PL55655B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL55655B1 PL55655B1 PL106510A PL10651064A PL55655B1 PL 55655 B1 PL55655 B1 PL 55655B1 PL 106510 A PL106510 A PL 106510A PL 10651064 A PL10651064 A PL 10651064A PL 55655 B1 PL55655 B1 PL 55655B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- cooh
- group
- color
- azo
- formula
- Prior art date
Links
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 claims description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 claims description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 2
- 125000001174 sulfone group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims description 2
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000003931 anilides Chemical group 0.000 claims 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 claims 1
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 claims 1
- 150000003456 sulfonamides Chemical group 0.000 claims 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical group [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 230000000873 masking effect Effects 0.000 description 14
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 12
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 7
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 5
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000007844 bleaching agent Substances 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M potassium bromide Chemical compound [K+].[Br-] IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- AYLDJQABCMPYEN-UHFFFAOYSA-N (4-azaniumylphenyl)-diethylazanium;sulfate Chemical compound OS(O)(=O)=O.CCN(CC)C1=CC=C(N)C=C1 AYLDJQABCMPYEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UYSRSLSTXYYNEW-UHFFFAOYSA-N NS(=O)(=O)S(O)(=O)=O Chemical compound NS(=O)(=O)S(O)(=O)=O UYSRSLSTXYYNEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- -1 alkali metal salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002939 deleterious effect Effects 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000001046 green dye Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- NXPHCVPFHOVZBC-UHFFFAOYSA-N hydroxylamine;sulfuric acid Chemical compound ON.OS(O)(=O)=O NXPHCVPFHOVZBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 150000004780 naphthols Chemical class 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010422 painting Methods 0.000 description 1
- 230000037361 pathway Effects 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003142 primary aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- ADZWSOLPGZMUMY-UHFFFAOYSA-M silver bromide Chemical compound [Ag]Br ADZWSOLPGZMUMY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Description
Pierwszenstwo: Opublikowano: 01.XII.1964 (P 106 510) 31.XII.1963 Niemiecka Republika Demokratyczna 31. VIII. 1968 55655 -KI. 57 b, 18/12 £76, ?/i *& MKP G 03 c V3< UKD \L\IELNIA Urzedu Ptriantawogo Polsiltj Izeci^KitliOl Wlasciciel patentu: VEB Filmfabrik Wolfen, Wolfen (Niemiecka Repu¬ blika Demokratyczna) Wielowarstwowy material do wytwarzania barwnych obrazów fotograficznych droga barwnego wywolywania Wynalazek dotyczy wielowarstwowego materialu do wytwarzania barwnych fotograficznych obrazów droga barwnego wywolywania. Material ten zawie¬ ra jako skladowa sprzegajaca dla barwy blekitno- -zielonej barwnik azowy.Znane jest wytwarzanie barwnych