PL69028B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL69028B1 PL69028B1 PL13051768A PL13051768A PL69028B1 PL 69028 B1 PL69028 B1 PL 69028B1 PL 13051768 A PL13051768 A PL 13051768A PL 13051768 A PL13051768 A PL 13051768A PL 69028 B1 PL69028 B1 PL 69028B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- compound
- formula
- active substance
- measure according
- radical
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 181
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 47
- -1 alkoxyalkyl radicals Chemical class 0.000 claims description 25
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 21
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 12
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 9
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 8
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 7
- RMRFFCXPLWYOOY-UHFFFAOYSA-N allyl radical Chemical group [CH2]C=C RMRFFCXPLWYOOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 claims description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000219 ethylidene group Chemical group [H]C(=[*])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 2
- QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N ethyl Chemical group C[CH2] QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- WPWHSFAFEBZWBB-UHFFFAOYSA-N 1-butyl radical Chemical compound [CH2]CCC WPWHSFAFEBZWBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical group [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- NVFHNPHLUPYMCH-UHFFFAOYSA-N [CH2]COCC Chemical group [CH2]COCC NVFHNPHLUPYMCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- HNUALPPJLMYHDK-UHFFFAOYSA-N C[CH]C Chemical group C[CH]C HNUALPPJLMYHDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XYOVOXDWRFGKEX-UHFFFAOYSA-N azepine Chemical compound N1C=CC=CC=C1 XYOVOXDWRFGKEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 6
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Substances [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 3
- 230000002147 killing effect Effects 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 3
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetrachloroethane Chemical compound ClC(Cl)C(Cl)Cl QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 2
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 2
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M sodium iodide Inorganic materials [Na+].[I-] FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- HUWSZNZAROKDRZ-RRLWZMAJSA-N (3r,4r)-3-azaniumyl-5-[[(2s,3r)-1-[(2s)-2,3-dicarboxypyrrolidin-1-yl]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-5-oxo-4-sulfanylpentane-1-sulfonate Chemical compound OS(=O)(=O)CC[C@@H](N)[C@@H](S)C(=O)N[C@@H]([C@H](C)CC)C(=O)N1CCC(C(O)=O)[C@H]1C(O)=O HUWSZNZAROKDRZ-RRLWZMAJSA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBDZXPJXOMHESU-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrachlorobenzene Chemical class ClC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1Cl GBDZXPJXOMHESU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUYNYRUBFQVLEE-UHFFFAOYSA-N 1-(azepan-1-yl)-2-chloroethanone Chemical compound ClCC(=O)N1CCCCCC1 OUYNYRUBFQVLEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVBUZBPJAGZHSQ-UHFFFAOYSA-N 2-chlorobutanoic acid Chemical compound CCC(Cl)C(O)=O RVBUZBPJAGZHSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTXXTMOWISPQSJ-UHFFFAOYSA-N 4,4,4-trifluorobutan-2-one Chemical compound CC(=O)CC(F)(F)F BTXXTMOWISPQSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQACOLQNOUYJCE-FYZZASKESA-N Abietic acid Natural products CC(C)C1=CC2=CC[C@]3(C)[C@](C)(CCC[C@@]3(C)C(=O)O)[C@H]2CC1 BQACOLQNOUYJCE-FYZZASKESA-N 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 1
- 241000253994 Acyrthosiphon pisum Species 0.000 description 1
