PL60491B1 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
PL60491B1
PL60491B1 PL102578A PL10257863A PL60491B1 PL 60491 B1 PL60491 B1 PL 60491B1 PL 102578 A PL102578 A PL 102578A PL 10257863 A PL10257863 A PL 10257863A PL 60491 B1 PL60491 B1 PL 60491B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
acid
group
benzonitrile
species
formula
Prior art date
Application number
PL102578A
Other languages
English (en)
Original Assignee
May And Baker Limited
Filing date
Publication date
Application filed by May And Baker Limited filed Critical May And Baker Limited
Publication of PL60491B1 publication Critical patent/PL60491B1/pl

Links

Description

Pierwszenstwo:... 28.111.1963 Wielka Brytania Opublikowano: 20.VHI.1970 60491 KI. 45 1, 19/02 MKP A 01 n, 9/20 UKO Wlasciciel patentu: May and Baker Limited, Dagenham (Wielka Brytania) Srodek do zwalczania chwastów Przedmiotem wynalazku jest srodek do zwal¬ czania chwastów, zawierajacy co najmniej jedna pochodna benzonitrylu o ogólnym wzorze 1, w którym Rj i R2 sa jednakowe lub rózne i ozna¬ czaja atomy wodoru lub chlorowca, Rs oznacza atom chlorowca, R5 oznacza atom wodoru, atom chlorowca lub grupe nitrowa, a R4 oznacza nie- podstawiony, alifatyczny rodnik acylowy o 5—18 atomach wegla, alifatyczna grupe sulfoksylowa o 1—4 atomach wegla, alifatyczny rodnik acylowy o 1—18 atomach wegla, podstawiony jednym lub wieloma atomami chlorowca, alifatyczny rodnik acylowy o 2—4 atomach wegla, podstawiony gru¬ pa fenoksylowa, zawierajaca co najmniej jeden podstawnik chlorowcowy i majacy jako dalsze podstawniki jeden lub kilka atomów chlorowca lub rodników metylowych albo oznacza aromatycz¬ ny rodnik acylowy lub rodnik acylowy o ogól¬ nym wzorze 2, w którym Rt, R2, R8 i R5 maja wyzej podane znaczenie i sa tak dobrane, ze dwa podstawione rodniki cyjanofenoksylowe w otrzy¬ manym zwiazku o wzorze 1 sa identyczne, zas M oznacza alifatyczna grupe dwuacylowa o 3—8 atomach wegla, wyprowadzona z alifatycznego kwasu dwukarboksylowego, przy czym co naj¬ mniej: Jeden-L.symboli R1? R2 i R^, ale nie wszyst¬ kie równoczesnie, oznacza atom wodoru. Oprócz zwiazku lub zwiazków o wzorze 1 srodek wedlug wynalazku zawiera jeden lub kilka rozpuszczal¬ ników i znanych substancji powierzchniowo czyn¬ nych, stosowanych w srodkach chwastobójczych oraz ewentualnie dodatek znanego srodka chwa¬ stobójczego.Okreslenie „rodnik acylowy", uzyte w opisie dla oznaczenia grupy R4, oznacza grupe wypro¬ wadzona przez usuniecie grupy wodorotlenowej z grupy karboksylowej albo z grupy sulfonowej organicznego kwasu karboksylowego lub sulfo¬ nowego.Sposród pochodnych benzonitrylu o wzorze 1, w którym R4 oznacza grupe acylowa, zwiazkami o najlepszych wlasciwosciach chwastobójczych sa te, w których R4 oznacza: a) grupe acylowa pochodzaca od niepodstawio- nego alifatycznego kwasu karboksylowego, zawie¬ rajaca 5—12, zwlaszcza 5—8 atomów wegla. Szcze¬ gólnie odpowiednimi sa grupy acylowe pochodza¬ ce od kwasów o wzorze L. COOH, w którym L oznacza grupe alkilowa o 4—7 atomach weglA, zwlaszcza z kwasu n-kaprylowego. Kwas, od