PL53989B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL53989B1 PL53989B1 PL106979A PL10697965A PL53989B1 PL 53989 B1 PL53989 B1 PL 53989B1 PL 106979 A PL106979 A PL 106979A PL 10697965 A PL10697965 A PL 10697965A PL 53989 B1 PL53989 B1 PL 53989B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- compound
- lower alkyl
- benzyl
- group
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 15
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 12
- -1 alkyl radical Chemical class 0.000 claims 11
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 claims 9
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 claims 9
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 7
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 4
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 4
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims 4
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical compound [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 claims 3
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000005344 pyridylmethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C(=N1)C([H])([H])* 0.000 claims 3
- SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 2154-56-5 Chemical compound [CH2]C1=CC=CC=C1 SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 2
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims 2
- SAXQYADNWSWZOX-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,9b-tetrahydro-1h-indeno[1,2-c]pyridine Chemical class C1=CC=C2C(CNCC3)C3=CC2=C1 SAXQYADNWSWZOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 claims 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- AOGYCOYQMAVAFD-UHFFFAOYSA-N chlorocarbonic acid Chemical compound OC(Cl)=O AOGYCOYQMAVAFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000036571 hydration Effects 0.000 claims 1
- 238000006703 hydration reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002641 lithium Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 claims 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 claims 1
Claims (7)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych pochodnych 1,3,4, 9b-czterowodoro-2H-indeno [1,2-c] pirydyny o gólnym wzorze 1, w którym Ri oznacza atom 65 wodoru, nizszy rodnik alkilowy, hydroksyalkilo-53989 13 wy lub benzylowy, R2 — atom wodoru, chlo¬ rowca lub nizszy rodnik alkilowy, a R3 — ozna¬ cza grupe benzylowa, pirydylowa, pirydylomety- lowa, tienylowa lub grupe fenylowa ewentualnie podstawiona atomem chlorowca, nizszym rodni¬ kiem alkilowym, grupa metoksylowa lub metylo- tio, znamienny tym, ze l,2,3,4,4a,9b-szesciowodoro- -5H-indeno [l,2-c]pirydyne-5 o ogólnym wzorze 2, w którym R2 ma wyzej podane znaczenie, a R'i oznacza nizszy rodnik alkilowy lub benzy¬ lowy, poddaje sie reakcji ze zwiazkiem metalo¬ organicznym o ogólnym wzorze 3, w którym R3 ma wyzej podane znaczenie, a Me oznacza atom litu lub reszte chlorowcomagnezowa, produkt reakcji hydrolizuje sie, powstala pochodna 1,2,3, 4,4a,9b-szesciowodoro-5H-indeno [1,2-c] pirydyno- lu-5 o ogólnym wzorze 4, w którym R\, R2 i R3 maja wyzej podane znaczenie, poddaje sie dehy- dratacji, przy czym powstaja zwiazki o ogólnym wzorze 1, w którym Rj oznacza nizszy rodnik alkilowy lub benzylowy, albo jezeli R'i we wzo¬ rze 4 oznacza rodnik metylowy, zwiazek o wzo¬ rze 4 traktuje sie estrem alkilowym kwasu chlo- romrówkowego, w powstalej pochodnej 2-alko- ksykarbonylowej odszczepia hydrolitycznie gru¬ pe alkoksykarbonylowa i powstaly drugorzedo- wy zwiazek aminowy o ogólnym wzorze 5, w któ¬ rym R2 i R3 maja wyzej podane znaczenie, pod¬ daje sie dehydratacji, przy czym powstaja zwiaz¬ ki o wozrze 1, w którym Ri oznacza atom wo¬ doru, albo tez drugorzedowy zwiazek aminowy o wzorze 5 poddaje sie reakcji z czynnikiem hy- droksyalkilujacym lub halogenkiem benzylowym, a nastepnie otrzymany zwiazek poddaje sie de¬ hydratacji, przy czym powstaja zwiazki o wzo- rzel, w którym RA oznacza nizsza grupe hydro- ksyalkilowa lub benzylowa, po czym otrzymane zwiazki o wzorze 1 przeprowadza sie ewentual¬ nie w ich addycyjne sole z kwasami.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1 znamienny tym, ze de¬ hydratacji poddaje sie zwiazek o wzorze 4, w którym B,\ oznacza nizszy rodnik alkilowy za¬ wierajacy 1—4 atomów wegla, R2 oznacza atom wodoru, a R3 oznacza grupe benzylowa, pirydy- lowa-(2), pirydylo-(2)-metylowa lub fenylowa ewentualnie podstawiona atomem chlorowca, 14 nizszym rodnikiem alkilowym, grupa metoksy¬ lowa lub grupa metylotio.
- 3. Sposób wedlug zastrz. 1 i 2, znamienny tym, ze dehydratacji poddaje sie zwiazek o wzorze 4, 5 w którym R\ oznacza rodnik metylowy, R2 — atom wodoru, a R3 — grupe fenylowa, benzylowa lub pirydylo-(2)-metylowa.