- 241001425390 Aphis fabae Species 0.000 description 1
- BQXUPNKLZNSUMC-YUQWMIPFSA-N CCN(CCCCCOCC(=O)N[C@H](C(=O)N1C[C@H](O)C[C@H]1C(=O)N[C@@H](C)c1ccc(cc1)-c1scnc1C)C(C)(C)C)CCOc1ccc(cc1)C(=O)c1c(sc2cc(O)ccc12)-c1ccc(O)cc1 Chemical compound CCN(CCCCCOCC(=O)N[C@H](C(=O)N1C[C@H](O)C[C@H]1C(=O)N[C@@H](C)c1ccc(cc1)-c1scnc1C)C(C)(C)C)CCOc1ccc(cc1)C(=O)c1c(sc2cc(O)ccc12)-c1ccc(O)cc1 BQXUPNKLZNSUMC-YUQWMIPFSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000207199 Citrus Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- CZGGKXNYNPJFAX-UHFFFAOYSA-N Dimethyldithiophosphate Chemical compound COP(S)(=S)OC CZGGKXNYNPJFAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 241000931974 Leucania Species 0.000 description 1
- 241000109852 Macrosiphoniella sanborni Species 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 1
- 235000016816 Pisum sativum subsp sativum Nutrition 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N Propionic acid Substances CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001508 alkali metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008045 alkali metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium group Chemical group [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 229940051881 anilide analgesics and antipyretics Drugs 0.000 description 1
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 229940027983 antiseptic and disinfectant quaternary ammonium compound Drugs 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- ZSIQJIWKELUFRJ-UHFFFAOYSA-N azepane Chemical compound C1CCCNCC1 ZSIQJIWKELUFRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910000389 calcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011010 calcium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 229960004830 cetylpyridinium Drugs 0.000 description 1
- NEUSVAOJNUQRTM-UHFFFAOYSA-N cetylpyridinium Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC[N+]1=CC=CC=C1 NEUSVAOJNUQRTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940106681 chloroacetic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000011280 coal tar Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000007799 cork Substances 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical class OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001066 destructive effect Effects 0.000 description 1
- 239000010710 diesel engine oil Substances 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N dodecane-1-thiol Chemical compound CCCCCCCCCCCCS WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 150000003977 halocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 150000003151 propanoic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000009518 sodium iodide Nutrition 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Pierwszenstwo: 13.12.1967 dla zastrz. 2-7 25.07.1968 dla zastrz. 8, 11-12, 17-18, 20-21, 26-29, 42 1 Opublikowano: 17.05.1974 Szwajcaria 69028 KI. 451,9/36 MKP AOln 9/36 Wlasciciel patentu: Ciba-Geigy A. G., Bazylea (Szwajcaria) Srodek szkodnikobójczy zwlaszcza do zwalczania chwastów Przedmiotem wynalazku jest srodek szkodniko¬ bójczy zwlaszcza do zwalczania chwastów, któyy jako substancje aktywna zawiera co najmniej je¬ den ze zwiazków okreslonych ogólnym wzorem 1, w którym Rt i R2 sa takie same i oznaczaja za¬ wierajace 1—5 atomów wegla rodniki alkilowe, alkenylowe lub alkoksyalkilowe, R, oznacza grupe metylowa lub etylidenowa, Am oznacza 5—8-czlo- nqwy nasycony lub nienasycony rodnik hetero¬ cykliczny, zawierajacy jeden atom azotu zwiazany z grupa CO, ewentualnie podstawiony .rodnikami alkilowymi o 1—2 atomach wegla lub atomami chlorowca, z dodatkiem stalego lub cieklego nos¬ nika, srodka rozdzielajacego i ewentualnie in¬ nych ogólnie znanych srodków pomocniczych.Substancje