PL64039B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL64039B1 PL64039B1 PL123746A PL12374667A PL64039B1 PL 64039 B1 PL64039 B1 PL 64039B1 PL 123746 A PL123746 A PL 123746A PL 12374667 A PL12374667 A PL 12374667A PL 64039 B1 PL64039 B1 PL 64039B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- methyl
- inert gas
- heated
- gas atmosphere
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- -1 alkali metal butoxide Chemical class 0.000 claims description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 claims description 3
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical group [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 claims description 2
- 229960005235 piperonyl butoxide Drugs 0.000 claims description 2
- QZLYKIGBANMMBK-UGCZWRCOSA-N 5α-Androstane Chemical compound C([C@@H]1CC2)CCC[C@]1(C)[C@@H]1[C@@H]2[C@@H]2CCC[C@@]2(C)CC1 QZLYKIGBANMMBK-UGCZWRCOSA-N 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101800001775 Nuclear inclusion protein A Proteins 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 description 1
- 239000000730 antalgic agent Substances 0.000 description 1
- 239000002260 anti-inflammatory agent Substances 0.000 description 1
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 description 1
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Pierwszenstwo: Opublikowano: 27.XI.1967 (P 123 746) 15.XII.1971 64039 KI. 12 o, 25/04 MKP C 07 c, 169/20 C Z Y i l. t N I A.Patentowego Folskl&J HzEczvf.oc:-i ej l^m\ Wspóltwórcy wynalazku: Marian Kocór, Wojciech Kroszczynski Wlasciciel patentu: Polska Akademia Nauk (Instytut Chemii Organicz¬ nej), Warszawa (Polska) Sposób wytwarzania nowych pochodnych pirolinowych androstanu Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia nowych pochodnych pirolinowych androstanu o wzorze ogólnym 2, w którym R oznacza wodór lub rodnik metylowy.Jak wiadomo, zwiazki steroidowe z dobudowa¬ nym pierscieniem heterocyklicznym sa ostatnio przedmiotem zainteresowania w dziedzinie farma¬ cji, gdyz szereg takich zwiazków znalazlo i znaj¬ duje zastosowanie w terapii.Dotychczas jednakze nie byly znane zwiazki o- trzymywane sposobem wedlug niniejszego wyna¬ lazku, które moga znalezc zastosowanie w leczni¬ ctwie, zwlaszcza jako srodki przeciwzapalne i ana- bolizujace.Wedlug wynalazku zwiazki te otrzymuje sie w ten sposób, ze pochodna 16-a-amiinometylopregne- nu-20-onu o wzorze ogólnym 1, w którym R ozna¬ cza wodór lub rodnik metylowy ogrzewa sie w srodowisku mocnej zasady, zwlaszcza butoksylanu metalu alkalicznego, a nastepnie otrzymany pro¬ dukt reakcji wyodrebnia sie w znany sposób Najkorzystniej proces prowadzi sie w srodowis¬ ku rozpuszczalnika organicznego w temperaturze wrzenia lub bliskiej wrzenia ukladu reakcyjnego.W wyniku powyzszego postepowania nastepuje zmiana konfiguracji lancucha acetylowego na we¬ glu 17 i cyklizacja z wydajnoscia okolo 60°/o.Szczególnie dobre wyniki osiaga sie prowadzac reakcje w atmosferze gazu obojetnego. 10 Przyklad. W 50 ml Ill-rzedowego butanolu rozpuszcza sie 2 g potasu, a nastepnie 1 g 16-ami- nometylo-5-pregnen-3-ol-20-onu i ogrzewa w tem¬ peraturze wrzenia w atmosferze gazu obojetnego pod chlodnica zwrotna. Przebieg reakcji kontrolu¬ je sie za pomoca chromatografii cienkowarstwowej.Po zakonczeniu reakcji, która prowadzi sie w cza¬ sie 7 godzin, roztwór roizciencza sie woda i podda¬ je ekstrakcji benzenem. Ekstrakt benzenowy suszy sie i zateza pod zmniejszonym cisnieniem. Z zate- zonego roztworu krystalizuje 5-androsten-3|3-ol- -(17,16-c) -2-metylopirolina.Po krystalizacji z alkoholu otrzymuje sie 0,5 g zwiazku o temperaturze topnienia 247—249°C (z 15 rozkladem i charakterystycznym pasmie absorpcji przy 1639 cm-1 (grupa C = N—). Zwiazek mozna znana metoda zredukowac borowodorkiem sodo¬ wym do 5-androsteno-3(3-ol-(17,16-c)-2-metylopiro- lidyny. 20 PL
