PL66756B1 - - Google Patents

Description

.IX.1967 Niemiecka Republika Federalna Opublikowano: 30.IV.1973 68756 KI. 451,9/20 MKP AOln 9/20 UKD Wspóltwórcy wynalazku: Horst Scheuermann, Adolf Fischer Wlasciciel patentu: Badische Anilin-u. Soda—Fabrik AG., Ludwigshafen n/Renem (Niemiecka Republika Federalna) Srodek chwastobójczy i Przedmiotem wynalazku jest srodek chwastobój¬ czy zawierajacy jako skladnik czynny zwiazek o ogólnym wzorze przedstawionym na rysunku, oraz stale i ciekle nosniki.Stwierdzono, ze zwiazki o wzorze ogólnym przed¬ stawionym na rysunku, w którym X oznacze grupe cyjanowa, a Y oznacza rodnik COOR", przy czym.R" oznacza nizszy rodnik alkilowy, R oznacza atom wodoru, lub grupe metylowa, a R' oznacza grupe metylowa lub atom chloru, a n oznacza wartosci 0,1 lub 2, przy czym jezeli n jest wieksze od 1, poszczególne rodniki R' moga byc jednakowe lub rózne, wykazuja skuteczne dzialanie chwastobójcze.Zwiazki stanowiace substancje czynna srodka wedlug wynalazku mozna otrzymac sposobem po¬ danym w publikacji „Chemische Berichte" 94, 2285 0-951), a mianowicie w wyniku reakcji miedzy N^podsitawionymi chlorkami formanilidu ze zwiaz¬ kami z aktywna grupa metylenowa, takimi jak estry alkilowe kwasu cyjanooctowego, dwualkilowe estry kwasu malonowego, dwunitryl kwasu (melo¬ nowego lub ester acetylooctowy.Zwiazki te mozna jednak równiez otrzymac spo¬ sobem podanym w publikacji „J. Am. Ohem. Soc." 68, 1253, (1946) lub „J. Am. Chem. Soc." 82, 7118 (1960) przez reakcje miedzy estrem alkilowym kwa¬ su etoksymeitylenocyjanooctowego, dwuhiitrylem kwasu etoksymetylenomalonowego, dwualkiloestra- mi kwasu etoksymetylenomalonowego lub estrem 18 15 20 25 kwasu etoksymetylenoacetylooctowego i odpowied¬ nio podstawionymi pochodnymi aniliny.Zwiazki stanowiace substancje czynna mozna w obecnosci srodków emulgujacych i dysperguja¬ cych, po dodaniu rozpuszczalników, na przyklad frakcji oleju mineralnego, takich jak oleje ze smo¬ ly weglowej, olej diezlowski lub oleje roslinne lub cykliczne weglowodory lub srodki obojetne, takie jak ziemia Okrzemkowa lub kaolin i nastep¬ nie wody stosowac jako srodek chwastobójczy w postaci emulsji lub dyspersji.Mozliwe jest równiez stosowanie srodków chwas¬ tobójczych w postaci granulatów jak równiez w postaci mieszanek z nawozami, innymi srodkami chwastobójczymi, srodkami grzybobójczymi lub owadobójczymi.Ester etylowy kwasu beta-/N-fenylo-N-metyiLo/- amino-alfacyjanoakrylowego mozna otrzymac w spo¬ sób nastepujacy.Przyklad I. Do roztworu 33 czesci wago¬ wych fosgenu w 150 czesciach toluenu dodaje sie w temperaturze 0°C w ciagu 20 minut 40,5 czesci N-metyloformandlidu. Po dwugodzinnym mieszaniu w temperaturze otoczenia (20°C dodaje sie do mie¬ szaniny 33,9 czesci estru etylowego kwasu cyjano¬ octowego i 60,6 czesci trójetyloaminy i miesza jeszcze przez 2 godziny w temperaturze 60—70°C.Po oziebieniu i odsaczeniu wytracanego chlorowo¬ dorku trójetyloaminy, zageszcza sie przesacz pod zmniejszonym cisnieniem. Otrzymuje sie 52 czesci 66 756wtagowe, ob odpowiada 78% wydajnosci teoretycz¬ nej pochodnej kwasu akrylowego o temperaturze topnienia 102—"104°C.Chwastobójcze wlasciwosci srodka wedlug wyna¬ lazku ilustruja nastepujaoe przyklady: Przyklad II. W cieplarni traktuje sie rosli¬ ny: kukurydze (Zea Mayis),ryz (Oryza saltiva), ba¬ welne (Gossypium sp.), ziemniaki (Solanum tube- rosum), ©oriazyce polna (Sinapis arvensis), komose biala (Chenopodiuim album), pokrzywe zagawke (Urtica urens), wiechline roczna (Poa annua), wy¬ czyniec polny (Alopecurus inyosuroides), ohwastnice jednostronna (Echinochloa crus-galli) o wysokosci warosrtiu od 2—15 cm estrem etylowym kwasu be- te-/tN-fenyilo-Nnme1;yIo/-aimino-alifa^cyjanoakirylowe- go/I/ i porównawczo sola potasowa kwasu 2^mety- lo-4^hlorofenoksyoctowego/H/. Kazda z substancji w ilosci 2 kg/ha rozpuszcza sie liib dysperguje w 500 1 wody na ha. Po uplywie 3—4 tygodni otrzymano nastepujace wyniki: Rosliny