweglenie próbki w cm Po 5-krotnym myciu SNV—4 Czas palenia(sek.) pali sie Zweglenie próbki Odpornosc na gniecenie Kat miecia (srednia z 10 prób) na sucho(*°) 69 na mokro0^°) 57 Chwyt* 3 A 585 B 585 20 C 585 101 117 3 3 D 585 20 80 4 0 9,5 0 10,5 80 4 0 8,5 0 10,5 4 0 9,5 pali sie 4 0 110,5 pali sie *1 miekki, 7 - sztywny8 71 072 Tablica2 Skladnik preparatuE Ilosc w g/l Produkt wedlug przykladu II (76,5) Metanol Woda NH4C1 500 160 290 50 Wartosc pH preparatu uzyskana za pomoca H2 P04 (85%) 4 Odpornosc na plomien nie myte: czas palenia(sek.) 0 zweglenie próbki wcm 0 po myciu: czas palenia(sek) 0 zweglenie próbki wcm 10,5 Po 5-krotnym myciu SNV4 czas palenia(sek.) 0 zweglenie próbki w cm 11,0 Skladniki Produkt wedlug przykladu VI g/i Produkt wedlug przykladu VII g/i Produkt wedlug przykladu IX g/i Eter dwumetylowy piedometylo- g/i H3P04(85%) g/l Zawartosc pH preparatu Odpornosc na plomien Po koncowym myciu Czas palenia (sek) Zweglenie próbki w cm Po 5-krotnym myciu SNV-4 Czas palenia (sek) Zweglenie próbki w cm Tkanina zjedwabiu wiskozowego Po koncowym myciu Czas palenia (sek) Zweglenie próbki w cm Po 5-krotnym myciu SNV-3: Czas palenia (sek) Zweglenie próbki w cm Tkanina poliestrowo-bawelniana Po koncowym myciu: Czas palenia (sek) Zweglenie próbki w cm Tablica 3 Nie trak¬ towano melaminy (60%) pali sie pali sie pali sie pali sie pali sie Traktowane preparatem F 445 80 30 2,7 0 10 0 10 0 10 0 9 0 14 G 490 80 ' 30 3,0 2 10,5 2 2 — .— — - , - — H 375 80 30 2,4 0 10 0 10 1 10,5 1 11 0 14,571072 Tablica4 Skladniki Produkt wedlug przykladu m g/l Produkt wedlug przykladu IV g/i Produkt wedlug przykladu VI g/i Produkt wedlug przykladu IX g/i Eter dwumetylowy pieciometylo- lo melaminy (60%) g/l H3P04(85%) g/l Wartosc pH preparatu Odpornosc na plomien Po koncowym myciu: Czas palenia (sek) Zweglenie próbki w cm Nie trak¬ towano pali sie I . 415 80 30 2,1 0 10 Traktowano preparatem J 415 402 80 30 2,5 0 10,5 K 402 510 80 30 1,8 0 12 L 375 • 80 30 2,7 0 10 Tablica 5 Skladniki Traktowanie preparatem M N Produkt wedlug przykladu V g/l Produkt wedlug przykladu VI g/l Eter dwumetylowy picciometylo- lomelaminy (60%) g/l H3P02(85%) g/l Wartosc pH preparatu 355 620 80 30 2,3 80 30 13 CZYiELNlA Urzedu PatentowegoKL.8k,4 71072 MKP D06m 13^00 a-\, p /\ II!! /\ , B,—O CH2CH-C0-N-CH5-N-A-N-CHj-H-CO-CH-H,C 0~Rt toóri -CHjOY -M A _i J I l X- ,. RH) CH2-CH~C0~N-CHt-N--A-N-CHf-N~CO"-CH-HaC 0-R,f-H X X morZ R~°\ /° O OHOf-CHi-0-Y]t A | I I I / R,~-0 CHj-CH-CO-N-CHa-N-Ai-hl-CHjN-CO-CH-HjC X X V V-rJh. Vlór3 A . i iii A Rj-0 CHj-CHrCO-N^CHt-N-Aj-N-CHi-N-OC-lyl-HjC O-Rj f-CHfO^ A^dr* C A '¦ lKL. 8k,4 71072 MKP D06m 13/00 R.