PL79104B2 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL79104B2 PL79104B2 PL15968172A PL15968172A PL79104B2 PL 79104 B2 PL79104 B2 PL 79104B2 PL 15968172 A PL15968172 A PL 15968172A PL 15968172 A PL15968172 A PL 15968172A PL 79104 B2 PL79104 B2 PL 79104B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- parts
- pigment
- anhydride
- alcohol
- alkoxy
- Prior art date
Links
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 22
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 10
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 8
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 8
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 claims description 6
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 claims description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 4
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910006124 SOCl2 Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000004984 aromatic diamines Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 2
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical group NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000004202 carbamide Chemical group 0.000 claims 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 claims 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- WDVCRGRJQBYMAF-UHFFFAOYSA-N (3-hydroxynaphthalene-1-carbonyl) 3-hydroxynaphthalene-1-carboxylate Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC(C(=O)OC(=O)C=3C4=CC=CC=C4C=C(O)C=3)=C21 WDVCRGRJQBYMAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- -1 chlorophenylazo Chemical group 0.000 description 5
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000001058 brown pigment Substances 0.000 description 3
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 3
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 3
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 3
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AVYGCQXNNJPXSS-UHFFFAOYSA-N 2,5-dichloroaniline Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC=C1Cl AVYGCQXNNJPXSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZRSXRBFTNBKPKH-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2,5-dimethoxy-n-phenylbenzamide Chemical compound C1=C(N)C(OC)=CC(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1OC ZRSXRBFTNBKPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001054 red pigment Substances 0.000 description 2
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004958 1,4-naphthylene group Chemical group 0.000 description 1
- PLAZTCDQAHEYBI-UHFFFAOYSA-N 2-nitrotoluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O PLAZTCDQAHEYBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBGKNXWGYQPUJK-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C=C1[N+]([O-])=O PBGKNXWGYQPUJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRSMWKLPSNHDHA-UHFFFAOYSA-N Naphthalic anhydride Chemical compound C1=CC(C(=O)OC2=O)=C3C2=CC=CC3=C1 GRSMWKLPSNHDHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000220317 Rosa Species 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- KQSABULTKYLFEV-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,5-diamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1N KQSABULTKYLFEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N naphthalene-acid Natural products C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000001057 purple pigment Substances 0.000 description 1
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 1
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000005415 substituted alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
