PL58967B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL58967B1 PL58967B1 PL120705A PL12070567A PL58967B1 PL 58967 B1 PL58967 B1 PL 58967B1 PL 120705 A PL120705 A PL 120705A PL 12070567 A PL12070567 A PL 12070567A PL 58967 B1 PL58967 B1 PL 58967B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- penicillin
- ketone
- formula shown
- acid
- fluorenyl
- Prior art date
Links
- 229930182555 Penicillin Natural products 0.000 claims description 7
- 229940049954 penicillin Drugs 0.000 claims description 6
- -1 9-dichloroacetoxy-9-fluorenyl penicillin Chemical compound 0.000 claims description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NGHVIOIJCVXTGV-ALEPSDHESA-N 6-aminopenicillanic acid Chemical compound [O-]C(=O)[C@H]1C(C)(C)S[C@@H]2[C@H]([NH3+])C(=O)N21 NGHVIOIJCVXTGV-ALEPSDHESA-N 0.000 claims description 2
- NGHVIOIJCVXTGV-UHFFFAOYSA-N 6beta-amino-penicillanic acid Natural products OC(=O)C1C(C)(C)SC2C(N)C(=O)N21 NGHVIOIJCVXTGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000012259 ether extract Substances 0.000 claims description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 10
- JGSARLDLIJGVTE-MBNYWOFBSA-N Penicillin G Chemical compound N([C@H]1[C@H]2SC([C@@H](N2C1=O)C(O)=O)(C)C)C(=O)CC1=CC=CC=C1 JGSARLDLIJGVTE-MBNYWOFBSA-N 0.000 claims 3
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexanoic acid Chemical compound CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical group CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Chemical group 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 150000002960 penicillins Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 1
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N tetraphosphorus decaoxide Chemical compound O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FCPVYOBCFFNJFS-LQDWTQKMSA-M benzylpenicillin sodium Chemical compound [Na+].N([C@H]1[C@H]2SC([C@@H](N2C1=O)C([O-])=O)(C)C)C(=O)CC1=CC=CC=C1 FCPVYOBCFFNJFS-LQDWTQKMSA-M 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- VYPDUQYOLCLEGS-UHFFFAOYSA-M sodium;2-ethylhexanoate Chemical compound [Na+].CCCCC(CC)C([O-])=O VYPDUQYOLCLEGS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
Description
Polaczone ekstrakty eterowe suszy sie siarczanem magnezu i wytraca sól sodowa penicyliny 9-hydroksy-9-flu- orenylowej dodatkiem 2 n butanolowego roztworu 15 soli sodowej kwasu 2-etylokapronowego. Wydzielo¬ ny produkt przemywa sie kilkakrotnie bezwodnym eterem i suszy nad pieciotlenkiem fosforu. Otrzy¬ muje sie 5,85 g soli sodowej penicyliny, co stano¬ wi 38% wydajnosci teoretycznej w przeliczeniu na 20 kwas 6-aminopenicylanowy. Czystosc wedlug ozna¬ czen jodometrycznych 72%. Moc biologiczna w przeliczeniu na 100% sól sodowa penicyliny 9-hydro- ksy-9-fluorenylowej wynosi 225 j/mg. 25 PL
Claims (6)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób otrzymywania penicylin pólsyntetycz- nych o ogólnym wzorze przedstawionym na rysun¬ ku, w którym R oznacza atom wodoru, chlorowca 30 albo grupe hydroksylowa, znamienny tym, ze kwas 6-aminopenicylanowy kondensuje sie z chlorkiem kwasu fluorenokarboksylowego-9, ewentualnie pod¬ stawionego w polozeniu 9 atomem chlorowca, przy czym otrzymuje sie penicyline o wzorze przedsta- 35 wionym na rysunku, w którym R oznacza atom wodoru lub chlorowca, albo kondensuje sie z kwa¬ sem 6-amihopenicylanowym chlorek kwasu 9-dwu- chloroacetoksyfluorenokarboksylowego-9, po czym 40 otrzymana jako produkt przejsciowy penicyline 9-dwuchloroacetoksy-9-fluorenylowa poddaje sie hydrolizie, przy czym otrzymuje sie penicyline o wzorze przedstawionym na rysunku, w którym R oznacza grupe hydroksylowa, po czym otrzymana 45 penicyline ewentualnie przeprowadza sie w sól.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze kondensacje prowadzi sie w temperaturze —10 do —20°C w srodowisku wodno-ketonowym w ciagu 1,5—2 godzin.
