PL68693B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL68693B1 PL68693B1 PL12912168A PL12912168A PL68693B1 PL 68693 B1 PL68693 B1 PL 68693B1 PL 12912168 A PL12912168 A PL 12912168A PL 12912168 A PL12912168 A PL 12912168A PL 68693 B1 PL68693 B1 PL 68693B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- alkyl radical
- scheme
- lower alkyl
- compound
- Prior art date
Links
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 5
- OCBFFGCSTGGPSQ-UHFFFAOYSA-N [CH2]CC Chemical compound [CH2]CC OCBFFGCSTGGPSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- -1 alkyl radical Chemical class 0.000 claims 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 2
- KEGJFTBRNSNVRA-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-thiadiazol-3-ylurea Chemical group S1N=C(N=C1)NC(=O)N KEGJFTBRNSNVRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims 1
- QSLPNSWXUQHVLP-UHFFFAOYSA-N $l^{1}-sulfanylmethane Chemical compound [S]C QSLPNSWXUQHVLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 12
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 11
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 6
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- HNUALPPJLMYHDK-UHFFFAOYSA-N C[CH]C Chemical compound C[CH]C HNUALPPJLMYHDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000005781 Avena Nutrition 0.000 description 2
- 241000209761 Avena Species 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000192043 Echinochloa Species 0.000 description 2
- 235000009438 Gossypium Nutrition 0.000 description 2
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000220261 Sinapis Species 0.000 description 2
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- AOJFQRQNPXYVLM-UHFFFAOYSA-N pyridin-1-ium;chloride Chemical compound [Cl-].C1=CC=[NH+]C=C1 AOJFQRQNPXYVLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 2
- PAPIULIUHITHDW-UHFFFAOYSA-N 3-phenyl-1,2,4-thiadiazole Chemical compound S1C=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 PAPIULIUHITHDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000208175 Daucus Species 0.000 description 1
- YIIMEMSDCNDGTB-UHFFFAOYSA-N Dimethylcarbamoyl chloride Chemical compound CN(C)C(Cl)=O YIIMEMSDCNDGTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010017711 Gangrene Diseases 0.000 description 1
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 1
- 241000219422 Urtica Species 0.000 description 1
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000017066 negative regulation of growth Effects 0.000 description 1
- 230000009528 severe injury Effects 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
W analogiczny sposób otrzymano równiez inne mocz¬ niki podane w ponizszej tablicy.Tablica I R C6H5 C6H5 CH3 izo-C3H7 CH3 n-C3H7 izo-C3H7 CH3S (CH3)2N R' H H CH3 CH3 H H H H H R" H H H H H H H H H R" CH3 izo-C3H4 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 Tempe¬ ratura topnie¬ nia °C 197 192 220 124 256 226 224 145 120 Przyklad II. Do 17,7 g (0,1 mola) 3-fenylo-l,2, 4-tiadiazolu rozpuszczonego w 150 ml pirydyny dodano 0,1 mola chlorku kwasu dwumetylokarbaminowego i pozostawiono w spokoju w ciagu 24 godzin w tempe¬ raturze pokojowej. Nastepnie odsaczono chlorowodorek pirydyny, roztwór pirydynowy odparowano pod zmniej¬ szonym cisnieniem a stala pozostalosc zmieszano z 110 ml 5% kwasu solnego. Surowy N-(3-fenylo-l,2,4-68693 -tiadiazolilo)-N,-dwumetylomocznik odsaczono i prze- krystalizowano z malej ilosci alkoholu. Temperatura topnienia 140°C.W analogiczny sposób wytworzono równiez inne 5 moczniki podane w ponizszej tablicy.Tablica 2 R CH3 C2H5 n-C3H7 izo-C3H7 R' H H H H R" CH3 CH3 CH3 CH3 R'" CH3 CH3 CH3 CH3 Tempe¬ ratura topnie¬ nia °C 102 123 8 75 10 15 20 Ponizsze przyklady wyjasniaja blizej skutecznosc srodka wedlug wynalazku.Przyklad III. Próba przed wzejsciem roslin. Roz¬ puszczalnik: 5 czesci wagowych acetonu; emulgator: 1 czesc wagowa eteru alkiloarylowopoliglikolowego.W