obrazów w ta¬ ki sposób, ze skladowa sprzegajaca poddaje sie re¬ akcji z produktami utleniania wywolywacza sta¬ nowiacego pierwszorzedowa amine aromatyczna.Normalnie barwny obraz zestawia sie z trzech podstawowych barw — zóltej, purpurowej i ble- kitno-zielonej i dlatego w kazdej z trzech rozdzie¬ lonych warstw, które uczulone sa na odpowiedni zakres widma, stosuje sie inna skladowa sprzega¬ jaca w celu otrzymania czesciowego obrazu zólte¬ go, purpurowego i blekitno-zielonego. Dla uzyska¬ nia czesciowego obrazu blekitno-zielonego stosuje sie na ogól fenole lub naftole.W idealnym przypadku kazda z trzech zasadni¬ czych barw winna pochlaniac jedna trzecia wi¬ docznego widma swietlnego, a mianowicie zólty obraz — blekit, purpurowy obraz — zielen i ble¬ kitno-zielony obraz — czerwien. W praktyce nigdy nie osiaga sie tego w pelni i na skutek tego wyste¬ puja zafalszowania barw, które przez kopiowanie zostaja jeszcze wzmocnione. Znane jest, ze przez za¬ stosowanie maskowania mozna wylaczyc szkodli¬ wy wplyw tej ubocznej absporcji, przy czym jed¬ nym z rodzajów tego maskowania jest tak zwane automatyczne maskowanie barw. Maskowanie pro- 20 25 30 wadzi sie stosujac skladowa sprzegajaca, która w miejscu zdolnym do sprzegania posiada reszte dajaca barwe, na przyklad reszte azowa i która w czasie barwnego wywolywania zostaje odszcze- piona jako barwnik, przy czym jednoczesnie po¬ wstaje barwnik obrazu. A wiec w czasie barwnego wywolywania powstaja dwa obrazy, wlasciwy obraz barwny i barwny obraz maskujacy, przy czym wlasciwy obraz barwny jest negatywnym a obraz maskujacy pozytywnym odbiciem fotografowanego przedmiotu. Barwa obrazu maskujacego powinna byc taka, aby pokrywac i kompensowac uboczna absorpcje wlasciwego barwnika obrazu.Przewazajaca ilosc znanych skladników masku¬ jacych nie zawiera reszt powodujacych rozpusz¬ czalnosc ani utrudniajacych dyfuzje. Przykladowo wymienic tu mozna zwiazki l-hydroksy-2-naftani- -lido-4-arylazowe. Wbrew oczekiwaniom okazalo sie, ze wyników uzyskanych z tymi substancjami nie mozna uzyskac w przypadku substancji, które przez wprowadzenie odpowiednich podstawników staja sie rozpuszczalne w wodzie i odporne na dy¬ fuzje. Jesli mianowicie skladowa sprzegajaca za¬ wierajaca reszte utrudniajaca dyfuzje podstawia sie resztami azowymi, wymienionymi w literatu¬ rze patentowej, otrzymuje sie barwniki, które nie nadaja sie do celów maskowania. Reszta azowa mu¬ si sie latwo wymieniac z reszta wywolywacza bar¬ wy. Reakcja ta nie przebiega jednak wcale lub tylko w bardzo malym stopniu z rozpuszczalnymi 5565555655 i odpornymi na dyfuzje skladnikami maskujacymi, zlozonymi ze skladowych sprzegajacych dla barwy blekitno-zielonej i wymienionych reszt azowych.Lepsze wyniki osiaga sie, gdy w pozycji para do grupy azowej znajduje sie grupa OH. Jednak w tych przypadkach dzialanie maskujace jest nie¬ pelne. Poza tym poprawa wymiany grupy azowej na grupe azometinowa nastepuje z równoczesnym pogorszeniem trwalosci barwnika azowego wobec stosowanych w praktyce fotograficznej, kapieli bie¬ lacych.Stwierdzono^ ze zwiazek o wzorze 1 posiadajacy w reszcie azowej grupe OH w polozeniu orto w stosunku do grupy azowej, zastosowany jako skladowa sprzegajaca dla barwy blekitno-zielonej ma wszystkie pozadane wlasciwosci.Wedlug wynalazku wielowarstwowy material do wytwarzania barwnych obrazów fotograficznych droga