PL60491B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL60491B1 PL60491B1 PL102578A PL10257863A PL60491B1 PL 60491 B1 PL60491 B1 PL 60491B1 PL 102578 A PL102578 A PL 102578A PL 10257863 A PL10257863 A PL 10257863A PL 60491 B1 PL60491 B1 PL 60491B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- acid
- group
- benzonitrile
- species
- formula
- Prior art date
Links
Description
Pierwszenstwo:... 28.111.1963 Wielka Brytania Opublikowano: 20.VHI.1970 60491 KI. 45 1, 19/02 MKP A 01 n, 9/20 UKO Wlasciciel patentu: May and Baker Limited, Dagenham (Wielka Brytania) Srodek do zwalczania chwastów Przedmiotem wynalazku jest srodek do zwal¬ czania chwastów, zawierajacy co najmniej jedna pochodna benzonitrylu o ogólnym wzorze 1, w którym Rj i R2 sa jednakowe lub rózne i ozna¬ czaja atomy wodoru lub chlorowca, Rs oznacza atom chlorowca, R5 oznacza atom wodoru, atom chlorowca lub grupe nitrowa, a R4 oznacza nie- podstawiony, alifatyczny rodnik acylowy o 5—18 atomach wegla, alifatyczna grupe sulfoksylowa o 1—4 atomach wegla, alifatyczny rodnik acylowy o 1—18 atomach wegla, podstawiony jednym lub wieloma atomami chlorowca, alifatyczny rodnik acylowy o 2—4 atomach wegla, podstawiony gru¬ pa fenoksylowa, zawierajaca co najmniej jeden podstawnik chlorowcowy i majacy jako dalsze podstawniki jeden lub kilka atomów chlorowca lub rodników metylowych albo oznacza aromatycz¬ ny rodnik acylowy lub rodnik acylowy o ogól¬ nym wzorze 2, w którym Rt, R2, R8 i R5 maja wyzej podane znaczenie i sa tak dobrane, ze dwa podstawione rodniki cyjanofenoksylowe w otrzy¬ manym zwiazku o wzorze 1 sa identyczne, zas M oznacza alifatyczna grupe dwuacylowa o 3—8 atomach wegla, wyprowadzona z alifatycznego kwasu dwukarboksylowego, przy czym co naj¬ mniej: Jeden-L.symboli R1? R2 i R^, ale nie wszyst¬ kie równoczesnie, oznacza atom wodoru. Oprócz zwiazku lub zwiazków o wzorze 1 srodek wedlug wynalazku zawiera jeden lub kilka rozpuszczal¬ ników i znanych substancji powierzchniowo czyn¬ nych, stosowanych w srodkach chwastobójczych oraz ewentualnie dodatek znanego srodka chwa¬ stobójczego.Okreslenie „rodnik acylowy", uzyte w opisie dla oznaczenia grupy R4, oznacza grupe wypro¬ wadzona przez usuniecie grupy wodorotlenowej z grupy karboksylowej albo z grupy sulfonowej organicznego kwasu karboksylowego lub sulfo¬ nowego.Sposród pochodnych benzonitrylu o wzorze 1, w którym R4 oznacza grupe acylowa, zwiazkami o najlepszych wlasciwosciach chwastobójczych sa te, w których R4 oznacza: a) grupe acylowa pochodzaca od niepodstawio- nego alifatycznego kwasu karboksylowego, zawie¬ rajaca 5—12, zwlaszcza 5—8 atomów wegla. Szcze¬ gólnie odpowiednimi sa grupy acylowe pochodza¬ ce od kwasów o wzorze L. COOH, w którym L oznacza grupe alkilowa o 4—7 atomach weglA, zwlaszcza z kwasu n-kaprylowego. Kwas, od któ¬ rego pochodzi grupa acylowa moze byc nienasy¬ cony, na przyklad kwas krotonowy.W przypadku podstawionych grup acylowych R4 sa one korzystnie podstawione jednym lub 25 kilkoma atomami chlorowca, zwlaszcza chloru, korzystnie w pozycji a, przykladami