celu wytworzenia preparatu zmieszano 1 czesc wagowa substancji czynnej z podana iloscia rozpusz¬ czalnika, dodano podana ilosc emulgatora po czym koncentrat rozcienczono woda do pozadanego stezenia.Nasiona roslin próbnych wysiano do normalnej gleby i po 24 godzinach polano otrzymanym preparatem, przy czym celowo utrzymano stala ilosc wody na jednostke powierzchni. Stezenie substancji czynnej w preparacie nie ma znaczenia, decydujaca jest tylko dawka sub¬ stancji czynnej na jednostke powierzchni. Po trzech ty¬ godniach ustalono stopien uszkodzenia roslin próbnych i oznaczono go liczbami umownymi 0—5, które maja nastepujace znaczenie: 0 — brak dzialania, 1 —lekkie uszkodzenia lub zwolnienia wzrostu, 2 — wyrazne uszkodzenia lub zahamowanie wzrostu, 3 — ciezkie uszkodzenia i tylko niedostateczny rozwój lub wzeszlo tylko 50% roslin, 4 — rosliny po kielkowaniu czescio¬ wo zniszczone lub wzeszlo tylkof 25% roslin, 5 — ro¬ sliny calkowicie obumarle lub w ogóle nie wzeszly.W ponizszej tablicy podano substancje czynne, daw¬ ki substancji czynnych oraz uzyskane wyniki.Tablica 3 Próba przed wzejsciem roslin Substancja czynna Zwiazek 0 wzorze 6 (znany) Zwiazek 0 wzorze 7 Zwiazek 0 wzorze 8 Zwiazek 0 wzorze 9 Zwiazek 0 wzorze 10 Zwiazek 0 wzorze 11 Dawka substancji czynnej kg/ha 40 20 10 5 2,5 40 10 5 2,5 1,25 40 10 5 2,5 40 10 5 2,5 40 10 5 2,5 40 10 5 2,5 Echinochloa 4-5 4 4 3 2 5 5 5 5 4 5 5 5 4 5 5 5 4 5 5 5 4-5 5 5 5 4-5 Chemo- podium 5 5 5 4 2-3 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 Sinapis 5 5 4 2-3 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 Avena 4 4 3^l 3 2 5 5 5 4-5 4 5 5 5 5 5 4-5 4 3 5 5 4-5 3 5 5 4-5 3 Gossy- pium 4 4 3 1 0 5 5 2 1 0 5 4 3 2 4 2 0 0 5 3^4 2 0 5 3^l 2 0 Triticum 4 4 4 3 1 5 5 4 2 1 4-5 3 2 0 5 3 2 1 4 2 0 0 4 2 0 i 068693 Przyklad IV. Próba po wizejsciu roslin. Rozpusz¬ czalnik: 5 czesci wagowych acetonu; emulgator: 1 czesc wagowa eteru alkiloarylowo poliglikolowego.W celu wytworzenia preparatu zmieszano 1 czesc wagowa substancji czynnej z podana iloscia rozpusz¬ czalnika, dodano podana ilosc emulgatora, po czym koncentrat rozcienczono woda do pozadanego stezenia.Otrzymanym preparatem opryskano do zwilzenia rosli¬ ny próbne o wysokosci 5—15 cm. Po trzech tygod- 8 niach okreslono stopien uszkodzenia roslin i oznaczo¬ no go liczbami umownymi 0—5, które maja nastepu¬ jace znaczenie: 0 — brak dzialania, 1 — pojedyncze lekkie plamki izgorzeli, 2 — wyrazne uszkodzenia lisci, 3 — pojedyncze liscie i czesci lodygi czesciowo obu¬ marle, 4 — rosliny czesciowo zniszczone, 3 — rosliny calkowicie obumarle.W ponizszej tablicy podano substancje czynne, ste¬ zenia substancji czynnych oraz uzyskane wyniki.Tablica 4 Próba po wzejsciu roslin Substancja czynna Zwiazek o wzorze 12 (znany) Zwiazek o wzorze 13 Zwiazek o wzorze 7 Zwiazek o wzorze 8 Zwiazek o wzorze 9 Zwiazek o wzorze 10 Zwiazek o wzorze 11 Stezenie substancji czynnej w % 0,2 0,1 0,05 0,025 0,2 0,1 0,05 0,025 0,2 0,1 0,05 0,025 0,0125 0,2 0,1 0,05 0,025 0,2 0,1 0,05 0,025 0,2 0,1 0,05 0,025 0,2 0,1 0,05 0,025 Echino- chloa 5 4 3 1 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 4 5 5 5 3 5 5 5 5 5 5 5 4-5 Cheno- podium 5 5 4-5 3 5 5 5 4 5 5 5 5 4-5 5 5 5 5 5 5 4 3 5 5 5 5 5 5 5 5 Sinapis 5 5 4-5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 Stellaria 5 4-5 3 2 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 Urtica 5 3 1 0 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 4-5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 Daucus 5 3 1 0 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 0 0 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 4 Avena 2 1-2 1 0 3 3 2 0 5 4 3 0 0 5 3 2 0 5 4 4 2 5 5 4-5 4 5 5 5 4 Gossy- pium 3 2-3 2 0 1 0 0 0 5 4 4 3 1 5 4 4 3 2 1 0 0 5 5 5 5 5 5 5 5 Triti- tucm 2 1-2 1 0 1 0 0 0 5 4 4 2 0 4-5 2 2 0 4 2 1 0 5 5 4-5 4 5 4 3 2 PL PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Srodek