PL69480B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL69480B1 PL69480B1 PL13181969A PL13181969A PL69480B1 PL 69480 B1 PL69480 B1 PL 69480B1 PL 13181969 A PL13181969 A PL 13181969A PL 13181969 A PL13181969 A PL 13181969A PL 69480 B1 PL69480 B1 PL 69480B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- carbon atoms
- compound
- defined above
- group
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 6
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 17
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 15
- -1 alkyl radical Chemical class 0.000 claims 14
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical group C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 12
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 7
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 6
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 5
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 5
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 4
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims 3
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims 3
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000002184 metal Chemical group 0.000 claims 2
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 claims 2
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 claims 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical group [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000005265 dialkylamine group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims 1
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical compound [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001064 morpholinomethyl group Chemical group [H]C([H])(*)N1C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 claims 1
- 150000007979 thiazole derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 claims 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 230000001131 transforming effect Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Otrzymana sól ro?$uizcza sie w &b tófl wody w temperarurze pdhizej lti*C i zadaje kwasem octowym lodowatym az sacza sie, otrzymujac kwas 2-<4-chlorofenylo)-tia- 65 zol-4-ylomalonowy. Kwas ten topi sie z rozkladem69 480 U 12 w zakresie temperatur 50—70°C, przechodzac w kwas 2-(4^Morofenylo)4iazol-4-yloocftowy, o temperaturze topnienia 154,510. PL PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe 5 Sposób wytwarzania nowych pochodnych tiazo- lu, których jedna z postaci tautomerycznych przed¬ stawia wzór ogólny 1, w którym Y lub Z jest 10 umiejscowione w polozeniu 2 pierscienia tiazolo¬ wego, X oznacza atom wodoru, luib (rodnik alkilo¬ wy o nie wiecej niz 3 atomach wegla, Y oznacza rodnik fenylowy ewentualnie podstawiony nie wie¬ cej niz dwoma atomami chlorowca takiego jak 15 fluor, chlor, brom, a Z oznacza grupe o wzorze 2, w którym R1 oznacza atom wodoru, atom metalu alkalicznego, rodnik alkilowy o nie wiecej niz 3 atomach wegla, rodnik dwualkiloaminometylowy, o nie wiefcej niz 5 atomach wegla, rodnik N^pipe- 2o rytiynometyiowy lub N-morfolinometytlowy lub atom chloru wzglednie bromu, symbole R2 i R8 sa takie same lub rózne i oznaczaja atom wodoru lub rodnik alkilowy o nie wiecej niz 3 atomach wegla, przy czym jezeli R2 d R8 oznaczaja atom wodoru, 25 wówczas R1 oznacza atom wodoru lub rodnik alki¬ lowy o nie wiecej niz 3 atomach wegla, ewentual¬ nie w postaci ich nietoksycznych farmakologicznie dopuszczalnych soli, znamienny tym, ze zwiazek o wzorze ogólnym 5, w którym X i Y maja wyzej 30 podane znaczenie, a R6 oznacza atom wodoru lub grupe o wzorze -002R5, w którym R5 oznacza rod¬ nik alkilowy o nie wiecej niz 3 atomach wegla, przy czym Y lub grupa o wzorze CH^R8 jest przy¬ laczona w pozycji 2 pierscienia tiazolowego i jeze- 35 li symbol R6 oznacza atom wodoru, to grupa o wzorze -CH2R6 jest umiejscowiona