PL68323B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL68323B1 PL68323B1 PL136675A PL13667569A PL68323B1 PL 68323 B1 PL68323 B1 PL 68323B1 PL 136675 A PL136675 A PL 136675A PL 13667569 A PL13667569 A PL 13667569A PL 68323 B1 PL68323 B1 PL 68323B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- diphenylene
- phenylenediamine
- benzidine
- dyes
- boiling
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 7
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 5
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims description 3
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 claims description 3
- VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N hexamethylenetetramine Chemical compound C1N(C2)CN3CN1CN2C3 VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 claims description 2
- 235000010299 hexamethylene tetramine Nutrition 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 239000001052 yellow pigment Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 3
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZGYAWBOXRVLUOK-UHFFFAOYSA-N 4-imino-3ah-isoindole-1,3-dione Chemical compound N=C1C=CC=C2C(=O)NC(=O)C12 ZGYAWBOXRVLUOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004984 aromatic diamines Chemical class 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 heterocyclic diamines Chemical class 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 229940018564 m-phenylenediamine Drugs 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 1
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 1
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000004989 p-phenylenediamines Chemical class 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Description
Pierwszenstwo* Opublikowano: 15.IX.1973 ' 68323 KI. 22a,53/00 MKP PAMi 53/00 IC.Z.Y ,.u !A] Wspóltwórcy wynalazku: Jerzy Lenartowicz, Krystyna Iciek Wlasciciel patentu: Osrodek Badawczo-Rozwojowy Przemyslu Barwni¬ ków, Zgierz (Polska) Sposób wytwarzania barwników trudno rozpuszczalnych i Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia barwników trudno rozpuszczalnych w wodzie i w rozpuszczalnikach organicznych o ogólnym wzorze przedstawionym na rysunku, w którym R oznacza 1,3 lub 1,4-fenylen, 4,4'-dwufenylen albo 5 2,2'-dwumetoksy-4,4'-dwufenylen.Barwniki tego typu otrzymywano dotychczas przez kondensacje iminoftalimidu, 3-imino- lub 3-tioizo- indolinonu-1 z dwuaminami aromatycznymi, ewen¬ tualnie heterocyklicznymi, w srodowisku rozpu- 10 szczalników organicznych, np przez ogrzewanie ponad 2 moli iminoftalimidu lub jego nitrowych pochodnych z 1 molem p- lub m-fenylenodwu- aminy w wysokowrzacym rozpuszczalniku, jak np, chlorobenzen, w temperaturze wrzenia, w ciagu 15 okolo 40 godzin; albo przez ogrzewanie 3-imino- izoindolinonu-1 z dwuamina aromatyczna , albo heterocykliczna we wrzacym kwasie octowym wzglednie przez ogrzewanie 3-tioizoindolinonu-l z dwuamina aromatyczna we wrzacym o-dwuchlo- 20 robenzenie.Opisane powyzej znane sposoby wymagaja dlu¬ gotrwalego utrzymywania masy reakcyjnej w tem¬ peraturze wrzenia, przewaznie w wysokowrzacycli rozpuszczalnikach organicznych. Otrzymywane ty- 25 mi sposobami pigmenty zawieraja duze ilosci za¬ nieczyszczen i musza byc poddawane dodatkowym procesom oczyszczania na drodze krystalizacji lub kilkakrotnego przemywania goracym rozpuszczal¬ nikiem organicznym. »o Sposobem Wedlug wynalazku podaje sie 1,3,3- trójchloroizoindolenine reakcji kondensacji z m- lub p-fenylenodwuamina, benzydyna albo 2,2'-dwu- anizydyna. Reakcje prowadzi sie w rozpuszczal¬ niku organicznym w obecnosci mocznika lub uro¬ tropiny jako katalizatora.Sposób ten jest bardzo prosty pod wzgledem technologicznym, przebiega w krótkim okresie czasu, wynoszacym 2 — 2,5 godziny i umozliwia otrzymanie dostatecznie czystych pigmentów, któ¬ re moga byc stosowane bez dodatkowego oczysz¬ czania.Otrzymane sposobem wedlug wynalazku barwni¬ ki stanowia zólte pigmenty, przy czym pochodne m- i p-fenylenodwuaminy wykazuja srednie, a pochodne 2,2'-dwuanizydyny i benzydyny — dobre odpornosci na swiatlo. Pigmenty te moga byc stosowane w poligrafii oraz do wyrobu farb i lakierów, a takze do barwienia tworzyw sztucz¬ nych.Wynalazek ilustruja nastepujace