PL65781B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL65781B1 PL65781B1 PL129119A PL12911968A PL65781B1 PL 65781 B1 PL65781 B1 PL 65781B1 PL 129119 A PL129119 A PL 129119A PL 12911968 A PL12911968 A PL 12911968A PL 65781 B1 PL65781 B1 PL 65781B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- organic solvent
- acid
- general formula
- carried out
- defined above
- Prior art date
Links
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Natural products CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 10
- -1 sulphonic acid chlorides Chemical class 0.000 claims description 10
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Substances C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 8
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 6
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- JOOXCMJARBKPKM-UHFFFAOYSA-N Levulinic acid Chemical compound CC(=O)CCC(O)=O JOOXCMJARBKPKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229940040102 levulinic acid Drugs 0.000 claims description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 claims description 4
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 claims description 3
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 3
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 235000019796 monopotassium phosphate Nutrition 0.000 claims description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 11
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 5
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N acetic acid ethyl ester Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 3
- 206010057190 Respiratory tract infection Diseases 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N 4-Toluenesulfonyl chloride Chemical compound CC1=CC=C(S(Cl)(=O)=O)C=C1 YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMDRLEAPTZHOPG-UHFFFAOYSA-M 4-chlorobenzenesulfonic acid;chloride Chemical compound [Cl-].OS(=O)(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 VMDRLEAPTZHOPG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N Dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQHVSBTWLBWOLA-UHFFFAOYSA-N N-(4-methoxyanilino)formamide Chemical compound COC1=CC=C(NNC=O)C=C1 MQHVSBTWLBWOLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001760 anti-analgesic Effects 0.000 description 1
- 230000003110 anti-inflammatory Effects 0.000 description 1
- 230000001754 anti-pyretic Effects 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000005712 crystallization Effects 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- XZBIXDPGRMLSTC-UHFFFAOYSA-N formohydrazide Chemical compound NNC=O XZBIXDPGRMLSTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 description 1
- 150000002475 indoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000001264 neutralization Effects 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
Description
Opublikowano: 20.VI.1972 65781 KI 12p,2 MKP C07d 27/56 UKD Wspóltwórcy wynalazku: Halina Poslinska, Ryszard Pakula, Jan Wojcie¬ chowski, Lidia Pichnej Wlasciciel patentu: Instytut Farmaceutyczny, Warszawa (Polska) Sposób wytwarzania kwasów 3-indolilooctowych Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia kwasów 3^indolilooctowydh o wzorze ogólnym 1, w którym Rx oznacza nizsza grupe alkilowa, a R2 oznacza rodnik arylowy ewentualnie podsta¬ wiony nizszymi grupami alkilowymi oraz/luib ato¬ mami chlorowca. Sa to zwiazki nowe o dzialaniu przeciwzapalnym, przeciwigoraczkowym i przeciw¬ bólowym.Wedlug wynalazku 2-formylo-l-/p-alkoksy-feny- lo/Jhydrazyne o wzorze ogólnym 2, w którym Ri ma podane wyzej znaczenie, acyluje sie chlorka¬ mi kwasów sulfonowych o wzorze