czynne o wzorze 1 mozna stosowac do zwalczania szkodników ewentualnie razem z odpowiednimi dodatkami takimi, jak np. rozpu¬ szczalniki, rozcienczalniki, srodki dyspergujace, emulgujace, zageszczajace, zwiekszajace przyczep¬ nosc i/lub nawozy, jak równiez z innymi dodat¬ kowymi spodkami szkodnikobójczymi, np. srodkami owadobójczymi, roztoczobójczymi, chwastobójczymi lub srodkami grzybobójczymi.Szczególnie sa one skuteczne jako srodki do zwalczania szkodników roslin i grzybów, przy czym zwiazki wywodzace sie z amidów kwasu a-chlorowcopropionowego wykazuja przede wszy¬ stkim wlasnosci grzybobójcze, podczas gdy pochod¬ ne amidów kwasu chlorowcooctowego sa uzytecz- 10 ne zwlaszcza jako zwiazki chwastobójcze, z tym, ze szczególnie skuteczna aktywnosc chwastobój¬ cza wykazuja te zwiazki, które w czesci amidowej zawieraja rodnik szesciometylenoiminowy ewentual¬ nie grupe piperydynowa podstawiona jednym, lub dwoma podstawnikami metylowymi. Zaleznie od uzytej ilosci zwiazku mozna uzyskac calkowite wyniszczenie wszystkich chwastów lub wynisz¬ czenie selektywne. Selektywnosc dzialania tych zwiazków ujawnia sie szczególnie przy stosowaniu tych zwiazków przeciw szerokolistnym chwastom w uprawach bawelny, soi, kukurydzy, pszenicy, ryzu oraz w innych uprawach roslin uzytkowych* Fakt ten jest zaskakujacy poniewaz wiele innych, 15 znanych wczesniej zwiazków o podobnej budowie (np. opis patentowy NRF nr 819 998, w którym opisane sa: niepodstawione amidy, anilidy, hyclro- ksymetyloamidy i butylomidy kwasów: 0,0-dwualkil dwutiofosforylo-octowego i Hpropionowego), nie 20 wykazuje praktycznie zadnego dzialania chwasto¬ bójczego, jakkolwiek wykazuje niszczace dzialanie przeciwko owadom i roztoczom, np. przeciw czar¬ nej mszycy fasolowej, zielonym mszycom brzo¬ skwiniowym, mszycom grochowym, mszycom chry¬ zantemowym, przylzencowi cieplarnianemu, kali¬ fornijskiemu czerwcowi czerwonemu, molikowi cytrusowemu, molikowi cieplarnianemu, maczniko¬ wi, stonogom, karaczanom, larwie wystepujacej na poludniu Stanów Zjednoczonych Leucania uni- M puneta. 25 (59 02869 028 3 Srodek zawierajacy substancje aktywne o wzo¬ rze 1, w którym R^ R2, R8 i Am maja wyzej podane znaczenie, moze byc stosowany w najróz¬ niejszych formach, np. w postaci emulsji, proszków do opylania, zawiesin, granulatów itp. Wybór formy preparatu zalezy wylacznie od celu za¬ stosowania.Do wytwarzania roztworów zwiazków o wzorze 1, odpowiednich do bezposredniego opryskiwania mozna stosowac np. frakcje olejów mineralnych o srednim i wysokim zakresie temperatur wrzenia, jak olej do silników Diesla, albo kerozyna, olej ze smoly weglowej oraz oleje pochodzenia ros¬ linnego lub zwierzecego, jak równiez weglowo¬ dory, np. alkilonaftalen, czterowodoronaftalen, a takze mieszaniny ksylenów, cykloheksanoli, keto¬ nów, a równiez chlorowanych weglowodorów, jak np. trój chloroetan i czterochloroetan, trójchloro¬ etylen, albo czterochlorobenzeny. Korzystne jest stosowanie rozpuszczalników organicznych, któ¬ rych temperatury wrzenia przewyzszaja 100°C.Preparaty, zawierajace wode, wytwarza sie ko¬ rzystnie przez dodanie odpowiedniej ilosci wody do koncentratów emulsyjnych, past lub zwilzal- nych proszków do natryskiwania. Jako srodki emulgujace i dyspersyjne odpowiednie sa zwiazki anionoaktywne i kationoaktywne jak i zwiazki nie ulegajace jonizacji. Zwiazkami, które nie ule¬ gaja dysocjacji na jony sa z reguly produkty kon¬ densacji etylenu, z alifatycznymi alkoholami, ami¬ nami albo kwasami karboksylowymi, zawierajace dlugolancuchowy rodnik weglowodorowy o 10—20 atomach wegla, przy czym odpowiedni jest np. produkt kondencacji alkoholu aktadecylowego z 25-—3(T molami tlenku etylenu, albo produkt kon¬ densacji dodecylotiolu z 25—30 molami tlenku etylenu. Sposród anionoaktywnych emulgatorów nalezy