grup acylo¬ wych zawierajacych takie podstawniki sa a, cr -dwuchloropropionyl, a zwlaszcza trójchloroacetyl.Moga one byc równiez podstawione grupa feno- 30 ksylowa, zawierajaca co najmniej jeden podst&w- 10 15 20 6049160491 nik chlorowca i nastepnie podstawiona jednym lub kilkoma atomami chlorowca lub grupami mety¬ lowymi; przykladami grup acylowych, zawiera¬ jacych taki podstawnik sa 4-chloro-2-metylofeno- ksyacetyl y-(4-chloro-2-metylofenoksy)-n-butyryl, 2,4-dwuchlorofenoksyacetyl, y-(2,4-dwuchlorofeno- ksy)-n-butyryl i 2,4,5-trójchlorofenoksyacetyl.Grupy R4 moga byc takze grupami o wzorze 2, w którym R1? R2, R3 i R5 maja znaczenie podane poprzednio i sa tak dobrane, ze dwa podstawio¬ ne rodniki cyjanofenoksylowe w otrzymanym zwiazku o wzorze^ 1 sa identyczne, a M oznacza alifatyczna grupe dwuacylowa zawierajaca 3—8 atomów wegla, pochodzaca od alifatycznego kwa¬ su dwukarboksylowego; kwas moze byc nasycony, na przyklad kwas glutarowy lub adypinowy, albo nienasycony, na przyklad kwas maleinowy. b) Grupa R4 moze byc takze grupa acylowa po¬ chodzaca od jednopierscieniowego, heterocyklicz¬ nego 5- lub 6-cio czlonowego kwasu karboksylo- wego, takiego jak kwas a-pirosluzowy lub a-czte- rowodorofuranokarboksylowy. c) Grupa R4 moze byc równiez grupa acylowa pochodzaca od aromatycznego, karbocyklicznego kwasu karboksylowego, korzystnie jednopierscie¬ niowego. Przykladem takich grup acylowych sa grupy benzoilowe, korzystnie niepodstawione grupy benzoilowe. d) Grupa R4 moze byc wreszcie grupa acylowa pochodzaca od aromatycznego kwasu sulfonowego, który korzystnie jest jednopierscieniowy i karbo- cykliczny. Przykladem takiej grupy acylowej jest grupa benzetnosulfonylowa i podstawione grupy benzenosulfonylowe, w których podstawnikami sa chlorowce lub grupy metylowe, na przyklad grupa tolueno-p-sulfonylowa i p-chlorobenzenosulfonylo- wa.Szczególne znaczenie jako srodki do zwalczania chwastów maja pochodne benzonitrylu o wzorze 1, w którym Rj i R2 oznaczaja atomy wodoru, a R5 oznacza atom chlorowca, na przyklad zwiazki 3,5-dwuchlorowcowe, w których atomy chlorowca oznaczone symbolami R3 i R5 moga byc takie sa¬ me lub rózne, zwlaszcza zwiazki 3,5-dwujodo-3,5- -dwubromo- i 3,5-dwuchloro-, przy czym korzyst¬ nymi sa zwlaszcza zwiazki 3,5-dwujodowe i 3,5- dwubromowe, a najkorzystniejszymi sa te zwiazki, w których R4 oznacza grupe n-oktanoilowa.Przykladami zwiazków o wzorze 1 sa nastepu¬ jace zwiazki: 3-chloro-5-nitro-4-trójchloroacetoksybenzonitryl, 3,5-dwubromo-4-trójchloroacetoksybenzonitryl, 3,5-dwuchloro-4-trójchloroacetoksybenzonitryl, 3,5-dwujodo-4-trójchloroacetoksybenzonitryl, 3,5-dwuchloro-4-a, a-dwuchloropropionyloksybenzo- nitryl, 3,5-dwubromo-4- a, a-dwuchloropropionyloksyben- zonitryl, 3,5-dwujodo-4- a, a-dwuchloropropionyloksybenzo- nitryl, 3-chloro-5-nitro- 4- a, a- dwuchloropropionyloksy- benzonitryl, 3,5rdwuchloro-4-n-oktanoiloksybenzonitryl, 3,5-dwubromo-4-n-oktanoiloksybenzonitryl, 3,5-dwujodo-4-n-oktanoiloksybenzonitryl i 3-chloro-5-nitro-4-n-aktanoiloksybenzonitryl. 