chwastobójczy znamienny tym, ze jako sub¬ stancje czynna zawiera 1,2,4-tiadiazolilo-mocznik o wzo¬ rze ogólnym 1, w którym R oznacza nizszy rodnik al- 60 kilowy, grupe alkilomerkapto, grupe dwualkiloaminowa lub rodnik fenylowy, R' oznacza atom wodoru lub niz¬ szy rodnik alkilowy, R" oznacza atom wodoru lub rod¬ nik alkilowy o 1—4 atomach wegla, R'" oznacza niz¬ szy rodnik alkilowy.KI. 451,9/20 68693 MKP A0In 9/20 R-C—N R' ii li r R" R-C—N R' N^C-N-CO-N WZÓR 1 / KSX-NH WZÓR 2 CH3-CH-11—N II kl/CH3 CO-NH-CH3 WZÓR 7 \ N-COD R-C—N R' 11 II 1 , isk C-N-COOR1 CHr.11—N ,/CH3 Nks^ N'\C0-NH-CH3 WZÓR 3 WZÓR A WZÓR 8 HN .R" CH-S \R„ CH3-CXN/:-NH-C-NH-CH3 fts/-NH-CO-NH-CH3 WZÓR 5 WZÓR 6 WZÓR 9 CH CH-,1—N CH3 N.s^'- NH-CO-NH-CH3 WZÓR 10 n-C3H7 N^sx-NH-CO-NH-CH3 WZÓR / W -N N^ /--NH-CO-NH-CH3 WZÓR 13 CH-S o CH3-C.N^C-NH-C-NH-CH3 WZÓR 129/20 68693 MKP A01n9/20 C6H5-„ N C6H5l N N\ J-NH2 + 0=C=N-CH3^Nx J'-N-C0-NH-CH3 S S A Schemat i C6H5-„ N /CH3C6H5l N CH3 N^s/ -NH2 +Cl-CO-N' N /"-N-CO-N^ CH3 " CH3 Schemat 2 CeHs-—N CH3C6H51|—N CH3 Nxc/-NH-COOCH3- HN7 - Nkc/-NH-C0-N; S XH S H Schemat 3 WDA-l. Zam. 7528, naklad 100 egz. Cena 10 zl PL PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL12912168A PL68693B1 (pl) | 1968-09-18 | 1968-09-18 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL12912168A PL68693B1 (pl) | 1968-09-18 | 1968-09-18 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL68693B1 true PL68693B1 (pl) | 1973-02-28 |
Family
ID=19950154
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL12912168A PL68693B1 (pl) | 1968-09-18 | 1968-09-18 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL68693B1 (pl) |
-
1968
- 1968-09-18 PL PL12912168A patent/PL68693B1/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| IE45599B1 (en) | Methods of treating plants and crops with propynlamine derivatives and pesticidal preparations suitable therefor | |
| ES474026A1 (es) | Un procedimiento para la preparacion de n-(heterocicloamino-carbonil) arilsulfonamidas | |
| NZ207333A (en) | Heterocyclyl-substituted guanidines and herbicides | |
| BRPI1010756B1 (pt) | Derived compounds of phenyl-acrylic ester type-e containing an substituted aniline-pyrimidine group and uses thereof | |
| HU190702B (en) | Herbicide and plant growth regulating compositions containing n-/phenyl-sulphonyl/-n'-pyrimidinyl-and-triazinyl-carbamide derivatives further process for preparing the active substances | |
| JPH05507728A (ja) | 新規なスルホニル尿素 | |
| US6124243A (en) | Method of controlling graminaceous weeds | |
| KR920010518B1 (ko) | 2-[1-(3-클로로알릴옥시아미노)알킬리덴]-5-알킬티오알킬-사이클로헥산-1,3-디온 제초제의 제조방법 | |
| US4500342A (en) | Herbicidally active substituted phenylsulfonylurea derivatives and intermediates therefor | |
| PL68693B1 (pl) | ||
| HU198008B (en) | Process for producing n-/3-chloro-4-isopropyl-phenyl/-carboxamide derivatives and herbicide compositions containing them as active components | |
| PL116325B1 (en) | Herbicide | |
| CA1166250A (en) | Substituted tetrahydropyrimidinone derivatives, process for their preparation and their use as herbicides | |
| NZ234758A (en) | Amidophenyl-azocyanide or -azocarboxylic acid derivatives and fungicidal compositions thereof | |
| JPS59106472A (ja) | 除草活性を有するピリミジン−４−オン誘導体 | |
| US5534482A (en) | Herbicidal imidazo[1,2-a]pyridin-3-ylsulfonylurea | |
| AU606890B2 (en) | Diphenyl ether herbicides | |
| PL85056B1 (pl) | ||
| US4391629A (en) | 2-Pyridyloxyacetanilides and their use as herbicides | |
| US3984468A (en) | Herbicidal N-trifluoromethylmercaptophenyl ureas | |
| NZ213262A (en) | Benzodisultam derivatives and herbicidal compositions | |
| DE3431918A1 (de) | Substituierte arylsulfonylguanidine | |
| US4345076A (en) | Certain herbicidal N-(para-(6-chloro-3-pyridazinyloxy)phenyl)trifluoromethanesulfonamides | |
| US3962304A (en) | Alkoxy-substituted benzyl dithiocarbamic acid esters | |
| CA1266477A (en) | Phenoxyphenyl-substituted tetrazolinones |