PL58978B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL58978B1 PL58978B1 PL111178A PL11117865A PL58978B1 PL 58978 B1 PL58978 B1 PL 58978B1 PL 111178 A PL111178 A PL 111178A PL 11117865 A PL11117865 A PL 11117865A PL 58978 B1 PL58978 B1 PL 58978B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- heated
- group
- hydrogen
- carbon
- Prior art date
Links
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- -1 dihydrobenzofuranyl carbamates Chemical class 0.000 claims description 2
- HAMGRBXTJNITHG-UHFFFAOYSA-N methyl isocyanate Chemical compound CN=C=O HAMGRBXTJNITHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 2
- WDZLZKSUBSXWID-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1-benzofuran-2-ol Chemical compound C1=CC=C2OC(O)CC2=C1 WDZLZKSUBSXWID-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FNEJKCGACRPXBT-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoxyphenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1OCC=C FNEJKCGACRPXBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FFNZRKNDZQVLMX-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoxyphenol Chemical compound OC1=CC=CC(OCC=C)=C1 FFNZRKNDZQVLMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CKDWPUIZGOQOOM-UHFFFAOYSA-N Carbamyl chloride Chemical compound NC(Cl)=O CKDWPUIZGOQOOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- FZFAMSAMCHXGEF-UHFFFAOYSA-N chloro formate Chemical compound ClOC=O FZFAMSAMCHXGEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 1
- 230000008707 rearrangement Effects 0.000 claims 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 claims 1
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 claims 1
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims 1
- ZWZVWGITAAIFPS-UHFFFAOYSA-N thiophosgene Chemical compound ClC(Cl)=S ZWZVWGITAAIFPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- FMGLKNCPXAFVRR-UHFFFAOYSA-N (2,2,4-trimethyl-3h-1-benzofuran-7-yl) n-methylcarbamate Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=C(C)C2=C1OC(C)(C)C2 FMGLKNCPXAFVRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHAROSAFXOQKCZ-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran-2-ol Chemical class C1=CC=C2OC(O)=CC2=C1 YHAROSAFXOQKCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHVGYMZOFGBRGP-UHFFFAOYSA-N 2,2,4-trimethyl-3H-1-benzofuran-7-ol Chemical compound CC1(OC2=C(C1)C(=CC=C2O)C)C VHVGYMZOFGBRGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Description
Ten ostatni zwia- 55 zek zestala sie i topnieje w temperaturze 59—60°C.Polozenie podstawnika chloru w tych próbkach zo¬ stalo okreslone przez zbadanie magnetycznego re¬ zonansu jadrowego.Analiza: eo Obliczono dla CoHnClOz* C — 0,46% H — 5,58% Cl — 17,85% znaleziono: 4-chloro-izomer: C — 59,78% H — 5,44% Cl — 17,65% 5-chloro-izomer: 65 C — 60,29% H — 5^56% Cl — 18.08%58978 13 badaniami magnetycznego rezonansu jadrowego.Mieszaniny nie mozna rozdzielic ani przez powtór¬ na destylacje ani tez przez chromatografie gazowa.Analiza: Obliczono dla C11H1402: C — 74,13% H — 7,92% znaleziono: C — 74,23% H — 7,98% Mieszanine benzofuranoli estryfikuje sie sposo¬ bem podanym w przykladzie I. 38 g mieszaniny 2,3-dwuwodoro-2,2,4-trójmetylo-7-benzofuranolu i 2,3 - dwuwodoro - 2,2,5 - trójmetylo-7-benzofuranolu poddaje sie reakcji z 19,4 g izocyjanianu metylu, otrzymujac 20,5 g bialej krystalicznej substancji, topniejacej w temperaturze rzedu 110—130°C. Tej mieszaniny N-metylokarbaminianu 2,3-dwuwodo- ro-2,2,4-trójmetylo-7-benzofuranylu i N-metylo¬ karbaminianu 2,3-dwuwodoro-2,2,5-trójmetylo- -7-benzofuranylu nie rozdzielono. PL
Claims (4)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania karbaminianów dwuwo- dorobenzofuranylu o wzorze ogólnym 1, w którym Rlt R2, R3 i R4 oznaczaja atom wodoru lub grupe alkilowa albo alkenylowa o 1—3 atomach wegla, Y oznacza atom wodoru, chlorowca lub nizsza gru¬ pe alkilowa, n oznacza liczbe calkowita 1 lub 2, a Q oznacza grupe o wzorze 2, w którym R5 i R6 oznaczaja atom wodoru lub grupe alkilowa, alke- 14 nylowa albo alkinylowa o 1—3 atomach wegla, a X oznacza atom tlenu lub siarki, przy czym pod¬ stawnik Q zwiazany jest z weglem w pozycji 4 lub 7, znamienny tym, ze aililoiksyfenoi ogrzewa sie do 5 temperatury 150—300°C, przy czym nastepuje przegrupowanie i cyklizacja, a otrzymany 2,3-dwu- wodorobenzofuranol o wzorze 5, w którym Ru R2, R3, R4, Y i n maja wyzej podane znaczenie, a grupa OH? zwiazana jest z weglem w pozycji 4 lub 7, 10 estryfikuje sie za pomoca izocyjanianu o wzorze R5NCO lub R6NCO albo tez za pomoca chlorku karbamylu o wzorze R5R6NCOCl lub tez dzialaniem fosgenu lub tiofosgenu i przez nastepna reakcje otrzymanego chloromrówczanu lub chlorotiomrów- 15 czanu z amina o wzorze R5R6NH, w których to wzorach R5 i R6 maja wyzej podane znaczenie.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 2-metyloalliloksyfenol ogrzewa sie do temperatu¬ ry 200°C, a otrzymany 2,3-dwuwodoro-2,2-dwume- tylo-7-benzofuranol nastepnie estryfikuje sie za pomoca izocyjanianu metylu.