19 Ze zwiazków tych szczególnie korzystnymi sa: 3,5-dwujodo-4-n-oktanoiloksybenzonitryl , i 3,5- -dwubromo-4-n-oktanoiloksybenzbriiti:yL Srodki wedlug wynalazku, zawierajace pochod- 5 ne benzonitrylu o ogólnym wzorze 1 stosuje sie na przyklad do opanowywania wzrostu chwastów szerokolistnych, takich jak Amjjirosia artemisiiio- lia, Amaranthus retroflexus, Atriplex, patula, Bar- barea vulgaris, Brassica alba, Byassica, nigra, Cap- 18 sella bursa-pastoris, gatunek Convolvulus, gatu¬ nek Cirsium, Chenopodium album, Chrysanthe- mum „ segetum, Datura stramonium, Erysimum cheiranthoides, Euphorbia lathyrus, Galium apari- ne, Matricaria inodora, Matricaria • chamomilia, Portulaca oleraceae, Polygonum ¦ cpnvolvulus, Po- lygonum lapathifolium, Polygonum persicaria, Po¬ lygonum hydropiper, Polygonum acabrum, Rapha- nus raphanistrum, gatunek Rumex,' -Spergula ar- vensis, Stellaria media, , gatunek Sonchus, Senecio valgaris, Sinapis arvensis, gatunek Veronica i ga- 20 tunek Xanthium. Ilosci pochodnej lub pochod¬ nych benzonitrylu stosowane do opanowania wzrostu chwastów zmieniaja tsie zaleznie od ro¬ dzaju chwastów, od rodzaju stosowan3Tch prepa¬ ratów, od sposobu i czasu stosowania ich, a je- 25 zeli wzrost ma byc opanowany w obecnosci roslin uprawnych, ilosc ta zalezy tez od rodzaju ro uprawnych. Dobre wyniki daje zastosowanie ich w ilosci 0,28—0,56 kg/hektar. Wieksze ilosci tych ; ¦•¦ zwiazków chwastobójczych mozna stosowac w ce- 30 lu zapewnienia dokladniejszego opanowania chwa¬ stów, zwlaszcza gatunków chwastów bardziej od¬ pornych lecz w ilosci dopuszczalnej, nieszkodliwej dla obecnych roslin uprawnych. Rosliny trawiaste mozna bezpiecznie obrabiac srodkami zawieraja- 35 cymi do 1,68 kg pochodne benzonitrylu na hektar.Srodek wedlug wynalazku zawiera przewaznie 0,05—90% wagowych pochodnej benzonitrylu.Pochodne benzonitrylu o ogólnym wzorze 1 na¬ daja sie zwlaszcza do stosowania w obecnosci 40 roslin uprawnych i na polach uprawnych. Pod okresleniem „pola uprawne" nalezy rozumiec pola na których rosliny juz rosna lub beda rosly. Roz¬ puszczalnik stosowany w srodkach chwastobój¬ czych powinien byc dobrze znoszony przez pod- 45 dawane obróbce rosliny uprawne.Rosliny uprawne, nadajace sie zwlaszcza do ob¬ róbki, obejmuja rosliny trawiaste, takie jak trawy, na przyklad gatunek Poa, gatunek Festuca, gatu¬ nek Dactylis, gatunek Lolium i gatunek Agrostis, 50 trzcina cukrowa i zboza, na przyklad pszenica, owies, jeczmien, zyto, kukurydza, ryz, proso i sor¬ go; warzywa jak groch, bób, lucerna (alfalfa) i i czerwona oraz biala koniczyna, len, marchew, cebula i rosliny krzyzowe jak kapusta wloska, 55 rzepak i kapusta.Liczne pochodne benzonitrylu o ogólnym wzorze 1 wykazuja wlasciwosci chwastobójcze selektyw¬ ne, co czyni je pozytecznymi zwlaszcza do opano¬ wywania chwastów, szczególnie chwastów szero- 60 kolistnych w uprawach roslin, a zwlaszcza w uprawach wymienionych wyzej; ' Pola-odlogi lub pola nieuprawiane w celu opa¬ nowania wzrostu niepozadanej roslinnosci mozna takze traktowac pochodnymi benzonitrylu o ogól- 65 nym wzorze 1, zwykle w polaczeniu z jednym60491 6 lub kilkoma rozcienczalnikami zdolnymi do jed¬ norodnego mieszania sie z pochodna benzonitrylu.Jezeli pozadane jest calkowite zwalczenie chwa¬ stów, to preparaty stosuje sie w dawkach wyz¬ szych od tych, jakie zastosowano do obróbki ros¬ lin uprawnych i do obróbki chwastów w celu opanowania ich wzrostu w obecnosci roslin upraw¬ nych. Dokladna wielkosc zastosowanej dawki za¬ lezy od rodzaju obrabianej roslinnosci. 