-0 0 p I Rr0 CHj-CH-CO-N-CHj-N-ArN-CHfN-OC-HC-H.C' 0-Rilf "' 0V/0-R^HwiOY]t v / \ J \ X' Uzór5 R,-00 .0 O-RJ A i i i i A R-0 CH^CW-CO-N-CHj-N-A^CH^OC-HC-I^C 0-R, X X [-CH4-0~Y]t H Mór 6 R,-Qx/ o o-r, /\ I. I I I A X X PCH,-0-Y] -H HzórJ ¦A i-iii X , Rj-0 CHf-CHrC0-N-CH2~N-As-N-CHrN-C0-CHrH,C O-Rj A/tfr£KL. 8k,4 71072 MKP D06m 13/00 R3—0. ,0 0 0-R, V ' \ / p Rr0 CHj-CH2-C0-N-CH2-N-C0-N-CHfN-C0-CHrCH2 0-R3 ¦CH.-0-YJ -H Uzor9 h3c-o o 00-^ A 111 1 X' H3C-0 CHj-CHj-CO-N-CHs-N-CO-N-CHyN-CO-CHj-CHj OCK, [CHrOH] H Mór 10 /\ I I I I I /\ R2-0 CHj-CH-CO-N-CHj-N-S-N-CHj-N-OC-CH-CHg O-Rj X O X' f-CH2OY| -H Uzór 11 ^\ f O O-RJkHtOY),' /\ J. \ i i 1 i i , . , Rr0 CHj-CH-C0~N-CH2-N-S-N-CHrN-0C-CH-CH2 0-R,!;(-H)2 ji Uzórfl c i \jrr''- ' -T . r-*0KL. 8k,4 71072 MKP D06m 13/00 R3~\/° °< P R3|("CH,0Y,)ti /\ l I I I I /'\ ! R5-0 CH2-eHrC0-N-CH2-N-S-N-CH^-0C-CH2-CHj 0 -R3|( H)2 0 i y k/zór 13 kc-o o / \ ¦ I-III I . / \ ! ^C~0 CHj-CHj-CO-N-CH^-N-S -N-CHj-N-CO-CH2-CH2 O—CH3; O \ 0-CH^CH20H)2 ; (-H), Vw# R, -O O ' \/ R2- Rr R,~ -0 SCH«— CH—CO- .1 X Afrer /? -0 0 \/ A -0 CH2—CH—CO X -NH, -NH2 Afcw- tf R3—O O \/ P R3—O CH2—CHj—CO—NH2 Uzór 1?KL. 8k,4 71072 MKP D06ra 13/00 H,C-0x 0 NH 0, OCHj v |h3C-0 CHj-CHj-CO-N-CHa-N-C-N-CHyN-OC-Hje-H^' 0~~CH3l [-CHeOHJ2 [-Hi l 9 Uiór 18 tCH30. .0 'X <\ M p CK(/ CH-CHrC0-N-CH2-N-C0-Nh0C-l4-CHrN-OC-CH2-H2C 0CH3] CHaOHi IM A/zoV # CHA o ochJP-ch.?oh| \ /\ \ 1 |CH3(r CHrCH2-C0-N-CH2- ^N-C-N-CHFif-OC-CHrH2C 0CH3 jh h] I s Uzór 20 ir 1 0 0CH2CH2Ci ii CH.OH; y IL ' L Ch2chAh2ch^^ O ci-ch2ch2ox o p Cl- H Uzor2f l CZ i . L.LNIA Urzedu PatentowegoKL. 8k,4 71072 MKP D06m 13/00 CH2=CI4-CHj00 0 OCHjCHCHj CHjOH P , P x t K I I I I /\ r , fcH2=CH-CH20 CH2CH2- CO N CH2N C N-CH2MOC CHjHjC OCHjCH-CHj , H [ I1 i O hkór2l C4H90. p nr.. o% /oc P' I I I I p /\ I III /\ C O H 't hlJÓr 23 CH,QO Os .OCH, p i i l i p /\ I II! / \ CH30 CH2CH2C0 -N-CH2-N-C-N-CH2N-0C-CHrH2C 0CH3 A [ CH2OCH3 H Hzór 2i CH3O ,0 „\ 1 1 1 1 /\ CH,0 CHj-CHj-CO-N-CHj-N-C-N-CHj-N-OC-CHj-HjC OCHs i l [ch2oh] !-H AWr 25KL. 8k,4 71072 MKP D06m 13/00 °x PCHrCH€HJ / 1 1 1 i- A CHjO7 CHjCHjGO—N-CHj-N-C-N-CHj-N-OC-CHj-HjC 00%0+CHJ O Br Br K h/zór26 R,-0W0 O O-RJ A 1 111 A R-0 GHj-CH-CO-N-CHj-N-SO^N-CHa-N-OC-HC-HjC 0-R, vi CHfO-Y H UiórZ?KL. 8k,4 71072 MKP D06m 13/00 3)ai. .-C0--NH, +CH,Q CH20 + H.N—CO la » *-*« $;*¦ 12V» T ligi .—CO—NH—CH,0H HOCUj-HN—CO- b'} H2N—A—NH2 i .. .--CO—NH-CH2-HN-A-NH—CH^-HN-CO- b) + 2 CHjO ...-CO-NH-CHf-N—A—N—CHy-HN—CO—.. ! I CH2OH CH20H c) euenhialno eteryffacja Schemat / «) b') CH20+H2N—A-NH2 + CH20 H0H2C—HN-A—NH —CH20H V l C .. V , L L H IA ¦ "1u - r 't?-l0WCg0 '¦J Luswej ewentualna eten/fikoga + a'j ...—CQ—NHa . H2N—CO—... ...—CO—NH-CHj-HN-A—NH-CHg-HN-CCK. b) 4 + 2 CH,0 -C0-NH-^H^-N-A-N-^:H2-H^f-C0-. ej CH2OH CHaOH i euentuotm eteryfiktzp Schemat 2 PL PL
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH12469 | 1969-01-07 | ||