któ¬ rego pochodzi grupa acylowa moze byc nienasy¬ cony, na przyklad kwas krotonowy.W przypadku podstawionych grup acylowych R4 sa one korzystnie podstawione jednym lub 25 kilkoma atomami chlorowca, zwlaszcza chloru, korzystnie w pozycji a, przykladami grup acylo¬ wych zawierajacych takie podstawniki sa a, cr -dwuchloropropionyl, a zwlaszcza trójchloroacetyl.Moga one byc równiez podstawione grupa feno- 30 ksylowa, zawierajaca co najmniej jeden podst&w- 10 15 20 6049160491 nik chlorowca i nastepnie podstawiona jednym lub kilkoma atomami chlorowca lub grupami mety¬ lowymi; przykladami grup acylowych, zawiera¬ jacych taki podstawnik sa 4-chloro-2-metylofeno- ksyacetyl y-(4-chloro-2-metylofenoksy)-n-butyryl, 2,4-dwuchlorofenoksyacetyl, y-(2,4-dwuchlorofeno- ksy)-n-butyryl i 2,4,5-trójchlorofenoksyacetyl.Grupy R4 moga byc takze grupami o wzorze 2, w którym R1? R2, R3 i R5 maja znaczenie podane poprzednio i sa tak dobrane, ze dwa podstawio¬ ne rodniki cyjanofenoksylowe w otrzymanym zwiazku o wzorze^ 1 sa identyczne, a M oznacza alifatyczna grupe dwuacylowa zawierajaca 3—8 atomów wegla, pochodzaca od alifatycznego kwa¬ su dwukarboksylowego; kwas moze byc nasycony, na przyklad kwas glutarowy lub adypinowy, albo nienasycony, na przyklad kwas maleinowy. b) Grupa R4 moze byc takze grupa acylowa po¬ chodzaca od jednopierscieniowego, heterocyklicz¬ nego 5- lub 6-cio czlonowego kwasu karboksylo- wego, takiego jak kwas a-pirosluzowy lub a-czte- rowodorofuranokarboksylowy. c) Grupa R4 moze byc równiez grupa acylowa pochodzaca od aromatycznego, karbocyklicznego kwasu karboksylowego, korzystnie jednopierscie¬ niowego. Przykladem takich grup acylowych sa grupy benzoilowe, korzystnie niepodstawione grupy benzoilowe. d) Grupa R4 moze byc wreszcie grupa acylowa pochodzaca od aromatycznego kwasu sulfonowego, który korzystnie jest jednopierscieniowy i karbo- cykliczny. Przykladem takiej grupy acylowej jest grupa benzetnosulfonylowa i podstawione grupy benzenosulfonylowe, w których podstawnikami sa chlorowce lub grupy metylowe, na przyklad grupa tolueno-p-sulfonylowa i p-chlorobenzenosulfonylo- wa.Szczególne znaczenie jako srodki do zwalczania chwastów maja pochodne benzonitrylu o wzorze 1, w którym Rj i R2 oznaczaja atomy wodoru, a R5 oznacza atom chlorowca, na przyklad zwiazki 3,5-dwuchlorowcowe, w których atomy chlorowca oznaczone symbolami R3 i R5 moga byc takie sa¬ me lub rózne, zwlaszcza zwiazki 3,5-dwujodo-3,5- -dwubromo- i 3,5-dwuchloro-, przy czym korzyst¬ nymi sa zwlaszcza zwiazki 3,5-dwujodowe i 3,5- dwubromowe, a najkorzystniejszymi sa te zwiazki, w których R4 oznacza grupe n-oktanoilowa.Przykladami zwiazków o wzorze 1 sa nastepu¬ jace zwiazki: 3-chloro-5-nitro-4-trójchloroacetoksybenzonitryl, 3,5-dwubromo-4-trójchloroacetoksybenzonitryl, 3,5-dwuchloro-4-trójchloroacetoksybenzonitryl, 3,5-dwujodo-4-trójchloroacetoksybenzonitryl, 3,5-dwuchloro-4-a, a-dwuchloropropionyloksybenzo- nitryl, 3,5-dwubromo-4- a, a-dwuchloropropionyloksyben- zonitryl, 3,5-dwujodo-4- a, a-dwuchloropropionyloksybenzo- nitryl, 3-chloro-5-nitro- 4- a, a- dwuchloropropionyloksy- benzonitryl, 3,5rdwuchloro-4-n-oktanoiloksybenzonitryl, 3,5-dwubromo-4-n-oktanoiloksybenzonitryl, 3,5-dwujodo-4-n-oktanoiloksybenzonitryl i 3-chloro-5-nitro-4-n-aktanoiloksybenzonitryl. 