Claims (2)
- Zastrzezenia patentowe 25 30 1. Sposób wytwarzania nowych pochodnych piro¬ linowych androstanu o wzorze 2, w którym R oznacza wodór lub rodnik metylowy, znamienny tym, ze pochodna 16-a-amiinometylopregnen-20-onu o wzorze 1, w którym R ma wyzej podane znacze¬ nie, ogrzewa sie w srodowisku mocnej zasady, 6403964039 zwlaszcza w obecnosci butoksylanu metalu alka¬ licznego, a otrzymany produkt wyodrebnia sie w znany sposób.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie w atmosferze gazu obojetne¬ go. HRNH9 Wzór 1 Wzór Z WD A-l. Zam. 1716. Nakl. 250/egz. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL64039B1 true PL64039B1 (pl) | 1971-10-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Duschinsky et al. | Studies in the Imidazolone Series. The Synthesis of a Lower and a Higher Homolog of Desthiobiotin and of Related Substances1 | |
| Jeon et al. | Syntheses of sulfur and selenium analogues of pachastrissamine via double displacements of cyclic sulfate | |
| Nyc et al. | Synthesis of a biologically active nicotinic acid precursor: 2-amino-3-hydroxybenzoic acid | |
| PL64039B1 (pl) | ||
| US2656390A (en) | Processes for the preparation of cyclopolymethylenic ketones | |
| Hertler | Chemistry of Boranes. XIII. Chloromethyldimethylamino Derivatives of B10H10-2 and B12H12-2 | |
| Mizzoni | Structure and anticoccidial activity among some 4-hydroxyquinolinecarboxylates | |
| Greene et al. | Stereospecificity in Brominations of Bibenzyl and Acenaphthene with N-Bromosuccinimide | |
| US2784196A (en) | Process for the preparation of thiazolic derivatives | |
| EP3060548B1 (de) | Monoarylierung aromatischer amine | |
| Barton et al. | Polycyclic biphenylenes. Part IV. Biphenylenes derived from 9, 10-phenanthryne | |
| Buck et al. | CXCVIII.—Synthesis of 2: 3: 10: 11-bismethylenedioxy-protoberberine and 6: 7: 3′: 4′-bismethylenedioxy-protopapaverine | |
| EP3612538A1 (en) | Quinone-methide precursors with bodipy chromophore, method of preparation, biological activity and application in fluorescent labelling | |
| Billi et al. | Ring-ring interconversions. Part 2. Effect of the Substituent on the Rearrangement of 6-Aryl-3-methyl-5-nitrosoimidazo [2, 1-b][1, 3] thiazoles into 8-Aryl-8-hydroxy-5-methyl-8H-[1, 4] thiazino [3, 4-c][1, 2, 4] oxadiazol-3-ones. A Novel Class of Potential Antitumor Agents | |
| Eagles et al. | SOME NITRO-1, 2, 3-TRIAZOLES | |
| HINO et al. | Radiation-Protective Agents. IV. Synthesis of Tetrahydro-β-carbolines and 2-Aminothiazoline Derivative from Tryptophanols | |
| Suzuki et al. | Photo-induced transformation of polyalkylbenzyl thiocyanates into polyalkylbenzyl isothiocyanates. A synthesis of some bis-and tris (isothiocyanatomethyl) polymethylbenzenes by multiple thiocyanate isomerization. | |
| Potkin et al. | Synthesis of alkyl (4, 5-Dichloroisothiazol-3-yl) ketones and some of their derivatives | |
| SU1641812A1 (ru) | Способ получени 7-(2-гидроксиэтил)-7Н-бензо[с]карбазола | |
| Durst et al. | Acylation of 2-methyl-2-thiazoline | |
| SU333171A1 (ru) | Способ получени акридиновых производных 0,0-диалкилфосфонатов | |
| Lopatin et al. | N-Methylpyruvanilide and 1, 3-dimethyl-3-hydroxyoxindole | |
| SU431156A1 (ru) | Способ получения бис- | |
| DE1620319C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aziridinen | |
| Bahner et al. | New nitrosamines |