PL62528B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL62528B1 PL62528B1 PL123835A PL12383567A PL62528B1 PL 62528 B1 PL62528 B1 PL 62528B1 PL 123835 A PL123835 A PL 123835A PL 12383567 A PL12383567 A PL 12383567A PL 62528 B1 PL62528 B1 PL 62528B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- pyridylphenylethane
- derivatives
- chs
- methyl
- Prior art date
Links
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 8
- -1 aliphatic alcohols Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N isoamylol Chemical compound CC(C)CCO PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- ONRREFWJTRBDRA-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethanamine;hydron;chloride Chemical compound [Cl-].[NH3+]CCCl ONRREFWJTRBDRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- LQLJZSJKRYTKTP-UHFFFAOYSA-N 2-dimethylaminoethyl chloride hydrochloride Chemical compound Cl.CN(C)CCCl LQLJZSJKRYTKTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGFRYLCIQYDSPE-UHFFFAOYSA-N 4-(1-phenylethyl)pyridine Chemical compound C=1C=NC=CC=1C(C)C1=CC=CC=C1 XGFRYLCIQYDSPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000000259 anti-tumor effect Effects 0.000 description 1
- 230000000973 chemotherapeutic effect Effects 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hcl hcl Chemical compound Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Pierwszenstwo: Opublikowano: 31.111.1971 62528 KI. 12 p, 1/01 MKP C 07 d, 31/22 UKD Wspóltwórcy wynalazku: Zdzislaw Machon, Leonard Kuczynski Wlasciciel patentu: Farmaceutyczno-Chemiczna Spóldzielnia Pracy „Labor", Wroclaw (Polska) Sposób wytwarzania nowych czwartorzedowych soli, pochodnych pirydylofenyloetanu Wynalazek dotyczy sposobu wytwarzania no¬ wych, czwartorzedowych soli, pochodnych piry¬ dylofenyloetanu, o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza atom wodoru, grupe metylowa lub etylowa, natomiast R' oznacza atom wodoru lub grupe hydroksylowa, a R" oznacza grupe mety¬ lowa lub etylowa. Zwiazków tych dotychczas, nie opisano w literaturze. Nowe zwiazki, wytwarzane. sposobem wedlug wynalazku, posiadaja cenne wlasnosci chemoterapeutyczne, np. wykazuja sil¬ ne dzialanie przeciwbakteryjne i przeciwnowo- tworowe.Zwiazki o wzorze 1, w którym wszystkie pod¬ stawniki, maja wyzej podane znaczenie, otrzymuje sie na drodze reakcji pochodnych a, |3, y piry¬ dylofenyloetanu o wzorze 2, w którym B i R' ma¬ ja wyzej podane znaczenie, z chlorowodorkiem chlor¬ ku dwualkiloaminoetylowego o wzorze 3, w którym R" ma wyzej podane znaczenie, w srodowisku alkoholi alifatycznych zawierajacych 3—5 atomów wegla takich jak: alkohol n-propylowy, izopropyl Iowy, n-butylowy, amylowy lub izoamylowy.Reakcje prowadzi sie stosujac wyzej wymie¬ nione materialy wyjsciowe w srodowisku odpo¬ wiedniego, bezwodnego alkoholu, poniewaz nawet sladowe ilosci wody wplywaja ujemnie na wydaj¬ nosc kondensacji.Korzystne jest prowadzenie reakcji w tempera¬ turze wrzenia alkoholu stosowanego jako roz¬ puszczalnik, stosujac na 1 mol pochodnej piry- 15 2D 25 30 2 dylofenyloetanu 0,92 mola chlorowodorku chlor¬ ku dwualkiloaminoetylowego w ciagu 18 godz.Przyklad: W 130 ml bezwodnego alkoholu n-butylowego rozpuszcza sie 13 g 4-pirydylofeny¬ loetanu. Do roztworu dodaje sie 8,8 g chlorowo¬ dorku chlorku dwumetyloaminoetylowego i mie¬ szanine ogrzewa sie 18 godz. w temperaturze R H H H rjc&s : * t:H3' C2H5 C2H5 C2Hs .CH3 CHs CHs H H H H C2H3 C2H5 C2H5 C2H5 R' OH H H ¦¦OH' v H OH H OH OH H H OH H OH H OH H OH H R" CH3 CHs C2H5 CH* CHs CH3 CHs C2H5 CHs CH3 C2H5 CHs CHs C2H5 C2H5 CHs CHs C2H3 C2H5 zenie 0 0 IU a a a a a a a a (3 P 13 V V v ? V V 7 Wzór sumaryczny C17H24CI2N2O Cl7H24Cl2Ns C18H26C12N2 C18H26CI2N2O C18H26C12N2 C19H28CI2N2O