PL65813B1 - - Google Patents

Description

Spo¬ sób ten wymaga stosunkowo dlugiego czasu ogrze¬ wania z duzym nadmiarem soli hydroksyloaminy, a ponadto uzycie pirydyny utrudnia oczyszczenie produktu.Stwierdzono, ze niedogodnosci tych moJzna un-ik.- nac jezeli reakcje oksymowania przeprowadzi sie nie w etanolu, lecz w mniej .polarnym rozpuszczal¬ niku organicznym, takim jak eter cykliczny.Wedlug wynalazku pochodna 3-formyloindolu o wzorze ogólnym 2, w którym Rj i R2 maja poda¬ ne wyzej znaczenie, poddaje sie dzialaniu soli hy¬ droksyloaminy w obecnoisci soli metali alkalicz¬ nych slabego kwasu, takiego jak kwas weglowy lut) kwas octowy, lub wolnej hydroksyloaminy w srodowisku eteru cyklicznego, takiego jak dioksan luto czterowodorafuran, w temperaturze 3 szonej, korzystnie w temperaturze wrzenia .mie¬ szaniny reakcyjnej, po czym mieszanine oziebia sie, rozciencza sie woda, a wytracony oksym ewen¬ tualnie oczyszcza sie w znany sposób.W tych warunkach czas reakcji wynosi zaledwie io okolo kilku minut, a wydajnosc produktu krysta¬ lizowanego wynosi okolo 90°/o. Produkt surowy jest dostatecznie czysty i moze byc uzyty bez kry¬ stalizacji do dalszej syntezy. 15 Przyklad I. 0,7 g (0,01 mola) chlorowodorku hydroksyloaminy rozpuszczono w 2 ml wody, do otrzymanego roztworu dodano roztworu 0,82 g bez¬ wodnego octanu sodowego w 2 ml wody oraz 2,47 g (0,01 mola) 5-metoksy-2-karbetoksy-3-formy- 20 loindolu w 40 ml dioksanu. Mieszanine ogrzewano w ciagu 5 minut w temperaturze 85°C, po czym .oziebiono do temperatury pokojowej. Po dodaniu okolo 150 ml wody roztwór z wytraconym osadem oziebiono do temperatury 0^C, osad odsaczono, 25 przemyto woda i wysuszono. Otrzymano 2,6 ig su¬ rowego oksymu 5-metoksy-2-karbetoksy-3-[formylo- indolu, który po przekrystalizowaniu z toluenu i przemyciu eterem naftowym wykazywal tempe¬ rature topnienia 220—222°C. Ogólna wydajnosc 30 90%. 65 813 <. 3 Analiza dla wzoru: C13iH14LN\y04 obliczono: C 59,0Vo; H 5,3%; ,N l(0,3Vo otrzymano: C 60,0%; H 5,8%; N il0„7% Przyklad II. 0,7 g (0,01 mola) chlorowodorku hydroksyloaminy 'rozpuszczono w 2 ml wody, do otrzymanego roztworu dodano roztworu 0,82 g bezwodnego octanu sodowego w 2 ml wody oraz 3,2 g (0,01 mola) 5-benzyloksy-i2-karbetoksy-3-for- myloindolu w 40 ml dioksanu. (Mieszanine ogrze¬ wano w ciagu 5 minut w temperaturze 100°C, po czym oziebiono do temperatury pokojowej. Po do¬ daniu okolo 150 ml wody roztwór z wytraconym osadem oziebiono do temperatury 0°C, osad odsa¬ czono, przemyto woda i wysuszono. Otrzymano 3,0 g surowego oksymu 5-ibenzyloksy-2-karibeto- ksy-3-formyloindolu, który po przekrystalizowaniu z toluenu wykazywal temperature topnienia 219—220°C. Ogólna wydajnosc 90%. PL PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania oksymów pochodnych 3-for- myloindolu o wzorze ogólnym 1, w którym Rt nacza nizsza grupe alkoksylowa lulb aralkoksylo- wa, a R2 oznacza mizsza grupe alkoksylowa zna- mienjny tym, ze pochodne 3-formyloindolu o wzo¬ rze ogólnym 2, w którym R± i R2 maja podane wyzej znaczenie poddaje sie dzialaniu soli hydro¬ ksyloaminy w oibecnosci soli metali alkalicznych slabego kwasu, takiego jak kwas weglowy lulb kwas octowy, lulb wolnej hydroksyloaminy w sro¬ dowisku eteru cyklicznego, takiego jak dioksan lufo cztero wodo rof uran, w temperaturze podwyzszonej, korzystnie w temperaturze wrzenia mieszaniny re¬ akcyjnej, po czym mieszanine oziebia sie, rozcien¬ cza sie woda, a wytracony oksym ewentualnie oczyszcza sie w znany sposób. Wscw i nfVT H C-0 C0(?2 Wg£iT2 ZF „Ruch", W-wa, zam. 496-72, nakl. 200 egz. + 20 Cena zl 10,— PL PL