PL50179B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL50179B1 PL50179B1 PL99131A PL9913162A PL50179B1 PL 50179 B1 PL50179 B1 PL 50179B1 PL 99131 A PL99131 A PL 99131A PL 9913162 A PL9913162 A PL 9913162A PL 50179 B1 PL50179 B1 PL 50179B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- xylene
- acetic acid
- active substance
- mixture
- monomethylamide
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 29
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 15
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 4
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 claims description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims 1
- 239000000374 eutectic mixture Substances 0.000 claims 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 17
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- -1 triethylene glycol methylcyclohexane Chemical compound 0.000 description 12
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 11
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 9
- OGCAJUKWNJKZFV-UHFFFAOYSA-N 2-dimethoxyphosphinothioylsulfanylacetic acid Chemical compound COP(=S)(OC)SCC(O)=O OGCAJUKWNJKZFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 6
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 5
- OHLUUHNLEMFGTQ-UHFFFAOYSA-N N-methylacetamide Chemical compound CNC(C)=O OHLUUHNLEMFGTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HXDLWJWIAHWIKI-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCO HXDLWJWIAHWIKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012874 anionic emulsifier Substances 0.000 description 2
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N isoamylol Chemical compound CC(C)CCO PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 2
- NQBXSWAWVZHKBZ-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethyl acetate Chemical compound CCCCOCCOC(C)=O NQBXSWAWVZHKBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N Diacetyl Chemical group CC(=O)C(C)=O QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 150000003997 cyclic ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- MCWXGJITAZMZEV-UHFFFAOYSA-N dimethoate Chemical compound CNC(=O)CSP(=S)(OC)OC MCWXGJITAZMZEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 229940035429 isobutyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- MGJXBDMLVWIYOQ-UHFFFAOYSA-N methylazanide Chemical compound [NH-]C MGJXBDMLVWIYOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N pentyl acetate Chemical compound CCCCCOC(C)=O PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
- DQWPFSLDHJDLRL-UHFFFAOYSA-N triethyl phosphate Chemical compound CCOP(=O)(OCC)OCC DQWPFSLDHJDLRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Mozna stwierdzic (krzywa na fig. 3), ze mie- .szaniny zwiazków A <-J-. B, które zawieraja 50% fcsylenu (C), w'temperaturze —10°C, przy steze¬ niach zwiazku A w granicach 37 — 15*/o znajdu¬ ja sie W stanie cieklym. ,• yy.takiej samej temperaturze, mieszaniny zwiaz¬ ków A -f B, zawierajace 30% ksylenu (C) (krzy¬ wa' na fig. 2), przy stezeniach 50 — 28% zwiazku A; znajduja sie w stanie cieklym. Krzywa we- jdlug fig. r przedstawia uklad zwiazków A + B z 10% ksylenu pi sie substancja powierzchniowo-czynna, nie wystepuje godna- uwagi zmiana polozenia krzy¬ wych wedlug fig.2. n Rózny sposób zachowania sie ukladu zwiazków A -|- B/ksylen i ukladu A/ksylen jest widoczny z porównania wykresu na fig. 2 z wykresem na fig. 3.W temperaturze -10°C nastepuje w ukladzie A /ksylen wydzielanie sie substancji stalej przy ste¬ zeniu 1% zwiazku A. e . W celu wyjasnienia technicznego znaczenia wy¬ nalazku podane sa niektóre wielkosci spadku pro¬ centu miana monometyloamidu kwasu 0,0-dwume- 10 15 20 25 3fr 35 40 45 50 55 tylodwutiofosforylooctowego ? (w odniesieniu do miana wyjsciowego substancji aktywnej w tempe¬ raturze 70°C) i 20%-owyjph roztworów aktywnej substancji w szeregu rozpuszczalników. 