19 Ze zwiazków tych szczególnie korzystnymi sa: 3,5-dwujodo-4-n-oktanoiloksybenzonitryl , i 3,5- -dwubromo-4-n-oktanoiloksybenzbriiti:yL Srodki wedlug wynalazku, zawierajace pochod- 5 ne benzonitrylu o ogólnym wzorze 1 stosuje sie na przyklad do opanowywania wzrostu chwastów szerokolistnych, takich jak Amjjirosia artemisiiio- lia, Amaranthus retroflexus, Atriplex, patula, Bar- barea vulgaris, Brassica alba, Byassica, nigra, Cap- 18 sella bursa-pastoris, gatunek Convolvulus, gatu¬ nek Cirsium, Chenopodium album, Chrysanthe- mum „ segetum, Datura stramonium, Erysimum cheiranthoides, Euphorbia lathyrus, Galium apari- ne, Matricaria inodora, Matricaria • chamomilia, Portulaca oleraceae, Polygonum ¦ cpnvolvulus, Po- lygonum lapathifolium, Polygonum persicaria, Po¬ lygonum hydropiper, Polygonum acabrum, Rapha- nus raphanistrum, gatunek Rumex,' -Spergula ar- vensis, Stellaria media, , gatunek Sonchus, Senecio valgaris, Sinapis arvensis, gatunek Veronica i ga- 20 tunek Xanthium. Ilosci pochodnej lub pochod¬ nych benzonitrylu stosowane do opanowania wzrostu chwastów zmieniaja tsie zaleznie od ro¬ dzaju chwastów, od rodzaju stosowan3Tch prepa¬ ratów, od sposobu i czasu stosowania ich, a je- 25 zeli wzrost ma byc opanowany w obecnosci roslin uprawnych, ilosc ta zalezy tez od rodzaju ro uprawnych. Dobre wyniki daje zastosowanie ich w ilosci 0,28—0,56 kg/hektar. Wieksze ilosci tych ; ¦•¦ zwiazków chwastobójczych mozna stosowac w ce- 30 lu zapewnienia dokladniejszego opanowania chwa¬ stów, zwlaszcza gatunków chwastów bardziej od¬ pornych lecz w ilosci dopuszczalnej, nieszkodliwej dla obecnych roslin uprawnych. Rosliny trawiaste mozna bezpiecznie obrabiac srodkami zawieraja- 35 cymi do 1,68 kg pochodne benzonitrylu na hektar.Srodek wedlug wynalazku zawiera przewaznie 0,05—90% wagowych pochodnej benzonitrylu.Pochodne benzonitrylu o ogólnym wzorze 1 na¬ daja sie zwlaszcza do stosowania w obecnosci 40 roslin uprawnych i na polach uprawnych. Pod okresleniem „pola uprawne" nalezy rozumiec pola na których rosliny juz rosna lub beda rosly. Roz¬ puszczalnik stosowany w srodkach chwastobój¬ czych powinien byc dobrze znoszony przez pod- 45 dawane obróbce rosliny uprawne.Rosliny uprawne, nadajace sie zwlaszcza do ob¬ róbki, obejmuja rosliny trawiaste, takie jak trawy, na przyklad gatunek Poa, gatunek Festuca, gatu¬ nek Dactylis, gatunek Lolium i gatunek Agrostis, 50 trzcina cukrowa i zboza, na przyklad pszenica, owies, jeczmien, zyto, kukurydza, ryz, proso i sor¬ go; warzywa jak groch, bób, lucerna (alfalfa) i i czerwona oraz biala koniczyna, len, marchew, cebula i rosliny krzyzowe jak kapusta wloska, 55 rzepak i kapusta.Liczne pochodne benzonitrylu o ogólnym wzorze 1 wykazuja wlasciwosci chwastobójcze selektyw¬ ne, co czyni je pozytecznymi zwlaszcza do opano¬ wywania chwastów, szczególnie chwastów szero- 60 kolistnych w