| CH1037069 | 1969-07-08 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL71072B1 true PL71072B1 (pl) | 1974-04-30 |
Family
ID=25683591
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1970137996A PL71072B1 (pl) | 1969-01-07 | 1970-01-05 |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3671611A (pl) |
| AT (1) | AT305199B (pl) |
| BE (1) | BE744082A (pl) |
| CH (4) | CH12469A4 (pl) |
| DE (1) | DE1964963C3 (pl) |
| ES (1) | ES375177A1 (pl) |
| FI (1) | FI50245C (pl) |
| FR (1) | FR2027866A1 (pl) |
| GB (1) | GB1266841A (pl) |
| IL (1) | IL33597A (pl) |
| NL (1) | NL7000103A (pl) |
| NO (1) | NO131247C (pl) |
| PL (1) | PL71072B1 (pl) |
| SE (1) | SE382816B (pl) |
| SU (1) | SU470974A3 (pl) |
| YU (1) | YU33401B (pl) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH524715A (de) * | 1970-06-11 | 1972-03-15 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zum Flammfestmachen von cellulosehaltigen Textilien |
| US3944384A (en) * | 1973-11-06 | 1976-03-16 | Courtaulds Limited | Flame-retardant filaments |
| FR2318168A1 (fr) * | 1975-07-18 | 1977-02-11 | Produits Ind Cie Fse | Nouveaux amides phosphonyles et leur utilisation dans des procedes d'ignifugation |
| US4496628A (en) * | 1983-07-20 | 1985-01-29 | Stauffer Chemical Company | Laminate for the protection of motor vehicle bodies |
| IL98728A0 (en) * | 1990-08-03 | 1992-07-15 | Pfersee Chem Fab | Flameproofing compositions containing phosphono compounds and organic acids |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3401214A (en) * | 1965-10-07 | 1968-09-10 | Olin Mathieson | N, n'-sulfonyl-bis |
-
1969
- 1969-01-07 CH CH12469D patent/CH12469A4/xx unknown
- 1969-01-07 CH CH12469A patent/CH501767A/de not_active IP Right Cessation
- 1969-07-08 CH CH1037069D patent/CH1037069A4/xx unknown
- 1969-07-08 CH CH1037069A patent/CH510776A/de not_active IP Right Cessation
- 1969-12-11 SE SE6917095A patent/SE382816B/xx unknown
- 1969-12-23 US US887729A patent/US3671611A/en not_active Expired - Lifetime
- 1969-12-23 IL IL6933597A patent/IL33597A/en unknown
- 1969-12-24 DE DE1964963A patent/DE1964963C3/de not_active Expired
- 1969-12-31 YU YU03304/69A patent/YU33401B/xx unknown
-
1970
- 1970-01-01 GB GB1266841D patent/GB1266841A/en not_active Expired
- 1970-01-05 PL PL1970137996A patent/PL71072B1/pl unknown
- 1970-01-05 ES ES375177A patent/ES375177A1/es not_active Expired
- 1970-01-05 FI FI700020A patent/FI50245C/fi active
- 1970-01-05 AT AT7970A patent/AT305199B/de not_active IP Right Cessation
- 1970-01-06 BE BE744082D patent/BE744082A/xx unknown
- 1970-01-06 NL NL7000103A patent/NL7000103A/xx not_active Application Discontinuation
- 1970-01-06 FR FR7000307A patent/FR2027866A1/fr not_active Withdrawn
- 1970-01-06 SU SU1394526A patent/SU470974A3/ru active
