PL69473B1 - - Google Patents

Claims (8)

1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania kwasu 7p-acyloamido-3-etery- fikowanego-hydroksymetylocefemo-3-karboksylowego-4 lub jego pochodnej o ogólnym wzorze 15, w którym R oznacza grupe karboksyloacylowa, a grupa —OR" 36 10 15 20 25 oznacza grupe eterowa taka, jak nizsza grupa alko- ksylowa, nizsza grupa alkenyloksylowa, nizsza grupa alkinyloksylowa, nizsza grupa cykloalkoksylowa, nizsza grupa cykloalkilo-alkoksylowa, aryloksylowa, nizsza gru¬ pa aryloHnizsza alkoksyiowa, heterocyklyloksylowa, niz¬ sza grupa heterocyklo-alkoksylowa lub wymienione gru¬ py takie podstawione jednym lub kilkoma podstawni¬ kami takimi, jak nizsza grupa alkoksylowa, nizsza grupa alkilotio, fluor, chlor, brom, jod, nizsza grupa alkilowa, nitrowa, hydroksylowa, acyloksylowa, karbo¬ ksylowa, nizsza grupa alkoksykarbonylowa, nizsza gru¬ pa alkilokarbonylowa, nizsza grupa alkilosulfinylowa, nizsza grupa alkilosulfonylowa, aminowa, nizsza grupa alkiloaminowa lub acyloaminowa, znamienny tym, ze eteryfikuje sie na drodze realizacji z alkoholem feno¬ lem, dwuazozwiazkiem lub orto estrem, zwiazek o ogól¬ nym wzorze 16, w którym P oznacza grupe acetoksy lub hydroksy, R2 oznacza wodór lub grupe R o wyzej podanym znaczeniu, a R1 oznacza wodór lub grupe R estryfikowana, wymieniajac grupe P na grupe OR", w której R" ma wyzej podane znaczenie, nastepnie pro¬ dukt acyluje sie w znany sposób, przy czym, gdy R2 oznacza wodór, otrzymuje sie odpowiedni amid (R2 = = R) i w dowolny znany sposób usuwa sie estrowa grupe Ri, a jezeli to konieczne odzyskuje sie kwas 7p-acyloamido-3-eteryfikowiany hydroksymetylocefemo-3- -karboksylowy-4.

2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze w przypadku gdy stosuje sie zwiazek o wzorze 16, w 3q którym Trupa PCH2— oznacza grupe acetoksymetylowa, reakcje eteryfikacji przeprowadza sie, dzialajac alko¬ holem lub fenolem.

3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze w przypadku, gdy stosuje sie zwiazek o wzorze 16, w 35 którym grupa PCH2 oznacza grupe hydroksymetyiowa, reakcje eteryfikacji przeprowadza sie dzialajac zwiaz¬ kiem dwuazowym takim, jak nizszy dwuazoalkan, u- przednio zabezpieczajac grupe karboksylowa w po¬ zycji 4. 40 4. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze w przypadku stosowania zwiazku o wzorze 16, w którym grupa PCH2 oznacza grupe hydroksymetyiowa, reakcje eteryfikacji przeprowadza sie, dzialajac ortoestrem uprzednio zabezpieczajac grupe kiarboksy w pozycji

4. 45

5. Sposób wedlug zastrz. 1—4, znamienny tym, ze otrzymuje sie zwiazek o wzorze 15 w którym R" ozna¬ cza nizszy alkil korzystnie metyl, a R oznacza grupe Ar—HC(X).CO, w której Ar oznacza grupe aromatycz¬ na, X oznacza grupe aminowa, podstawiona aminowa, 50 hycroksy, formyloksy lub nizsza alkanoiloksy.

6. Sposób wedlug zastrz. 5, znamienny tym, ze jako kwas Ar.CH(X)COOH stosuje sie kwas szeregu D, ko¬ rzystnie kwas D-a^amino-a-fenylooctowy.

7. Sposób wedlug zastrz. 5 lub 6, znamienny tym, ze stosuje sie zwiazek kwas ArCH(X)COOH, w któ¬ rym, gdy X oznacza grupe aminowa, to grupa 7-acylo- wa reaguje z aldehydem lub ketonem takimi, jak aceton lub metyloetyloketon, po reakcji acylacji. 60 8. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze otrzy¬ muje sie zwiazek o wzorze 15, w którym R" oznacza nizszy alkil korzystnie metyl a R oznacza grupe ArCO.CO, w której Ar oznacza grupe aromatyczna. 5569473 37 38 O 3 i | l| 8 5 B 8 R 8.9 ii % 3 = N o, S 3 in V V vo o o w * A vo vo ir V ^ 55 a A a a a st a A A 1 V V ^ cs cs ^ cs ^ cs cs^^hcscscscscscscscscncnH AAAAAAAAA •/•» vo cs N h ye »n & 8 »R cs «o CS CS CS CS ii CS A ' A io *h *n ir es es es 8 S Sn 8 es A AA o a s CS a °° 2 a CS o »o es *n es es O "O V V© Q O O -"-¦*-« ia m m es es es CS o IO CS o «n cs o »o CS 9 § A A A S \p o CS a CS 5! CS CS a A 8 5! CS A fO o CS 3 CS (2 A 8 cs A cs »i o cs A 8 cs A § 2 8 A 2 a a a a g a a a *^ cs cs cs A A cs cs cs cs 1"H «/" o V co •«¦ »n o »-h «n o «o o cs" o o cs* cs" cs A 53 S A A A <«¦ oo «* «0 O ~ o" so oo « v ~ ©•«¦©* m m *n m «f cT o* o" o* o* cs oo V V V V V A * $ 5 a ^ § s a n a a s a n s n a s a s s o o o o o o o" o o o o o o ^ o ok J cf drf o" J ol J rf rt o* rl rt s ©* o" s J o* rf t? £ e HaSL5ZxH I n s 3 a 5 H 1KI. 12p,4/01 69473 •MKP C07d 99/24 // 6 * 2 5 A Wzbr i C6H5.CH.C0.NH +WH3 Wzbr 4. Ar.CHCONH /—Nsy \ ¦CH20R COOH Wzbr 2. Ar.C0.COM- J—LJ-cw* COOH Wzbr 5. Ar-CHCONH X // 0 / CH2.0CH3 COOH Wzór 3. O CH2C0.NH- ,s i—r COOH Wzbi 6. CH2C0NH /—"^ -CH2OH C00CH(C6H5)2 Wzbr 7.KI. 12p,4/01 69473 MKP C07d 99/24 CH,CONH CH,0.C0.CHC12 C00CH(CsH5)j Wzbr

8. CH2CQNH -N y-CHjO.CO.CliCU COOH Wzbr 9.KI. J2p,4/0I 69473 MKP C07-J 99/24 O CH2GQNH CHzQCHz Wzbr 11 /"\„/ CH3 C II C —H I R Wzbr 12KI. l2p.4A" mm MKP C07d 99/24 H __0 \ Wzór \A R-NH O Tl COOH Wzór 15 CH20R ." \ R —NH PL PL