1^'a ogól w ilosci 2,24—4,48 kg pochodnej benzonitrylu o ogólnym wzorze 1 na 1 hektar daja dobre rezul¬ taty.W podobny sposób truktuje sie niepozadana ros¬ linnosc na polach uprawnych, takich jak plantacje, sady i winnice, w celu opanowania jej wzrostu przez bezposrednie stosowanie srodka wedlug wy¬ nalazku, a zwlaszcza przez bezposrednie opiyski- wanie tym srodkiem.Preparaty zawierajace pochodne benzonitrylu o ogólnym wzorze 1 mozna takze stosowac w celu wywolania efektu osuszajacego na uprawach ta¬ kich jak ziemniaki, chmiel, bawelna i rosliny straczkowe. Dla tych celów dobre rezultaty daja dawki 1,12—4,48 kg pochodnych benzonitrylu na 1 hektar.W srodkach wedlug wynalazku jedna lub kilka pochodnych benzonitrylu o ogólnym wzorze 1 jest homogenicznie zdyspergowana w rozcienczalniku lub w srodku powierzchniowo czynnym. Wyraze¬ nie „srodki do zwalczania chwastów" zastosowano w szerokim znaczeniu i obejmuje ono nie tylko srodki gotowe do bezposredniego uzytku, lecz tak¬ ze koncentraty, które przed uzyciem nalezy roz¬ cienczyc. Wyrazenie „homogenicznie zdyspergowa- ne" odnosi sie do srodków w których pochodna benzonitrylu jest rozpuszczona w rozcienczalniku lub srodku powierzchniowo czynnym. Rozcienczal¬ nikiem moze byc na przyklad olej zwierzecy, ros¬ linny lub mineralny albo inna ciecz lub substan¬ cja stala, stosowana w znanych srodkach chwa¬ stobójczych, zawierajaca srodek powierzchniowo czynny.Srodki wedlug wynalazku moga zawierac za¬ równo rozcienczalnik jak i srodek powierzchnio¬ wo czynny, na przyklad srodek zwilzajacy, dys¬ pergujacy lub emulgujacy. Srodek powierzchnio¬ wo czynny moze byc typu jonowego lub niejo¬ nowego, na przyklad sulforycynoleiniany. czwar¬ torzedowe pochodne amoniowe, produkty na ba¬ zie kondensatów tlenku etylenu, takie jak pro¬ dukty kondensancji tlenku etylenu z nonylem lub oktylofenolem, estry kwasu tluszczowego i bez¬ wodnych sorbitów, które staja sie rozpuszczalne po eteryfikacji wolnych grup wodorotlenowych w trakcie kondensacji z tlenkiem etylenu, sole me¬ tali alkalicznych i metali ziem alkalicznych z estrami kwasu siarkowego lub z estrami kwasów sulfonowych, takie jak dwu-nonylo i dwuoktylo- sulfobursztyniany sodowe i sole metali alkalicz¬ nych oraz metali ziem alkalicznych z pochodnymi wielkoczasteczkowego kwasu sul|onowego lakie jak sole sodowe i wapniowe kwasów lignosulfono- wych.Przykladami odpowiednich stalych rozcienczal¬ ników sa: krzemian glinowy, talk, magnezja pa¬ lona, ziemia okrzemkowa, fosforan trójwapniowy, sproszkowany korek, wegiel aktywowany, i glin¬ ki takie jak kaolin i bentonit. Preparaty stale, które moga