PL53677B1 - - Google Patents

Description

Pierwszenstwo: Opublikowano: 04.IV.1965 (P 109 378) 20.VII.1967 53677 KI. 12 q, l/Ol MKP C 07 CZYTELNIA Urz^ao Patentowego Wspóltwórcy wynalazku: mgr Marta Krajewska, mgr Ryszard Palanow- ski, mgr Romuald Quas de Penno, mgr Jerzy Wolf Wlasciciel patentu: Instytut Farmaceutyczny, Warszawa (Polska) Sposób wytwarzania nowych pochodnych etylenodwuaminy Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia nowych pochodnych etylenodwuaminy o ogól¬ nym wzorze 1, w którym R oznacza grupe arylowa, aryloalkilowa lub grupe cykloalkilowa piecio- lub szescioczlonowa, nasycona lub nienasycona, przy czym grupy te moga zawierac jeden lub wiecej je¬ dnakowych lub róznych podstawników, do których nalezy atom chlorowca, grupa hydroksylowa, nitro¬ wa, aminowa, mono- i dwualkiloaminowa, acylo- aminowa, alkilowa, alkoksylowa, fenylowa, arylo¬ alkilowa, aryloalkoksylowa, fenoksylowa, z tym ze pierscienie aromatyczne podstawników moga byc równiez podstawione wymienionymi rodnikami, Ri oznacza atom wodoru lub grupe alkilowa, Z ozna¬ cza atom tlenu lub siarki, a n oznacza zero lub liczbe calkowita nie wieksza niz 6. Zwiazki te wy¬ kazuja dzialanie fizjologiczne, na przyklad na uklad krazenia i naczynia wiencowe.Nowe pochodne etylenodwuaminy o wzorze 1 wy¬ twarza sie wedlug wynalazku przez kondensacje pochodnej etylenodwuaminy o wzorze ogólnym 2, w którym Ri posiada wyzej podane znaczenie, z epi- tlenkami o wzorze ogólnym 3, w którym Ri, Z i n maja wyzej podane znaczenie. Reakcje kondensa¬ cji prowadzi sie w srodowisku rozpuszczalników organicznych np. alkoholu alifatycznego, dioksanu, tetrahydrofuranu, korzystnie w temperaturze wrze¬ nia stosowanego rozpuszczalnika.Stwierdzono, ze reakcje mozna równiez prowa¬ dzic w obecnosci niewielkiej ilosci zasady organicz- 25 80 2 nej lub zwiazków nieorganicznych o charakterze zasadowym, jak np. trójetyloamina, pirydyna, wo¬ dorotlenki metali alkalicznych lub sole slabych kwasów tych metali. Obecnosc tych zwiazków wplywa na zwiekszenie wydajnosci reakcji.Przyklad I. 15 g l,2-epoksy-3-fenoksypropanu i 3 g etylenodwuaminy w 20 ml alkoholu etylowego ogrzewano w temperaturze wrzenia przez 2 godzi¬ ny. Nastepnie mieszanine oziebiono i odsaczono bialy osad, który oczyszczono przez krystalizacje z uwodnionego alkoholu metylowego. Otrzymano produkt bedacy N,N-bis-(-2-hydroksy-3-fenoksypro- pylo)-etylenodwuamina o temperaturze topnienia 171,5 —174°C.Przyklad II. 8,3 g 1,2-epoksypropylo-tiofenolu i 1,5-etylenodwuaminy w 15 ml alkoholu etylowego ogrzewano w temperaturze wrzenia przez 3 godziny.Nastepnie mieszanine oziebiono i odsaczono bialy osad, który oczyszczono przez krystalizacje z diok¬ sanu. Otrzymano produkt bedacy N,N-bis(-2-hy- droksy-3-fenylotiopropylo)-etylenodwuamina o tem¬ peraturze topnienia 172 — 175°. - Przyklad HI. 15,6 g l,2-epoksy-3-cykloheksy- looksypropanu, 3 g etylenodwuaminy i 0,5 ml trój- etyloaminy w 20 ml alkoholu etylowego ogrzewano w temperaturze wrzenia przez 2 godziny. Nastepnie mieszanine oziebiono i odsaczono bialy osad, który oczyszczono przez krystalizacje z alkoholu etylo¬ wego. Otrzymano produkt bedacy N,N-bis)-2-hy- 5367753677 droksy-3-cykloheksylooksypropylo)-etylenodwuami- na o temperaturze topnienia 126 — 128°.Przyklad IV. 9 g l,2-epoksy-3-p-metoksyfeno- ksypropanu i 1,5 g etylenodwuaminy w 15 ml al¬ koholu etylowego ogrzewano w temperaturze wrze¬ nia przez 2 godziny. Nastepnie mieszanine oziebiono i odsaczono bialy osad, który oczyszczono przez krystalizacje z uwodnionego alkoholu metylowego.Otrzymano produkt bedacy N,N-bis-(-2-hydroksy- -S-p-metoksy-fenoksypropylo)-etylenodwuamina o temperaturze topnienia 165 — 167°.W analogiczny sposób otrzymano nastepujace zwiazki: (p—CH3—C6H4OCH2CH(OH)CH2NHCH2—)2 tempe¬ ratura topnienia 161—163° (p—Cl—C6H4OCH2CH(OH)CH2NHCH2—)2 tempe¬ ratura topnienia 138,5—142° (m—CH3—C6H4OCH2CH(OH)CH2NHCH2—)2 tem¬ peratura topnienia 134—136° (m—Cl—C6H4OCH2CH(OH)CH2NHCH2—)2 tempe¬ ratura topnienia 136—138° tem- (p—N02—C6H4OCH2CH(OH)CH2NHCH2—)2 peratura topnienia 145—147° PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania nowych pochodnych etyleno¬ dwuaminy o wzorze ogólnym 1, w którym R ozna¬ cza grupe arylowa, aryloalkilowa lub grupe cykloal- kilowa piecio-lub szescioczlonowa, nasycona lub nie¬ nasycona, przy czym grupy te moga zawierac je¬ den lub wiecej jednakowych lub róznych podstaw¬ ników, do których nalezy atom chlorowca, grupa hydroksylowa, nitrowa, aminowa, mono- i dwualki- loaminowa, acyloaminowa, alkilowa, alkoksylowa, fenylowa, aryloalkilowa, aryloalkoksylowa, feno- ksylowa, z tym, ze pierscienie aromatyczne pod¬ stawników moga byc równiez podstawione wymie¬ nionymi rodnikami, Ra oznacza atom wodoru lub grupe alkilowa, Z oznacza atom tlenu lub siarki, a n oznacza zero lub liczbe calkowita nie wieksza niz 6, znamienny tym, ze etylenodwuamine o wzo¬ rze 2, w którym Ri ma wyzej podane znaczenie, kondensuje sie z epitlenkami o wzorze 3, w któ¬ rym R, Z i n maja wyzej podane znaczenie, w sro¬ dowisku rozpuszczalników organicznych, np. alko¬ holu etylowego, metylowego, dioksanu, tetrahydro- furanu, korzystnie w temperaturze wrzenia stoso¬ wanego rozpuszczalnika, ewentualnie w obecnosci niewielkich ilosci zasady organicznej lub zwiazków nieorganicznych o charakterze zasadowym, takich jak trójetyloamina, pirydyna, wodorotlenki metali alkalicznych lub sole slabych kwasów tych metali. R-Z-(CH2)ti^ OH OH Wz*H NHCH2 CH.NH Ri Ri Wz0t2 R-Z-CCH^CH-C^ No Wzor3 Zaklady Kartograficzne C/487, YII-67, 270 N PL