- 3. Sposób wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze 50 jako keton stosuje sie aceton lub metyloizobutylo¬ keton.
- 4. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze penicyline wyodrebnia sie przez zakwaszenie mie¬ szaniny poreakcyjnej do wartosci pH = 2,5 i na- 55 stepna ekstrakcje eterem.
- 5. Sposób wedlug zastrz. 1 i 4, znamienny tym, ze penicyline przeprowadza sie w sól przez dziala¬ nie na ekstrakt eterowy butanolowym roztworem soli potasowej lub sodowej kwasu 2-etylokaprono- 60 wego.
- 6. Sposób wedlug zastrz. 1,2, znamienny tym, ze penicyline 9-dwuchloroacetoksy-9-fluorenylowa poddaje sie hydrolizie w srodowisku slabo alka- 65 licznym.KI. 12 p, 4/01 58967 MKP C 07 d /\ /r*v r^ / CO-N H-CH-CH C fCH3 L i=/xP CO-N—CHCOOH PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL58967B1 true PL58967B1 (pl) | 1969-10-25 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3175000A (en) | Process for the preparation of metal salts of alpha-hydroxy-gamma-methyl mercapto butyric acid | |
| CH632513A5 (de) | Verfahren zur herstellung von ungesaettigten derivaten der 7-acylamido-3-cephem-4-carbonsaeure. | |
| US3129224A (en) | Antimicrobial 3-methyl-7-aminodecepha-losporanic acid derivatives | |
| US3544581A (en) | Production of 6-amino-penicillanic acid sulfoxide | |
| PL58967B1 (pl) | ||
| US4217450A (en) | Imidazoledicarboxylic acid substituted cephalosporin derivatives | |
| US2727065A (en) | Preparation of mercaptopropionic acids | |
| DE1795861B1 (de) | alpha-(Alkoxycarbonyl)-thienylmethyl-penicilline und deren Salze,Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende antibakterielle Mittel | |
| ES8300775A1 (es) | "procedimiento para la fabricacion de un n-bencenosulfonil derivado de la cefamicina c". | |
| US3002985A (en) | Ferrous chelates of amino acids | |
| US3419616A (en) | Preparation of ninhydrin | |
| US3509168A (en) | Process for extracting 6-aminopenicillanic acid for production of penicillins | |
| Morita | Composition of peat humus and its derivatives. Oxidative conversion to lignin model compounds | |
| US3146227A (en) | Synthesis of mustard oil glucosides | |
| US3457257A (en) | 6-aminopenicillanic acid and 7-aminocephalosporanic acid derivatives | |
| US2808436A (en) | Preparation of mercaptopropionic acids | |
| US4237295A (en) | Process for the production of 17-hydroxysparteine by oxidation of sparteine with a permanganate | |
| DE3260652D1 (en) | Process for the preparation of a cephalosporin derivative | |
| SU514804A1 (ru) | Способ получени 8-оксихинальдинового альдегида | |
| GB637309A (en) | Improvements in or relating to the production of substances which reduce the bleeding time of animals | |
| GB802122A (en) | Improvements in and relating to derivatives of triazine and the manufacture thereof | |
| SU106707A1 (ru) | Способ получени дихлоргидрата метилового эфира бета-аминооксиаланина | |
| Karabinos et al. | Thiophosphation of 2-Methyl-2-Nitro-l-Propanol and the Preparation of Monothiophosphoric Acid | |
| SU423302A3 (ru) | Способ получения производных пенициллановой кислоты | |
| NAGASAWA et al. | Synthesis and Characterization of Chinoform Sulfate |