uprawach roslin, a zwlaszcza w uprawach wymienionych wyzej; ' Pola-odlogi lub pola nieuprawiane w celu opa¬ nowania wzrostu niepozadanej roslinnosci mozna takze traktowac pochodnymi benzonitrylu o ogól- 65 nym wzorze 1, zwykle w polaczeniu z jednym60491 6 lub kilkoma rozcienczalnikami zdolnymi do jed¬ norodnego mieszania sie z pochodna benzonitrylu.Jezeli pozadane jest calkowite zwalczenie chwa¬ stów, to preparaty stosuje sie w dawkach wyz¬ szych od tych, jakie zastosowano do obróbki ros¬ lin uprawnych i do obróbki chwastów w celu opanowania ich wzrostu w obecnosci roslin upraw¬ nych. Dokladna wielkosc zastosowanej dawki za¬ lezy od rodzaju obrabianej roslinnosci. 1^'a ogól w ilosci 2,24—4,48 kg pochodnej benzonitrylu o ogólnym wzorze 1 na 1 hektar daja dobre rezul¬ taty.W podobny sposób truktuje sie niepozadana ros¬ linnosc na polach uprawnych, takich jak plantacje, sady i winnice, w celu opanowania jej wzrostu przez bezposrednie stosowanie srodka wedlug wy¬ nalazku, a zwlaszcza przez bezposrednie opiyski- wanie tym srodkiem.Preparaty zawierajace pochodne benzonitrylu o ogólnym wzorze 1 mozna takze stosowac w celu wywolania efektu osuszajacego na uprawach ta¬ kich jak ziemniaki, chmiel, bawelna i rosliny straczkowe. Dla tych celów dobre rezultaty daja dawki 1,12—4,48 kg pochodnych benzonitrylu na 1 hektar.W srodkach wedlug wynalazku jedna lub kilka pochodnych benzonitrylu o ogólnym wzorze 1 jest homogenicznie zdyspergowana w rozcienczalniku lub w srodku powierzchniowo czynnym. Wyraze¬ nie „srodki do zwalczania chwastów" zastosowano w szerokim znaczeniu i obejmuje ono nie tylko srodki gotowe do bezposredniego uzytku, lecz tak¬ ze koncentraty, które przed uzyciem nalezy roz¬ cienczyc. Wyrazenie „homogenicznie zdyspergowa- ne" odnosi sie do srodków w których pochodna benzonitrylu jest rozpuszczona w rozcienczalniku lub srodku powierzchniowo czynnym. Rozcienczal¬ nikiem moze byc na przyklad olej zwierzecy, ros¬ linny lub mineralny albo inna ciecz lub substan¬ cja stala, stosowana w znanych srodkach chwa¬ stobójczych, zawierajaca srodek powierzchniowo czynny.Srodki wedlug wynalazku moga zawierac za¬ równo rozcienczalnik jak i srodek powierzchnio¬ wo czynny, na przyklad srodek zwilzajacy, dys¬ pergujacy lub emulgujacy. Srodek powierzchnio¬ wo czynny moze byc typu jonowego lub niejo¬ nowego, na przyklad sulforycynoleiniany. czwar¬ torzedowe pochodne amoniowe, produkty na ba¬ zie kondensatów tlenku etylenu, takie jak pro¬ dukty kondensancji tlenku etylenu z nonylem lub oktylofenolem, estry kwasu tluszczowego i bez¬ wodnych sorbitów, które staja sie rozpuszczalne po eteryfikacji wolnych grup wodorotlenowych w trakcie kondensacji z tlenkiem etylenu, sole me¬ tali alkalicznych i metali ziem alkalicznych z estrami kwasu siarkowego lub z estrami kwasów sulfonowych, takie jak dwu-nonylo i dwuoktylo- sulfobursztyniany sodowe i sole metali alkalicz¬ nych oraz metali ziem alkalicznych z pochodnymi wielkoczasteczkowego kwasu sul|onowego lakie jak sole sodowe i wapniowe kwasów lignosulfono- wych.Przykladami odpowiednich stalych