PL69553B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL69553B1 PL69553B1 PL13878170A PL13878170A PL69553B1 PL 69553 B1 PL69553 B1 PL 69553B1 PL 13878170 A PL13878170 A PL 13878170A PL 13878170 A PL13878170 A PL 13878170A PL 69553 B1 PL69553 B1 PL 69553B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- amino
- chloropyrimidine
- inorganic
- salt
- biologically active
- Prior art date
Links
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 10
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 6
- 150000001875 compounds Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims description 4
- USOQULOSUZEEKY-UHFFFAOYSA-N 4-n-butyl-6-chloropyrimidine-2,4-diamine Chemical group CCCCNC1=CC(Cl)=NC(N)=N1 USOQULOSUZEEKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- UCOIYRGMDBGBOU-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-4-n-propan-2-ylpyrimidine-2,4-diamine Chemical group CC(C)NC1=CC(Cl)=NC(N)=N1 UCOIYRGMDBGBOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229940088623 biologically active substance Drugs 0.000 claims 5
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims 5
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims 5
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 2
- JQRZVGKWMXNHOW-UHFFFAOYSA-N 5,6-dichloro-4-n-propan-2-ylpyrimidine-2,4-diamine Chemical group CC(C)NC1=NC(N)=NC(Cl)=C1Cl JQRZVGKWMXNHOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 11
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 9
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 9
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 101150007594 cin-4 gene Proteins 0.000 description 5
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- -1 2-Amino-4-n-hexylamino-6-chloropyrimidine 2-amino-4-cyclohexylamino-6-chloropyrimidine Chemical compound 0.000 description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HNVLRKJMIXDGSM-UHFFFAOYSA-N n-butyl-4-chloropyrimidin-2-amine Chemical compound CCCCNC1=NC=CC(Cl)=N1 HNVLRKJMIXDGSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 2
- 229940066528 trichloroacetate Drugs 0.000 description 2
- UNCQVRBWJWWJBF-UHFFFAOYSA-N 2-chloropyrimidine Chemical compound ClC1=NC=CC=N1 UNCQVRBWJWWJBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIWXMUMIOJYNNA-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-4-n-(2-methylpropyl)pyrimidine-2,4-diamine Chemical compound CC(C)CNC1=CC(Cl)=NC(N)=N1 FIWXMUMIOJYNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXMICGANJHTMTD-UHFFFAOYSA-N Cl.CC(C)NC1=CC(Cl)=NC(N)=N1 Chemical compound Cl.CC(C)NC1=CC(Cl)=NC(N)=N1 MXMICGANJHTMTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSYYTKLVRQJFNA-UHFFFAOYSA-N OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl.CC(C)NC1=CC(Cl)=NC(N)=N1 Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl.CC(C)NC1=CC(Cl)=NC(N)=N1 NSYYTKLVRQJFNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M hydrogensulfate Chemical compound OS([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Wyniki analizy elementarnej dla C7H10CI2N4 o cie¬ zarze czasteczkowym 221.Obliczono: 15 Oznaczono: 38,0% 38,4% H 4,6% 4,8% Cl 32,1% 31,7% N 25,3% 25,1% W taki sam sposób, jak opisano w przykladach III i IV otrzymuje sie nastepujace zwiazki: Nazwa zwiazku 2-amino-4-n-heksyloamino-6-chloropi- rymidyna 2-amino-4-cykloheksyloamino-6-chloro- pirymidyna 2-amino-4-lI-rzed. butyloamino-6-chlo- , ropirymidyna 2-amino-4-izobutyloamino-6-chloropiry- midyna 2-amino-4-n-pentyloamino-6-chloropiry- midyna 