PL51368B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL51368B1 PL51368B1 PL106808A PL10680864A PL51368B1 PL 51368 B1 PL51368 B1 PL 51368B1 PL 106808 A PL106808 A PL 106808A PL 10680864 A PL10680864 A PL 10680864A PL 51368 B1 PL51368 B1 PL 51368B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- mole
- triazine
- formula
- condensation
- trichloro
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 10
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 8
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 4
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 4
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HBZVNWNSRNTWPS-UHFFFAOYSA-N 6-amino-4-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C(O)C2=CC(N)=CC=C21 HBZVNWNSRNTWPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 2
- KHUFHLFHOQVFGB-UHFFFAOYSA-N 1-aminoanthracene-9,10-dione Chemical class O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2N KHUFHLFHOQVFGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFSGZFMNNDUGIM-UHFFFAOYSA-N 2-n,4-n-bis(3-aminophenyl)-6-n-phenyl-1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound NC1=CC=CC(NC=2N=C(NC=3C=C(N)C=CC=3)N=C(NC=3C=CC=CC=3)N=2)=C1 AFSGZFMNNDUGIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 230000021615 conjugation Effects 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- NLFBCYMMUAKCPC-KQQUZDAGSA-N ethyl (e)-3-[3-amino-2-cyano-1-[(e)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]sulfanyl-3-oxoprop-1-enyl]sulfanylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)\C=C\SC(=C(C#N)C(N)=O)S\C=C\C(=O)OCC NLFBCYMMUAKCPC-KQQUZDAGSA-N 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- -1 naphthalene diamines Chemical class 0.000 description 1
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N naphthalene-acid Natural products C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 239000000985 reactive dye Substances 0.000 description 1
- 229910052979 sodium sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N sodium sulfide (anhydrous) Chemical compound [Na+].[Na+].[S-2] GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Opublikowano: 15. VIII. 1966 51368 KI. 22 a. 9 MKP C 09 b ??|I2 UKD Wspóltwórcy wynalazku: Jan Gierlach, Jerzy Malkowski Wlasciciel patentu: Politechnika Warszawska, Warszawa (Polska) Sposób otrzymywania trojazynowych czerni bezposrednich Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywa¬ nia czarnych barwników bezposrednich pochodnych trójazyn.Znany jest sposób otrzymywania barwników ka¬ dziowych przez kondensacje 2,4,6-trójchloro-l,3,5- trójazyny z aminoantrachinonami (brytyjskie opisy patentowe nr nr 231688 i 237872) oraz otrzymywanie reaktywnych barwników przez kondensacje 2,4,6- trójchloro-l,3,5-trójazyny z barwnikami azowymi (brytyjskie opisy patentowe nr nr 772030, 774925, 775308, 785120, 785222, 2795576), które posiadaja zdol¬ nosc wiazania sie z grupami wodorotlenowymi ce¬ lulozy.Znany jest równiez sposób otrzymywania zóltych, pomaranczowych, czerwonych, blekitnych, zielo¬ nych i szarych barwników bezposrednich przez kondensacje barwników mono-, di- i trisazowych za pomoca wolnych grup aminowych z 2,4,6-trój- chloro-l,3,5-trójazyna wzglednie otrzymywanie skladnika biernego srodkowego jako produktu kon¬ densacji 2,4,6-trójchloro-l,3,5-trójazyny z dwuami- nami naftalenu, kwasami naftylaminosulfonowymi lub kwasami aminonaftolosulfonowymi i nastep¬ nym sprzeganiu ze skladnikami czynnymi albo przez dwuazowanie produktu kondensacji z 2,4,6- trójchloro-l,3,5-trójazyna i nastepnym sprzeganiu ze skladnikami biernymi (opisy patentowe szwaj¬ carskie nr nr 217958, 217959, 217960, 217961, 217962, 217963, 217&64, 217965, 217906, 217967, 221205, 232296, 231407, 242995, 244052, 289687, brytyjskie opisy pa¬ tentowe nr nr 766015, 209723, 299331, 774925, 785120 i 785222, opisy patentowe Stanów Zjednoczonych Ameryki nr nr 24606118, 2467621, 2493975, oraz opis patentowy niemiecki nr 436179). 