Description
Pierwszenstwo: Zgloszenie ogloszono: 30.09.1973 Opis patentowy opublikowano: 14.07.1975 79104 KI. 22a,33/16 MKP C09b 33/16 Twórcy wynalazku: Jerzy Szadowski, Krzysztof Wojciechowski, Zbigniew Niewiadomski Uprawniony z patentu tymczasowego: Politechnika Lódzka, Lódz (Polska) Sposób wytwarzania nowych pigmentów disazowych pochodnych 3-hydroksynaftalimidu Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych pigmentów disazowych pochodnych 3-hydroksy¬ naftalimidu o wzorze ogólnym przedstawionym na rysunku, w którym Ar oznacza fenylen podstawiony w polozeniach o-, m- lub p- wodorem albo grupami: nitrowa, alkoksylowa, alkilowa, chlorowcem, arylokarbami- dowa lub naftylen podstawiony grupa alkoksylowa lub niepodstawiony. R oznacza reszte alkilenowa o liczbie atomów wegla w lancuchu 0-6 albo reszte meta- lub parafenylenowa, 1,4-naftylenowa, 1,5-naftylenowa, albo 1,4-antrachinonylenowa, 1,5-antrachinonylenowa.Stwierdzono, ze nowe pigmenty disazowe pochodne 3-hydroksynaftaloimidu o wzorze ogólnym przedsta¬ wionym na rysunku, w którym Ar i R maja wyzej podane znaczenia wytwarza sie wedlug wynalazku droga ogrzewania dwuamin alifatycznych lub aromatycznych z niewielkim nadmiarem pochodnej bezwodnika fenylo- lub naftyloazonaftalowego w srodowisku wrzacego rozpuszczalnika organicznego o temperaturze wrzenia od 130-220°C, z dodatkiem katalizatora kwasowego, jak ZnCl2, SOCl2 i inne lub bez katalizatora. Wydzielony podczas reakcji pigment odsacza sie, a nastepnie przemywa wyzej wymienionym rozpuszczalnikiem organicznym oraz alkoholem, po czym oczyszcza sie wilgotny osad pigmentu, traktujac go goracym wodnym roztworem kwasu solnego oraz roztworem weglanu sodowego. Nastepnie pigment odsacza sie i przemywa woda, po czym przemywa alkoholem i suszy.Nowe pigmenty disazowe pochodne 3-hydroksynaftalimidu wytworzone sposobem wedlug wynalazku charakteryzuja sie duza zywoscia barwy oraz wysokimi trwalosciami, przy czym sa szczególnie przydatne do barwienia tworzyw sztucznych i lakierów.Sposób wedlug wynalazku wyjasniaja blizej przyklady, nie ograniczajac jego zakresu. Skladniki wymienio¬ ne w przykladach podane sa W czesciach wagowych.Przyklad I. Do roztworu 3,56 czesci 2,5-dwuchloroaniliny w 43,6 czesciach 30% kwasu solnego i 120 czesciach wody dodano w temperaturze 5°C 73 czesci 4 normalnego azotynu sodu. Sprzeganie prowadzono z 4',7 czesciami bezwodnika 3-hydroksynaftalowego rozpuszczonego w 10 czesciach 30% wodorotlenku sodowego i 100 czesciach wody. Wydzielony barwnik monoazowy odwodniono ogrzewajac w temperaturze 160°C w ciagu 1 godziny. W celu otrzymania pigmentu ogrzewano we wrzeniu 8,71 czesci bezwodnika 3-hydroksy-4-(2,,5,-dwu-2 79 104 chlorofenyloazo)-naftalowego, 1,87 czesci benzydyny, 1,5 czesci chlorku cynku bezwodnego w 55 czesciach chlorobenzenu przez 10 godzin. Utworzony pigment odsaczono, przemyto 110 czesciami chlorobenzenu i 40 czesciami metanolu. Osad surowego pigmentu oczyszczano ogrzewajac do wrzenia z 300 czesciami 1% kwasu solnego, odsaczono, przemyto 500 czesciami wody do odczynu obojetnego i powtórnie ogrzewano we wrzeniu z 300 czesciami 2% weglanu sodowego. Osad odsaczono i przemyto woda do odczynu obojetnego 600 czesciami wody, po czym wysuszono w 8Q-*1DQ0C. Otrzymano 5,8 czesci czerwonego pigmentu.PrzykladH. Barwnik monoazowy wytworzppp jak w przykladzie I w rpakcj} 4,7 czesci bezwodnika 3-hydroksynaftalowego ze zdwuazowanymi 3,92 csespiami l-amino-2-etoksynaftalenu. W pelu otrzymania pigmentu ogrzewano we wrzeniu 9,06 czesci bezwodnika 3-hydroksy-4-(2'-etoksynaftyloazo)-naftalowego, 