uzytkowe kukurydza ryz bawelna ziemniaki Rosliny niepozadane gorczyca polna komosa biala pokrzywa zagawka wiechlina roczna wyczyniec polny chwastnica jednostronna Substancja czynna I 0—10 t) 10 0 II 40 20 80 10—20 Substancja czynna I 90—100 80 100 80 80 90 II 90 90—100 90—100 10 10—20 0—10 0 oznacza brak dzialania 100 oznacza calkowite znieszczenie roslin Przyklad III. Rolnicza powierzchnie uzytko¬ wa, porosnieta pokrzywa zagawka (Urtica urens), komosa biala (Ghenopodiuim album), gorczyca polna (Sinapis arvensis), gwiazdnica pospolita CStellaria medna), wiechlina (roczna (Poa annua), chwastnica jednostronna (Echinochloa crus-galli) i wyczyncem polnym (Alocopenus myosuroides), traktuje sie, gdy rosliny osiagnely &-^8 cm, estrem etylowym kwasu beta^(N-fenylo-iN-metylLo)-amino- ^aMa-cyjanoakrylowego(I) w ilosci 5 kig/ha zdyisper- gowanej w 600 litrach wody na ha. Po 3—4 dniach wyzej wymienione chwasty zaczynaly wiednac; a ipo 2—3 tygodniach wszystMe te chwasty obu¬ marly prawie zupelnie i mozna bylo rozpoczac nowy zasiew. 756 '"" i ''. i '¦¦¦* 4 Przyklad IV. W wazonach z tworzywa sztucznego umieszczono ziemie gliniaisbo-piaskowa i zasiano nasiona kukurydzy (£ea mays), ryzu (Oryza sativa), bawelny (Gossypium sp.), ziemnia- 5 ków (Solanum tuberosum), gorczycy palnej (sinapis -arvensis), pokrzywy zagawki (Urtica urens) i chwastnicy jednostronnej (Echinochiloa crus-galli) i glebe z zasianymi nasionami traktowano zawie¬ szonymi w 500 litrach wody 3 kg estaiu etylowego io kwasu beta-(N^fenylo-N-metylo)-aimino-ailia-icyjano- akrylowego. Po 4—5 tygodniach stwierdzono, ze chwasty, takie jak gorczyca polna, pokrzywa za¬ gawka i chwastnica jednostronna obumarly prawie zupelnie, podczas gdy kukurydza, ryz, bawelna 15 i ziemniaki rosly dalej bez szkód.Równie czynne biologicznie jak substancja czyn¬ na I w przykladach II, III, IV sa nastepujace zwiazki: ester etylowy kwasu beta-(N-p-metylofenylo-N- 20 -metylo)-amino-alfa^yjanoakrylowego, ester etylo¬ wy kwasu beta-(N-p-metylofenylo)-amino-alfa-cy- janoakrylowego, ester etylowy kwasu beta-(N-3,4- -dwuchlorofenylo)-amino-alfa-cyjanoakrylowego, ester etylowy kwasu beta-(N-2,4-dwuchlorofenylo)- 25 -amino-alfa-cyjanoakrylowego, ester etylowy kwasu beta-(N-fenylo)-amino-alfa-cyjanoakrylowego, ester kwasu beta-(N-m-chlorofenylo)-amino-alfa-karbo- etoksy-akrylowego, ester etylowy kwasu beta-(N- -m-trójfluorometylofenylo)-amino-alfa-karboetoksy- 30 -akrylowego, ester etylowy kwasu beta-(N-o-cyja- nofenylo)-amino-alfa-karboetoksy-akrylowego, ester etylowy kwasu beta-(N-fenylo)-amino-alfa-kar¬ boetoksy-akrylowego, ester etylowy kwasu beta-(N-p-bromofenylo)-amino-alfa-karboetoksy- 35 -akrylowego, ester etylowy kwasu beta-(N- 2,4,5-trójcMoix)feny^o)-aniino-alfa-karboert)oksy-akry- lowiego, ester etylowy kwasu beta-(NHp-metylofeny- lo)-amino-alfa-acetylo-nakrylowego, ester etylowy kwasu beta-(N-m-chlorofenylo)-amino-alfa-acetylo- 40 -akrylowego, ester etylowy kwasu beta-(N^m-trój- fluorometyilofenylo) -amino^alfla-acetylo-akrylowego, ester etylowy kwasu beta-(N-OHcyjanofenyQo)-ami- no-alfa-aoetylo-akrylowego, ester etylowy kwasu beta-(N-fenylo) -amino-alia-acetyiloHaikirylowego, ester 45 etylowy kwasu beta- (N-p-bromofenylo)-amino-alfa- -acetylo-akrylowego, ester etylowy kwasu beta-(N- ^2, 4, 5-trójchlorofenylo)-amino-alfla-acetylo-akrylo¬ wego. 50 PL PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Srodek chwastobójczy, znamienny tym, ze zawie¬ ra jako substancje czynna zwiazek o ogólnym wzorze przedstawionym na rysunku, w którym X 55 oznacza grupe cyjanowa, a Y oznacza reszte o wzo¬ rze -OOOR", w którym R" oznacza niskoczasbecz¬ kowa grupe alkilowa, R oznacza atom wodoru lub grupe metylowa, a R* xxznacza grupe metylowa lub chlor, zas n oznacza 0, 1 lub-^ przy czym gdy 60 n jest wieksze od i podstawniki R' moga byc takie same lub rózne, zmieszany w znany sposób ze sitalym lub cieklym nosnikiem.KI. 451,9/20 66 756 MKP AOln 9/20 jryl^-c PL PL