2-amino-4-m-rzed. butyloamino-6- | -chloropirymidyna | Wzór sumaryczny CioHn C1N4 C10H15 CIN4 C8Hi3 CIN4 C8Hn CIN4 C9H15 CIN4 C8H13 CIN4 Ciezar czastecz¬ kowy 228,7 225,7 200,7 200,7 214,7 200,7 Tempe¬ ratura topnienia 95-96° 138-140° 96-97° 108-109° 95-96° 141-142° Wyniki analizy elementarnej obliczono w % oznaczono C 52,5 53,0 53,2 53,5 47,9 48,5 47,9 48,1 50,3 49,7 47,9 48,1 H | Cl | N 7,5 7,4 6,3 6,4 6,5 6,4 6,5 6,8 7,0 7,3 6,5 6,0 15,5 15,1 15,7 15,4 17,7 18,0 17,7 17,7 16,5 16,8 17,7 17,2 24,5 23,9 24,8 24,6 27,9 27,3 27,9 28,1 26,1 26,2 | 27,9 28,0 | Sole zwiazków o wzorze ogólnym 1, które równiez stosuje sie jako substancje biologicznie czynne w srod¬ kach chwastobójczych wedlug wynalazku, otrzymuje sie w znany sposób.Przyklad VI. Otrzymywanie trójchlorooctanu 2- -amino-4-izopropyloamino-6-chloropirymidyny.Do roztworu 18,6 g (0,1 mola) 2-amino-4-izopro- pyloamino-6-chloropirymidyny w 100 ml akoholu do¬ daje sie oziebiajac 18 g (0,11 mola) kwasu trójchloro- octowego. Mieszanine reakcyjna odparowuje sie do sucha pod obnizonym cisnieniem, a otrzymana stala, bezbarwna pozostalosc przekrystalizowuje sie z alko¬ holu. Otrzymany trójchlorooctan topnieje w tempera¬ turze 150—152°.Wyniki analizy elementarnej dla CyHiiON^ • HO2CCCI3 o ciezarze czasteczkowym 350. 45 50 Do roztworu 18,6 g (0,1 mola) 2-amino-4-izopropylo- amino-6-chloropirymidyny w 100 ml alkoholu dodaje sie oziebiajac 11 g (0,11 mola) 36% kwasu solnego.Mieszanine reakcyjna odparowuje sie do sucha pod obnizonym cisnieniem, a stala, bezbarwna pozostalosc przekrystalizowuje sie z alkoholu. Otrzymany chloro¬ wodorek topnieje w temperaturze 235—236°.Wyniki analizy elementarnej dla CtHuCIN^HCI o ciezarze czasteczkowym 223. 55 60 Obliczono: Oznaczono: C 37,7% 37,7% H 5,4% 5,4% Cl 31,7% 31,8% N 25,0% 25,1% Obliczono: H Cl N 30,9% 3,5% 40,5% 16,0% Oznaczono: 31,0% 3,5% 39,6% 16,6% Przyklad VII. Otrzymywanie chlorowodorku 2- -amino-4-izopropyloamino-6-chloropirymidyny. 65 Przyklad VIII. Otrzymywanie metanosulfonianu 2-amino-4-II-rzcd.-butyloamino-6-chloropirymidyny.Do roztworu 20,0 g (0,1 mola) 2-amino-4-II-rzed. butylo-amino-6-chloropirymidyny w 100 ml alkoholu dodaje sie oziebiajac, 10,5 g (0,11 mola) metanosulfo¬ nianu. Mieszanine reakcyjna odparowuje sie do sucha pod obnizonym cisnieniem. Otrzymana stala, bardzo69553 higroskopijna, bezbarwna pozostalosc topnieje w tem¬ peraturze 116—118*.Wyniki analizy elementarnej dla C8H13CIN4.•CH3SO3H o ciezarze czasteczkowym 296,5.Obliczono: Oznaczono: H Cl N 36,5% 5,7% 11,9% 18,9% 10,8% 36,8% 5,4% 12,0% 19,3% 10,3% Przyklad IX. Otrzymywanie wodorosiarczanu 2- -aniino^-II-rzed.-butyloamino-6-chloropirymidyiiy.Do roztworu 20,0 g (0,1 mola) 2-amino-4-II^rzed. butyloamino-6-chloropirymidyny w 100 ml alkoholu dodaje sie oziebiajac 10,8 g (0,11 mola) kwasu siarko¬ wego. Mieszanine reakcyjna odparowuje sie do sucha pod obnizonym cisnieniem. Otrzymana stala, bardzo higroskopijna, bezbarwna pozostalosc topnieje w tem¬ peraturze 95—105°.Wyniki analizy elementarnej dla CisHisClN^HgSO* o ciezarze czasteczkowym 298,5.Obliczono: Oznaczono: H Cl N 32,9% 5,0% 11,9% 18,8% 10,7% 32,5% 4,8% 12,0% 19,0% 10,7% Przyklad X. Otrzymywanie fosforanu 2-amino-4- -Il-ized.