20%-owe roztwory N-mo- nometyloamidu kwasu 0,0- dwumetylodwutiofosfory- looctowego w przytoczo¬ nych rozpuszczalnikach !%-owy spadek arse- nometrycznegd mia¬ na po 10-dniowym skladowaniu w tern peraturze 70°C glikol dwuetylenowy | glikol propylenowy alkohol benzylowy glikol trójetylenowy meitylocykloheksan alkohol metylowy alkohol amylowy alkohol izoamylowy alkohol izobutylowy alkohol butylowy 2-metoksyetanol metyloizobutylokarbinol alkohol dwuacetylowy fosforan trój-izobutylowy fosforan trój-n-propyIowy acetofenon metylocykloheksanon metyloamyloketón etyloamyloketon octan butylokarbinolowy j i octan metyloamylowy | octan glikolu butylowego; fosforan trójetylowy | metyloizobutyloketon ; pierwszorzedowy octan amylu cykloheksanori '' oictan karbinolowy i octan glikolu etylenowego ksylen N-monometyloamid kwasu 0,0-dwumetylodwutio- fosforylooctowego, 95% aktywnej substancji 98,0 91,5 86,0 84,0 72,0 70,0 66,0 62,0 56,0 55,5 52,0 32,0 28,0 23,5 19,5 18,0 17,0 10,0 9,0 8,0 8,0 6,0 5,0 4,0 2,0 2,0 2,0 0,5 0,5 100,0 65 Wymienione dane wskazuja, ze sa rozpuszczal¬ niki, które w mniejszym lub wiekszym stopniu zmniejszaja rozpad wymienionych zwiazków. Roz¬ puszczalniki te naleza do grupy weglowodorów, aromatycznych, alifatycznych i cyklicznych keto¬ nów, octanów I-rzed. alkoholi, eterów glikoli i estrów kwasu itrójalkilofosforowego.50179 6 . Nieoczekiwanie stwierdzono, ze mozna ko* .rzystnie sporzadzac mieszaniny metyloamidu kwasu 0,0-dwumetylodwutiofosforylooctowego, z .rozpuszczalnikami z wyzej wymienionej grupy, wykazujacymi dzialanie stabilizujace.Sposród wyzej wymienionych rozpuszczalników silne dzialanie stabilizujace na metyloamid kwasu 0,0-dwumetylodwutiofosforylooctowego wywiera octan glikolu etylenowego, jednakze w stezonych mieszaninach nie mozna go stosowac, poniewaz substancja aktywna rozpuszcza, sie w nim w tem¬ peraturze 0°C w ilosci okolo 27%, a w temperatu¬ rze -10°C w ilosci okolo 17%.W przeciwienstwie do powyzszego mozna we¬ dlug wynalazku, uzywajac tego rozpuszczalnika, wytwarzac mieszaniny, które zawieraja do 50% substancji aktywnej i sa trwale w temperaturach od 0° do ^10°C. r Podobne zjawisko wystepuje przy stosowaniu .octanu karbinolu, w którym metyloamid kwasu i),0-dwumetylodwutiofosforylooctowego rozpuszcza sie w temperaturze 0PC w 30%, a w temperaturze ,-10°C w 25%. Wedlug wynalazku mozna przy .uzyciu tego rozpuszczalnika sporzadzac mieszani¬ ny, zawierajace do 50% substancji aktywnej.Szczególnie odpowiednim .rozpuszczalnikiem okazal sie ksylen wskutek silnego dzialania stabi¬ lizujacego i niskiej ceny. Jednakze, ksylenu nie mozna stosowac w.wymienionych mieszaninach jako jedynego rozpuszczalnika, poniewaz substan¬ cja aktywna rozpuszcza sie w nim niewystarcza¬ jaco w niskich temperaturach (patrz fig. 3). W .takich przypadkach wedlug wynalazku mozna wy¬ twarzac mieszaniny nie zawierajace szczególnie wysokiej zawartosci aktywnej substancji, na przy¬ klad 20%-owe.Wedlug wynalazku mozna otrzymac srodek do zwalczania szkodników o niewysokim stezeniu substancji aktywnej, przy zastosowaniu rozpusz¬ czalników o szczególnie odpowiednich wlasciwos¬ ciach, które dotychczas wskutek swoich niewy¬ starczajacych zdolnosci do rozpuszczania, nie mo¬ gly byc stosowane.Nizej podane sa wartosci obrazujace stopien rozkladu substancji aktywnej po uplywie okreslo¬ nego czasu w wyniku stosowania róznych rozpu¬ szczalników. Jako substancje aktywna stosowano N-monometyloamid kwasu 0,0-dwumetylodwutio- fosforylooctowego w mieszaninach z metanolem oraz ksylenowo-fenolowych, przy czym obie mie¬ szaniny sa trwale w niskich temperaturach. W trakcie przeprowadzania badan mieszaniny w zamknietej kolbie utrzymywano w temperaturze 50°C w ciagu 30 dni.Wartosc rozkladu oznaczono na drodze miarecz¬ kowania arsenometrycznegOi Sklad A substancja aktywna. 