przyklady, w których stopnie temperatury podane sa w stop- • niach Celsjusza: Przyklad I. Do roztworu 0,01 mola 1,3,3- trójchloroizoindoleniny w 80 ml benzenu dodaje sie w ciagu 10-15 minut roztwór 0,005 mola ben¬ zydyny i 0,05 g mocznika w 70 ml benzenu. Przy- -dobrym Uiieszailtif ogrzewa sie calosc do tempe¬ ratury 60—70° i utrzymuje w tych warunkach w ciagu 0,5 godziny. Roztwór pozostawia sie nastep-68 323 3 nie do ostygniecia do temperatury 30—40° i do¬ daje do niego 80 ml metanolu, po czym ogrze¬ wa sie calosc do wrzenia i utrzymuje w tych warunkach w ciagu 1 godziny. Wytracony osad odsacza sie na goraco i przemywa benzenem, a nastepnie metanolem i woda. Po wysuszeniu otrzy¬ muje sie z wydajnoscia 90% zólty pigment o tem¬ peraturze topnienia powyzej 300° i dobrych od- pornosciach na swiatlo oraz bardzo dobrych od- pornosciach na migracje.Przyklad II. Do roztworu 0,01 mola 1,3,3- trójchloroizoindoleniny w 100 ml benzenu dodaje sie roztwór 0,005 mola 2,2'-dwuanizydyny i mie¬ sza w ciagu 15 minut w temperaturze pokojowej.Nastepnie dodaje sie 0,01 g urotropiny i ogrzewa w ciagu 20 minut w temperaturze wrzenia. Po ostygnieciu masy reakcyjnej do temperatury po¬ kojowej dodaje sie 100 ml metanolu i ogrzewa w ciagu 1 godziny we wrzeniu. Po odsaczeniu otrzymuje sla z wydajnoscia 80% zólty pigment o dobrfth odpornosciach na swiatlo.Przyklad III. Postepujac sposobem poda¬ nym w przykladzie II, lecz uzywajac zamiast 2,2'- dwuanizydyny 0,005 mola m- lub p-fenylenodwu- aminy, otrzymuje sie z wydajnoscia 87—88% zólte 5 pigmenty o srednich odpornosciach na swiatlo. PL PL
Claims (2)
1. Zastrzezenia patentowe 10 ls 20 1. Sposób wytwarzania barwników trudno roz¬ puszczalnych w wodzie i w rozpuszczalnikach or¬ ganicznych o ogólnym wzorze przedstawionym na rysunku, w którym R oznacza 1,3- lub 1,4-feny- len, 4,4'-dwufenylen albo 2,2'-dwumetoksy-4,4'- dwufenylen, znamienny tym ze 1,3,3- trójchloro- izoindolenine podaje sie reakcji kondensacji z m- lub p-fenylenodwuamina, benzydyna albo 2,2'-dwu- anizydyna.
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze reakcje kondensacji prowadzi sie w rozpuszczalniku organicznym w obecnosci mocznika lub urotropiny. a HH 30 N-R-N Bltk 1490/73 r. 110 eg? A4 Cena zl 10. — PL PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL68323B1 true PL68323B1 (pl) | 1972-12-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3362865B2 (ja) | ペリレン化合物の分子内塩、その製造方法およびその用途 | |
| US2973358A (en) | 4, 5, 6, 7-tetrachloro-3-imino-isoindoline-1-one derivatives | |
| JPS6154058B2 (pl) | ||
| US1437783A (en) | Manufacture of condensation products of the anthraquinone series | |
| PL68323B1 (pl) | ||
| CS220752B2 (en) | Method of making the new neutral non-sulphone complex compounds with contents of chrome | |
| Maki et al. | Vat Dyes of Acenaphthene Series. VI. Derivatives of Acenaphthene Violet | |
| US3661898A (en) | Metalliferous dyes | |
| US4157265A (en) | Water-insoluble disazomethine mixed metal-complex compounds, process for preparing them and their use as colorants | |
| CN104559315A (zh) | 黄色混晶类分散染料 | |
| US716264A (en) | Acridin dye. | |
| US654294A (en) | Blue anthraquinone dye and method of making same. | |
| CN114057628B (zh) | 吡啶季铵盐类阴离子识别受体及其制备方法和应用 | |
| KHOSRAVI et al. | Investigation of synthesis and dyeing properties of some azonaphthalimide disperse dyestuffs for the dyeing of polyester fibres | |
| JPS5828299B2 (ja) | ジスアゾカゴウブツ ノ セイホウ | |
| US4150046A (en) | Azamethine-CU complex compounds, process for their preparation and their use | |
| US471638A (en) | Benno homolka | |
| US2355496A (en) | Dioxazine-type dyestuffs and process for preparing the same | |
| Choudhary et al. | Condensation pigments for pigment printing of cotton-synthesis, photophysical properties, TD-DFT studies | |
| US1138670A (en) | Arylaminoanthraquinone dyestuffs and process of making same. | |
| US764837A (en) | Blue anthraquinone dye. | |
| US734325A (en) | Green anthraquinone dye and process of making same. | |
| Hameed | Characterization and thermal decomposition of indolylidene aniline azo-dyes derivatives | |
| US531149A (en) | Johann jakob braced of basle | |
| US2077863A (en) | Dyestuffs of the oxazine series and a process of preparing them |