PL50046B3 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL50046B3 PL50046B3 PL103003A PL10300363A PL50046B3 PL 50046 B3 PL50046 B3 PL 50046B3 PL 103003 A PL103003 A PL 103003A PL 10300363 A PL10300363 A PL 10300363A PL 50046 B3 PL50046 B3 PL 50046B3
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- esters
- acid
- weight
- halogen
- trichloromethylbenzoic
- Prior art date
Links
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 7
- LWTXRSWGLSFPSU-UHFFFAOYSA-N 2-(trichloromethyl)benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(Cl)(Cl)Cl LWTXRSWGLSFPSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- -1 saturated aliphatic alcohols Chemical class 0.000 claims description 3
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 claims 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- VMPVEPPRYRXYNP-UHFFFAOYSA-I antimony(5+);pentachloride Chemical compound Cl[Sb](Cl)(Cl)(Cl)Cl VMPVEPPRYRXYNP-UHFFFAOYSA-I 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N benzene-dicarboxylic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- LJMNEQZBOODJQR-UHFFFAOYSA-N 2-(trichloromethyl)benzoyl chloride Chemical class ClC(=O)C1=CC=CC=C1C(Cl)(Cl)Cl LJMNEQZBOODJQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APLYBKHRTXFIBT-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzene-1,3-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(Cl)C(C(O)=O)=C1 APLYBKHRTXFIBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 159000000032 aromatic acids Chemical class 0.000 description 1
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 1
- NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical compound ClC NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000001848 dysentery Diseases 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- GPSDUZXPYCFOSQ-UHFFFAOYSA-N m-toluic acid Chemical class CC1=CC=CC(C(O)=O)=C1 GPSDUZXPYCFOSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- IDMGIFPXRQWUPB-UHFFFAOYSA-N methyl 4-chloro-3-(trichloromethyl)benzoate Chemical compound COC(C1=CC(=C(C=C1)Cl)C(Cl)(Cl)Cl)=O IDMGIFPXRQWUPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSSJZLPUHJDYKF-UHFFFAOYSA-N methyl 4-methylbenzoate Chemical class COC(=O)C1=CC=C(C)C=C1 QSSJZLPUHJDYKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
- 210000003462 vein Anatomy 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
Description
21. xl 1962 Niemiecka Republika Federalna Opublikowano: U. X.1965 50046 KI. 12 o, 14 MKP C 07 c (o3l$° UKD IbibliotekaI Wlasciciel patentu: Chemische Werke Witten G. m. b. H., Witten/Ruhr (Niemiecka Republika Federalna) Sposób wytwarzania chlorków pólestrów aromatycznych kwasów dwukarboksylowych Wedlug patentu nr 48433 otrzymuje sie chlorki pólestrów dwukarboksylowych kwasów aromatycz¬ nych w ten sposób, ze na estry pierwszorzedowych, nasyconych, alifatycznych alkoholi, zawierajacych 1—5 atomów wegla i kwasu trójchlorometyloben- zoesowego dziala sie równoczasteczkowymi iloscia¬ mi monoestrów kwasu benzenodwukarboksylowego w temperaturze 100—160 °C, korzystnie w tempera¬ turze 100—130 °C w obecnosci 0,01 do 1,00% wago¬ wych koordynacyjnie nienasyconych, nieorganicz¬ nych zwiazków wielochlorowcowych, stosowanych jako katalizatory.Stwierdzono, ze mozna otrzymywac chlorki pól¬ estrów z podstawionych chlorowcem kwasów ben- zenpdwukarboksylowych, jesli na estry kwasu trój- chlorometylobenzoesowego podstawionego chlorow¬ cem w pierscieniu dziala sie w temperaturze od 100—160 °C, korzystnie od 100—130 °C równoczas¬ teczkowymi ilosciami monoestrów kwasu benzeno¬ dwukarboksylowego w obecnosci 0,01 do 1,00% wa¬ gowych koordynacyjnie nienasyconych, nieorga¬ nicznych zwiazków wielochlorowcowych stosowa¬ nych jako katalizatory.Estry kwasu trójchlorornetylobenzoesowego pod¬ stawionego chlorowcem w pierscieniu stosowane jako substancje wyjsciowe reakcji wedlug wyna¬ lazku otrzymuje sie szczególnie korzystnie z estrów metylowych kwasów m- i p-metylobenzosowych podstawionych chlorowcem w pierscieniu, które to estry poddaje sie chlorowaniu na swietle w tem- 10 15 20 peraturze powyzej 150 °C, a otrzymane chlorki trójchlorometylobenzoilowe, podstawione