PL59592B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL59592B1 PL59592B1 PL120014A PL12001467A PL59592B1 PL 59592 B1 PL59592 B1 PL 59592B1 PL 120014 A PL120014 A PL 120014A PL 12001467 A PL12001467 A PL 12001467A PL 59592 B1 PL59592 B1 PL 59592B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- lower alkyl
- hydrogen atom
- formula
- isolated
- free base
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 7
- 239000012458 free base Substances 0.000 claims description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- BKZVRYQHIBSITO-UHFFFAOYSA-N 11h-dibenzo[1,2-a:1',2'-e][7]annulen-11-ylmethanamine Chemical class C1=CC2=CC=CC=C2C(CN)C2=CC=CC=C21 BKZVRYQHIBSITO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 claims 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 claims 1
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- NDVLTYZPCACLMA-UHFFFAOYSA-N silver oxide Chemical compound [O-2].[Ag+].[Ag+] NDVLTYZPCACLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N silver(1+) nitrate Chemical compound [Ag+].[O-]N(=O)=O SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxysuccinic acid Natural products OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- -1 hydrohalic acids Chemical class 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229910001961 silver nitrate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001923 silver oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Drugorzedowe aminy powstaja na przyklad w reakcji reaktywnych estrów alkoholi o wzorze 4, w którym Ri, R4 i R5 maja wy¬ zej podane znaczenie z aminami o wzorze H2N-R2, w którym R2 ma wyzeji podane znaczenie.Zwiazki o wzorze 1 mozna otrzymywac jak i sto¬ sowac zarówno w postaci wolnej zasady jak równiez w postaci ich soli addycyjnych z kwasami, takimi Jak kwasy chlorowcowodorowe, kwasy toluenosul- fonowe, kwas siarkowy, kwas azotowy, kwas fosfo¬ rowy, kwas octowy, kwas szczawiowy, kwaslmalo- nowy, kwas bursztynowy, kwas jablkowy, kwas maleinowy lub kwas winowy.Przyklad I. 20 g metylojodku N-metylo-5,11- -metylenoimino - 10,ll-dwuwodoro-ll-metylo-5H- -dwubenzo(a,d) cykloheptenu (temperatura topnie¬ nia 203—206°C) wytrzasa sie silnie w 200 ml wody z tlenkiem srebra swiezo otrzymanym z 17,6 g azotanu srebra w ciagu 4 godzin w temperaturze pokojowej.Mieszanine reakcyjna saczy sie, odparowuje w próz¬ ni, i nastepnie ogrzewa przez 2 godziny w prózni do 100° C, po czym pozostalosc rozpuszcza sie w eterze.Po dodaniu bezwodnego kwasu szczawiowego wy¬ traca sie substancja stala, a po krystalizacji z ace¬ tonu/eteru otrzymuje sie 16,25 g 90
Claims (3)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania pochodnych 5-aminome- tylo-5H-dwubenzo(a,d) cykloheptenów o wzorze o- gólnym 1, w którym Ri oznacza atom wodoru lub nizszy rodnik alkilowy, R2 nizszy rodnik alkilowy, alkenylowy lub alkinylowy, R3 nizszy rodnik alkilo¬ wy, przy czym jleden z podstawników R4 i R5 ozna¬ cza atom wodoru, a drugi atom wodoru, atom chlo¬ rowca lub nizszy rodnik alkilowy, znamienny tym, ze termicznemu rozkladowi poddaje sie czwartorze¬ dowe zwiazki amoniowe o wzorze ogólnym 2, w któ¬ rym Rv R2, R3, R4 i R5 maja podane znaczenie, a X- oznacza grupe hydroksylowa lub reszte kwasowa, po -czym wydziela sie otrzymany produkt reakcji jako wolna zasade lub w postaci kwasnych soli addycyj¬ nych.
- 2. Odmiana sposobu wedlug zastrz. 1, znamienna tym, ze poddaje sie reakcji zdolne do reakcji estry alkoholi o wzorze ogólnym 4 w którym Ri, R4 i R» maja wyzejj podane znaczenie, z amina o wzorze 30 HNR2R3, w którym R2 i R3 maja wyzej podane zna¬ czenie, po czym otrzymany produkt reakcji wydzie¬ la sie jako wolna zasade lub w postaci kwasnych soli addycyjnych.
- 3. Odmiana sposobu wedlug zastrz. 1, znamienna 35 tym, ze pierwszo- lub drugorzedowe aminy o wzorze ogólnym 5, w którym Ri, R4 i R5 maja wyzej podane znaczenie, a R' oznacza atom wodoru lub nizszy rod¬ nik alkilowy, alkenylowy lub alkinylowy, alkiluje sie, alkenyluje sie lub alkinyluje, po czym otrzyma- 40 ny produkt reakcji wydziela sie jako wolna zasade lub w postaci kwasnych soli addycyjnych. Dokonano irzech poprawekKI. 12 p, 5 59 592 MKP C 07 d. Wzór 2 :itk 3313/69 r. 260 egz. A 4 PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL59592B1 true PL59592B1 (pl) | 1970-02-26 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US1915334A (en) | Fluosilicate of organic heterocyclic bases and process of making it | |
| US3160632A (en) | Aminomethylenephosphinic acids, salts thereof, and process for their production | |
| AR031550A1 (es) | Derivados del acido alfa-sulfonil hidroxamico, metodos para su preparacion, y para la preparacion de compuestos intermediarios, composiciones farmaceuticas, y, el uso de dichos derivados para la manufactura de un medicamento | |
| US3409669A (en) | 2-(cyclohexylamino)-2-methyl-propylguanidine-1 and the salts and hydrate thereof | |
| DE1302858B (pl) | ||
| US2700040A (en) | Aminoalkylaminoisoquinolines | |
| US2640829A (en) | Isoquinolyl heterocyclic ethers | |
| PL59592B1 (pl) | ||
| US2792398A (en) | Piperazine derivatives | |
| DE2114884A1 (de) | Basisch substituierte Derivate des 1(2H)-Phthalazinons | |
| Le Fèvre et al. | 148. The interaction of ammonium and alkylammonium sulphides with aqueous formaldehyde | |
| DE2254701C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von in 2- und 5-Stellung substituierten Thiazolinen-(3) | |
| US2449724A (en) | Manufacture of amidines | |
| US2881172A (en) | Chemical compounds | |
| DE942149C (de) | Verfahren zur Herstellung substituierter Glycinamide | |
| DE2621645C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminoderivaten von N-Heterocyclen | |
| JPS5910355B2 (ja) | ロイシルニトロアグマチン化合物の製法 | |
| US2817682A (en) | Carboxy-amino compounds | |
| DE935546C (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Acylderivaten des Iminodibenzyls | |
| AT235832B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Thiophenverbindungen | |
| US2354233A (en) | L-methylbarbitcric acid derivatives | |
| US1621094A (en) | of chicago | |
| US1996629A (en) | Secondary-hefty | |
| US3000923A (en) | Tetrakis(dihydroxyboroxyalkyl)-alkylene diamine preparation | |
| DE1570034A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Nikotinsaeureamiden |