miec postac proszku, granulek, lub proszków dajacych sie zwilzac, korzystnie wytwa- 5 rza sie przez zmielenie pochodnych benzonitrylu o wzorze 1 ze stalymi rozcienczalnikami, albo przez nasycenie stalych rozcienczalników roztwo¬ rami benzonitryli w lotnych rozpuszczalnikach, odparowanie rozpuszczalników i jezeli to koniecz- io ne, zmielenie produktów do uzyskania proszku.Preparaty granulowane mozna wytworzyc przez zaabsorbowanie pochodnych benzonitrylu, rozpusz¬ czonych w lotnych rozpuszczalnikach na rozcien¬ czalnikach stalych w postaci granulek i odparo- 15 wanie tych rozpuszczalników, albo przez zgranu- lowanie preparatów w postaci proszku, otrzyma¬ nego w sposób podany powyzej. Srodek wedlug wynalazku w postaci zwilzalnych proszków mozna tuz przed zastosowaniem potraktowac woda, w ce- 20 lu otrzymania zawiesin gotowych do uzycia.Jako rozcienczalniki ciekle stosuje sie ciecze wodne, organiczne i wodno-organiczne, na przy¬ klad alkohoi czterowodórofurfuryIowy, acetofenon, cykloheksanom, izoforon, dwumetyloformamid, 25 metylocellosolve (ester jednometylowy glikolu ety¬ lenowego), toluen, ksylen oraz oleje mineralne, zwierzece i roslinne. Mozna takze stosowac mie¬ szaniny tych rozcienczalników.Preparaty ciekle moga zawierac srodki zwilza- 30 jace, dyspergujace lub emulgujace, na przyklad ta¬ kie jak powyzej podano, zwlaszcza, jezeli rozcien¬ czalnik ciekly jest inny niz olej zwierzecy, roslin- «ny lub mineralny. Specjalnie korzystna postac srodka stanowia koncentraty ciekle w poataci roz- 35 tworów, zwlaszcza soli w rozpuszczalnikach orga¬ nicznych mieszajacych sie woda, które daja roz¬ twory gotowe do uzytku po rozcienczeniu woda, W razie potrzeby, emulsje pochodnych benzonitry¬ lu o wzorze 1 mozna stosowac w postaci koncen- 40 tratów samoczynnie emulgujacych sie to jest ta¬ kich w których substancja czynna jest rozpuszczo¬ na w srodkach emulgujacych albo w rozpuszczal¬ nikach zawierajacych srodki emulgujace, przy czym przez zwykle dodanie wody do tych koncen- 45 tratów otrzymuje sie preparaty gotowe do uzytku.Odpowiednimi rozpuszczalnikami stosowanymi w tym celu sa ketony, takie jak cykloheksanon i izo¬ foron. Mozna takze stosowac koncentraty samo¬ czynnie emulgujace sie na przyklad dajace emul¬ sje typu „woda w oleju".Preparaty do zwalczania chwastów, zawieraja¬ ce jedna lub kilka pochodnych benzonitrylu o wzo¬ rze 1, mozna równiez stosowac w postaci aerozoli.Jak wyzej wspomniano, srodek chwastobójczy wedlug wynalazku moze takze zawierac znane srodki pomocnicze, na przyklad srodki zwieksza¬ jace przyczepnosc. W razie potrzeby moze on za¬ wierac inne zwiazki o dzialaniu chwastobójczym, na przyklad zwiazki fenoksyalkanowe jak kwas y-(4-chloro-2-metylofenoksy)-maslowy, kwas y- 60 -(2,4-dwuchlórófenoksy)-maslowy, kwas 4-chloro- -2-metylófenoksyoctowy, kwas a-(4-chloro-2-mety- lofenoksy)-propionowy, kwas a-(2,4-dwuchlorofeno- ksy)-propionowy, kwas a, a-dwuchloropropionowy; kwas trójchlorooctowy, kwas trójchlorooctowy, 65 3-amino-l,2,3-triazol oraz karbaminian 4'-chloro- 5060491 8 