ogólnym R^SOgCl, w którym R2 ma podane wyzej znaczenie, a nastepnie otrzymana l-arylosulfonylo-l-/p-alko- ksyjfenylo/-2-formylohydrazyne o wzorze ogólnym 3, w którym Rj i R2 maja wyzej podane znaczenie, kondensuje sie z kwasem lewulinowym przy rów¬ noczesnej cyklizacji do pochodnej indolu w obec¬ nosci kwasów nieorganicznych.Acylowanie chlorkiem kwasowym prowadzi sie w temperaturze podwyzszonej, korzystnie w tem¬ peraturze wrzenia mieszaniny reakcyijnej, w sro¬ dowisku obojetnych dla reakcji rozpuszczalników organicznych, takich jak benzen i jego homologi, czterowodorofuran, chloroform i inne, az do za¬ przestania wydzielania sie chlorowodoru, albo tez w temperaturze Q^40^C w obecnosci srodków wia¬ zacych chlorowodór takich jak pirydyna, N,N-dwu- metyloaniliina i inne aminy trzeciorzedowe, w sro¬ dowisku obojetnych w warunkach reakcji rozpusz- 2 czalników organicznych, takich jak benzen i jego homologi, czterowodorofuran, chloroform, lub w nadmiarze stosowanej aminy.Pochodne 1 -arylosuMonyloHl -/p-alkoksy-fenylo/^2- 5 -formylohydrazyny o wzorze ogólnym 3, w którym Rt i R2 maja wyzej podane znaczenie, otrzymane jako produkty posrednie, sa równiez zwiazkami nowymi, dotychczas nieopisanymi w literaturze.Kondensacje z kwasem lewulinowym z równo- 10 czesna cyklizacja prowadzi sie w srodowisku obo¬ jetnych w warunkach reakcji kwasów organicz¬ nych, takich jak kwas octowy, lub rozpuszczalni¬ ków organicznych, takich jak benzen i jego homo¬ logi, w temperaturze podwytzszonej, korzystnie nie przekraczajacej 80^C, w obecnosci kwasów nieor¬ ganicznych, zwlaszcza chlorowcowodoru, kwasu siarkowego lub kwasu fosforowego. Produkt reakcji wyodrebnia sie przez odsaczenie po ewen¬ tualnym zatezeniu mieszaniny poreakcyjnej lub po wytraceniu woda lub annym rozpuszczalnikiem, po czym oczyszcza sie przez krystalizacje z rozpusz¬ czalników organicznych.Przyklad I. Do 8,3 g l-/p-metoksyfenylo/-2- -formylohydrazyny rozpuszczonej w 20 ml bezwod- 25 nej pirydyny, dodano w ciagu 0,5 godziny 9,5 g chlorku kwasu p-toluenosulfonowego w tempera¬ turze pokojowej iprzy jednoczesnym mieszaniu.Temperatura w czasie reakcji wzrosla do 30^.Mieszanine mieszano przez dalsze 3 godziny w 30 temperaturze pokojowej i pozostawiono na noc. 15 20 65 78165 781 3 15 20 30 Na nastepna 4zi«4vJTiieszanine poreakcyjna wyla¬ no do 250 '4&1r Ttózjfc1 i odsacz Produkt i)rzekrystaiizowano na goraco z metanolu z dodatkiem wegla aktywnego. Po przekrystalizo- waniu otrzymano 13,5 g l-/p-Muenosulfonylo/-l-/ 5 /p-metoks3rfenylo/J2-formylOhydrazyny o tempera¬ turze topnienia 150—il51°C 13,5 g I-/p-toluenosuifonyilo/-l-/p-metoksyfeny- lo/-2-formylohydrazyny dodano do 40 ml kwasu lewulinowego i mieszanine nasycono okolo 2 g ga- 10 zowego chlorowodoru. Mieszanine reakcyjna pozo¬ stawiono na noc. Nastepnego dnia mieszanine ogrzewano w temperaturze nie przekraczajacej 70^C w ciagu 3,5 godzin, po czym ,po ochlodzeniu do temperatury pokojowej wylano do 200 ml wo¬ dy. Wytracil sie oleisty produkt, który stopniowo skrzepl. Osad odsaczono i wysuszono. Otrzymano 14,1 g produktu o temperaturze topnienia 164— 166°C. Produkt przekrystalizowano na goraco z me¬ tanolu z 'dodatkiem wegla aktywnego. Po odsacze¬ niu i wysuszeniu otrzymano 11,8 ig kwasu l-/p-to- luenosulfonylo/- 2-metylo- 5-metoksyindolilo- /3/- -octowego o temperaturze topnienia 172—174°C.Przyklad II. Do 8,3 g 2-formylo-l-/p-meto- ksyfenylo/-hydfazyny rozpuszczonej w 25 ml bez¬ wodnej pirydyny dodano w ciagu 0,5 godziny 10,6 g chlorku kwasu p-chlorobenzenosulfonowego w temperaturze nie przekraczajacej 30°C, przy jednoczesnym mieszaniu. Nastepnie mieszanine reakcyjna mieszano przez dalsze 3 godziny w tem¬ peraturze pokojowej i pozostawiono na noc. Na¬ stepnego dnia roztwór poreakcyjny wylano do 150 ml wody. Wytracil sie produkt w postaci ole¬ ju, który stopniowo zestalil sie. Osad odsaczono i przemyto kilkakrotnie woda. Po wysuszeniu otrzymano 15,3 g produktu o temperaturze topnie- 35 nia 126—130°C. Produkt przekryjstalizowano z oko¬ lo 30 ml etanolu z dodatkiem w^gla aktywnego.Po wysuszeniu otrzymano 13,8 g /l-/p-metpksyfeny- lo/-l-/p-cMorobenzenosiilfonylo/- 2- formylohydra¬ zyny o temperaturze topnienia 134—135°C. 40 13,8 g l-/-metoksyfenylo/-ll-/c(hlorobenzenosulfo- inylo/-2-formylohydrazyny zawieszono w 20 ml kwasu lewulinowego. Mieszanine nasycono w cia¬ gu 10 minut gazowym chlorowodorem, po czym pozostawiono w temperaturze pokojowej na 2 go- 45 dziny. Nastepnie mieszanine ogrzewano na lazni wodnej w temperaturze 65—70°C w ciagu 4 godzin, po czym ochlodzono i wylano do 200 ml wody.Odsaczono wytracony osad i przemyto woda. Po wysuszeniu otrzymano 14,3 g kwasu l-/p-chloro- 50 benzenosulfonylo/- 2-imetylo- 5-metoksyindolik-/3/- -octowego o temperaturze topnienia 155—158qC. Po przekrystalizowaniu z wody produkt wykazywal temperature topnienia 164—165°C.Przyklad III. Do 8,3 g 2-formylo-l-/p-meto- 55 ksyfenylo/-hydrazyny rozpuszczonej w 25 ml bez¬ wodnej pirydyny dodano w temperaturze pokojo¬ wej w ciagu 40 minut 11,2 g chlorku kwasu 3-chlo- ro-4-metylo-berazenosulfonoweigo. Temperatura w czasie dodawania wzrosla do 32°C. Nastepnie mie- 60 szanine mieszano przez dalsze 2 godziny w tempe¬ raturze pokojowej i pozostawiono na noc. Nastep¬ nego dnia mieszanine poreakcyjna wylano do 150 rfll wody. Wypadl ciemnoczerwony olej, który stopniowo sie zestalil. Osad odsaczono, dobrze, do- 65 brzapodmyto woda i wysuszono^ po wysuszeniu otrzymano 1?# g produktu o temperaturze topnie¬ nia 132—138qC. Produkt przektystatlzówatio z;ieta* nolu z dodatkiem wegla aktywnego, ^ó wysusze^ niu otrzymano 12,4 g l-/p-metctayife^ylQ/-a-/3'- -chloro-4'-metylobenzenosul£onylo/- 2- formylohy- drazyny o temperaturze topnienia ll43—144°C. 12,4 g l-/p-metoksyifenylo/-l-/3,-C!hloro-4,-metylo- benzenosulfonylo/-2-iformylohydrazyny zawieszono w 30 ml kwasu lewulinowego i mieszanine nasy¬ cano w ciagu 10 minut gazowym chlorowodorem.Nastepnie mieszanine reakcyjna pozostawiono na noc. Nastepnego dnia mieszanine ogrzano na lazni wodnej w temperaturze 65—10°\C w ciagu 4 godzin i pozostawiono na noc. Nastepnego dnia mieszani¬ ne poreakcyjna wylano do 200 ml wody/ Wytra¬ cony osad odsaczono. Po wysuszeniu otrzymano 13,3 g produktu o temperaturze topnienia 170— 173°C. Po przekrystalizowaniu z metanolu otrzy¬ many kwas l-^-chloro^-metylobenzenosulfonylo/ /-2-metylo-5-metoksy-indolilo-/3/-ootowy wykazy¬ wal temperature topnienia "173—174°C. PL PL
Claims (7)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania kwasów 3-indoliloocto- wych o wzorze ogólnym 1, w którym Rt oznacza nizsza grupe alkilowa, a R2 oznacza rodnik arylo- wy ewentualnie podstawiony nizszymi grupami al¬ kilowymi orazAuto atomami chlorowca, znamienny tym, ze l-/p-alkoksy-fenylo/-2-formylohydrazyne o wzorze ogólnym 2, w którym Rj ma podane wy¬ zej znaczenie, acylulje sie chlorkami kwasów sul¬ fonowych o wzorze ogólnym RgSO^Cl, w którym R2 ma podane wyzej znaczenie i otrzymana ,1-ary- losulfonylo-1-/ p-alkdksy-fenylo/ -2-formylohydra- zyne o wzorze ogólnym 3, w którym Rj i R2 maja podane wyzej znaczenie, kondensuje sie z kwasem lewulinowym i równoczesnie cyklizuje w obecnos¬ ci kwasów nieorganicznych, po czym produkt wy¬ odrebnia sie z mieszaniny poreakcyjnej przez za- tezenie mieszaniny lutb zadania jej woda lub roz¬ puszczalnikiem organicznym i oczyszcza w znany sposób.