w pozycji 2 pierscienia tiazolowego, poddaje sie reakcji z we¬ glanem o ogólnym wzorze RK) * COOR4, w którym R4 oznacza rodnik alkilowy o nie wiejcej niz 3 alto- 40 mach wegla, przy czym otrzymuje sie zwiazek o wzorze 1 w jego postaci tautomerycznej o wzo¬ rze ogólnym 4, w którym Y lub grupa o wzorze -CHK002R4)COaR5 jest przylaczona w pozycji 2 pierscienia tiazolowego, X, Y, R4 i R6 maja wyzej podane 'znaczenie i R4 i R8 sa takie same lub róz¬ ne, lub zwiazek o ogólnym wzorze 7, w którym X i Y ma wyzej podane znaczenie, a Hal oznacza atom chloru, bromu luib jodu, poddaje sie reakcji ze zwiazkiem o wzorze ogólnym 8, w którym R1 ma wyzej podane znaczenie, R4 i R5 sa takie same lub rózne i oznaczaja rodnik alkilowy o nie wiecej niz 3 atomach wegla a M oznacza atom metalu alkalicznego do wytworzenia zwiazku o wzorze 1 w jego postaci tautomerycznej o wzorze ogólnym 6, w którym X, Y, R1, R4 i R5 maja wyzej podane 55 znaczenie, lub zwiazek o wzorze ogólnym 4, w któ¬ rym Y lub grupa o wzorze 0H(iCO2R4)CO2R5 jest przylaczona w .pozycji 2 pierscienia tiazolowego, iXiY ma wyzej podane znaczenie, a RM R sa ta¬ kie same lub rózne i oznaczaja rodnik alkilowy 60 o nie wiecej niz 3 atomach wegla, poddaje sie alki¬ lowaniu, tio wytworzenia zwiazku o wzorze 1 w je¬ go tautomerycznej postaci o wzorze ogólnym 9, 50 w którym Y lub grupa o wzorze C(Alk)COfcR4C02R5 jest przylaczona w pozycji 2 pierscienia tiazolowe¬ go, X i Y maja wyzej podane znaczenie, R4 i R5 sa takie same lub rózne i maja wyzej podane zna¬ czenie, a Alk oznacza rodnik alkilowy o nie wie¬ cej niz 3 atomach wegla lub zwiazek o wzorze ogólnym 4, w którym Y lub grupa o wzorze CHfCO^JCOaR5 jest przylaczona w pozycji 2 do pierscienia tiazolowego, X, Y ma Wyzej podane znaczenie, R4 i R5 sa takie same luib rózne i ozna¬ czaja rodnik alkilowy o nie wiecej niz 3 atomach wegla, poddaje sie reakcji z metalem alkalicznym lub z jego wodorkiem, amidkiem wzglednie alko¬ holanem o nie wiecej niz 3 atomach wegla, do wy¬ tworzenia zwiazku o wzorze 1 w jego postaci tau¬ tomerycznej o wzorze ogólnym 10, w którym Y i grupa o wzorze CMCCO^JlOOgR5 jest przylaczona w pozycji 2 pierscienia tiazolowego, X i Y, R4 i R5 maja wyzej podane znaczenie, a M oznacza atom metalu alkalicznego, lub zwiazek o ogólnym wzo¬ rze 4, w którym Y luib grupa o wzorze €H(002R4KX)2R5 jest przylaczona do pozycji 2 pierscienia tiazolowego, X i Y maja wyzej podane znaczenie a R4 i R5 sa takie same lub rózne i ozna¬ czaja rodnik alkilowy o nie wiefcej niz 3 atomach wegla, poddaje sie reakcji z formaldehydem oraz z dwualkiloamina o nie wiecej niz 4 atomach we¬ gla lub z formaldehydem i piperydyna lub z for¬ maldehydem i morfolina, do wytworzenia zwiazku o wzorze 1 w jego postaci tautomerycznej o wzorze ogólnym 11, w którym Y lub grupa o wzorze CR^CO^R^COgR5 jest przylaczona w pozycji 2 pierscienia tiazolowego, R1 oznacza rodnik dwual¬ kiloaminometylowy o nie wiecej niz 5 atomach wegla, N^piperydynometylowy lub morfolinomety- lowy, a X, Y, R4 i R5 maja wyzej podane znacze¬ nie, lub zwiazek o ogólnym wzorze 4, w którym Y lub grupa o wzorze OH(i002R4)CO2R5 jest przy¬ laczona w pozycji 2 do pierscienia tiazolowego, X i Y maja wyzej podane znaczenie a R4 i R5 sa takie same lub rózne i oznaczaja rodnik alkilowy o nie wiecej niz 3 atomach wegla, poddaje sie re¬ akcji z chlorem, bromem, N-bromo-imidem kwasu bursztynowego, perbromkiem fenylotrójnietyloamo- nowym, do wytworzenia zwiazku o wzorze 1 w je¬ go postaci tautomerycznej o ogólnym wzorze 12,. w którym Y lub grupao wzorze C • Hal(C02R4)C02R5 jest przylaczona w pozycji 2 pierscienia tiazolowe¬ go, X i Y maja wyzej podane znaczenie, R4 i R5 6a takie same lub rózne i oznaczaja rodnik alkilo¬ wy o nie wiecej niz 3 atomach wegla a Hal ozna¬ cza atom chloru lub bromu, lub sól metalu alka¬ licznego, metalu ziem rzadkich, glinu