w pier¬ scieniu chlorowcem, mozna zaraz dalej dzialaniem alkoholu przeprowadzic w estry.Jako estry wchodza w rachube te, które otrzy¬ muje sie z pierwszorzedowych nasyconych alko¬ holi alifatycznych, a wiec na przyklad ester mety¬ lowy, etylowy, propylowy, butylowy i amylowy.Najkorzystniej jest stosowac estry metylowe. Jako katalizatory znajduja zastosowanie obok chlorku zelazowego i pieciochlorku antymonu, chlorek cyn¬ ku, chlorek glinu, fluorek boru i inne.Chlorki pólestrów kwasów benzenodwukarboksy- lowych, postawionych chlorowcem w pierscieniu sta¬ nowia cenne produkty przejsciowe przy otrzymy¬ waniu tworzyw sztucznych droga polikondensacji.Przyklad: 288 czesci wagowych estru metylo- / wego kwasu 4-chloro-3-trójchlorometylobenzoeso-/ wego ogrzewa sie 1 godzine w temperaturze 120- 130 °C z 214,5 czesciami wagowymi monoestru me-- tylowego kwasu 4-chloro-izoftalowego z dodatkiem 0,4 czesci wagowej pieciochlorku antymonu. Juz w temperaturze 80 °C rozpoczyna sie energiczne wydzielanie sie chlorowodoru. Gdy chlorowodór przestanie sie wydzielac poddaje sie mieszanie re¬ agujaca destylacji w prózni. Przy cisnieniu 18 mm Hg destyluje w temperaturze 178—180 CC chlorek monoestru metylowego kwasu 4-chloroizoftalowego w ilosci 205 czesci wagowych, co odpowiada 88°/o wydajnosci teoretycznej. 5004650046 3 4 PL PL PL PL PL PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania chlorków pólestrów aroma¬ tycznych kwasów dwukarboksylowych przez reak¬ cje estrów kwasu trójchlorometylobenzoesowego i pierwszorzedowych, nasyconych, alifatycznych alkoholi, zawierajacych od 1—5 atomów wegla z równoczasteczkowymi ilosciami monoestrów kwa¬ su benzenodwukarboksylowego w temperaturach 100—160 °C, w obecnosci 0,01—1,00% wagowych koordynacyjnie nienasyconych nieorganicznych zwiazków wielochlorowcowych stosowanych jako 5 katalizatory, wedlug patentu nr 48433, znamienny tym, ze stosuje sie estry kwasu trójchlorometylo¬ benzoesowego podstawione chlorowcem w pierscie¬ niu. WDD ~ 630 — 400 PL PL PL PL PL PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL50046B3 true PL50046B3 (pl) | 1965-08-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3417114A (en) | Method of making amides from moisture and acid-gas containing esters | |
| US2534255A (en) | Hydroxy polyesters | |
| PL50046B3 (pl) | ||
| US3092640A (en) | Processes for preparing bis | |
| US3869510A (en) | Preparation of 3,5-dichlorobenzoyl chloride | |
| US3282989A (en) | Process for preparing half ester acyl chlorides of aromatic dicarboxylic acids | |
| US3481975A (en) | Method of preparing dicarboxylic acids | |
| US3214444A (en) | Process for the purification of halogen-containing anhydrides and derivatives thereof | |
| GB946400A (en) | Process for the manufacture of sorbic acid | |
| DE2059597C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Carbonsäurechloriden ggf. chlorsubstituierter Carbonsäuren | |
| US3284488A (en) | Process for producing half ester acyl chlorides of aromatic dicarboxylic acids | |
| US2676187A (en) | Preparation of aromatic polybasic acid chlorides | |
| PL48127B3 (pl) | ||
| US3012059A (en) | Fusion process for producing pure organic nitriles | |
| US2931803A (en) | Fluorocarbon metalloid compounds of tetrafluoroethylene and sulfur, selenium or phosphorus and their preparation | |
| US3162650A (en) | Production of 2, 4-dicyanothiophene | |
| US3371101A (en) | Process for the preparation of halosubstituted polyhydrodialkanotricyclic dicarboxylic acids and carboxy derivatives thereof | |
| US2954398A (en) | Production of alpha-chloracrylic acid esters | |
| SU403701A1 (ru) | Способ получения алифатических олигоэфиров | |
| PL48108B3 (pl) | ||
| US3282998A (en) | Process for preparing 1-ethyl-2-methyl pentanoyl urea | |
| US3065161A (en) | Process for the manufacture of chlorosuccinic acid dichlorides | |
| US3899532A (en) | Method for the simultaneous production of organic acid chlorides and chlorinated unsaturated hydrocarbons | |
| US3182078A (en) | Preparation of 1, 4-cyclohexadiene-1, 4-dicarboxylic acid | |
| US3017429A (en) | Production of linalyl acetate |