wymienic: sól sodowa kwasu siarkowego z alkoholem dodecylowym, sól sodowa kwasu dode- cyfofcenzenosulfonowego, sól potasowa albo trójeta- noloaminowa kwasu olejowego, abietynowego, albo mieszaniny tych kwasów, albo sól sodowa kwasu naftenosulfonowego. Jako kationoaktywne srodki dyspersyjne odpowiednie sa czwartorzedowe zwiaz¬ ki amoniowe, takie jak cetylopirydyniowy, albo chlorek dwuketoetylobenzylododecyloamoniowy.Do wytwarzania preparatów odpowiednich do napylania mozna stosowac stale nosniki, takie, jetk talk, kaolin, bentonit, weglan wapnia, fosfo¬ ran wapnia, atapulgit, bentonit, kaolin, Si02, poli- akrylonitryl, jak równiez wegiel, maczke korkowa, maczke, drzewna oraz inne materialy pochodzenia roslinnego. Celowe jest równiez wytwarzanie srod¬ ka wedlug wynalazku w postaci preparatu w po¬ staci granulek.Wy*ej wymienione, jak i inne formy prepara¬ tów moga zawierac dodatkowe rózne inne sub¬ stancje polepszajace rozklad przestrzenny, przy¬ czepnosc, odpornosc" na dzialanie deszczów, albo na zdolnosc wnikania. Takimi substancjami sa np. kwasy tluszczowe, zywica, klej, kazeina albo algi- niany.Substancja aktywna srodka wedlug wynalazku moze byc równiez stosowana razem ze srodkami nawozowymi. W zaleznosci od potrzeb i warun¬ ków srodek wedlug wynalazku stosuje sie w rol¬ nictwie w ilosci 1—5 kg/ha.Zwiazki o wzorze ogólnym 1, w dctorym Rj, Rj, R, i Am maja wyzej podane znaczenie stanowiace 5 substancje aktywna srodka wedlug wynalazku sa zwiazkami nowymi wytwarzanymi korzystnie przez reakcje pochodnej kwasu chlorowcokarboksylowe - go o wzorze 2, z sola dwutiofosforanu o wzorze 3, w których to wzorach Rlf R2, R8 i Am maja wyzej 10 podane znaczenie, Hal oznacza atom chlorowca, zwlaszcza chloru, a symbol Me oznacza atom me¬ talu alkalicznego zwlaszcza sodu lub potasu albo grupe amonowa NH4. Reakcje te prowadzi sie w srodowisku rozpuszczalnika takiego, jak woda, a 15 zwlaszcza rozpuszczalnika organicznego takiego, jak nizsze alifatyczne alkohole lub ketony o 1—4 ato¬ mach wegla w lancuchu alifatycznym, w tem¬ peraturze od pokojowej do temperatury wrzenia rozpuszczalnika ewentualnie w obecnosci halogen- 20 ku metalu alkalicznego, jak jodku sodu albo po¬ tasu jako katalizatora. Jako substancje wyjsciowe odpowiednie do wytworzenia zwiazku o wzorze 2, stosuje sie zwlaszcza kwasy takie, jak chloroocto- wy i kwas a-chloropropanokarboksylowy. 25 Zwiazki o wzorze 1 mozna równiez wytwarzac przez reakcje odpowiedniego zwiazku heterocyk¬ licznego, z estrem kwasu 0,0-dwualkilodwutiofo- sforylooctowego lub -propionowego, np. z estrem fenylowym, benzylowym lub glikolu etylenowego 30 tych kwasów, albo w reakcji odpowiedniego zwiaz¬ ku heterocyklicznego z mieszanym bezwodnikiem, np. uzyskanym z wyzej wymienionych kwasów i kwasu octowego lub pólestru kwasu weglowego, lub w reakcji soli tych kwasów, np. soli metali 35 alkalicznych tych kwasów z chlorkiem kwaso¬ wym kwasu N-heterocyklokarboksylowego i na¬ stepnie odszczepienie C02 w podwyzszonej tem¬ peraturze.Jako szczególnie korzystne substancje czynne 40 srodka wedlug wynalazku odpowiednie sa zwiaz¬ ki takie jak: 0,0-dwumetylo - dwutiofosforyloacetyloszesciowodo- roazepina; zwiazek o wzorze 4, w którym R ozna¬ cza rodnik etylowy; zwiazek o wzorze 4, w któ- 45 rym R oznacza rodnik propylowy; zwiazek o wzorze 4, w którym R oznacza rodnik izopropylo¬ wy; zwiazek o wzorze 4, w którym R oznacza rod¬ nik butylowy; zwiazek o wzorze 16, w którym R oznacza rodnik etylowy; zwiazek o wzorze 4, w 50 którym R oznacza rodnik allilowy; zwiazek o wzorze 4, w którym R oznacza rodnik 2-meto- ksyetyIowy; zwiazek o wzorze 5, w którym R oznacza rodnik metylowy; zwiazek o wzorze 5, w którym R oznacza rodnik etylowy; zwiazek o 55 wzorze 5, w którym R oznacza rodnik propylowy; zwiazek o wzorze 5, w którym R oznacza