r-2-butynylo-N'-(3-chlorofenylu). Srodki wedlug wynalazku moga równiez zawierac inne dodatki, na przyklad substancje zwiekszajace przyczepnosc.Wszystkie pochodne benzonitrylu o ogólnym wzorze 1 sa zwiazkami nowymi, a sposób ich wy¬ twarzania jest równiez chroniony patentem. Zwiaz¬ ki, w których oba podstawniki Ut i R2 oznaczaja atomy wodoru, a R5 oznacza grupe nitrowa, otrzy¬ muje sie przez chlorowcowanie 5-nitro-4-hydro- ksybenzonitrylu lub przez acylowanie 4-hydroksy- benzonitrylu o wzorze 1, w którym R4 oznacza atom wodoru. Acylowanie prowadzi sie przez re¬ akcje z reaktywna pochodna grupy acylowej, która zamierza sie wprowadzic, taka jak odpo¬ wiedni halogenek kwasowy, a zwlaszcza chlorek lub bezwodnik kwasowy, zas jezeli grupa acylowa, oznaczona symbolem R4 jest grupa o wzorze 2, W którym poszczególne symbole maja znaczenie podane poprzednio, wówczas poddaje sie reakcji dwa mole 4-hydroksybenzonitrylu o wzorze 1, w którym R4 oznacza atom wodoru, z jednym molem halogenku dwukwasowego o wzorze ogólnym Q — M — Q, w którym M ma znaczenie podane poprzednio, a symbole Q oznaczaja grupy halo¬ genku karbonylu, korzystnie chlorku karbonylu.Podane wyzej reakcje scylowania prowadzi sie wedlug nastepujacych znanych metod. 1. reakcja z bezwodnikiem kwasowym w obec¬ nosci malej ilosci srodka kondensujacego, takiego jak stezony kwas siarkowy, albo reakcje z bez¬ wodnikiem kwasowym i metalem alkalicznym, takim jak sód lub potas, sola odpowiedniego kwasu. 0 2. Reakcja z halogenkiem kwasowym, na przy¬ klad chlorkiem, w obecnosci trzeciorzedowej za¬ sady, takiej jak pirydyna, albo w obecnosci czwar¬ torzedowej soli amoniowej, takiej jak halogenek czteroalkiloaminowy, na przyklad chlorek cztero- metyloamoniowy. Jezeli jako srodek kondensuja¬ cy stosuje sie pirydyne, to moze ona takze dzialac jako rozpuszczalnik dla reagentów. 3. Jezeli R4 stanowi grupe acetylowa, wówczas stosuje sie reakcje 4-hydroksybenzonitrylu o wzo¬ rze 1, to jest zwiazku o wzorze 1, w którym R4 oznacza atom wodoru, z octanem izopropenylu, ewentualnie w obecnosci kwasu octowego.Srodki acylujace zastosowane do powyzszych acylacji 4-hydroksybenzonitrylów o wzorze ogól¬ nym 1, w którym R4 oznacza atom wodoru, moz¬ na wytwarzac za pomoca znanych metod, takich jak potraktowanie odpowiedniego jedno- lub dwu- karboksylowego kwasu chlorkiem tionylu, w celu otrzymania chlorku kwasowego, . 4^hydroksybenzo- bitrylów, w których Rt i R2 oznajeza^, atomy wo- doru/ a R8, i R5 oznaczaja. atomy; .chlorowca sa zwiazkami znanymi a inne zwiazki0wyjsciowe wy¬ twarza sie metodami znanymL ~wx ,....Wynalazek jest blizej wyjasniona w,-nizej po¬ danych przykladach, w których, cbrjje;.nie zazna¬ czono inaczej, podane procenty pzg^^zaja procen¬ ty w stosunku wagowo-objetos.ciowyn^v Te^cofpr J60 jest produktem kondensacji tlenku, etylenu,.z\ okty- lofenolem,, Etylan BCP stanowi rjcp^ukt konden¬ sacji tlenku etylenu z alkilofenplani,, a Celite X 2Q5 jest silnie rozdrobnionym krzemianem glinowym: Przyklad I. - Srodek chwastobójczy w posta¬ ci zwilzalnego proszku wytwarza sie z nastepuja¬ cych skladników: 3-5-dwujodo-4a, a-dwuchloro- 5 propionyloksybenzonitryl 25 g ToxoforF60 10 g Celite X205 65 g przez rozpuszczenie pochodnej benzonitrylu w lot¬ nym rozpuszczalniku, takim jak chlorek metyle- 10 nu, opryskanie tym roztworem mieszaniny innych skladników w mieszalniku tasmowym i zmielenie powstalego preperatu do odpowiedniego stopnia rozdrobnienia. Z proszku tego wytwarza sie za¬ wiesine w wodzie i stosuje ja na rosliny zboza w 15 ilosci 0,84—1,12 kg pochodnej benzonitrylu w 330 litrach wody na hektar w celu opanowania roslin chwastów szerokolistnych, takich jak Sinapis ar- vensis, Chenopodium album, Matricaria inodora i gatunek Polygonum, bez istotnego uszkodzenia 20 roslin uprawnych.Przyklad II. Koncentrat dajacy sie zemul- gowac wytwarza sie z nastepujacych skladników: 3,5-dwubromo-4-oktanoiloksy- benzonitryl 10% Etylan BCP 5% Acetofenon do 100 (czesci obje¬ tosciowych) przez rozpuszczenie pochodnej benzonitrylu, sto¬ sujac ogrzewanie w mieszaninie Etylanu BCP i acetofenonu. Koncentrat ten rozciencza sie woda i stosuje go do roslin zbóz w ilosci 0,56 kg po¬ chodnej benzonitrylu w 330 litrach wody na hek¬ tar, w celu opanowania roslin szerokolistnych, ta¬ kich jak Sinapis arvensis, #Chenopodium album, Matricaria inodora i gatunek Polygonum, bez is¬ totnego uszkodzenia roslin uprawnych. 25 35 45 Przyklad III. Zwilzany proszek wytwarza sie 40 z nastepujacych skladników: 3,5-dwuchloro-4-trójchloroacetoksy- benzonitryl 25 g ToxoforF60 10 g Celite X250 65 g przez rozpuszczenie pochodnej benzonitrylu w ace¬ tonie (okolo 100 ml), opryskanie tym roztworem mieszaniny innych skladników w mieszalniku tas¬ mowym i zmielenie otrzymanego preparatu do odpowiedniego stopnia rozdrobnienia. Z proszku tego tworzy sie zawiesine w wodzie i stosuje ja 50 do upraw zbozowych i traw paszowych w ilosci 0,56 kg pochodnej benzonitrylu w 330 litrach wo¬ dy na hektar, w celu opanowania chwastów sze¬ rokolistnych, takich jak Brassica, Chenopodium i gatunek Polygonum, bez istotnego uszkodzenia 55 roslin uprawnych.Przyklad IV.- Koncentrat dajacy sie zemulgo- wac wytwarza sie z nastepujacych skladników: 3,5-dwubromo-4-a, a-dwuchloropropio-' 60 nyloksybenzonitryl 10% EtylenBCP 5 % Dwumelóformamid do 100 ,........,.-...¦ (czesci, wagpwych) przez rozpuszczenie nitrylu, przy j ogrzewaniu^ w 65 mieszaninie Etylam* BCP ,i dwumetyloformamida60491 9 10 Koncentrat ten rozciencza sie woda i stosuje go na uprawach zbóz, trawach paszowych i warzy¬ wach w ilosci 0,56 kg pochodnej benzonitrylu w 330 litrach wody na hektar w celu opanowania chwastów szerokolistnych, bez istotnego uszkodze¬ nia roslin uprawnych.Przyklad V. Koncentrat dajacy sie emulgo¬ wac wytwarza sie z nastepujacych skladników: 3,5-dwuchloro-4-trójchloroacetoksy- benzonitryl 3-chloro-5-nitro-4-hydroksybenzo-nitryl 10% EtylanBCP 5% Izoforon do 100 czesci obje- , tosciowych ? przez rozpuszczenie nitrylu przy ogrzewaniu w mieszaninie Etylenu BCP i izoforonu. Koncentrat ten rozciencza sie woda i stosuje na uprawach zbóz w ilosci 0,56 kg pochodnej benzonitrylu w 330 