PL66600B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL66600B1 PL66600B1 PL124870A PL12487068A PL66600B1 PL 66600 B1 PL66600 B1 PL 66600B1 PL 124870 A PL124870 A PL 124870A PL 12487068 A PL12487068 A PL 12487068A PL 66600 B1 PL66600 B1 PL 66600B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- cor
- mkp
- scheme
- carried out
- Prior art date
Links
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000002475 indoles Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 2
- 229940054051 antipsychotic indole derivative Drugs 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- -1 2-benzyl-3- [2- (1-pyrrolidinyl) -ethoxy] -5-acetoxyindole hydrochloride Chemical compound 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Chemical group 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical group 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 description 2
- YNGDWRXWKFWCJY-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dihydropyridine Chemical compound C1C=CNC=C1 YNGDWRXWKFWCJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004214 1-pyrrolidinyl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical group 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 238000007327 hydrogenolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
Description
Wydajnosc produktu odpo¬ wiada 35% wydajnosci teoretycznej.Przyklad XV. 430 mg chlorowodorku 2-ben- zoilo-3-[2-(l-pirolidynylo)-etoksy] -5-acetoksyindolu w 100 ml In kwasu solnego ogrzewa sie do wrzenia pod chlodnica zwrotna w ciagu 2 godzin. Calosc odparowuje sie, a pozostalosc przekrystalizowuje sie dwukrotnie z metanolu. Otrzymuje sie chlorowodo¬ rek 2-benzoilo-3-[2-'(l-pirolidynylo)-etoksy]-5-hydro- ksyindolu o temperaturze topnienia 255°C (rozklad), z wydajnoscia odpowiadajaca 80«/o wydajnosci teore¬ tycznej. 30 40 50 55 tualnie podstawiona nizsza grupe alkilowa lub alko- ksylowa lub atomem chlorowca do liczby atomowej 35, Ri i R2 niezaleznie od siebie oznaczaja atom wo¬ doru, atom fluoru, chloru, bromu lub grupe hydro¬ ksylowa, lub Ri i R2 razem oznaczaja grupe mety- lenodwuoksylowa, A oznacza grupe alkilenowa o nie wiecej niz 4 atomach wegla, R8 i R4 oznaczaja kazdy nizsza grupe alkilowa lub jako — NR3R4 oz¬ naczaja grupe pirolidynowa, piperydynowa, szescio- metyloiminowa, morfolinowa, nizsza dwualkilomor- folinowa lub czterowodoropirydynowa, znamienny tym, ze pochodna indolu o wzorze ogólnym 2 w któ¬ rym R ma wyzej podane znaczenie, R5 i Re oznacza atom wodoru, nizsza grupe alkilowa lub alkoksylo- wa, atom fluoru, chloru lub bromu, lub grupe hydroksylowa zabezpieczona grupami ochronnymi, lub R5 i R6 razem oznaczaja rupe metylenodwuoksy- lowa, poddaje sie reakcji ze zwiazkiem o wzorze ogólnym 3, w którym A, R3, R4 i —NR3R4 maja wy¬ zej podane znaczenie, przy czym X oznacza atom wodoru lub metalu alkalicznego lub grupe metylowa a Y oznacza grupe hydroksylowa ewentualnie podstawiona atomem metalu alkalicznego, lub reszta reaktywnego estru, ewentualnie odszczepia sie grupy ochronne przez hydrolize, lub hydroge- nolize, po czym otrzymany produkt reakcji ewen¬ tualnie przeksztalca sie w farmakologicznie do¬ puszczalna sól. PL PL
Claims (3)
1. Zastrzezenia patentowe
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze rea- 60 keje prowadzi sie w rozpuszczalniku lub w mie¬ szaninie rozpuszczalników. 1. Sposób wytwarzania nowych pochodnych in¬ dolu o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza nizsza grupe alkilowa lub grupe fenylowa, ewen-
3. Sposób wedlug zastrz. 1 lub 2, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie w obecnosci zasadowego srodka kondensujacego.KI. 12p, 2 66 600 MKP C07d 27/5C o-a-n: co-r Wzór / Wzór 2 R5 R« C00H NH2 Wzór 5 Y-A-N XR, Wzór 3 R, OH ^ isf^COR H Wzor 4a R5 R, ^Y'C00H 7^NH-CH2-C0-R Wzór 6 Schemat 1 R6 R5Y^CO0H NH-CH2-C0R Wzór 6a COOH NH"CH2-C0-R R5 R Wzor 6 C00CH3 NH-CH2-COR Wzor 7 Schemat 2KI. 12p, 2 66 600 MKP C07d 27/56 R5 ( Re R5 R. C00CH, COOCH3 NH-CH2C0R Wzór 7a ^N NH-CH2-C0-R D Wzór 7 Schgmat 3 _/ OH N^CO-R H Wzór 4 /R3' COR 4 Wzór 8 R 0-A-N^ CO-R R, Wzór 9 Bltk zam. 3360/72 v. 100 egz. A-l Cena zl 10,— PL PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL66600B1 true PL66600B1 (pl) | 1972-08-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3850941A (en) | 2-alkyl-3-acylpyrazolo(1,5-a)pyridines | |
| AU598537B2 (en) | Amino-thiazole and oxazole derivatives | |
| PL164432B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowych pochodnych aminofenolu PL | |
| MXPA96003091A (en) | Cloropirimid intermediaries | |
| HU178652B (en) | Process for producing pharmaceutically active 2-bracket-amino-butoxy-bracket closed stylbenes | |
| CS196893B1 (en) | 3-fluor-10-piperazino-8-substituted 10,11-dihydro-dibenzothiepines | |
| HUT34035A (en) | Process for producing cepheme-4-carboxylic acid derivatives and pharmaceutical compositions cintaining them | |
| US5084456A (en) | Oxazolopyridine compounds | |
| PL66600B1 (pl) | ||
| HU181742B (en) | Process for producing new azetidinone derivatives | |
| CA2016664C (en) | Indole derivative and method of production thereof | |
| SK284852B6 (sk) | Spôsob výroby pyridín-2,3-dikarboxylátových zlúčenín a ich medziprodukty | |
| HU215436B (hu) | Eljárás N-[(4,5-dihidroxi-9,10-dihidro-9,10-dioxo-2-antracenil)-karbonil]-aminosav-származékok és ilyen hatóanyagot tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására | |
| US3725417A (en) | Carboxamidobenzoic acids as hypolipemic agents | |
| SI8510847A8 (en) | Process for preparation of 2-(n-benzyl-n-methylamino)-ethyl methyl 2,6-dimethyl-4-(m-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate and its hydrochloride salts | |
| IL131177A0 (en) | Process for the preparation of nicotinic acids | |
| US3221017A (en) | Aralkoxyamides of 4-phenyl-1,2,5,6-tetrahydropyridino alkanoic acids and intermediates thereof | |
| US4143143A (en) | Substituted imidazo[5,1-a]isoquinolines | |
| SU718011A3 (ru) | Способ получени производных 4-фенилтиено-(2,3-с)пиперидина или их солей | |
| IL28645A (en) | Tropine derivatives | |
| FI85702C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av tert.-butyl-ergolinderivat. | |
| NO743822L (pl) | ||
| US4091095A (en) | Phosphinyl compounds | |
| US4602018A (en) | Condensed as-triazine derivatives | |
| GB2106516A (en) | Anthranilic acid esters |