rodnik allilowy; zwiazek o wzorze 5, w którym R ozna¬ cza rodnik butylowy; zwiazek o wzorze 5, w któ¬ rym R oznacza rodnik 2-metofcsyetylowy; zwiazek 00 o wzorze 5, w którym R oznacza rodnik ^-etoksy- etylowy; zwiazek o wzorze 6, w którym R ozna¬ cza rodnik propylowy; zwiazek o wzorze 7, w którym R oznacza rodnik metylowy; zwiazek o wzorze 7, w którym R oznacza rodnik etylowy; 65 zwiazek o wzorze 7, w którym R oznacza rodnik* 6 propylowy; zwiazek o wzorze 7, w którym R ozna¬ cza rodnik allilowy; zwiazek o wzorze 7, W któ¬ rym R oznacza rodnik butylowy; zwiazek o wzorze 7, w którym R oznacza rodnik 2*metoksyetylowy; zwiazek o wzorze 7, w którym R oznacza rodnik 2-etoksyetylowy; zwiazek o wzorze 8, w którym R oznacza rodnik etylowy; zwiazek o wzorze 8, w którym R oznacza rodnik propylowy; zwiazek o wzorze 9, w którym R oznacza rodnik etylowy; zwiazek o wzorze 9, w którym R oznacza rodnik propylowy; zwiazek o wzorze 10, w którym R oznacza rodnik metylowy; zwiazek o wzorze 10, w którym R oznacza rodnik etylowy; zwiazek o wzorze 10, w którym R oznacza rodnik propylo¬ wy; zwiazek o wzorze 11, w którym R oznacza rodnik etylowy; zwiazek o wzorze 11, w którym R oznacza rodnik propylowy; zwiazek o wzorze 11, w którym R oznacza rodnik butylowy; zwiazek o wzo¬ rze 11, w którym R oznacza rodnik 2-etoksyetylo¬ wy; zwiazek o wzorze 12, w którym R oznacza rod¬ nik etylowy; zwiazek o wzorze 12, w którym R oznacza rodnik propylowy; zwiazek o wzorze 12, w którym R oznacza rodnik allilowy; zwiazek o wzorze 12, w którym R oznacza rodnik 2-meto- ksyetylowy; zwiazek o wzorze 13, w którym R oznacza rodnik metylowy; zwiazek o wzorze 13, w którym R oznacza rodnik etylowy; zwiazek o wzorze 13, w którym R oznacza rodnik propylowy; zwiazek o wzorze 13, w którym R oznacza rodnik allilowy; zwiazek o wzorze 13, w którym R ozna¬ cza rodnik butylowy; zwiazek o wzorze 13, w którym R oznacza rodnik 2-metOksyetylowy; zwiazek o wzorze 13, w którym R oznacza rodiiik 2-etoksyetylowy; zwiazek o wzorze 15, w którym R oznacza rodnik etylowy; zwiazek o wzorze 15, w którym R oznacza rodnik propylowy.Wynalazek ilustruja nizej podane przyklady, w których podano sposób wytwarzania substancji 10 15 29 30 aktywnej srodka wedlug wynalazku, jak i pre¬ paratów szkodnikobójczych zawierajacych substan¬ cje aktywna oraz wyniki badan ilustrujacych aktywnosc chwastobójcza srodka wedlug wynalaz¬ ku.Przyklad I. Sposób wytwarzania 0,0-dwume- tylodwutiofosforyloacetyloszesciowodoroazepiny.Do roztworu 33,2 g (0,191M) soli sodowej kwasu 0,0-dwumetylodwutiofosforowego w 250 ml aceto¬ nu, wkrapla sie mieszajac roztwór 32,0 g (0,184 M) N-chloroacetyloszesciometylenoiminy w 200 ml acetonu, przy czym przy wydzielaniu sie chlorku sodu rozpoczyna sie egzotermiczna reakcja, która prowadzi sie w temperaturze 32°C. Nastepnie mie¬ szanine poreakcyjna utrzymuje sie w temperaturze 50°C w ciagu 1 godziny, po czym odsacza sie chlorek sodu i rozpuszczalnik oddestylowuje pod obnizonym cisnieniem, a temperaturze 50°C pod cisnieniem 100 mm Hg oddestylowuje sie 0,0-dwu- metylotiofosforyloacetyloszescioWodóroazepine w postaci praktycznie analitycznie czystego zóltego lepkiego oleju okreslona jako zwiazek nr 1. Wy¬ dajnosc reakcji wynosi 91tyo wydajnosci teoretycz¬ nej.Analiza: obliczono: znaleziono: N-4,71% N—4,5d% P—10,42% P—10,70% W analogiczny sposób mozna wytworzyc zwiazki o ogólnym wzorze 1 odpowiadajace zwiazkom o ogólnych wzorach 4—13, wymienionym w tabelach I—X, w których w kolumnie 1 podano kolejny tur otrzymanego zwiazku, w kolumnie 11 znaczenie symbolu ft dla danego wzoru, w kolumnie III i IV wyniki analizy, a w kolumnie IV wlasnosci fi¬ zyczne.Tabela I (dla zwiazków o wzorze 4) | Nr kolejny 1 zwiazku 2 3 4 5 6 7 8 "R etyl propyl izo-propyl allil butyl 2-metoksy-etyl 2-etoksy-etyl P