1,08 czesci p-fenylenodwuaminy i 2,62 czesci chlorku tionylu w 50 czesciach dwumetyloformamidu przez 8 godzin.Utworzony pigment wydzielano przez rozcienczenie 200 czesciami wody, odsaczono i oczyszczano jak w przykladzie I. Otrzymano 6,7 czesci fioletowego pigmentu.Przyklad III. Barwnik monoazowy otrzymano jak w przykladzie I w reakcji 4,7 czesci bezwodnika 3-hydroksynaftalowego ze zdwuazowanymi 4,98 czesciami 2,5-dwumetoksy4-aminobenzoiloaniliny. Do roztworu 10,94 czesci bezwodnika 3-hydroksy-4-(2,5-dwumetoksy-4-aminobezoilofenyloazo)-naftalowego w 65 czesciach chinoliny dodano 1,08 czesci p-fenylenodwuaminy i ogrzewano 12 godzin. Otrzyrnany pigment odsaczono przemyto 220 czesciami chlorobenzenu i 79 czesciami metanolu. Oczyszczano go przez dwukrotne wygotowanie w 110 czesciach chlorobenzenu, nastepnie w 79 czesciach metanolu. Po odsaczeniu oczyszczano go ogrzewajac we wrzeniu z 300 czesciami 1% kwasu solnego, odmyto 500 czesciami wody i powtórnie ogrzewano ¦•¦ we wrairttu z 300 czesciami 2% weglanu sodowego. Osad odsaczono i przemyto woda do odczynu obojetnego v-l , 6Ó0 czesciami wody, po czym wysuszono w 80— 100°C. Otrzymano 8,5 czesci fioletowego pigmentu.Przyklad IV. Barwnik monoazowy otrzymano jak w przykladzie I przez sprzeganie 4,7 czesci bez¬ wodnika 3-hydroksynaftalowego z 4,98 czesciami 2,5-dwumetoksy-4-aminobenzoiloaniliny. Do roztworu 10,94 czesci bezwodnika 3-hydroksy-4-(2',5,-dwumetoksy-4,-aminobenzoilofenyloazo)naftalowego w 65 czesciach o^wuchlorobenzenu dodano 1,5 czesci bezwodnego chlorku cynku, 2,38 czesci 1,4-dwuaminoantrachinonu, ^ ógrfcew&no we wrzeniu 9 godzin. Otrzymany pigment oczyszczano sposobem podanym w przykladzie I. Otrzy- mafto 70 czesci fioletowego pigmentu.Przyklad V. Barwnik monoazowy otrzymano jak w przykladzie I przez sprzeganie 3,56 c/esci 2,4^wuchloroaniliny z 4,7 czesci bezwodnika 3-hydroksynaftalowego. Do roztworu 8,74 czesci bezwodnika 3-hydroksy-4-(2',4'-dwuchlorofenyloazo)naftalowego w 58 czesciach o-nitrotoluenu dodano 1,5 czesci be/ wod¬ nego chlorku cynku, 1,84 czesci benzydyny i ogrzewano w 220°C przez 8 godzin. Otrzymany pigment oczyszcza¬ no sposobem podanym w przykladzie I. Otrzymano 7,4 czesci czerwonobrunatnego pigmentu.Przyklad VI. Barwnik monoazowy otrzymywano jak w przykladzie'l przez sprzeganie 3,56 czesci 2,5-dwuchloroaniliny z 4,7 czesciami bezwodnika 3-hydroksynaftalowego. Roztwór 8,71 czesci bezwodnika 3-hydroksy-4-(2\5'-dwuchloro-fenyloazo)-naftalowego i 0,32 czesci hydrazyny w 65 czesciach o-dwuchloroben- zenu ogrzewano we wrzeniu 8 godzin. Otrzymany pigment oczyszczano sposobem podanym w przykladzie I.Otrzymano 7,2 czesci czerwonego pigmentu.Przyklad VII. Barwnik monoazowy otrzymywano jak w przykladzie I dwuazujac 3,81 czesci 2-nitro- -4-chloroaniliny i sprzegajac z 4,7 czesciami bezwodnika 3-hydroksynaftalowego. Rózt#ór 9,5 czesci bezwodnika 3-hydroksy-4-(2'-nitro-4'-chlorofenyloazo)-naftalowego i 1,16 czesci szesciometylenódwuaminy w 60 czesciach N-metylopirolidonu ogrzewano 8 godzin w temperaturze 180°C. Otrzymany pigment wydzielono i oczyszczono jak w przykladzie I. Otrzymano 7,16 czesci czerwonobrunatnego pigmentu.Przyklad VIII. Barwnik monoazowy otrzymywano jak w przykladzie I, dwuazujac 3,81 czesci 2-nitro-4-cliloroaniliny i sprzegajac z 4,7 czesciami barwnika 3-hydroksynaftalowego. Roztwór 9,50 czesci bez¬ wodnika 3-hydroksy-4-(2'-nitro-4,-chlorofenyloazo)-naftalowego, 1,58 czesci 1,5-naftylenodwuaminy i 1,5 czesci bezwodnego chlorku cynku w 65 czesciach o-dwuchlorobenzenu ogrzewano we wrzeniu przez 9 godzin. Otrzy¬ many pigment wydzielono i oczyszczano