- 3. Sposób wedlug zastriz. 1, znamienny tym, ze ogrzewa sie 3-alliloksyfenol posiadajacy w piers¬ cieniu podstawnik, który zwieksza gestosc elektro- 25 nowa w pozycji 2.
- 4. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze ogrzewa sie 2-alliloksyfenol. 20KI. 12 q, 24 58978 MKP C 07 c R *2 R t~^i Q V CY Wzor / X II R, —O-C-NC '5 Wzór 2 O-C-NHR, O Wzor 3 R roT o II O —C—NHR, Y, Y, Wzor 4 R3 R IC OH -CY), Wzor 5 Wzór 6 OH R o^Y -Y. Y. Wzor 7 LZGraf. Zam. 3204. 12.IX.69. 240 PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL58978B1 true PL58978B1 (pl) | 1969-10-25 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PT78964B (en) | Process for preparing n-(2-nitrophenyl)-2-aminopyrimidine | |
| ES308421A1 (es) | Procedimiento de preparacion de compuestos pesticidas. | |
| IL51133A (en) | 1-alkyl-6,8 alpha-disubstituted ergoline derivatives,their production and pharmaceutical compositions containing them | |
| DE3840954A1 (de) | Herstellung von 2-chlornicotinsaeureestern | |
| GB881332A (en) | Arylsulphonyl acrylonitriles and compositions containing the same | |
| DE1302858B (pl) | ||
| ES8605470A1 (es) | Un procedimiento para la produccion de un derivado de diamidas de n-acilaminoacidos | |
| ES444804A1 (es) | Procedimiento para la obtencion de derivados de tetrahidroi-soquinolina. | |
| PL58978B1 (pl) | ||
| CH408945A (de) | Verfahren zur Herstellung von heterocyclischen Verbindungen | |
| FR2383175A1 (fr) | Procede de preparation de derives de phenylpyridazinone | |
| ES410823A1 (es) | Procedimiento para la obtencion de oximacarbamatos n-sulfe-nilados. | |
| ES401589A1 (es) | Procedimiento para la preparacion de nuevas 2-(5-nitro-2- furil) - tieno (2,3-d) pirimidinas. | |
| ES392294A1 (es) | Procedimiento para la preparacion de estabilizadores para poliolefinas. | |
| ES306767A1 (es) | Procedimiento para la preparacion de nuevos derivados basicos de tiepina y oxepina. | |
| ATE2511T1 (de) | Neue peptidamide und verfahren zu ihrer herstellung. | |
| DK182181A (da) | Antihypertensivt virksomme lactamer og fremgangsmaade til fremstilling heraf | |
| BG60066B2 (bg) | Метод за получаване на 4-/3-/4-оксотиазолидин//бутиниламин | |
| Kazankov et al. | Oxazoloanthrapyridines and their properties | |
| GB2006771A (en) | Substituted Heterocyclic Compounds, their Preparation and Pharmaceutical Compositions Containing them | |
| US3037045A (en) | N-cycloalkyl carbamates | |
| ES381403A1 (es) | Procedimiento para la obtencion de derivados basicamente sustituidos de la 2,4-(1h, 3h)-quinazolindiona. | |
| DE1063601B (de) | Verfahren zur Herstellung von Schiffschen Basen aus gesaettigten N-heterocyclischen Verbindungen, die am ringstaendigen Stickstoffatom eine Aminogruppe tragen, und Nitro-acylthiophenen | |
| DE69022660T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Carbamatderivaten des Lankacidines. | |
| AT226240B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen N-substituierten Carbaminsäureestern |