obliczono (%) 0,25 8,76 8,76 8,86 8,12 8,04 7,49 P znaleziono (%) 9,5 8,8 8,6 8,7 8,0 7,8 7,5 ¦& 1,5381 1,5297 — 1,5481 M2» 1,5327 1,524069 028 7 8 Tabela II (dla zwiazków o wzorze 5) Nr kolejny zwiazku 9 10 11 12 13 14 15 R metyl etyl propyl allil butyl 2-metoksy-etyl 2-etoksy-etyl P lub N obliczono (%) 10,42 9,52 8,76 8,86 N:3,67 8,04 7,49 - P lub N znaleziono (%) 10,2 9,3 9,0 8,5 N:4,0 7,5 7,6 n20 1,5446 1,5332 1,5258 1,5430 1,5200 1,5262 1,5204 Tabela III (dla zwiazków o wzorze 6) Nr kolejny zwiazku 16 17 R metyl propyl P obliczony (%) 11,01 9,18 P znaleziony (%) 11,0 9,2 n20 1,5632 1,5386 Tabela IV (dla zwiazków o wzorze 7) Nr kolejny zwiazku 18 19 20 21 22 23 "24 R metyl etyl propyl allil butyl 2-metoksy-etyl 2-etoksy-etyl P obliczono P (%) N (JO.. — 9,12 8,43 — 7,83 ; — 7,24 4,5 — — 3,86 — 3,51 — P znaleziono P (%) N (%) — 9,1 8,6 — 8,0 — 7,32 4,4 — — 4,1 — 3,6 — nD n20 1,5503 1,5384 1,5304 1,5476 1,5241 1,5333 1,5241 | Tabela V (dla zwiazków o wzorze 8) Nr kolejny zwiazku 25 26 R etyl propyl P obliczony (%) 10,42 9,52 P znaleziony (%) 10,2 9,3 n20 1,5380 1,5290 Tabela VI (dla zwiazków o wzorze 9) Nr kolejny zwiazku . 27. 28 R etyl propyl P obliczono (%) 9,95 9,12 P znaleziono (%) 9,9 9,1 n20 1,5378 1,5290 Tabela VII (dla zwiazków o wzorze 10) Nr kolejny zwiazku 29 30 31 R metyl etyl propyl Obliczono P (%) 7,02 6,60 6,23 Br (%) 32,14 Znaleziono 1 P (%) 7,4 6,8 6,5 Br (%) 1 31,269 028 9 10 Tabela VIII (dla zwiazków o wzorze 11) Nr kolejny. zwiazku 32 33 .34 35 R etyl propyl butyl 2-etoksy-etyl P obliczono (%) 9,52 8,76 8,12 7,49 P znaleziono (%) 9,5 8,7 8,1 7,5 nD 1 n20 1,5315 1,5235 1,5178 1,5184 ' Tabela IX (dla zwiazków o wzorze 12) Nr kolejny zwiazku 36 37 38 39 R etyl propyl allil 2^metoksy-etyl Obliczono P (%) 9,52 8,76 N (%) 4,01 3,63 Znaleziono P (%) 9,5 8,7 N (%) 4,0 3,7 nD 1 n20 Uli T abe 1 a X (dla zwiazków o wzorze 13) Nr kolejny zwiazku 40 41 42 43 44 45 [ 46 R metyl etyl propyl allil butyl 2-metoksy-etyl 2-metoksy-etyl P obliczono PL PL
Claims (49)
1. Zastrzezenia patentowe ¦'.¦¦/" 1. (Srodek szkodnikobójczy zwlaszcza do zwalczania chwastów), znamienny tym, ze jako substancje aktywna zawiera co najmniej jeden ze zwiazków okreslonych ogólnym wzorem 1, w któ¬ rym Rj i Rf sa tafcie same i oznaczaja zawiera¬ jace 1—5 atomów wegla rodniki alkilowe, alkeny- lowe lub alkoksyalkilowe, Rs oznacza grupe mety¬ lenowa lub etylidenowa, Am 5—8-czlonowy na¬ sycony lub nienasycony rodnik heterocykliczny, zawierajacy jeden atom azotu zwiazany z grupa CO, ewentualnie podstawiony rodnikami alkilowy¬ mi o 1—2 atomach wegla lub atomami chlorowca, z dodatkiem stalego lub cieklego nosnika, srodka rozdzielajacego i ewentualnie innych ogólnie zna¬ nych srodków pomocniczych.
2. Srodek wedlug zastrz. 1. znamienny tym, ze jako substancje aktywna zawiera 0,0-dwumetylo- -dwutiofosforyloacetyloezesciowodoroazepine.
3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ie jako substancje aktywna zawiera zwiazek o wzorze 4, w którym R oznacza rodnik etylowy.
4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje aktywna zawiera zwiazek o wzorze 4, w którym R oznacza rodnik propylowy.
5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje aktywna zawiera zwiazek o wzorze 4, w którym R oznacza rodnik izopropylowy.
6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje aktywna zawiera zwiazek o wzorze 4, w którym R oznacza rodnik butylowy.
7. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje aktywna zawiera zwiazek o wzorze 16, w którym R oznacza rodnik etylowy.
8. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje aktywna zawiera zwiazek o wzorze 4, w którym R oznacza rodnik allilowy.
9. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje aktywna zawiera zwiazek o wzorze 4, w którym R oznacza rodnik 2-metoksyatylowy.
10. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje aktywna zawiera zwiazek o wzorze 5, w którym R oznacza rodnik metylowy.
11. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje aktywna zawiera zwiazek o wzorze 5, w którym R oznacza rodnik etylowy.
12. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje aktywna zawiera zwiazek o wzorze 5, w którym R oznacza rodnik propylowy.
13. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje aktywna zawiera zwiazek o wzorze 5, w którym R oznacza rodnik allilowy.
14. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje aktywna zawiera zwiazek o wzorze 5 5,; w którym R oznacza rodnik butylowy.
15. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje aktywna zawiera zwiazek o wzorze 5,.w którym R oznacza rodnik 2-metoksyetylowy.
16. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 10 jako substancje aktywna zawiera zwiazek o wzorze 5, w którym R oznacza rodnik 2-etoksyetylowy.
17. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje aktywna zawiera zwiazek o wzorze 6, w którym R oznacza rodnik metylowy. 15
18. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje aktywna zawiera zwiazek o wzorze 6, w którym R oznacza rodnik propylowy.
19. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje aktywna zawiera zwiazek o Wzorze 20 7, w którym R oznacza rodnik metylowy.
20. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje aktywna zawiera zwiazek o wzorze 7, w którym R oznacza rodnik etylowy.
21. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 25 jako substancje aktywna zawiera zwiazek o wzorze 7, w którym R oznacza rodnik propylowy.
22. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje aktywna zawiera zwiazek o wzorze 7, w którym R oznacza rodnik allilowy. 30
23. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje aktywna zawiera zwiazek o wzorze 7, w którym R oznacza rodnik butylowy.
24. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje aktywna zawiera zwiazek o wzorze 35 7, w którym R oznacza rodnik 2-metoksyetylowy.
25. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje aktywna zawiera zwiazek o wzorze 7, w którym R oznacza rodnik 2-etoksyetylowy.
26. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 40 jako substancje aktywna zawiera zwiazek o wzorze 8, w którym R oznacza rodnik etylowy.
27. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje aktywna zawiera zwiazek o wzorze 8, w którym R oznacza rodnik propylowy. 45
28. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje aktywna zawiera zwiazek o wzorze 9, w którym R oznacza rodnik etylowy.
29. Srodek wedlug zastrz. i, znamienny tym, ze jako substancje aktywna zawiera zwiazek o wzorze so 9, w którym R oznacza rodnik propylowy.
30. Srodek wedlug zastrz. 1. znamienny tym, ze jako substancje aktywna zawiera zwiazek o wzorze 10, w którym R oznacza rodnik metylowy.
31. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 55 jako substancje aktywna zawiera zwiazek o wzorze 10, w którym R oznacza rodnik etylowy.
32. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje aktywna zawiera zwiazek o wzorze 10, w którym R oznacza rodnik propylowy. 60
33. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje aktywna zawiera zwiazek o wzorze 11, w którym R oznacza rodnik etylowy.
34. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tytn, ze jako substancje aktywna zawiera zwiazek o wzorze 65 11, w którym R oznacza rodnik propylowy.69 028 17 18
35. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje aktywna zawiera zwiazek o wzorze 11, w którym R oznacza rodnik butylowy.
36. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje aktywna zawiera zwiazek o wzorze 11, w którym R oznacza rodnik 2-etoksyetylowy.
37. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje aktywna zawiera zwiazek o wzorze 12, w którym R oznacza rodnik etylowy.
38. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje aktywna zawiera zwiazek o wzorze 12, w którym R oznacza rodnik propylowy.
39. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje aktywna zawiera zwiazek o wzorze 12, w którym R oznacza rodnik allilowy.
40. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje aktywna zawiera zwiazek o wzorze 12, w którym R oznacza rodnik 2-metoksyetylowy.
41. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje aktywna zawiera zwiazek o wzorze 13, w którym R oznacza rodnik metylowy.
42. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje aktywna zawiera zwiazek o wzorze 13, w którym R oznacza rodnik etylowy.
43. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje aktywna zawiera zwiazek o wzorze 13, w którym R oznacza rodnik propylowy.
44. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 5 jako substancje aktywna zawiera zwiazek o wzorze 13, w którym R oznacza rodnik allilowy.
45. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje aktywna zawiera zwiazek o wzorze 10 13, w którym R oznacza rodnik butylowy.
46. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje aktywna zawiera zwiazek o wzorze 13, w którym R oznacza rodnik 2-metoksyetylowy. 15
47. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje aktywna zawiera zwiazek o wzorze 13, w którym R oznacza rodnik 2-etoksyetylowy.
48. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje aktywna zawiera zwiazek o wzorze 20 15, w którym R oznacza rodnik etylowy.
49. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje aktywna zawiera zwiazek o wzorze 15, w którym R oznacza rodnik propylowy.KI. 451,9/36 69028 MKP AOln 9/36 S l-CO-CH2 — S-PCOFO. S L Ri°^p_S-R3-C0-Arn R0 W2Ór 5 s W20r ' ^~3l-C0-CH2-S-PC0R)2 Hal-R3-C0-Am Wzór 6 Wzór2 S Dn c ©J—CO—CH2— S—PC0R)2 /\ R90 SMe W2dr 7 S Wzór 3 s h\|-C0-CH2—S —P(0RD2 H-CO-CH2-S-PCOR32 ^ Wwr 4KI. 451, 9/36 69 028 MKP A01n9/36 S hTl- CO - CH 2- S - PCOR)2 CH, '3 Wzór 9 Bi\ BrXH-CO -CH2-S—P(OR32 CH, '3 Wzór 10 H N —C0-CH2—S —PCOR)2 CHo CH^ 13 UM3 Wzór 11 s ch3- CH. '3 Wzór 12KI. 451,9/36 69 028 MKP A01n9/36 / CH. HJJ-CO — CH2 CH3 Wzór 13 s PCOR)2 CH3 S CjSl-CO-CH —S —PCOR)2 H_l-CO- ChU Wzór 14 CH3 -CH—S S PCOR)2 Wzór 15 CH. H N-CO—CH—S—PCOR)r y Wzór 16 Bltk 2041/73 r. 95 egz. A4 Cena 10 zl PL PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL13051768A PL69028B1 (pl) | 1968-12-10 | 1968-12-10 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL13051768A PL69028B1 (pl) | 1968-12-10 | 1968-12-10 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL69028B1 true PL69028B1 (pl) | 1973-02-28 |
Family
ID=19950276
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL13051768A PL69028B1 (pl) | 1968-12-10 | 1968-12-10 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL69028B1 (pl) |
-
1968
- 1968-12-10 PL PL13051768A patent/PL69028B1/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0172786B1 (de) | Pyrimidinderivate wirksam als Schädlingsbekämpfungsmittel | |
| EP0135472B1 (de) | N-(2-Nitrophenyl)-2-aminopyrimidin-Derivate, deren Herstellung und Verwendung | |
| US3124447A (en) | Herbicidal ratingxco n nveesion scale | |
| EP0139613A1 (de) | N-(2-Nitrophenyl)-4-aminopyrimidin-Derivate, deren Herstellung und Verwendung | |
| EP0483062A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Nitroguanidinderivaten | |
| CH630779A5 (de) | Herbizid, das als wirkstoffkomponente ein tetrahydrofuranderivat enthaelt. | |
| DE2201432A1 (de) | Substituierte 0- eckige klammer auf aminosulfonyl eckige klammer zu -glykolsaeureanilide | |
| EP0098953B1 (de) | Substituierte Maleinsäureimide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel | |
| DE3433391A1 (de) | Acylierte saccharin-derivate | |
| EP0013660B1 (de) | Aminoalkylester der 2-Nitro-5-(ortho-chlor-para-trifluor-methylphenoxy)-benzoesäure, deren Herstellung, sie als Wirkstoff enthaltende herbizide Mittel und deren Verwendung | |
| EP0135838B1 (de) | 3-Phenyl-4-methoxycarbonylpyrazole, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses | |
| CH632767A5 (de) | Phosphonsaeure- und thiophosphonsaeureester enthaltende schaedlingsbekaempfungsmittel. | |
| PL69028B1 (pl) | ||
| EP0117482B1 (de) | Substituierte Maleinsäureimide und deren Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel | |
| DE3101889A1 (de) | "neue phenoxycarbonsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide" | |
| US3419596A (en) | Araliphatic isonitriles | |
| CS258139B2 (en) | Fungicide and method of its efficient substance production | |
| US3781357A (en) | Alkylphenyl-and chlorophenoxy-phenyl-formamidines | |
| US3487156A (en) | Combating insects,their eggs,or acarids on plants | |
| DE1770343C3 (de) | Verbindungen und deren Verwendung als herbizide Wirkstoffe | |
| CH488405A (de) | Schädlingsbekämpfungsmittel | |
| US3781356A (en) | Bromophenylformamidines | |
| IL23691A (en) | Amidothiolphosphoric acid esters and process for the preparation thereof | |
| DD210827A5 (de) | Antidotierte Herbizide Zusammensetzungen | |
| IL25058A (en) | Insecticidal and tick repellents containing esters of carbamic acid |