rozcienczal¬ ników sa: krzemian glinowy, talk, magnezja pa¬ lona, ziemia okrzemkowa, fosforan trójwapniowy, sproszkowany korek, wegiel aktywowany, i glin¬ ki takie jak kaolin i bentonit. Preparaty stale, które moga miec postac proszku, granulek, lub proszków dajacych sie zwilzac, korzystnie wytwa- 5 rza sie przez zmielenie pochodnych benzonitrylu o wzorze 1 ze stalymi rozcienczalnikami, albo przez nasycenie stalych rozcienczalników roztwo¬ rami benzonitryli w lotnych rozpuszczalnikach, odparowanie rozpuszczalników i jezeli to koniecz- io ne, zmielenie produktów do uzyskania proszku.Preparaty granulowane mozna wytworzyc przez zaabsorbowanie pochodnych benzonitrylu, rozpusz¬ czonych w lotnych rozpuszczalnikach na rozcien¬ czalnikach stalych w postaci granulek i odparo- 15 wanie tych rozpuszczalników, albo przez zgranu- lowanie preparatów w postaci proszku, otrzyma¬ nego w sposób podany powyzej. Srodek wedlug wynalazku w postaci zwilzalnych proszków mozna tuz przed zastosowaniem potraktowac woda, w ce- 20 lu otrzymania zawiesin gotowych do uzycia.Jako rozcienczalniki ciekle stosuje sie ciecze wodne, organiczne i wodno-organiczne, na przy¬ klad alkohoi czterowodórofurfuryIowy, acetofenon, cykloheksanom, izoforon, dwumetyloformamid, 25 metylocellosolve (ester jednometylowy glikolu ety¬ lenowego), toluen, ksylen oraz oleje mineralne, zwierzece i roslinne. Mozna takze stosowac mie¬ szaniny tych rozcienczalników.Preparaty ciekle moga zawierac srodki zwilza- 30 jace, dyspergujace lub emulgujace, na przyklad ta¬ kie jak powyzej podano, zwlaszcza, jezeli rozcien¬ czalnik ciekly jest inny niz olej zwierzecy, roslin- «ny lub mineralny. Specjalnie korzystna postac srodka stanowia koncentraty ciekle w poataci roz- 35 tworów, zwlaszcza soli w rozpuszczalnikach orga¬ nicznych mieszajacych sie woda, które daja roz¬ twory gotowe do uzytku po rozcienczeniu woda, W razie potrzeby, emulsje pochodnych benzonitry¬ lu o wzorze 1 mozna stosowac w postaci koncen- 40 tratów samoczynnie emulgujacych sie to jest ta¬ kich w których substancja czynna jest rozpuszczo¬ na w srodkach emulgujacych albo w rozpuszczal¬ nikach zawierajacych srodki emulgujace, przy czym przez zwykle dodanie wody do tych koncen- 45 tratów otrzymuje sie preparaty gotowe do uzytku.Odpowiednimi rozpuszczalnikami stosowanymi w tym celu sa ketony, takie jak cykloheksanon i izo¬ foron. Mozna takze stosowac koncentraty samo¬ czynnie emulgujace sie na przyklad dajace emul¬ sje typu „woda w oleju".Preparaty do zwalczania chwastów, zawieraja¬ ce jedna lub kilka pochodnych benzonitrylu o wzo¬ rze 1, mozna równiez stosowac w postaci aerozoli.Jak wyzej wspomniano, srodek chwastobójczy wedlug wynalazku moze takze zawierac znane srodki pomocnicze, na przyklad srodki zwieksza¬ jace przyczepnosc. W razie potrzeby moze on za¬ wierac inne zwiazki o dzialaniu chwastobójczym, na przyklad zwiazki fenoksyalkanowe jak kwas y-(4-chloro-2-metylofenoksy)-maslowy, kwas y- 60 -(2,4-dwuchlórófenoksy)-maslowy, kwas 4-chloro- -2-metylófenoksyoctowy, kwas a-(4-chloro-2-mety- lofenoksy)-propionowy, kwas