PL53886B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL53886B1 PL53886B1 PL109338A PL10933865A PL53886B1 PL 53886 B1 PL53886 B1 PL 53886B1 PL 109338 A PL109338 A PL 109338A PL 10933865 A PL10933865 A PL 10933865A PL 53886 B1 PL53886 B1 PL 53886B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- glycine
- esters
- ester
- acid esters
- same
- Prior art date
Links
- -1 N- (carboxymethyl) - β-aminocrotonic acid esters Chemical class 0.000 claims description 16
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Natural products NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 claims description 6
- WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N acetoacetic acid Chemical class CC(=O)CC(O)=O WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims 1
- 150000002333 glycines Chemical class 0.000 claims 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002332 glycine derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UKVYVZLTGQVOPX-IHWYPQMZSA-N (z)-3-aminobut-2-enoic acid Chemical compound C\C(N)=C\C(O)=O UKVYVZLTGQVOPX-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical class C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 229940124599 anti-inflammatory drug Drugs 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- WJKJXKRHMUXQSL-UHFFFAOYSA-N benzyl glycinate 4-methylbenzenesulfonate salt Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1.NCC(=O)OCC1=CC=CC=C1 WJKJXKRHMUXQSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000002057 carboxymethyl group Chemical group [H]OC(=O)C([H])([H])[*] 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- NTNZTEQNFHNYBC-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-aminoacetate Chemical compound CCOC(=O)CN NTNZTEQNFHNYBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 239000012264 purified product Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- QZAYGJVTTNCVMB-UHFFFAOYSA-N serotonin Chemical class C1=C(O)C=C2C(CCN)=CNC2=C1 QZAYGJVTTNCVMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000021 stimulant Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Description
Sposób otrzymywania estrów kwasu N-/karboksymetylo/- P -aminokrotonowego Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywa¬ nia nowych estrów kwasu N--(karboksymetylo)-^- aminokrotonowego o wzorze przedstawionym na rysunku, w którym Ri i R2 oznaczaja jednakowe lub rózne rodniki alkilowe i aryloalkilowe, z wy¬ jatkiem przypadku, gdy Rt i R2 sa jednakowe i oznaczaja rodniki etylowe.Podstawione przy azocie estry kwasu ^-amino¬ krotonowego z powodu swej reaktywnosci sa cen¬ nymi produktami wyjsciowymi stosowanymi sze¬ roko w syntezie organicznej. Produkty te sluza miedzy innymi do otrzymywania pochodnych in¬ dolu, z których wywodza sie srodki lecznicze o dzialaniu przeciwzapalnym, analogi serotoniny, stymulatory wzrostu roslin itp.Sposród teoretycznie mozliwych podstawionych przy azocie estrów kwasu /?-aminok roto nowego, grupa zwiazków o wzorze podanym stanowiacych estry kwasu N-(karboksymetylo)-^-aminokrotono¬ wego nie jest znana, z wyjatkiem estru etylowego kwasu N-(karboksymetylo)-/?-aminokrotonowego.Ester ten otrzymal E. Fischer [Ber. 34, 433 (1901)] przez kondensacje estru etylowego kwasu acetylo- octowego z estrem etylowym glicyny.Sposobem wedlug wynalazku estry kwasu acety- looctowego kondensuje sie bezposrednio z estrami glicyny lub z solami estrów glicyny w obecnosci akceptora protonów, w szczególnosci kwasnego we¬ glanu metalu alkalicznego. Stosuje sie mniej wiecej równowazne ilosci estru kwasu acetylooctowego 10 15 20 25 i estru glicyny wzglednie jego soli. Kondensacje; prowadzi sie w temperaturze zblizonej do tempe¬ ratury pokojowej. Reakcje estru kwasu acetyloocto¬ wego z estrem glicyny mozna przeprowadzic bez rozpuszczalnika lub w rozpuszczalniku, a reakcje estru kwasu acetylooctowego z sola estru glicyny w obecnosci akceptora protonów, na przyklad kwasnego weglanu sodowego, prowadzi sie korzy¬ stnie w srodowisku wodnym. Po oziebieniu, zwlaszcza do temperatury bliskiej 0°, wytracony krystaliczny osad odsacza sie, przemywa i suszy.Osad ten stanowi produkt o wysokiej czystosci.Mozna go ewentualnie przekrystalizowac z orga¬ nicznego rozpuszczalnika.Sposób