Cl9H28Cl2N2 C21H32CI2N2O C18H26CI2N2O C18H26CI2N2 C19H28C12N2 C17H24CI2N2O C17H24C12N2 C19H28CI2N2O C19H28C12N2 C19H28CI2N2O C19H28C12N2 C21H32CI2N2O C21H32C12N2 Tempera¬ tura to¬ pnienia *) w°C 165—165,5 167—169 168—169 236—238 202—204 204—206 220—224 198—201 157—160 154—156 150—152 204—205 188-189 172—174 208—209 208—210 223—225 186—189 213—215 Wy¬ daj¬ nosc °/ 67 68 72 42 38 30 44 28 83 57 32 80 61 61 61 58 55 58 74 *) Temperatury topnienia niekorygowane 6252862528 wrzenia rozpuszczalnika. Nastepnie rozpuszczalnik oddestylowuje sie pod zmniejszonym cisnieniem, a pozostalosc krystalizuje sie z bezwodnego eta¬ nolu: Uzyskuje sie 13,6 g chlorowodorku chlorku N-dwumetyloaminoetylo-4-pirydylofenyloetylowego.Analogicznie, jak opisano w powyzszym przy¬ kladzie, wytwarzane sa zwiazki o wzorze 1, w którym podstawniki maja takie znaczenie jak podane w tabeli.Niektóre z otrzymanych soli sa silnie higrosko- pijne. Wydajnosc: od 30—80°/o. PL PL
Claims (1)
1. Sposób wytwarzania nowych czwartorzedo- 10 15 wych soli, pochodnych pirydylofenyloetanu o wzo¬ rze 1, w którym R oznacza atom wodoru, grupe metylowa lub etylowa, R' oznacza atom wodoru lub grupe hydroksylowa, a R" oznacza grupe metylowa lub etylowa, znamienny tym, ze pochod¬ ne pirydylofenyloetanu o wzorze 2, w którym R i R' maja wyzej podane znaczenie poddaje sie reakcji z chlorowodorkiem chlorku dwualkilo- aminoetylowego o wzorze 3, w którym R" ma wyzej podane znaczenie. 2., Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie w srodowisku alkoholi ali¬ fatycznych zawierajacych 3—5 atomów wegla, np. w alkoholu n-propylowym, izopropylowym, n-bu- tylowym, amylowym lub izoamylowym. Ch-ch2-o icl_ T R* CH2 CH2 N • HCL / \ R" R" UzoY A rxc-óH2-o N R Wzór 2 ci-ch2-ch2-n:T -hci Ulzor 3 PZG w Pab., zam. 114-71, nakl. 240 egz. PL PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL62528B1 true PL62528B1 (pl) | 1971-02-27 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US10035802B2 (en) | Solid state forms of ibrutinib | |
| SU552025A3 (ru) | Способ получени производных фенил-имидазолил-алканов | |
| IL32696A (en) | Dihalopyrimidines and process for the preparation thereof | |
| BR112017027414B1 (pt) | Derivados hidroxiéster, processo para prepará-los e composições farmacêuticas os contendo | |
| JP6389174B2 (ja) | 化学的方法 | |
| AU2017384316B2 (en) | Method for producing 7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine derivative, and cocrystal of said derivative | |
| SU537626A3 (ru) | Способ получени производных алканоламина | |
| KR100254085B1 (ko) | 이미다졸릴 메틸-피리딘류 화합물 | |
| PL62528B1 (pl) | ||
| US2350265A (en) | Pyrimidine compounds | |
| US2729645A (en) | 1-[2-(dithiocarboxyamino)polymethylene] quaternary ammonium inner salts | |
| US3398155A (en) | 2, 6-dichloro-isonicotinamide derivatives and a method for their preparation | |
| US3328395A (en) | 6-halo-2-amino substituted-4-sulfanilamido-pyrimidine compounds | |
| US3697532A (en) | 5-methyldipyrazolo {8 3,4-b;3{40 ,4{40 -d{9 {0 pyridin-3(2h)-ones | |
| WO2017109524A1 (en) | Method and intermediate for the production of baricitinib | |
| US2290281A (en) | Substituted amine derivatives | |
| US2568809A (en) | Tetrahalomethylhexestrols and derivatives thereof | |
| US2336826A (en) | Pyrimtoine compounds | |
| US3167564A (en) | New process for the preparation of thiazole compounds | |
| PL94559B1 (pl) | Sposob wytwarzania nowych pochodnych pirydyny | |
| JPH0687860A (ja) | 新規な結晶構造を有するヒドロキシフェニルプロピオン酸エステル | |
| US2368338A (en) | Substituted thiobarbitubic acids | |
| US2350264A (en) | Pyrimidine compounds | |
| US3391151A (en) | Benzhydrylthiazole derivatives | |
| US2780625A (en) | Piperazine derivatives and method of preparing the same |