5 Obecnie stwierdzono, ze przez kondensacje jed¬ nego mola 2,4,6-trójchloro-l,3,5-trójazyny, w której jeden atom chloru zostal zastapiony przez aniline, z dwoma molami metafenylenodwuaminy otrzymu¬ je sie skladnik bierny srodkowy 2-fenyloamino-4,6- 10 dwu-(metaaminofenylenoamino)-l,3,5-trójazyne o wzorze 1. Przez sprzeganie jednego mola otrzyma¬ nego produktu kondensacji o wzorze 1 z dwoma mo¬ lami zwiazku dwuazowego o wzorze 2 lub 3 mozna otrzymac czarne barwniki bezposrednie o wzorze 15 4, w którym B oznacza zwiazek o wzorze 2 wzgled¬ nie 3. Otrzymywane sposobem wedlug wynalazku czarne barwniki bezposrednie posiadaja dobre wlasnosci farbiarskie, sa odporne na swiatlo, wode i pranie, i posiadaja czyste i pelne odcienie. 2% Sposób otrzymywania wedlug wynalazku troj¬ azynowych czerni bezposrednich wyjasniaja podane nizej przyklady.Przyklad I. 0,1 mola tetrazowanej benzydyny sprzega sie kwasowo z 0,1 mola kwasu l-amino-8- 25 naftolo-3,6-dwusulfonowego (kwas H), a otrzymany jednoazowy barwnik sprzega sie alkalicznie z 0,1 mola zdwuazowanej aniliny. W oddzielnym naczy¬ niu przeprowadza sie kondensacje 0,05 mola 2,4,6- trójchioro-1,3,5-trójazyny, w której uprzednio za- 30 stapiono jeden dowolny atom chloru w czasteczce 513683 51368 4 anilina, z 0,1 mola metafehylenodwuaminy. W wy¬ niku kondensacji powstaje 2-fenyloamino-4,6-dwu (metaaminofenylenoamino)-l,3,5-trójazyna. Nastep¬ nie obydwa -otrzymane produkty poddaje sie sprze¬ ganiu kwasowo i w wyniku sprzegania otrzymuje sie czarny barwnik bezposredni o wzorze 4, w któ¬ rym B oznacza zwiazek o wzorze 2.Przyklad II. Dwuazuje sie 0,1 mola paranitro- aniliny i sprzega sie kwasowo z 0,1 mola mieszani¬ ny kwasów 1,6 i 1,7-naftyloaminosulfonowych (kwas Cleve) po sprzegnieciu grupa nitrowa redu¬ kuje sie siarczkiem sodu. Otrzymana w wyniku sprzegniecia i redukcji Zasade Czerni Kolumbia dwuazuje sie i nastepnie sprzega alkalicznie z 0,1 mola kwasu 2ramino-8-naftolo-6-sulfonowego (kwas Gamma) na barwnik disazowy. Otrzymany w ten sposób produkt poddaje sie dwuazowaniu. 10 li W oddzielnym naczyniu przygotowuje sie sklad¬ nik bierny srodkowy przez kondensacje 0,05 mola 2,4,6-trójchloro-l, 3,5-trój azyny, 0,05 mola aniliny i 0,1 mola metafenylenodwuaminy. W wyniku kon¬ densacji otrzymuje sie 2-fenyloamino-4,6-dwu(me- taaminofenyloamino)-l,3,5-trójazyne. Obydwa otrzy¬ mane produkty poddaje sie nastepnie sprze¬ ganiu i w wyniku reakcji otrzymuje sie czarny barwnik bezposredni o wzorze 4, w którym B oznacza zwiazek o wzorze 3. PL
Claims (1)
1.3M. 174 efz. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL51368B1 true PL51368B1 (pl) | 1966-04-25 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2342197C2 (de) | Reaktivfarbstoffe | |
| CH626650A5 (pl) | ||
| DE2302382C2 (de) | Faserreaktive Triphendioxazin-Farbstoffe und ihre Verwendung zum Färben von Zellulosetextilmaterialien | |
| PL51368B1 (pl) | ||
| US1835393A (en) | New monoazodyestuffs | |
| US2865908A (en) | Stilbene azo dyes | |
| US1821938A (en) | New azo dyestuffs | |
| US2127483A (en) | Thioindoxyl-anil and process of making the same | |
| AT200686B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer, wasserlöslicher Disazofarbstoffe | |
| US2390152A (en) | Substantive azo dyestuffs | |
| US1408363A (en) | Schaft ftjr anilin eabrikation | |
| US1183378A (en) | Azo dye and process of dyeing. | |
| US628025A (en) | Blue-black wool-dye and process of making same. | |
| US746926A (en) | Orange to yellow brown sulfur dye and process of making same. | |
| US1540164A (en) | Aminoarylalkyltoluolsulfamid azodyes | |
| US1082925A (en) | Cotton-dyes. | |
| US1319852A (en) | Jens dedichen | |
| DE2305223A1 (de) | Reaktivfarbstoffe | |
| AT203113B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Monoazofarbstoffe | |
| DE652051C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen | |
| US1776931A (en) | Manufacture of color lakes | |
| US1847561A (en) | Compound of the imidazole benzanthraquinone series | |
| DE113891C (pl) | ||
| DE922123C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen | |
| DE881711C (de) | Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Disazofarbstoffen der Stilbenreihe |