20% metanol 78% substancja powierzchniowo- czynna 2% Rozklad: 39% Sklad B substancja aktywna 20% Rozklad: 1% fenol 10% ksylen 66% 5 substancja powierzchniowo- ~ czynna ' 4% Sklad C substancja aktywna 50%" Rozklad: 80% metanol 47% 10 substancja powierzchniowo- czynna 3% Sklad D substancja aktywna 50% Rozklad: 8% fenol 20% 15 ksylen 27% substancja powierzchniowo- czynna 3% Wynalazek wyjasniaja przyklady sporzadzania . mieszanin, które sa trwale w temperaturach od 0° 20 do -10°C, przy czym przyklady te. nie. ograniczaja wynalazku.Przyklad I. W temperaturze pokojowej spo¬ rzadza sie mieszanine nastepujacych skladników: 50 g monomeityloamidu kwasu 0,0-dwumetylodwu- 30 tiofosforylooctowego, 20 ,g _ syntetycznego fenolu (temperatura topnienia 39 — 40°C) 27 g ksylenu i 3 g anionowego emulgatora z grupy alkiloarylo¬ sulfonianów metali alkalicznych lub produktów Kondensacji tlenku etylenu z kwasami tluszczowy- 30 ml lub alkilofenolami.„ P.rzyklad IL 50 g mpnometyloamidu kwasu 0,0-dwumetylodwutiofpsforylooctowego o czystosci 95% miesza sie z 20. g syntetycznego fenolu (tem¬ peratura topnienia 39 — 40°C) az do spontanicz- 35 nego utworzenia sie fazy cieklej. Nastepnie do¬ daje sie 27 g ksylenu i 3 g anionowego emulgato¬ ra z grupy alkiloarylosulfonianów metali alkalicz¬ nych lub produktów kondensacji tlenku etylenu z kwasami tluszczowymi albo alkilofenolami. 40 Przyklad III. W sposób podany w przykla¬ dach I i II wytwarza sie mieszanine zawierajaca: monometyloamid kwasu 0,0-dwumetylodwutiofosfo- rylooctowego (o 95% czystosci) • 40% fenol 18% 45 ksylen 38% anionowa substancje powierzchniowo-czynna z gru¬ py alkiloarylosulfonianów metali alkalicznych 4% Przyklad IV. W sposób podany w przykla¬ dzie II wytwarza sie mieszanine zawierajaca: 50 monometyloamid kwasu 0,0-dwumetylodwutio- fosforylooctowego (o 95% czystosci) 30% fenol 12% ksylen 55% anionowa substancje powierzchniowo-czynna z gru- 55 py alkiloarylosulfonianów metali alkalicznych 3% Przyklad V. W sposób opisany w przykladzie II wytwarza sie mieszanine zawierajaca: monometyloamid kwasu 0,0-dwumetylodwutio-' fosforylooctowego (czystosc 95%) 20% 60 fenol 10% ksylen 66% anionowa substancje powierzchniowo-czynna z gru¬ py alkiloarylosulfonianów metali alkalicznych 4% Przyklad VI. W sposób opisany w przykla- 65 dzie II wytwarza sie mieszanine zawierajaca:50179 8 monometyloamid kwasu 0,0-dwumatylodwutiofosfo- rylooctowego (czystosc 95%) 50% fenol 28% octan glikolu etylenowego 99% 19% anionowa substancje powierzchniowo-czynna z gru- 5 py alkiloarylosulfonianów metali alkalicznych 3% Przyklad VII. W sposób opisany w przykla¬ dzie II wytwarza sie mieszanine zawierajaca: monometyloamid kwasu 0,0-dwumetylodwutio- fosforylooctowego (czystosc 95%) 40% 10 fenol' 18% 99%-owy octan glikolu etylenowego 39% anionowa substancje powierzchniowo-czynna z gru¬ py alkiloarylosulfonianów metali alkalicznych 3% Przyklad VIII. W sposób opisany w przy- 15 kladzie II wytwarza sie mieszanine zawierajaca: monometyloamid kwasu 0,0-dwumetylodwutiofosfo- rylooctowego (czystosc 95%) 30% fenol 12% ootan glikolu etylenowego (czystosc 99%) 55% 20 anionowa substancje powierzchniowo-czynna z gru¬ py alkiloarylosulfonianów metali alkalicznych 3% Przyklad IX. W sposób opisany w przykla¬ dzie II wytwarza sie mieszanine zawierajaca: monometyloamid kwasu 0,0-dwumetylodwutiofosfo- 25 rylooctowego (czystosc 95%) 50% fenol 30% octan karbinolu 17% anionowa substancje powierzchniowo czynna z gru¬ py alkiloarylosulfonianów metali alkalicznych 3% 30 Przyklad X. W sposób opisany w przykla¬ dzie II wytwarza sie mieszanine zawierajaca: monometyloamid kwasu 0,0-dwumetylodwutio- fosforylooctowego (czystosc 95%) 50% o — (lub m — albo p —) krezol 25% 35 ksylen 20% anionowa substancje powierzchniowo czynna z gru¬ py alkiloarylosulfonianów metali alkalicznych 5% Przyklad XI. W sposób opisany w przekla¬ dzie II wytwarza sie mieszanine zawierajaca: monometyloamid kwasu 0,0-dwumetylodwutiofosfo- rylooctowego (czystosc 95%) 20% o — (lub m — lub p —) krezol 10% ksylen 65% anionowa substancje powierzchniowo czynna 7 gru¬ py alkiloarylosulfonianów metali alkalicznych 5% PL