-butyloamino^^hloropirymidyny.Do roztworu 20,0 g (0,1 mola) 2-amino^-II-rzed. butyloamino-6-chloropiryniidyny w 100 ml alkoholu do¬ daje sie oziebiajac 10,8 g (0,11 mola) kwasu fosforo¬ wego. Mieszanine reakcyjna odparowuje sie do sucha pod obnizonym cisnieniem, a stala, bezbarwna pozo¬ stalosc przekrystalizowuje sie z mieszaniny alkoholu i acetonitrylu. Otrzymany produkt topnieje w tempe¬ raturze 176°.Wyniki analizy elementarnej dla CgHi3ClN4»H3P04 o ciezarze czasteczkowym 298,5.Obliczono: Oznaczono: H Cl N 32,9% 5,3% 11,9% 18,8% 10,4% 32,1% 5,2% 11,8% 18,2% 10,4% Przyklad XI. Otrzymywanie chlorowodorku 2- -amino-4-izobutyloamino-6-chloropirymidyny.Do roztworu 20,0 g (0,1 mola) 2-amino-4-izobutylo- amino-6-chloropirymidyny w 100 ml alkoholu dodaje sie oziebiajac 11 g (0,11 mola) 36,5% kwasu solnego.Mieszanina reakcyjna odparowuje sie do sucha pod obnizonym cisnieniem, a stala bezbarwna pozostalosc przekrystalizowuje sie z mieszaniny alkoholu i aceto¬ nitrylu. Otrzymany produkt topnieje w temperaturze 241°.Wyniki analizy elementarnej dla CsHisClN^HCl o ciezarze czasteczkowym 237.Obliczono: Oznaczono: 40,5% 40,7% H 5,9% 6,3% Cl 30,0% 29,8% N 23,6% 23,0% Przyklad XII. Otrzymywanie trójchlorooctanu 2nanimo^-izobutyloamino-6^hloropirymidyny. 10 10 Do roztworu 20,0 g (0,1 mola) 2-amimM-izobutylo- amino-6-chloropirymidyny w 100 ml alkoholu dodaje sie oziebiajac 18 g (0,11 mola) kwasu trójchloroocto- wego. Mieszanine odparowuje sie do sucha pod obni¬ zonym cisnieniem, a stala, bezbarwna pozostalosc prze¬ krystalizowuje sie z mieszaniny alkoholu i acetonitrylu, Otrzymany produkt topnieje w temperaturze 149°.Wyniki analizy elementarnej dla C8Hi3ClN4« •CCI3COOH o ciezarze czasteczkowym 364. 25 50 55 60 *5 Obliczono: Oznaczono: 15 33,0% 33,1% H 3,8% 4,1% a 39,0% 39,0% N 15,4% 15,1% Przyklad XIII. Otrzymywanie trójchlorooctanu 2-anTano^^-butyloamino-6-chloropirymidyny.Do roztworu 20,0 g (0,1 mola) 2-amino-4-n-butylo- amino-6-chloropirymidyny w 100 ml alkoholu dodaje sie oziebiajac 18 g (0,11 mola) kwasu trójchloroocto- wego. Mieszanine reakcyjna odparowuje sie do sucha pod obnizonym cisnieniem, a stala bezbarwna pozo¬ stalosc przekrystalizowuje sie z mieszaniny alkoholu i acetonitrylu. Otrzymany produkt topnieje w tempe¬ raturze 137°.Wyniki analizy elementarnej dla C8H13CIN4- •CCI3COOH o ciezarze czasteczkowym 364. 30 Obliczono: Oznaczono: 33,0% 33,0% H 3,8% 3,8% Cl 39,0% 39,0% N 15,4% 15,4% 35 Przyklad XIV. Otrzymywanie bromowodorku 2-amino-4^n-butyloamino-6-chloropirymidyny.Do roztworu 20,0 g (0,1 mola) 2-amino-4-n-butylo- amino-6^hloropirymidyny w 100 ml alkoholu dodaje sie, oziebiajac, 14,1 g (0,il molaj) 63% kwasu bromo- *° wodorowego. Mieszanine reakcyjna odparowuje sie do sucha pod obnizonym cisnieniem, a stala bezbarwna pozostalosc przekrystalizowuje sie z mieszaniny alko¬ holu i acetonitrylu. Otrzymany produkt topnieje w temperaturze 233°. Wyniki analizy elementarnej dla 45 C8Hi3ClN4«HBr o ciezarze czasteczkowym 281,5.Obliczono: Oznaczono: 34,2% 34,5% H 5,0% 4,9% N 19,9% 19,1% PL PL
Claims (5)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Srodek chwastobójczy, znamienny tym, ze zawiera jako substancje biologicznie czynna co najmniej jeden zwiazek o wzorze ogólnym 1, w którym Ri oznacza rodnik alkilowy o 2—6 atomach wegla, alkenylowy o 3—6 atomach wegla albo cykloalkilowy, a X oznacza atom wodoru albo chlorowca, i/albo sól zwiazku o wzo¬ rze ogólnym 1 z kwasem nieorganicznym lub organicz¬ nym oraz ewentualnie staly albo ciekly nosnik, jak tez ewentualnie inny srodek chwastobójczy.69553 11
2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje biologicznie czynna zawiera 2-amino-4-izo- propyloamino-6-chloropirymidyne i/albo jej sól z kwa¬ sem nieorganicznym lub organicznym.