- 4. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze de¬ hydratacji poddaje sie zwiazek o wzorze 4, 10 w którym R'i oznacza rodnik metylowy, R2 — atom wodoru, a R3 oznacza grupe p-chlorofeny- lowa, m-chlorofenylowaf o-tolilowa, p-metoksy- fenylowa, p-metylotiofenylowa, 2-tienylowa lub grupe pirydylowa-(2). 15 5. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze de¬ hydratacji poddaje sie zwiazek o wzorze 4, w którym R^ oznacza nizszy rodnik alkilowy,
- 5. R2 — atom chlorowca lub nizszy rodnik alkilowy, a R3 — grupe benzylowa, pirydylowa, pirydylo- 20 metylowa, tienylowa lub fenylowa, ewentualnie podstawiona atomem chlorowca, nizszym rodni¬ kiem alkilowym, grupa metoksylowa lub tieny¬ lowa.
- 6. Sposób wedlug zastrz. 1 i 5, znamienny tym, ze 25 dehydratacji poddaje sie 7-chloro-2-metylo-5-fe- nylo-l,2,3,4,4a,9b-szesciowodoro-5H-indeno [1,2-c] pirydynol-(5) lub 2,7-dwumetylo-5-fenylo-l,2,3,4, 4a,9b- szesciowodoro-5H-*indeno [1,2-c] pirydynol- -(5). :\ 30 7. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze de¬ hydratacji bezposredniej lub po uprzednim trak¬ towaniu czynnikiem hydroksyalkilujacym podda¬ je sie zwiazek o wzorze 5, w którym R2 oznacza atom wodoru lub chlorowca albo nizszy rodnik 35 alkilowy, a R3 — grupe benzylowa, pirydylowa, pirydylometylowa, tienylowa lub fenylowa ewen¬ tualnie podstawiona atomem chlorowca, nizszym rodnikiem alkilowym, grupa metoksylowa lub metylotio. 40 8. Sposób wedlug zastrz. 1 i 7, znamienny tym, ze dehydratacji poddaje sie produkt reakcji 5-feny- lo-l,2,3,4,4a,9b-szesciowodoro-5H-indeno[l,2-c]pi- rydynolu-(5) z tlenkiem etylenu. 9. Sposób wedlug zastrz. 1 i 7, znamienny tym, ze 45 dehydratacji poddaje sie 5-fenylo-l,2,3,4,4a,9b- -szesciowodoro-5H-indeno [l*2-c] pirydynol-(5.KI. 12 p, 1/01 53989 MKP C 07 d e^9a_q^N-Ri r^NH Wzór 5 N-Rl R400CA ' 1 Wzór 6 Me-R, Nzór 3 M^-Bc Wzór 7 HCT ^Rg Nzór 4- -r; s* ^N-RJ R00C 4 Wzór 8 KRAK 4, Sarego
- 7. — Zam. 836/67 — 270 PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL53989B1 true PL53989B1 (pl) | 1967-08-25 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA2018960A1 (en) | Salicylaldehyde derivatives and salicylic acid derivatives and their sulfur analogs, their preparation and their use as herbicides and bioregulators | |
| GB1130445A (en) | Penicillins | |
| IE43519L (en) | Benzimidazole-2-carbamates | |
| IE41191B1 (en) | Process for the manufacture of 6-methyl-3,4-dihydro-1,2,3-oxathiazin-4-one-2,2-dioxide | |
| IE781111L (en) | Oxo-nicotinyl penicillin and cephalosporin derivatives. | |
| GB1091447A (en) | 1,2,3,4,4a,9b-hexahydro-5h-indeno[1,2-c]pyridin-(5)-ol derivatives and their preparation | |
| PL53989B1 (pl) | ||
| JPS5268193A (en) | Synthesis of novel cephalosporin derivatives | |
| KR840004076A (ko) | 티오메틸 파리딘 유도체의 제조방법 | |
| DE2965701D1 (en) | 1-imidazol-2-ylidene-3-thienyl-urea derivatives, processes therefor, and pharmaceutical compositions | |
| GB1058535A (en) | 7-(-a,-ß-unsaturated acylamino)cephalosporanic acid and derivatives thereof | |
| GB1229996A (pl) | ||
| GB1061335A (en) | Penicillins | |
| IE37082B1 (en) | New derivatives of 2-mercapto-pyrido (1,2-b)1,2,4-thiadiazolium salts and process for their production | |
| GB1201139A (en) | Process for the preparation of hydroxyphenazine-di-n-oxides | |
| GB1224619A (en) | DERIVATIVES OF alpha-AMINOPENICILLINS | |
| JPS5553247A (en) | Novel benzylamine derivative | |
| GB903785A (en) | Improvements in or relating to the production of penicillins | |
| KR840006993A (ko) | 피리딘 유도체 | |
| DK145060B (da) | Analogifremgangsmaade til fremstilling af 6-acylamino-2,2-dimethyl-3-phosphonopenam-forbindelser eller salte deraf | |
| ES381429A1 (es) | Un procedimiento para la preparacion de penicilinas. | |
| FR2264018A1 (en) | Tetramisole anthelmintics - prepd. by cyclisation of a 1-haloethyl-2-halo imidazoline using a sulphide | |
| JPS51136683A (en) | Process for preparing 5-((2-halogeno-1-hydroxy) alkyl carbostyril deri vatives | |
| JPS5253895A (en) | Process for preparing novel derivatives of 44oxoo1*44dihydropyrido 2*3 d pyrimidine | |
| JPS51146490A (en) | Process for preparing penicillanic acid ester 1-oxide derivatives |