a-(2,4-dwuchlorofeno- ksy)-propionowy, kwas a, a-dwuchloropropionowy; kwas trójchlorooctowy, kwas trójchlorooctowy, 65 3-amino-l,2,3-triazol oraz karbaminian 4'-chloro- 5060491 8 r-2-butynylo-N'-(3-chlorofenylu). Srodki wedlug wynalazku moga równiez zawierac inne dodatki, na przyklad substancje zwiekszajace przyczepnosc.Wszystkie pochodne benzonitrylu o ogólnym wzorze 1 sa zwiazkami nowymi, a sposób ich wy¬ twarzania jest równiez chroniony patentem. Zwiaz¬ ki, w których oba podstawniki Ut i R2 oznaczaja atomy wodoru, a R5 oznacza grupe nitrowa, otrzy¬ muje sie przez chlorowcowanie 5-nitro-4-hydro- ksybenzonitrylu lub przez acylowanie 4-hydroksy- benzonitrylu o wzorze 1, w którym R4 oznacza atom wodoru. Acylowanie prowadzi sie przez re¬ akcje z reaktywna pochodna grupy acylowej, która zamierza sie wprowadzic, taka jak odpo¬ wiedni halogenek kwasowy, a zwlaszcza chlorek lub bezwodnik kwasowy, zas jezeli grupa acylowa, oznaczona symbolem R4 jest grupa o wzorze 2, W którym poszczególne symbole maja znaczenie podane poprzednio, wówczas poddaje sie reakcji dwa mole 4-hydroksybenzonitrylu o wzorze 1, w którym R4 oznacza atom wodoru, z jednym molem halogenku dwukwasowego o wzorze ogólnym Q — M — Q, w którym M ma znaczenie podane poprzednio, a symbole Q oznaczaja grupy halo¬ genku karbonylu, korzystnie chlorku karbonylu.Podane wyzej reakcje scylowania prowadzi sie wedlug nastepujacych znanych metod. 1. reakcja z bezwodnikiem kwasowym w obec¬ nosci malej ilosci srodka kondensujacego, takiego jak stezony kwas siarkowy, albo reakcje z bez¬ wodnikiem kwasowym i metalem alkalicznym, takim jak sód lub potas, sola odpowiedniego kwasu. 0 2. Reakcja z halogenkiem kwasowym, na przy¬ klad chlorkiem, w obecnosci trzeciorzedowej za¬ sady, takiej jak pirydyna, albo w obecnosci czwar¬ torzedowej soli amoniowej, takiej jak halogenek czteroalkiloaminowy, na przyklad chlorek cztero- metyloamoniowy. Jezeli jako srodek kondensuja¬ cy stosuje sie pirydyne, to moze ona takze dzialac jako rozpuszczalnik dla reagentów. 3. Jezeli R4 stanowi grupe acetylowa, wówczas stosuje sie reakcje 4-hydroksybenzonitrylu o wzo¬ rze 1, to jest zwiazku o wzorze 1, w którym R4 oznacza atom wodoru, z octanem izopropenylu, ewentualnie w obecnosci kwasu octowego.Srodki acylujace zastosowane do powyzszych acylacji 4-hydroksybenzonitrylów o wzorze ogól¬ nym 1, w którym R4 oznacza atom wodoru, moz¬ na wytwarzac za pomoca znanych metod, takich jak potraktowanie odpowiedniego jedno- lub dwu- karboksylowego kwasu chlorkiem tionylu, w celu otrzymania chlorku kwasowego, . 4^hydroksybenzo- bitrylów, w których Rt i R2 oznajeza^, atomy wo- doru/ a R8, i R5 oznaczaja. atomy; .chlorowca sa zwiazkami znanymi a inne zwiazki0wyjsciowe wy¬ twarza sie metodami znanymL ~wx ,....Wynalazek jest blizej wyjasniona w,-nizej po¬ danych przykladach, w których, cbrjje;.nie zazna¬ czono inaczej, podane procenty pzg^^zaja procen¬ ty w stosunku wagowo-objetos.ciowyn^v Te^cofpr J60 jest produktem kondensacji tlenku, etylenu,.z\ okty- lofenolem,, Etylan BCP stanowi rjcp^ukt konden¬ sacji tlenku