barwnego wywolywania zawiera jako skla¬ dowa sprzegajaca dla barwy blekitno-zielonej zwiazek o wzorze 1, w którym Y oznacza wodór, chlorowiec, grupe alkilowa, karboksylowa, grupe sulfonowa, sulfonamidowa, nitrowa albo acylo- amidowa, L oznacza grupe powodujaca rozpuszczal¬ nosc w wodzie, na przyklad grupe karboksylowa lub grupe sulfonowa, D oznacza grupe alkilowa o co najmniej 10 atomach wegla, a X oznacza tlen, siarke, grupe aminowa albo alkiloaminowa. Zwiaz¬ ki o wzorze 1 wymieniaja bardzo latwo reszte azo- wa tworzac barwnik azometinowy. W wielu przy¬ padkach nie mozna stwierdzic róznicy w wlasci¬ wosciach sprzegania skladników bezbarwnych i od¬ powiednich skladników barwnych. Tej najwazniej¬ szej wlasciwosci nie daja zadne inne reszty azowe, równiez wtedy, gdy zwiazek w polozeniu para lub meta w stosunku do grupy azowej podstawiony jest grupami hydroksylowymi. Trwalosc w stosunku do kapieli bielacej jest takze dobra1 i odpowiada wy¬ maganiom. Barwniki azowe wedlug wynalazku ab¬ sorbuja swiatlo w zakresach, w których w sposób niepozadany absorbuje równiez odpowiedni barw¬ nik blekitno-zielony. Przez to gwarantuje sie ma¬ skowanie lacznej ubocznej absorpcji. A wiec wlas¬ ciwosci te w dostatecznej mierze maja tylko barw¬ niki, podstawione w reszcie azowej grupa hydro¬ ksylowa w polozeniu orto do grupy azowej. Ponad¬ to w reszcie azowej moga wystepowac jeszcze inne podstawniki. Wymiana grupy OH w pozycji orto na przyklad na grupe alkoksylowa prowadzi do otrzymania zwiazków, które zupelnie nie nadaja sie do maskowania ubocznej absorpcji barwnika blekitno-zielonego, jesli w czasteczce zawieraja reszte utrudniajaca dyfuzje.' Korzystnie stosuje sie barwniki azowe o wzorach 2,-3, 4, 5, 6 i 7. 10 15 25 30 35 40 45 Barwniki azowe stosowane wedlug wynalazku korzystnie wytwarza sie przez reakcje odpowied¬ niej skladowej sprzegajacej z odpowiednimi zwiaz¬ kami dwuazoniowymi i w postaci soli metali alka¬ licznych rozpuszcza w wodzie i wprowadza do emulsji wraz ze zwykle stosowanymi dodatkami.Przyklad. Do 1 kg emulsji bromojodosrebro- wej w temperaturze 38°C dodaje sie kolejno: 30 ml 1% wodnego roztworu 5-metylo-7-hydroksy- 1, 3, 4-triazaindolizyny jako stabilizatora, 40 ml bromku 5,5 - dwumetylo-9-etylo-3,3'-dwukarboksyetyloben- zotiokarbocyjaniny w 0,1 % roztworze metanolowym, jako sensybilizatora dla barwy czerwonej, 333 ml 3% zalkalizowanego wodnego roztworu zwiazku o wzorze 5 i 10 ml 1% wodnego' roztworu srodka zwilzajacego.Emulsje wylewa sie w temperaturze 38°C na od¬ powiednie podloze. Na te- warstwe nanosi sie inne warstwy. Po naswietleniu z klinem fotometrycz- nym wielowarstwowy material traktuje sie w tem¬ peraturze 20°C w ciagu siedmiu minut wywoly¬ waczem o nastepujacym skladzie: .2,75 g siarczanu N, N-dwuetylo-p-fenylenodwu- aminy, 1,2 g siarczanu hydroksyloaminy, 4,0 g substancji zmiekczajacej wode, 75 g weglanu potasowego, 2 g siarczanu sodowego, 2,5 g bromku potasowego i uzupelnia sie woda do 1 litra.Na zakonczenie w znany sposób bieli sie i utrwa¬ la. W naswietlonych i poddanych obróbce pasmach powstaje obok barwnego obrazu blekitno-zielone¬ go równiez obraz maskujacy czerwony do purpu¬ rowego, którego gradacja jest kontrastowa do obra¬ zu blekitnozielonego i który kompensuje uboczna absorpcje blekitno-zielonego obrazu w czerwonej i niebieskiej czesci widma. PL
Claims (3)