lub amono¬ wa kwasu o ogólnym wzorze 13, w którym Xi Y maja wyzej podane znaczenie, a R1 oznacza atom. wodoru lub rodnik alkilowy o nie wiecej niz. 3 atomach wegla, poddaje sie reakcji w odpowied¬ nio niskiej temperaturze z kwasem, do wytworze¬ nia zwiazku o ogólnym wzorze 1 w jego tautome¬ rycznej postaci o wzorze ogólnym 13, w którym X, Y i R1 maja wyzej podane znaczenie i ewentu¬ alnie w znany sposób przeprowadza sie odpowied¬ ni, wytworzony zwiazek w nietoksyczna, formako-- logicznie dopuszczalna addycyjna sól kwasowa.KI. 12p,4/01 69 480 MKP C07d 91/32 Y iN— X 5 WZÓR 1 R' I M-C-COoR I 5 C02R WZÓR 8 —C-CO,R I o C02Ri WZÓR 2 3,N 2 S 1 WZÓR 3 ,N- %i Alk C-C02R4 C02R5 WZÓR 9 Y- N- Kc H 3—C-C02R COoQ' WZÓR A ,N- ^< M C—COaR' CO0R5 WZÓR 10 iN- Y-l H C-H R6 WZÓR 5 X 1 iN- R402C-C R502c WZÓR 6 X ,N- Hal WZÓR 7 -Y Y- N- % ¦C-C02P x - C02R" WZÓR 11 Y- N- % Hal -c—cap' I 5 C02R WZÓR 12 N- C-C02H WZÓR 13 PL PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL13181969A PL69480B1 (pl) | 1969-02-18 | 1969-02-18 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL13181969A PL69480B1 (pl) | 1969-02-18 | 1969-02-18 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL69480B1 true PL69480B1 (pl) | 1973-04-30 |
Family
ID=19950404
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL13181969A PL69480B1 (pl) | 1969-02-18 | 1969-02-18 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL69480B1 (pl) |
-
1969
- 1969-02-18 PL PL13181969A patent/PL69480B1/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES270748A1 (es) | Un procedimiento para preparar 3-alil-tiometil-7-sulfamil-3,4-dihidrobenzo-1,1-dioxo-1-tia-2,4-diazinas 6-sustituídas y sus sales no tóxicas | |
| IL258052A (en) | Solid configurations of isoquinolinone derivatives, process for their preparation, compositions containing them and methods of use | |
| FR2301250A1 (fr) | Nouveaux diaryl-1, 4o-aminoalcoxy-3 pyrazoles et leurs sels | |
| EP0030294A3 (en) | Process for the preparation of cephalosporin derivatives; intermediates in that process, and their preparation | |
| ES391299A1 (es) | Procedimiento para la preparacion de n-alil 2 - arilamino -imidazolinas (2) sustituidas. | |
| PL69480B1 (pl) | ||
| GB1069797A (en) | ª-aminoketone derivatives | |
| HRP20040654A2 (en) | Process for the preparation of [1,4,5]-oxadiazepine derivatives | |
| GB1599728A (en) | Process for the preparation of thienopyridine derivatives | |
| GB1439151A (en) | Process for the production of diazepine derivatives | |
| Kanyonyo et al. | Solvent effect in the Wollgerodt‐Kindler reaction | |
| ES544542A0 (es) | Procedimiento para la preparacion de derivados de pirimidn- tioalquilpiridina | |
| IE791356L (en) | 2-phenylaminoimidazolines | |
| Hartman et al. | Nucleophilic substitution by 3‐amino‐1, 2‐propanediol in nitropyrazines and nitroquinoxalines | |
| DK333480A (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af n-aminoalkylindol-derivater eller syreadditionssalte deraf | |
| GB1070139A (en) | Novel imidazothiazole derivatives and a process for preparation thereof | |
| Gill et al. | Studies in Thiazolopyrimidines. I. a case of Michael retrogression | |
| PL88946B1 (en) | 2-phenyl-as-triazine-3,5-2h,4h-diones [gb1371907a] | |
| SE7509069L (sv) | Forfarande for framstellning av cyklopropylmetylamin-derivat. | |
| ES464068A1 (es) | Procedimiento para la obtencion de derivados de quinclona | |
| Holm | N-7034 Trondheim-NTH, Norway | |
| GB1097951A (en) | A process for the manufacture of benzdiaz[1,4]epine derivatives | |
| Lombardino | Reaction of 2, 3-dihydrobenzo [b] thiophen-3 (2H)-one 1, 1-dioxide with electrophiles | |
| FR2178718A1 (en) | 3-phenyl-3-(substd-amino)-3,4-dihydro-isocoumarins - and isochromans - as anti hypertensive agents and diuretics | |
| GB899596A (en) | Sulphamyl-anilines and process for their manufacture |