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze acylowanie chlorkami kwasów sulfonowych pro¬ wadzi sie w srodowisku rozpuszczalników orga¬ nicznych w temperaturze podwyzszonej, korzystnie w temperaturze wrzenia mieszaniny reakcyjnej, do zaprzestania wydzielania sie chlorowodoru.
3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze acylowanie chlorkami kwasów sulfonowych pro¬ wadzi sie w obecnosci srodków wiazacych chloro¬ wodór takich jak aminy trzeciorzedowe np. piry¬ dyna, lub iN^N-dwumetyloanilina, w temperaturze 0—40^C, w srodowisku rozpuszczalników organicz¬ nych lub w nadmiarze stosowanej aminy.
4. Sposób wedlug zastrz. 2 i 3, znamienny tym, ze jako rozpuszczalnik organiczny stosuje sie ben¬ zen lub jego homologi, czterowodorofuran, chloro¬ form lub inny rozpuszczalnik obojetny w warun¬ kach reakcji.
5. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze kondensacje z kwasem lewulinowym i równoczesna cyklizacje prowadzi sie w srodowisku obojetnego w warunkach reakcji rozpuszczalnika organiczne-5 go, takiego jak benzen i jego homologi, kwas or¬ ganiczny np. kwas octowy, lub w nadmiarze kwa¬ su lewulinowego.
6. Sposób wedlug zaistrz. 1, znamienny tym, ze kondensacje z kwasem lewulinowym i równoczes- 781 6 na cyklizacje prowadzi sie przy ogrzewaniu, ko¬ rzystnie w temperaturze nie przekraczajacej 80°C.
7. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako kwasy nieorganiczne stosuje sie chlorowco- 5 wodór, kwas siarkowy lub kwas fosforowy.r K1.12p,.2 65 781 MKP C07d 27/56 CH2C00H CH3 W20T2 IN-NHCHO *2 W2(3t3 ZF ,?Ruch", W-wa, z. 495-72. nakl. 200 + 20 egz. Cena zl 10,— PL PL
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL65781B1 true PL65781B1 (pl) | 1972-04-29 |
Family
ID=
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2060258A1 (en) | 2003-10-23 | 2009-05-20 | Oxagen Limited | Use of CRTH2 antagonist compounds in therapy |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2060258A1 (en) | 2003-10-23 | 2009-05-20 | Oxagen Limited | Use of CRTH2 antagonist compounds in therapy |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US3864333A (en) | Process for the preparation of furane compounds | |
Sundberg et al. | Preparation of 2‐aryl and 2‐aryloxymethyl imidazo [1, 2‐a] pyridines and related compounds | |
GB1594079A (en) | 1-acyl-2-cyanoaziridines | |
SU481155A3 (ru) | Способ получени -(фурил-метил)морфинанов | |
CA1042899A (en) | Process for the preparation of furan compounds | |
PL65781B1 (pl) | ||
DE3504045C2 (pl) | ||
US3042684A (en) | J-ethtl-jj-nitrovinylindole | |
FI71738B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av 5,6,7,7a-tetrahydro-4h-tien(3,2-c)pyridin-2-onderivat | |
US3303191A (en) | Novel 4-ketodihydro-2, 1-benzothiazine-2, 2-dioxides | |
SU654164A3 (ru) | Способ получени производных ароил-фенилинден или ароилфенилнафталеновых соединений или их солей | |
Bayomi et al. | Synthesis of 1, 4‐dihydro‐4‐oxopyrrolo [3, 4‐b] pyridine‐3‐carboxylic acid derivatives as potential antimicrobial agents | |
US3268557A (en) | 5, 5-dioxodibenzo [1, 2, 5]-thiadiazepines and intermediates therefor | |
NO124687B (pl) | ||
US4186132A (en) | Isatin products | |
Galvez et al. | Functional derivatives of thiophene. I. Synthesis and 1H‐NMR spectra in the 2‐aminothiophene series | |
JPS5811878B2 (ja) | フロ ( 3 2−b ) インド−ルルイノ セイホウ | |
SU797580A3 (ru) | Способ получени производных изохино-лиНА, иХ СОлЕй, РАцЕМАТОВ или ОпТичЕС-КиХ изОМЕРОВ | |
US3158618A (en) | Nu-(acylamino)-ephedrines | |
US4188325A (en) | Isatin process and products | |
NO115019B (pl) | ||
US3954797A (en) | Process for preparing azasulfonium halide salts | |
JPH07121931B2 (ja) | ベンゾ〔b〕フラン誘導体 | |
PL62464B1 (pl) | ||
SU488403A3 (ru) | Способ получени замещенной бензолсульфонилмочевины |