PL67024B1 - - Google Patents

Description

Uzyty jako pólprodukt woliny kwas amkioksyoctowy otrzymac mozna w postaci roztworu przez rozpuszcze¬ nie 1,09 g semichJorowodorku kwasu aminoksyoctowe- go w 10 md bezwodnego dtwumetyloformamidu, doda¬ nie 0,5 g bezwodnej itrójetyloaminy i odsaczenie wy¬ dzielonego osadu. 1,6 g pochodnej O-metylenokarboksylowej N,N'-ety- teno-N''-hydroksyguanidyny rozpuszczono /w 25 ml ab¬ solutnego metanolu i podczas chlodzenia dodano nie¬ wielkimi porcjami równomolowa ilosc dwuazometanu w roztworze eterowym. Po zakonczeniu reakcji roz¬ twór odparowano do sucha, pozostalosc rozpuszczono w chloroformie, przesaczono, odparowano do sucha i pozostalosc krystalizowano z benzenu. Otrzymano 1,1 g 3,4,6,74etrahydroimidazo-(2,1 -c)-1,4,2-oksadiazyn-4-onu o temperaturze topnienia 167—170°C.Przyklad II. 3,2 g (0,02 mola) pochodnej O-me- tylenokarb oksylowej N,N '-etyleno-N "-hydroksyguanidy- ny, otrzymanej jak w przykladzie I, rozpuszczono w 25 ml absolutnego etanolu, dodano okolo 0,5 mi ste¬ zonego kwasu siarkowego. Calosc ogrzewano pod chlodnica zwrotna w ciagu 5 godzin, po czym zobojet¬ niono alkoholanem sodowym wobec fenoMtaleiny, od¬ saczono, przesacz odjpairowano do sucha. Pozostalosc oczyszczono analogicznie jak w przykladzie I. Otrzy¬ mano 1,9 g 3,4,6,7-tetrahydroiimidazo-(2,l-c)-l,4,2-oksa- diazyn-4Jonu o temperaturze topnienia 167—170°C.Przyklad III. 3,46 g pochodnej O-metylenokarbo¬ ksylowej N,N'-propyieno-N"-hydroksyguanidy o tem¬ peraturze topnienia 196—198°C, (otrzymanej przez re¬ akcje Snmetyflopropylenoizotiomocznika z kwasem ami- noksyoctowym wedlug przykladu I) rozpuszczono w absolutnym metanolu i analogicznie jak w przykla- 10 15 20 25 30 35 dzie I zadano równomolowa iloscia dwuazometanu.Reakcje prowadzono tak jak w przykladzie I i otrzy¬ mano 2,3 g 3,4,6,7,8,9-heksahydroptirymidor(2,l-cl,4,2- -oksadiazyn-4-onu o temperaturze topnienia 147'—148 °C.Przyklad IV. 3,4 g pochodnej O-metylenokarbo¬ ksylowej N,N'-propylenoHNw-hydroksyguanid^iy otrzy¬ manej sposobem analogicznym jak podano w przykla¬ dzie I wychodzac z S-metyloweij pochodnej N,N'-pro- pylenoizotiomocznika, rozpuszczono w 40 ml bezwod¬ nego metanolu, dodano roztwór alkoholanu sodowego sporzadzony z 0,4 g metalicznego sodu, w&roplono 1,2 g siarczanu dwumetylowego, pozostawiono w ciagu 12 godzin w temperaturze pokojowej, odparowano do su¬ cha. Sucha pozostalosc wyciagnieto ligrokia, odparo- • wano, surowy produkt krystalizowano z benzenu. Otrzy¬ mano 9-metylo-3,46,7r8,9-hekisahydropirymido [2,1 -c] l,4,2-oksadiazyn-4-on z wydajnoscia 68% o temperatu¬ rze topnienia 80—&1°C. PL PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania nowych dwucyklicznych po¬ chodnych 1,2,4-oksadiazyny o wzorze ogólnym 1, w ktÓTym R oznacza atom wodoru lub reszte niskoalki- lowa zas n oznacza liczbe calkowita 1 lub 2, znamien¬ ny tym, ze cykliczny S-niskoalkilo-N,N'-polimetyleno- izotiomocznik o wzorze ogólnym 2, w którym R i n maja wyzej podane znaczenie a R' oznacza reszte ni- skoaJkilowa poddaje sie reakcji z kwasem amiinooksy- octowym, a otrzymana pochodna O-metyiendkarboksy- lowa N,N'-alkileno-N"-hydiroksyguanidyny w postaci jonu obojnaczego o wzorze 3, w którym R i n maja wyzej podane znaczenie, estryfikuje sie w znany spo¬ sób, zwlaszcza za pomoca niskich aikanoli wobec kwasów mineralnych lub estrów niskich alkanoli z kwasami nieorganicznymi, lub dwuazometanu uzytego w ilosciach stechiiometoyicznych. (CH2)„ — R- (CH2)„— JM. /M SR' (CH2)n- k ^r coo0 wzór 1 wzór 2 wzór 3 WDA-l. Zam. 4836, naklad 100 egz. Cena zl 10,— PL PL