etylenu z alkilofenplani,, a Celite X 2Q5 jest silnie rozdrobnionym krzemianem glinowym: Przyklad I. - Srodek chwastobójczy w posta¬ ci zwilzalnego proszku wytwarza sie z nastepuja¬ cych skladników: 3-5-dwujodo-4a, a-dwuchloro- 5 propionyloksybenzonitryl 25 g ToxoforF60 10 g Celite X205 65 g przez rozpuszczenie pochodnej benzonitrylu w lot¬ nym rozpuszczalniku, takim jak chlorek metyle- 10 nu, opryskanie tym roztworem mieszaniny innych skladników w mieszalniku tasmowym i zmielenie powstalego preperatu do odpowiedniego stopnia rozdrobnienia. Z proszku tego wytwarza sie za¬ wiesine w wodzie i stosuje ja na rosliny zboza w 15 ilosci 0,84—1,12 kg pochodnej benzonitrylu w 330 litrach wody na hektar w celu opanowania roslin chwastów szerokolistnych, takich jak Sinapis ar- vensis, Chenopodium album, Matricaria inodora i gatunek Polygonum, bez istotnego uszkodzenia 20 roslin uprawnych.Przyklad II. Koncentrat dajacy sie zemul- gowac wytwarza sie z nastepujacych skladników: 3,5-dwubromo-4-oktanoiloksy- benzonitryl 10% Etylan BCP 5% Acetofenon do 100 (czesci obje¬ tosciowych) przez rozpuszczenie pochodnej benzonitrylu, sto¬ sujac ogrzewanie w mieszaninie Etylanu BCP i acetofenonu. Koncentrat ten rozciencza sie woda i stosuje go do roslin zbóz w ilosci 0,56 kg po¬ chodnej benzonitrylu w 330 litrach wody na hek¬ tar, w celu opanowania roslin szerokolistnych, ta¬ kich jak Sinapis arvensis, #Chenopodium album, Matricaria inodora i gatunek Polygonum, bez is¬ totnego uszkodzenia roslin uprawnych. 25 35 45 Przyklad III. Zwilzany proszek wytwarza sie 40 z nastepujacych skladników: 3,5-dwuchloro-4-trójchloroacetoksy- benzonitryl 25 g ToxoforF60 10 g Celite X250 65 g przez rozpuszczenie pochodnej benzonitrylu w ace¬ tonie (okolo 100 ml), opryskanie tym roztworem mieszaniny innych skladników w mieszalniku tas¬ mowym i zmielenie otrzymanego preparatu do odpowiedniego stopnia rozdrobnienia. Z proszku tego tworzy sie zawiesine w wodzie i stosuje ja 50 do upraw zbozowych i traw paszowych w ilosci 0,56 kg pochodnej benzonitrylu w 330 litrach wo¬ dy na hektar, w celu opanowania chwastów sze¬ rokolistnych, takich jak Brassica, Chenopodium i gatunek Polygonum, bez istotnego uszkodzenia 55 roslin uprawnych.Przyklad IV.- Koncentrat dajacy sie zemulgo- wac wytwarza sie z nastepujacych skladników: 3,5-dwubromo-4-a, a-dwuchloropropio-' 60 nyloksybenzonitryl 10% EtylenBCP 5 % Dwumelóformamid do 100 ,........,.-...¦ (czesci, wagpwych) przez rozpuszczenie nitrylu, przy j ogrzewaniu^ w 65 mieszaninie Etylam* BCP ,i dwumetyloformamida60491 9 10 Koncentrat ten rozciencza sie woda i stosuje go na uprawach zbóz, trawach paszowych i warzy¬ wach w ilosci 0,56 kg pochodnej benzonitrylu w 330 litrach wody na hektar w celu opanowania chwastów szerokolistnych, bez istotnego uszkodze¬ nia roslin uprawnych.Przyklad V. Koncentrat dajacy sie emulgo¬ wac wytwarza sie z nastepujacych skladników: 3,5-dwuchloro-4-trójchloroacetoksy- benzonitryl 3-chloro-5-nitro-4-hydroksybenzo-nitryl 10% EtylanBCP 5% Izoforon do 100 czesci obje- , tosciowych ? przez rozpuszczenie