- Zastrzezenie patentowe 1. Wielowarstwowy material do wytwarzania barw¬ nych obrazów fotograficznych droga barwnego1 wy¬ wolywania zawierajacy jako skladowa sprzegajaca dla barwy blekitno-zielonej zwiazek 1-hydroksy-
- 2. -naftanilido-4-arylazowy podstawiony w pierscie¬ niu anilidowym grupami ulatwiajacymi rozpusz¬ czanie i utrudniajacymi dyfuzje, znamienny tym, ze zawiera barwnik azowy o wzorze 1, w którym Y oznacza wodór, chlorowiec, grupe alkilowa, karboksylowa grupe sulfonowa, sulfonamidowa, ni¬ trowa lub acyloaminowa, L oznacza grupe powo¬ dujaca rozpuszczalnosc w wodzie, na przyklad gru¬ pe karboksylowa lub sulfonowa. D oznacza grupe alkilowa o co najmniej 10 atomach wegla, a X oznacza tlen, siarke, grupe aminowa lub alkiloami¬ nowa.KI. 57 b, 8/11 55655 MKP G 03 c (X) OH X-J CO-MH 9 WZÓR ¦*1 CH NH-C18H,7 CONMi i kJ-COOH W2CM3<4 N COOH OH °-c48Hjr KI COOH N OH WZÓR H CH
- 3. -N-C18Hjr CO-NH| N SO.H A0H HO^S-kJ-COOH OH CHj-f^gH cx O-N 37 tf 503H OH CH, WZOB '* 3KI 57 b, 18/12 55655 MKP G 03 c OH NH-C^H^ CO-NH- y \ OOH HO^S- OH wzos 6 OH 1 \|-c°-NH"f Y Il N ?"c,aV f) V COOH HOOCJ OH WZÓR 7 Zaklady Kartograficzne, Wroclaw — C 564, 250 PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL55655B1 true PL55655B1 (pl) | 1968-06-25 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE848155C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffbildern in photographischen Schichten durch farbgebende Entwicklung | |
| US3061432A (en) | Pyrazolino benzimidazole color coupler | |
| US2296306A (en) | Nondiffusing metallic salt coupler compound | |
| US3293032A (en) | Process for the preparation of colour images | |
| PL55655B1 (pl) | ||
| DE1447678A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von photographischen Farbbildern | |
| US2357395A (en) | Photographic emulsion | |
| US4436798A (en) | Method of treating a dye image | |
| US3028237A (en) | Masking of cyan images in color photography | |
| US3447923A (en) | Color photographic process | |
| US2375344A (en) | Color couplers for color development | |
| DE885197C (de) | Verfahren zur Herstellung von purpurfarbigen photographischen Bildern in Halogen-Gelatine-Emulsionsschichten durch farbbildende Entwicklung | |
| US2396396A (en) | Production of colored photographic images | |
| DE1140455B (de) | Verfahren zur Herstellung von farbmaskierten photographischen subtraktiven Ein- oder Mehrfarbenbildern durch Farbentwicklung | |
| US3671257A (en) | Color silver halide photographic material containing yellow-colored magenta-forming color coupler | |
| US2663638A (en) | Color correction of multicolor film by integral styryl dye masking images | |
| JPH0153454B2 (pl) | ||
| US2197311A (en) | Color forming developer and process of color development | |
| US2543338A (en) | Aromatic diamines as coupling components for the formation of photographic azine dyestuff images | |
| US3310402A (en) | Photographic colour material | |
| GB1568246A (en) | Magentamasked colour couplers | |
| DE2121175A1 (de) | Azofarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung | |
| US3079256A (en) | Silver halide emulsion containing n-(alkylsulfonylphenyl)-1-hydroxy-2-naphthoic acid amide color couplers | |
| US3386830A (en) | Color photographic silver halide emulsion containing a magenta colored cyan coupler | |
| US3533799A (en) | Color photographic material for the silver dye bleach process |