- 1970-01-06 NO NO7034A patent/NO131247C/no unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH12469A4 (pl) | 1970-07-15 |
| CH501767A (de) | 1971-01-15 |
| SU470974A3 (ru) | 1975-05-15 |
| YU33401B (en) | 1976-12-31 |
| DE1964963A1 (de) | 1970-07-16 |
| DE1964963B2 (de) | 1978-08-31 |
| NO131247B (pl) | 1975-01-20 |
| FR2027866A1 (pl) | 1970-10-02 |
| AT305199B (de) | 1973-02-12 |
| YU330469A (en) | 1976-06-30 |
| NO131247C (pl) | 1975-04-30 |
| US3671611A (en) | 1972-06-20 |
| NL7000103A (pl) | 1970-07-09 |
| SE382816B (sv) | 1976-02-16 |
| FI50245B (pl) | 1975-09-30 |
| CH510776A (de) | 1971-07-31 |
| GB1266841A (pl) | 1972-03-15 |
| IL33597A (en) | 1972-09-28 |
| IL33597A0 (en) | 1970-02-19 |
| ES375177A1 (es) | 1972-03-01 |
| FI50245C (fi) | 1976-01-12 |
| CH1037069A4 (pl) | 1971-01-29 |
| DE1964963C3 (de) | 1979-04-19 |
| BE744082A (fr) | 1970-07-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3763106A (en) | Polymers prepared by reacting urea with an amino alcohol or diamine followed by methylolation with formaldehyde | |
| US3763281A (en) | Ureidoalkylphosphonates | |
| PL71072B1 (pl) | ||
| US4265945A (en) | Quaternary ureidomethyl phosphonium salts | |
| US3619113A (en) | Flame-retardant finish for cellulosic textile materials | |
| US4034141A (en) | Brominated phosphoramidates | |
| US3579532A (en) | Bis-phosphono-propionamide substituted ethylene glycols and imidazolidinones | |
| US2523470A (en) | Reaction products of an aldehyde and an amide of perfluorodicarboxylic acid | |
| US2654720A (en) | Treatment of textiles and n-halogenated amine-aldehyde agents therefor | |
| US3658952A (en) | Bis((dialkyl)phosphonoalkylamido) alkyls | |
| US3981913A (en) | Mono-substituted ureas | |
| US2785149A (en) | Aminotriazine reaction products | |
| US3669725A (en) | Flameproofing of polyester-cellulose fibre materials | |
| US3864076A (en) | Process for flameproofing organic fibers with phosphorus-containing condensation products and the products produced | |
| US3654274A (en) | Phosphorus-containing triazines | |
| SU468443A3 (ru) | Способ огнезащитной отделки текстильных материалов из целлюлозного волокна | |
| PL80746B1 (pl) | ||
| US3679778A (en) | Amide and carbamate diphosphonates and process for their manufacture | |
| US4145547A (en) | Ureidoalkylphosphonates and their use for the flameproofing of textiles | |
| US4007236A (en) | Brominated phosphoramidates | |
| US4044006A (en) | Oxazine containing ureidoalkylphosphonates | |
| US3965072A (en) | Polyurea-urethane polymers from urea, diamines and aminoalcohols | |
| US4059532A (en) | Phosphorus-containing reaction products useful as flameproofing agents | |
| US3801678A (en) | Phosphonopropionic acid amides | |
| US2822347A (en) | Method of preparing triazinyl compositions and products thereof |