jak w przykladzie I. Otrzymano 7,8 czesci czerwonobrunatnego pigmentu. PL PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania nowych pigmentów disazowych pochodnych 3-hydroksynaftalimidu o wzorze ogólnym przedstawionym na rysunku, w którym Ar oznacza fenylen podstawiony w polozeniach o-, m- lub p- grupami nitrowa, alkoksylowa, alkilowa, chlorowcem, wodorem, karbamidowa, lub naftyl podstawiony grupa alkoksylowa lub niepodstawiony, zas R oznacza reszte alkilenowa o liczbie atomów wegla w lancuchu 0-6, albo79 104 3 reszte meta- lub parafenylenowa, 1,4- lub 1,5-naftylenowa, albo 1,4- lub 1,5-antrachinonylenowa, znamienny tym, ze roztwór dwuaminy alifatycznej lub aromatycznej ogrzewa sie z pochodna bezwodnika fenyloazo-lub nafty I oazon al talowego w rozpuszczalniku organicznym o temperaturze wrzenia 120—220° C w obecnosci katali¬ zatora kwasowego, jak ZnCl2, SOCl2 i inne lub bez katalizatora, po czym wydzielony pigment odsacza sie, przemywa kolejno rozpuszczalnikiem organicznym, alkoholem, rozcienczonym kwasem, rozcienczonym roztwo¬ rem weglanu sodowego i alkoholem oraz suszy. Ar~N=tf N=N-Ar PL PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL15968172A PL79104B2 (pl) | 1972-12-20 | 1972-12-20 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL15968172A PL79104B2 (pl) | 1972-12-20 | 1972-12-20 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL79104B2 true PL79104B2 (pl) | 1975-06-30 |
Family
ID=19961059
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL15968172A PL79104B2 (pl) | 1972-12-20 | 1972-12-20 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL79104B2 (pl) |
-
1972
- 1972-12-20 PL PL15968172A patent/PL79104B2/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1170254A (en) | Dyes containing imidazolylmethylene groups | |
| CN117924960A (zh) | 一种紫红色有机颜料的制备方法 | |
| PL79104B2 (pl) | ||
| US3402166A (en) | Monoazo and disazo dyes containing cyclic dicarboxylic acid imide groups | |
| US3457301A (en) | Disazomethine pigments | |
| US4354969A (en) | Dye mixtures | |
| CN102086307A (zh) | N，n-二氰乙基间氯苯胺系列偶氮染料 | |
| CN102618084A (zh) | 杂环蓝色分散染料及其合成方法、用途 | |
| CN1036974A (zh) | N，n-氰乙基苄基苯胺染料的制造方法 | |
| CN117866458A (zh) | 一种兰紫色有机颜料的制备方法 | |
| CN104629401B (zh) | 一种双偶氮分散染料及其制备方法和用途 | |
| CN1058277C (zh) | 一种无致癌性的单偶氮酸性红染料及其合成方法 | |
| US2080191A (en) | Complex metal compounds of disazo dyestuffs | |
| US1888516A (en) | Azo-dyestuffs containing chromium and process of making same | |
| Patel et al. | Application of newly synthesized bisazo dichloro-s-triazinyl reactive dyes bearing 1, 3, 4-oxadiazole molecule | |
| Rajagopal et al. | Azo disperse dyes derived from 3-amino-7-nitro-2H-1, 2-benzothiazine 1, 1-dioxide | |
| Rajeshirke et al. | Solvent and substituents effect on the UV/vis absorption spectra of novel acidochromic 2-Aminothiazole based disperse Mono azo dyes | |
| Mohammadi et al. | Naphthalene-based azo dyes: Synthesis, characterization and dyeing performance on polyester fibers | |
| US4052444A (en) | N-(aminobenzoyl)-aminoarylsulfonic acids | |
| US3200108A (en) | Basic azo dyes derived from indazole | |
| US3502643A (en) | Dis azo imide containing dyestuffs | |
| US2077863A (en) | Dyestuffs of the oxazine series and a process of preparing them | |
| US4316032A (en) | Oximino-imino-isoindoline metal complexes useful as pigments | |
| Patel et al. | Synthesis, antimicrobial activity and colorimetric studies of some new bromo-quinazolinone derivative as potential reactive dyes | |
| Kurda | Synthesis, characterization, and dye performance investigations of azo-coumarin bearing chalcone moieties |