3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje biologicznie czynna zawiera 2-amino-4-II- -rzcd.-butyloamino-6-chloropirymidyne i/albo jej sól z kwasem nieorganicznym lub organicznym. 12
4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje biologicznie czynna zawiera 2-amino-4-izo- propyloamino-5,6-dwuchloropirymidyne i/albo jej sól z kwasem nieorganicznym lub organicznym.
5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje biologicznie czynna zawiera 2-amino-4^n-bu- tyloamino-6-chloropirymidyne i/albo jej sól z kwasem nieorganicznym lub organicznym. NH-R. Cl^ N ^NH„ Cl NH-R, XX..;2H•N¦R•^,xX„:H¦N"R•• HCL Cl ^N NH CL "N" "NH, SCHEMAT ERRATA Na stronie 1 w lamie 1 w wierszu 11 od góry jest: o zblizonej strukturze wykazujace równiez dzialanie powinno byc: o zblizonej strukturze wykazujace równiez dzialanie chwastobójcze. Srodki chwastobójcze WDA-l. Zam. 7528. naklad 100 egz. Cena 10 zl PL PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL13878170A PL69553B1 (pl) | 1970-02-13 | 1970-02-13 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL13878170A PL69553B1 (pl) | 1970-02-13 | 1970-02-13 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL69553B1 true PL69553B1 (pl) | 1973-04-30 |
Family
ID=19951289
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL13878170A PL69553B1 (pl) | 1970-02-13 | 1970-02-13 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL69553B1 (pl) |
-
1970
- 1970-02-13 PL PL13878170A patent/PL69553B1/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Trost et al. | Azidomethyl phenyl sulfide. A synthon for NH2 | |
| PL169796B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowych pochodnych kwasu metylenobisfosfonowego PL PL PL PL | |
| IE57971B1 (en) | Methylenediphosphonic acid derivatives,process for their preparation and antirheumatic pharmaceutical compositions in which they are present | |
| PL69553B1 (pl) | ||
| PL93694B1 (pl) | ||
| GB1469060A (en) | Pyrimidinyl-thionophosphonic acid esters process for their preparation and their use as insecticides acaricides and nematocides | |
| JPH10511336A (ja) | 疎水性基を有するピラゾール誘導体の硝化抑制剤としての使用 | |
| US4262122A (en) | Preparation of 5,5-dimethyl-2-hydrazino-1,4,5,6-tetrahydro-pyrimidine hydrohalide | |
| Kennedy et al. | A facile route to cyclic and acyclic alkyl-arginines | |
| GB964233A (en) | Derivatives of 5-nitro-2-furylnitrile | |
| US4100167A (en) | Production of 1-aminoalkane-1, 1-diphosphonic acids using phosphorous acid and nitriles in a non-aqueous system | |
| US3400132A (en) | Tertiary 2, 6-dihalo-isonicotinamide derivatives | |
| GB992339A (en) | New triazine derivatives, processes for their preparation and compositions containing same | |
| GB2116975B (en) | Guanidines | |
| McCarthy et al. | N-cyano-N′-alkylimidazolium ylids as novel intermediates to 2-cyanoimidazoles | |
| GB777544A (en) | Water soluble organic copper compounds and a process for their production | |
| Beachell et al. | The reaction of decaborane with amines and related compounds | |
| Coe et al. | Reactions of polyfluoropyridines with bidentate nucleophiles: attempts to prepare deazapurine analogues | |
| US4021424A (en) | S-triazines | |
| US2845422A (en) | Substituted s-triazines and method of preparation | |
| US3641103A (en) | Process for preparing amidine salts | |
| US3291827A (en) | Process for preparing n, n'-dicyanoamidine salts | |
| US3215702A (en) | Phenylene bis(heterocyclic)thioethers | |
| IE60344B1 (en) | Imidazole derivative | |
| US3321471A (en) | Organic compounds and processes |