PL56970B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL56970B1 PL56970B1 PL114191A PL11419166A PL56970B1 PL 56970 B1 PL56970 B1 PL 56970B1 PL 114191 A PL114191 A PL 114191A PL 11419166 A PL11419166 A PL 11419166A PL 56970 B1 PL56970 B1 PL 56970B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- aminothiophenol
- mercaptoaniline
- sulfate
- methyl
- dimethyl sulfate
- Prior art date
Links
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- -1 m-aminothiophenol sulfate Chemical compound 0.000 claims description 4
- KQGRMKLYONINOY-UHFFFAOYSA-N n-(3-methylphenyl)thiohydroxylamine Chemical compound CC1=CC=CC(NS)=C1 KQGRMKLYONINOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- MWWNNNAOGWPTQY-UHFFFAOYSA-N 3-nitrobenzenesulfonyl chloride Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC(S(Cl)(=O)=O)=C1 MWWNNNAOGWPTQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- KFFUEVDMVNIOHA-UHFFFAOYSA-N 3-aminobenzenethiol Chemical compound NC1=CC=CC(S)=C1 KFFUEVDMVNIOHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KCHLDNLIJVSRPK-UHFFFAOYSA-N 3-methylsulfanylaniline Chemical compound CSC1=CC=CC(N)=C1 KCHLDNLIJVSRPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 description 1
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 230000011987 methylation Effects 0.000 description 1
- 238000007069 methylation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N sulfurochloridic acid Chemical compound OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 229940124597 therapeutic agent Drugs 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Description
Pierwszenstwo: Opublikowano: 10.111.1969 56970 KI. 12 q, 1/02 MKP C 07 c ilfltt CZYTELNIA Urzeau Patentowego Poltilt) Izeczjiwpglrei L- » «i Wspóltwórcy wynalazku: mgr Mieczyslaw Medon, mgr Feliks Gondoro- wicz, mgr inz. Piotr Mazurek Wlasciciel patentu: Jeleniogórskie Zaklady Farmaceutyczne „Polfa" Przedsiebiorstwo Panstwowe, Jelenia Góra (Polska) Sposób wytwarzania m-metylomerkaptoaniliny i Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia m-metylomerkaptoaniliny stanowiacej pólpro¬ dukt do otrzymywania srodków leczniczych z gru¬ py femotiazyn.Dotychczas otrzymywano m-metylomerkaptoani- 5 line miedzy innymi przez acetylowanie kwasu me- tanilowego, przeprowadzenie kwasu acetylometani- lowego w' sulfochlorek, jego redukcje do merkap- tanu, metylowanie siarczanem dwumetylu i zmy- dlanie acetylopochodnej do m-metylomerkaptoani- 10 liny (Th. Zimcke, J. Muller — Ber. deutsch. enem.Ges. 46, 775, 1919).Ten i inne sposoby (R. Gilman, G. A. Martin — J. Am. Chem. Soc. 74, 5317, 1952 oraz K. Brand, H. W. Legerzapf — Ber. 70 B, 284, 1937) sa uciaz- 15 liwe w przemyslowym wykorzystaniu ze wzgledu na dosc dlugi cykl syntezy lub trudne technolo¬ giczne procesy.Stwierdzono, ze m-aminotiofenol mozna izolo¬ wac z roztworu poreakcyjnego w postaci siarczanu 20 i metylowac go bez zabezpieczenia grupy amino¬ wej acylowaniem, jezeli reakcje prowadzi sie w temperaturze 0—20°C, w srodowisku alkalicz¬ nym i przy uzyciu stechiometrycznej ilosci siar¬ czanu dwumetylowego. 25 Wedlug wynalazku chlorek kwasu m-nitroben- zeno-sulfonowego redukuje sie pylem cynkowym w srodowisku kwasu siarkowego do m-aminotio¬ fenolu, który krystalizuje w postaci siarczanu po oziebieniu roztworu poreakcyjnego. Odsaczony 30 siarczan m-aminotiofenolu rozpuszcza sie w wo¬ dzie amoniakalnej i dodaje siarczanu dwumetylu.Z roztworu wydziela sie m-metylomerkaptoanilina.Przyklad. Zawiesine 1 kg chlorku kwasu m-nitrobenzenosulfonowego w 15 litrach 30% kwa¬ su siarkowego redukuje sie przez stopniowe do¬ dawanie 3,5 kg pylu cynkowego w temperaturze ponizej 0°. Nastepnie redukcje