Claims (2)
- Zastrzezenia patentowe 1. Ciekly srodek do zwalczania szkodników, trwa¬ ly w niskich temperaturach, zawierajacy jako substancja czynna staly zwiazek o dzialaniu zwalczajacym szkodniki, znamienny tym, ze oprócz substancji ozynnej w postaci monomety- loamidu kwasu 0,0-dwumetylodwuitiofosforylo- octowego i zwykle stosowanego rozpuszczalni¬ ka, emulgatora, srodka dyspergujacego i/albo substancji potegujacej dzialanie srodka, zawie¬ ra co najmniej jeden dodatkowy zwiazek, któ¬ ry sam moze wykazywac dzialanie zwalczajace szkodniki o temperaturze topnienia zblizonej do temperatury topnienia subsitancji czynnej i który z substancja czynna tworzy mieszanine eutektyczna ciekla w temperaturze ponizej tem¬ peratury topnienia poszczególnych skladników tej mieszaniny.
- 2. Ciekly srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako zwiazek dodatkowy zawiera fenol lub krezol.50179 Fig. 1 Fig. 2 Fig. 3 C 100 90 BO 70/ 60 50 40 30 20 10 0 5"o PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL50179B1 true PL50179B1 (pl) | 1965-08-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU646924B2 (en) | Pyrethroid microemulsions and their use | |
| PT96261A (pt) | Processo de preparacao de formulacoes herbicidas a base de n-fosfonometilglicina e de combate a ervas daninhas | |
| NO144875B (no) | Fremgangsmaate og apparat for perforering av en materialbane i bevegelse. | |
| EP0937395B1 (en) | Disinfecting and sterilizing concentrate containing an aromatic dialdehyde and a neutral ph buffering system | |
| JPS5499416A (en) | Dispersing method for oil soluble photographic additives | |
| PL50179B1 (pl) | ||
| RU2020819C1 (ru) | Микроэмульсионное средство для защиты растений | |
| US4816244A (en) | Stabilized stain solutions containing aliphatic and aromatic alcohols | |
| GB792608A (en) | New organic thiophosphoric acid derivatives, process for their preparation and compositions containing same | |
| US3197362A (en) | Pesticidal liquid formulations stable at low temperatures | |
| US3090719A (en) | High-stability insecticide compositions, emulsifiable or soluble in water, of nu-monomethylamide of omicron, omicron-dimethyldithiophosphorylacetic acid | |
| US3718454A (en) | Stabilized pesticidal wettable powder formulations | |
| US2925419A (en) | Process for stabilising esters of acids of phosphorus and stable compositions of esters of acids of phosphorus | |
| KR20050089015A (ko) | 환형 케톤 퍼옥사이드 제제 | |
| US3705941A (en) | Vaporizable insecticide composition | |
| CA1308915C (en) | Phosphine inhibition | |
| US3975518A (en) | Liquid water-soluble insecticidal concentrates of S-methyl N-[(methylcarbamoyl)-oxy]thioacetimidate | |
| US3278369A (en) | Dimethyldichlorovinyl phosphate compositions stabilized with carboxylic acid anhydrides | |
| CN1031012A (zh) | 稳定化的农药组合物 | |
| DK174660B1 (da) | Insekticidt middel med forøget lagringsstabilitet samt fremgangsmåde til bekæmpelse af insekter | |
| US2776237A (en) | Tetraalkyl pyrophosphate insecticide stabilized with acetic anhydride | |
| US3364109A (en) | Hydroxyquinoline-stabilized biocidal organic phosphorus pesticides in finely dispersed silicic acid | |
| PL46917B1 (pl) | ||
| US3119866A (en) | Stabilized hydroxyurea | |
| Sekiguchi et al. | Influence of 2-bromopropane on reproductive system—Short-term administration of 2-bromopropane inhibits ovulation in F344 rats |