litrach wody na hektar, w celu opanowania, chwastów szerokolistnych, bez istotnego uszko¬ dzenia roslin uprawnych.Podobne koncentraty dajace sie zemulgowac mozna wytworzyc przez zastapienie 3,5-dwuchloro- -4-trójchloroacetoksybenzonitrylu równowazna ilos¬ cia 3,5-dwubromo-4-trójchloroacetoksybenzonitrylu.Przyklad VI. Samoemulgujacy sie koncentrat wytwarza sie mieszajac nastepujace skladniki: ester oktanoilowy 3,5-dwubromo-4- -hydroksybenzonitrylu — 21,7% ester izooktylowy kwasu 2,4-dwuchlo- rofenoksyoctowego — 22,5% Etylan TU (produkt kondensacji tlenku etylenu z nonylofenolem) — 22,5% nafta CW (temperatura zaplonu 77°C, zawartosc 95% zwiazków aroma¬ tycznych) — do 100 ^ czesci obje¬ tosciowych Koncentrat ten rozciencza sie woda i 'otrzyma¬ na emulsje stosuje sie do roslin zbozowych, jak pszenica, owies, jeczmien i kukurydza oraz traw uprawnych, jak gatunki Lolium, Pos, Daotylis, Phleum, Agrostis i Festuca w dawkach 0,42— —0,70 kg substancji czynnej w 56,7—340 litrach wody na hektar w celu zwalczania chwastów ta¬ kich, jak jednoroczne gatunki Brassica, Chenopo- dium, Polygonum, Amarathus, Matricaria, Chry- santhemum i Veronica oraz wieloletni, jak Cirsium arvense, Sonchus arvensis, Convolvulus arvensis i Rumex. PL PL PL PL PL PL PL PL PL PL PL PL PL
Claims (1)
1.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL60491B1 true PL60491B1 (pl) | 1970-06-25 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69128804T2 (de) | Herbizide Carboxamidderivate | |
| KR850000993B1 (ko) | N-페닐피라졸 유도체의 제조방법 | |
| US4493731A (en) | Herbicidal agents | |
| EP0640597B1 (de) | Acylamino-substituierte Isoxazol- bzw. Isothiazolderivate, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung | |
| CA2029027A1 (en) | Pyrimidine derivatives, their production and use | |
| DE1542943C3 (de) | Benzonitrilderivate und diese enthaltende herbizide Zusammensetzungen | |
| US4280831A (en) | Benzylsulfonyl diethylcarbamyl triazole and use as a selective herbicide | |
| US4749812A (en) | N-(3-chloro-4-isopropylphenyl) carboxamide derivative and selective herbicide | |
| US4945113A (en) | herbicidal sulfonamide derivatives | |
| US3272795A (en) | Glucamine salts of benzonitriles | |
| PL60491B1 (pl) | ||
| US4093655A (en) | Amidine rice herbicides | |
| CN115701430A (zh) | 一种含异恶唑啉的苯基吡啶类化合物及其用途 | |
| US3896155A (en) | Oxime ethers | |
| US3907861A (en) | Cyanophenoxyacetonitriles | |
| EP0427695A2 (en) | Herbicidal compositions | |
| PL79493B1 (pl) | ||
| PL77191B1 (pl) | ||
| US3984468A (en) | Herbicidal N-trifluoromethylmercaptophenyl ureas | |
| US3975179A (en) | Herbicide mixtures of 3-lower alkyl-2,1,3-benzothiadiazinone-(4)-2,2-dioxides and thiazoles | |
| US3962304A (en) | Alkoxy-substituted benzyl dithiocarbamic acid esters | |
| DE3781769T2 (de) | 1-carbamoyl-2-pyrazolin-derivate mit herbizidischer wirkung. | |
| US4315769A (en) | Herbicidaldiurethanes and their use | |
| US6197727B1 (en) | Herbicide compositions | |
| PL129394B1 (en) | Herbicide and method of obtaining new derivatives of 2-pyridiloxyacetanilides |