prowadzi sie w temperaturze wrzenia roztworu przez 4 godzi¬ ny. Po oddzieleniu nieprzereagowanego cynku oziebia sie roztwór, na skutek czego wykrystali- zowuje 600—7KM) g siarczanu m-aminotiofenolu.Odsaczony siarczan m-aminotiofenolu rozpuszcza sie w 500 ml 25% wody amoniakalnej, odsacza drobne zanieczyszczenia i wkrapla w temperaturze ponizej 20°C 500 g siarczanu dwumetylu. Wydzie¬ lona amine ekstrahuje sie i destyluje po odpedze¬ niu rozpuszczalnika.Otrzymuje sie 500 g m-metylomerkaptoaniliny o temperaturze wrzenia 144—146°C (11 mm Hg; 20 wspólczynnik refrakcji nD =1,6415. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania m-metylomerkaptoaniliny znamienny tym, ze chlorek kwasu m-nitrobenze¬ nosulfonowego redukuje sie pylem cynkowym w srodowisku kwasu siarkowego, a otrzymany krystaliczny siarczan m-aminotiofenolu po odsa¬ czeniu z mieszaniny reakcyjnej metyluje sie w roztworze amoniakalnym za pomoca siarczanu dwumetylu. 56970 PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL56970B1 true PL56970B1 (pl) | 1969-02-26 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA2281929A1 (en) | Aryl sulfonamides and analogues thereof and their use in the treatment of neurodegenerative diseases | |
| CA2223426A1 (en) | N-substituted piperazine nonoates | |
| CA2028302A1 (en) | Benzimidazole derivatives, their production and use | |
| BR1100149A (pt) | 3,6 -dissubstituìdas- 1,2,4,5 -tetrazinas; 3 -(2- bromofenil)- 6 -(2,6 - difluorofenil)- 1,2,4,5 -tetrazina; 3,6 -bis (2,6 -difluorofenil)- 1,2,4,5 -tetrazina; 3 -(2 -clorofenil)- 6 -(2,6 -difluorofenil)- 1,2,4,5 -tetrazina; processo para a produção de compostos; preparação de ação acaricida, larvicida e ovicida; preparação ovicida translaminar; preparação ovicida de ação transovariana; processo para a redução do número de ácaros, suas larvas e ovos; e processo para a produção de uma preparação com ação acaricida, larvicida e ovicida. | |
| CZ20031641A3 (cs) | Lithiové komplexy N-(1-hydroxymethyl-2,3-dihydroxypropyl)-1,4,7-triskarboxymethyl-1,4,7,10-tetraazacyklododekanu, jejich výroba a použití | |
| PL56970B1 (pl) | ||
| US3452040A (en) | 5,5-disubstituted hydantoins | |
| GB1573006A (en) | Ureidoalkyltetrazolethiols | |
| GB1585963A (en) | Aryl sulphur compounds | |
| US2929818A (en) | 4-phenyl-1, 2, 3, 6-tetrahydropyridine-1-alkanoic acid amides | |
| JPS5395196A (en) | Production of purified sodium silicofluoride | |
| HUP0204187A2 (hu) | Eljárás 1-oxo-1,3-dihidro-izobenzofurán-5-karbonsav előállítására és a vegyület alkalmazása citaloprom szintézisére | |
| JPH02286682A (ja) | 新規化合物、その製法及びそれを含む医薬組成物 | |
| DE836937C (de) | Verfahren zur Herstellung von Piperazoniumverbindungen | |
| WO1995029923A1 (en) | Process for the preparation of mono- and bis(phosphocholine) derivatives which have antifungal activity | |
| GB1570094A (en) | Substituted tetrazole-5-thiols | |
| HU186766B (en) | Process for preparing n-cyano-n'-/2-alkinyl/-isothio-carbamide derivatives | |
| Granoth et al. | Phenothiaphosphines | |
| US3159663A (en) | Process for preparing amino-substituted sulfate esters | |
| DE2526990A1 (de) | Neue cephalosporin- und penicillinderivate | |
| US2516831A (en) | Arsine derivatives | |
| US2651649A (en) | Reaction product of a xanthate, an inorganic sulfide, and a copper salt | |
| AT299202B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten Isochinolinen und von deren Säureadditionssalzen | |
| CA2162906A1 (en) | Preparation of n-cyanodithioimino-carbonates and 3-mercapto-5-amino-1h-1,2,4-triazole | |
| Clark et al. | Heterocyclic studies. Part XXI. Synthesis and covalent hydration of some 2-substituted 4-trifluoromethylpteridines |