nitrylu przy ogrzewaniu w mieszaninie Etylenu BCP i izoforonu. Koncentrat ten rozciencza sie woda i stosuje na uprawach zbóz w ilosci 0,56 kg pochodnej benzonitrylu w 330 litrach wody na hektar, w celu opanowania, chwastów szerokolistnych, bez istotnego uszko¬ dzenia roslin uprawnych.Podobne koncentraty dajace sie zemulgowac mozna wytworzyc przez zastapienie 3,5-dwuchloro- -4-trójchloroacetoksybenzonitrylu równowazna ilos¬ cia 3,5-dwubromo-4-trójchloroacetoksybenzonitrylu.Przyklad VI. Samoemulgujacy sie koncentrat wytwarza sie mieszajac nastepujace skladniki: ester oktanoilowy 3,5-dwubromo-4- -hydroksybenzonitrylu — 21,7% ester izooktylowy kwasu 2,4-dwuchlo- rofenoksyoctowego — 22,5% Etylan TU (produkt kondensacji tlenku etylenu z nonylofenolem) — 22,5% nafta CW (temperatura zaplonu 77°C, zawartosc 95% zwiazków aroma¬ tycznych) — do 100 ^ czesci obje¬ tosciowych Koncentrat ten rozciencza sie woda i 'otrzyma¬ na emulsje stosuje sie do roslin zbozowych, jak pszenica, owies, jeczmien i kukurydza oraz traw uprawnych, jak gatunki Lolium, Pos, Daotylis, Phleum, Agrostis i Festuca w dawkach 0,42— —0,70 kg substancji czynnej w 56,7—340 litrach wody na hektar w celu zwalczania chwastów ta¬ kich, jak jednoroczne gatunki Brassica, Chenopo- dium, Polygonum, Amarathus, Matricaria, Chry- santhemum i Veronica oraz wieloletni, jak Cirsium arvense, Sonchus arvensis, Convolvulus arvensis i Rumex. PL PL PL PL PL PL PL PL PL PL PL PL PL

Claims (1)

1.
PL102578A 1963-09-18 PL60491B1 (pl)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL60491B1 true PL60491B1 (pl) 1970-06-25

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69128804T2 (de) Herbizide Carboxamidderivate
KR850000993B1 (ko) N-페닐피라졸 유도체의 제조방법
US4493731A (en) Herbicidal agents
EP0640597B1 (de) Acylamino-substituierte Isoxazol- bzw. Isothiazolderivate, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung
CA2029027A1 (en) Pyrimidine derivatives, their production and use
DE1542943C3 (de) Benzonitrilderivate und diese enthaltende herbizide Zusammensetzungen
US4280831A (en) Benzylsulfonyl diethylcarbamyl triazole and use as a selective herbicide
US4749812A (en) N-(3-chloro-4-isopropylphenyl) carboxamide derivative and selective herbicide
US4945113A (en) herbicidal sulfonamide derivatives
US3272795A (en) Glucamine salts of benzonitriles
PL60491B1 (pl)
US4093655A (en) Amidine rice herbicides
CN115701430A (zh) 一种含异恶唑啉的苯基吡啶类化合物及其用途
US3896155A (en) Oxime ethers
US3907861A (en) Cyanophenoxyacetonitriles
EP0427695A2 (en) Herbicidal compositions
PL79493B1 (pl)
PL77191B1 (pl)
US3984468A (en) Herbicidal N-trifluoromethylmercaptophenyl ureas
US3975179A (en) Herbicide mixtures of 3-lower alkyl-2,1,3-benzothiadiazinone-(4)-2,2-dioxides and thiazoles
US3962304A (en) Alkoxy-substituted benzyl dithiocarbamic acid esters
DE3781769T2 (de) 1-carbamoyl-2-pyrazolin-derivate mit herbizidischer wirkung.
US4315769A (en) Herbicidaldiurethanes and their use
US6197727B1 (en) Herbicide compositions
PL129394B1 (en) Herbicide and method of obtaining new derivatives of 2-pyridiloxyacetanilides