kondensacji estru kwasu acetylooctowego z sola estru glicyny w obecnosci np. kwasnego we¬ glanu metalu alkalicznego jest szczególnie korzyst¬ ny w przypadku wytwarzania estrów glicyny bar¬ dziej reaktywnych lub estrów o duzej masie cza¬ steczkowej, poniewaz w procesie wydzielania ich w postaci wolnej z ich trwalych soli, a zwlaszcza podczas destylacji, moga zachodzic uboczne reakcje, np. reakcja powstawania dwuketopiperazyny.Przyklad. Do roztworu 8,4 g (0,1 mola) kwas¬ nego weglanu sodowego w 250 ml wody dodano 33,8 g (0,1 mola) p-toluenosulfonianu estru benzy¬ lowego glicyny i 13,0 g (0,1 mola) estru etylowego kwasu acetylooctowego. Mieszanine reakcyjna wy¬ trzasano w ciagu 30 minut w temperaturze pokojo- 5388653886 wej i pozostawiono na 24 godziny w temperaturze 0°. Wytracony krystaliczny produkt odsaczono, przemyto woda i wysuszono. Otrzymano 21 g estru etylowego kwasu N-(karbobenzyloksymetylo)-/?- aminokrotonowego. Po przekrystalizowaniu z eteru naftowego temperatura topnienia oczyszczonego produktu wynosila 51—52°. Sposobem wedlug wy¬ nalazku otrzymano szereg innych zwiazków, któ¬ rych dane analityczne zestawione sa w ponizszej tablicy.Ri % — CH3 —C2H5 —C2H5 —C2H5 —C2H5 R-2 —C2H5 -CH3 —n—C3H7 —n—C4H9 —CH2C6H5 Temperat. topnienia °C 50 49—50 39—40 26—27 51—52 obliczono C 53,72 53,72 57,62 59,24 64,96 H 7,51 7,51 8,35 8,70 6,91 °/o N 6,96 6,96 6,11 5,76 5,05 otrzymano C 53,89 53,90 57,88 59,20 65,21 H 7,64 7,62 8,62 8,85 7,06 °/o N 6,97 7,08 6,20 6,13 5,17 PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób otrzymywania estrów kwasu N-(karbo- ksymetylo)-/?-aminokrotonowego o wzorze przed¬ stawionym na rysunku, w którym RA i R2 oznacza¬ ja jednakowe lub rózne rodniki alkilowe lub ary- loalkilowe, z wyjatkiem przypadku, gdy Ri i R2 sa jednakowe i oznaczaja rodniki etylowe, znamienny tym, ze estry kwasu acetylooctowego kondensuje sie bezposrednio z estrami glicyny lub z solami estrów glicyny w obecnosci akceptora protonów w szcze¬ gólnosci kwasnego weglanu metalu alkalicznego, po czym wytracony produkt kondensacji wyodrebnia sie i oczyszcza w znany sposób. CHrC=CH-COORf 3 I NH-CHrC00R2 Nzór KRAK 4, Sarego 7 — Zam. 774/67 — 280 PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL53886B1 true PL53886B1 (pl) | 1967-08-25 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Curd et al. | 149. Synthetic antimalarials. Part X. Some aryl-diguanide (“-biguanide”) derivatives | |
| RU2072986C1 (ru) | Способ получения амидов карбоновых или сульфоновых кислот или их физиологически совместимых солей | |
| US2441498A (en) | Alkyl glycinanilides | |
| JPS6156167A (ja) | 薬学的に活性なピペラジノ誘導体及びその製造法 | |
| US2772281A (en) | Synthesis of 4-amino-3-isoxazolidone and its derivatives | |
| US3417101A (en) | Fused ring compounds | |
| SU539528A3 (ru) | Способ получени производных 2оксазолина | |
| SU502606A3 (ru) | Способ получени бензимидазолов | |
| US2502451A (en) | Amino-alkyl esters of diphenylamine 2-monocarboxylic acids | |
| SU747419A3 (ru) | Способ получени производных аминокислот или их солей или оптических изомеров | |
| PL53886B1 (pl) | ||
| US2772280A (en) | Synthesis of 4-amino-3-isoxazolidone and its derivatives | |
| US4089857A (en) | Tetrathiapentalene and tetraselenapentalene compounds | |
| SU493969A3 (ru) | Способ получени сложных эфиров циннолинкарбоновых кислот | |
| US2532547A (en) | Z-aminoalkyl-glyoxaline derivatives | |
| US2586370A (en) | Nu-dimethylaminoethyl-9-methylacridan and acid addition salts thereof | |
| US3007936A (en) | Substituted 3, 5-dioxo-isoxazolidines and a process for the manufacture thereof | |
| FI96417B (fi) | Menetelmä uusien terapeuttisesti käyttökelpoisten isokinoliinijohdannaisten valmistamiseksi | |
| Haworth et al. | 44. Investigations on the influence of chemical constitution upon toxicity. Part I. Compounds related to “Doryl” | |
| US2849479A (en) | S-nitrophenyl carboxyalkyl disulfides | |
| US2489881A (en) | Oxazoiiones and rbrocess for | |
| Haske et al. | Preparation of unsymmetrical dithiooxamides | |
| US2782203A (en) | Axazol-s-one compounds | |
| Laliberte et al. | IMPROVED SYNTHESIS OF N-ALKYL-ASPARTIC ACIDS | |
| SU553248A1 (ru) | Способ получени 1,3-дигидротиено (3,4-в)индолов |