PL65780B1 - Enz. CLUZEOWY - Google Patents
Enz. CLUZEOWY Download PDFInfo
- Publication number
- PL65780B1 PL65780B1 PL130687A PL13068768A PL65780B1 PL 65780 B1 PL65780 B1 PL 65780B1 PL 130687 A PL130687 A PL 130687A PL 13068768 A PL13068768 A PL 13068768A PL 65780 B1 PL65780 B1 PL 65780B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- sulfaguanidine
- sulfamethazine
- condensation
- cluze
- enz
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 5
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 claims description 2
- 101100399480 Caenorhabditis elegans lmn-1 gene Proteins 0.000 claims 1
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Substances CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- BRBKOPJOKNSWSG-UHFFFAOYSA-N sulfaguanidine Chemical compound NC(=N)NS(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 BRBKOPJOKNSWSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229960004257 sulfaguanidine Drugs 0.000 description 9
- ASWVTGNCAZCNNR-UHFFFAOYSA-N sulfamethazine Chemical compound CC1=CC(C)=NC(NS(=O)(=O)C=2C=CC(N)=CC=2)=N1 ASWVTGNCAZCNNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229960002135 sulfadimidine Drugs 0.000 description 8
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 5
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229940101006 anhydrous sodium sulfite Drugs 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 235000003891 ferrous sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011790 ferrous sulphate Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 1
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 1
- XWGJFPHUCFXLBL-UHFFFAOYSA-M rongalite Chemical compound [Na+].OCS([O-])=O XWGJFPHUCFXLBL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229940001482 sodium sulfite Drugs 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Description
Pierwszenstwo: Opublikowano: 20.XII.1968 (P 130 687) 15.XI.1972 65780 KI. 12p,7/01 MKP C07d 51/44 W—- Wspóltwórcy wynalazku: Przemyslaw Lenkowski, Jakub Giermasinski, Henryk Kycia, Tadeusz Radziwonka, Wladyslaw Kijuc, Marian Osóbka, Stefan Ledziak Wlasciciel patentu: Grodziskie Zaklady Farmaceutyczne „Polfa" Przedsiebiorstwo Panstwowe, Grodzisk Mazowiecki (Polska) Sposób wytwarzania 2-p-aminobenzenosulfonamido-4,6-dwumetylopirymidyny Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania 2-p-aminobenzen.osulfoinamido-4,6-dwiimetylopirymiidyny zwanej sulfametazyna.Jedna z najczesciej stosowanych przemyslowych me¬ tod wytwarzania sulfametazyny, polega na kondensacji sulfaguanidyny iz acetyloacetonem. Reakcje te prowadzi sie zwykle w temperaturze wrzenia mieszaniny reakcyj¬ nej bez uzycia rozpuszczalników, lub tez dla ulatwienia rozpuszczenia sulfaguanidyny dodaje sie odpowiednia ilosc wody. Korzystne wyniki daje równiez prowadzenie reakcji w temperaturze 120—130°C pod cisnieniem 2—4 atmosfer.Stwierdzono, ze mozna w istotny sposób poprawic przebieg tej reakcji, jesli do mieszaniny reakcyjnej do¬ dac odpowiednia ilosc wodosiarczynu, lub korzystniej bezwodnego siarczynu sodowego w stosunku wagowym do acetylo-acetonu jak 1 : 10 — 40. Najprawdopodobniej na skutek redukcyjnych wlasnosci siarczynu zostaja w znacznym stopniu wyeliminowane reakcje uboczne, po¬ legajace na powstawaniu barwnych produktów zesmole- nia i towarzyszace hydrolitycznym lub tez pirolitycznym zmianom, jakim ulega acetyloaceton podczas dlugotrwa¬ lej reakcji kondensacji z sulfaguanidyna. W rezultacie uzyskuje sie surowa sulfametazyne z wysoka wydajno¬ scia i o bardzo dobrej jakosci, której oczyszczenie do wymagan farmakopealnych nie przedstawia nastepnie zadnych trudnosci i przebiega równiez z wyzsza wy¬ dajnoscia, niz przy przeprowadzaniu kondensacji bez uzycia siarczynu.Korzysci z zastosowania sposobu wedlug wynalazku 10 20 25 30 polegaja wiec przede wszystkim na zwiekszeniu wydaj¬ nosci sulfametazyny i uzyskaniu produktu o doskonalej jakosci. Sposób ten pozwala tez ewentualnie na czescio¬ we uzycie technicznej sulfaguanidyny lub tez sulfaguani¬ dyny regenerowanej, bez specjalnego pogorszenia jakosci i wydajnosci produktu koncowego. Ulatwiona jest równiez regeneracja sulfaguanidyny z lugów macierzy¬ stych oraz odzyskanie z nich resztek sulfametazyny.Przyklad. Do reaktora zaladowuje sie 170 kg acetyloacetonu, a nastepnie dodaje 300 kg sulfaguanidy¬ ny oraz 10 kg technicznego, bezwodnego siarczynu so¬ dowego. Zawartosc reaktora ogrzewa sie 36 godzin w temperaturze wrzenia mieszaniny reakcyjnej, nastepnie rozciencza goraca woda, calkowicie oddestylowuje prze- reagowany acetyloaceton z para wodna. Surowy pro¬ dukt odsacza sie na goraco i przemywa woda o tempe¬ raturze 95—98°C, a nastepnie przeprowadza w roztwór soli amonowej lub soli sodowej, oczyszcza weglem z do¬ datkiem czynników redukujacych (formaldehydo-sulfo- ksylanu sodowego i/lub (siarczanu zelazawego) i wy- kwasza. Uzyskuje sie sulfametazyne odpowiadajaca wy¬ maganiom farmakopealnym w ilosci 270—280 kg.Z lugów macierzystych po oddzieleniu surowej sulfa¬ metazyny, przez ich oziebienie do temperatury pokojo¬ wej i zalkalizowaniu amoniakiem lub lugiem sodowym, regeneruje sie, 30—40 kg sulfaguanidyny, która po wy¬ suszeniu zawraca sie do procesu kondensacji. Wodny roztwór po oddzieleniu sulfaguanidyny zadaje sie 100 kg technicznego chlorku sodu, ogrzewa do tempera¬ tury 60—70°C i zakwasza kwasem solnym do 6578065780 3 4 ipH = 4,5—5, a nastepnie ochladza i odsacza 15—25 kg -4,6-dwumetylopirymidyny przez kondensacje sulfagua- surowej sulfametazyny. nidyny z acetyloacetonem, znamienny tym, ze konden¬ sacje prowadzi sie w obecnosci siarczynu lub wodoro- PL PL
Claims (1)
1. Za strzezenie patentowe , . , « Al ^ siarczynu sodowego w stosunku wagowym do acetylo- 1. Sposób wytwarzania 2. -p-aminobenzenosulfonamido- 5 acetonu jak 1 : 10 — 40. Errata Na stronie 1, w lamie 1, w wierszu 15 od góry jest: wodosiarczynu powinno byc: wodorosiarczynu WDA-l. Zam. 3512, naklad 200 egz. Cena zl 10.— PL PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL65780B1 true PL65780B1 (pl) | 1972-04-29 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL65780B1 (pl) | Enz. CLUZEOWY | |
| Murdock et al. | Alternative approaches to 1-substituted thymines | |
| JP7482125B2 (ja) | ２，６－ジクロロベンゾニトリルの調製のためのプロセス | |
| CN106349168A (zh) | 磺酰脲类除草剂甲酰胺磺隆中间体的制备方法 | |
| US2224836A (en) | Z-aminopyrimidines | |
| US2748161A (en) | Method of forming phthalaldehydic acid from pentachloroxylene | |
| CA1194472A (en) | Process for the preparation of phenoxybenzoic acid derivatives containing a sulphonamide group | |
| Joshi et al. | Derivatives of 1, 3, 5-triazine—I Condensation of o-hydroxybenzanilides with cyanuric chloride and fission of the triazine ring | |
| SU445665A1 (ru) | Способ получени производных имидазо=/1,2=в/=хиназолона-5 | |
| CN109320455A (zh) | DL-α-氨基己内酰胺的纯化方法 | |
| JPS60255755A (ja) | ２、６‐ジクロル‐４‐ニトロアニリンの製法 | |
| DE2614827A1 (de) | Verfahren zur jerstellung von 3-phenylpyridazon-(6) | |
| US3547941A (en) | Process for preparing 2-(2'-aminophenyl)-2,1,3-benzotriazoles | |
| EP0010443B1 (en) | Process for preparing sodium-m-nitrobenzenesulfonate | |
| SU1728228A1 (ru) | Способ получени 9,9-бис/4-аминофенил/-флуорена | |
| Hodgson et al. | XXIII.—Chloro-derivatives of m-hydroxybenzaldehyde | |
| SU65115A1 (ru) | Способ получени дефенилацетамидин-р,р'-дисульфамида | |
| US3165518A (en) | Catalytic chlorosulfonation of quinazolinones | |
| US3144481A (en) | Benzylamine carboxylic acid production | |
| GB719662A (en) | Process for the manufacture of melamine | |
| RU2000295C1 (ru) | Способ получени полибромированных вторичных ароматических аминов | |
| AT30253B (de) | Verfahren zur Darstellung von 1-Aminoanthrachinon und dessen in der Aminogruppe substituierten Alkyl- oder Arylderivaten. | |
| CN115636781A (zh) | 一种2,4-二甲基-5-氨基吡啶的合成方法 | |
| Cook et al. | 107. New therapeutic agents of the quinoline series. Part II. Dipyridylquinolines | |
| Bauer et al. | 424. The chemotherapy of tuberculosis. Part II. Some N-substituted p-phenylbenzamidines |