PL48108B3 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL48108B3 PL48108B3 PL48108A PL4810862A PL48108B3 PL 48108 B3 PL48108 B3 PL 48108B3 PL 48108 A PL48108 A PL 48108A PL 4810862 A PL4810862 A PL 4810862A PL 48108 B3 PL48108 B3 PL 48108B3
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- weight
- parts
- chloride
- acid
- trichloromethylbenzoic
- Prior art date
Links
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 5
- -1 trichloromethylbenzoic acid ester Chemical class 0.000 claims description 5
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical class Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 2
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 2
- 150000002366 halogen compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 4
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 4
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- LWTXRSWGLSFPSU-UHFFFAOYSA-N 2-(trichloromethyl)benzoic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=C1C(Cl)(Cl)Cl LWTXRSWGLSFPSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N Chloroacetyl chloride Chemical compound ClCC(Cl)=O VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- VMPVEPPRYRXYNP-UHFFFAOYSA-I antimony(5+);pentachloride Chemical compound Cl[Sb](Cl)(Cl)(Cl)Cl VMPVEPPRYRXYNP-UHFFFAOYSA-I 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- OZIRCCJRPLZFCQ-UHFFFAOYSA-N methyl 3-(trichloromethyl)benzoate Chemical compound COC(C1=CC(=CC=C1)C(Cl)(Cl)Cl)=O OZIRCCJRPLZFCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 2
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 2
- SSPKZUUJIXRRQC-UHFFFAOYSA-N 3-methoxycarbonylbenzoic acid;hydrochloride Chemical compound Cl.COC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 SSPKZUUJIXRRQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REIDAMBAPLIATC-UHFFFAOYSA-N 4-methoxycarbonylbenzoic acid Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 REIDAMBAPLIATC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKYGFDGSOYBOLS-UHFFFAOYSA-N 4-methoxycarbonylbenzoic acid;hydrochloride Chemical compound Cl.COC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 LKYGFDGSOYBOLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CWNSVVHTTQBGQB-UHFFFAOYSA-N N,N-Diethyldodecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)N(CC)CC CWNSVVHTTQBGQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002513 implantation Methods 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 150000002531 isophthalic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- XNKRVPDMBGYTBM-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(trichloromethyl)benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1C(Cl)(Cl)Cl XNKRVPDMBGYTBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPXCDEMFNPKOEF-UHFFFAOYSA-N methyl 3-methylbenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC(C)=C1 CPXCDEMFNPKOEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWFPDRYHJFGZDV-UHFFFAOYSA-N methyl 4-(trichloromethyl)benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(C(Cl)(Cl)Cl)C=C1 PWFPDRYHJFGZDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 150000003504 terephthalic acids Chemical class 0.000 description 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
W patencie nr 47441 zastrzezono sposób wy¬ twarzania chlorków pólestrów ewentualnie pod¬ stawionych chlorem kwasów benzenodwukarbo- kslowych, wyrózniajacy sie tym, ze odpowiednie estry kwasu trój chlor ometylobenzoesowego pierwszorzedowych, nasyconych alifatycznych alkoholi zawierajacych do 5 atomów wegla pod¬ daje sie reakcji w podwyzszonej temperaturze z .kwasem mono-dwu- lub trój chlorooctowym w obecnosci 0,01—l°/o wagowych chlorku zela¬ zowego.Szczególnie stosuje sie estry metylowe kwa¬ sów trójchlorometylobenzoesowych, a reakcje prowadzi sie w temperaturach od 50—160°C, a zwlaszcza w temperaturach od 100—130°C.Obecnie stwierdzono, ze chlorki pólestrów kwasów benzenodwukarboksylowych ewentual¬ nie podstawionych chlorem, zwlaszcza kwasów izo- i tereftalowego wedlug patentu nr 47441 mozna otrzymywac z dobra wydajnoscia, jesli zamiast chlorku zelazowego jako katalizatora, prowadzi sie reakcje odpowiedniego estru kwa¬ su trój chlor ometylobenzoesowego, pierwszorze¬ dowych, nasyconych, alifatycznych alkoholi za¬ wierajacych do 5 atomów wegla w obecnosci 0,01—l°/o wagowych koordynacyjnie nienasyco¬ nych nieorganicznych zwiazków chlorowcowych jako katalizatorów.Jako estry wchodza wedlug wynalazku w ra¬ chube estry pierwszorzedowych, nasyconych, alifatycznych alkoholi, na przyklad estry mety¬ lowe, etylowe, propylowe, butylowe i amylowe.Pierwszenstwo maja estry metylowe. Jako kata¬ lizatory wchodza w rachube pieciochlorek anty¬ monu, chlorek cynku, chlorek glinu, fluorek bo¬ ru i inne.Otrzymane sposobem wedlug wynalazku chlorki pólestrów stanowia wartosciowe pro- dukty przejsciowe do wyrobu tworzyw sztucz¬ nych przez polikondensacje.Przyklad I. 127 czesci wagowych estru kwa¬ su p-trójchloroinetylobenzoesowego miesza sie z 47,3 czesciami wagowymi kwasu monochloro¬ octowego z dodatkiem 0,15 czesci wagowych pieciochlorku antymonu. Po dodaniu 'katalizato¬ ra odbywa sie juz w temperaturze pokojowej powolne odszczepianie chlorowodoru. Celem przyspieszenia reakcji, mieszanine reagujaca ogrzewa sie do temperatury 80°C, przez co od¬ szczepianie chlorowodoru nastepuje bardzo energicznie, tak iz reakcja konczy sie po pól go¬ dzinie. Przy destylacji otrzymano 53 g chlorku chloroacetylowego i 92 g chlorku estru metylo¬ wego kwasu tereftalowego, co odpowiada wy¬ dajnosci 93,6°/o. Ester metylowy kwasu trójchlo- rometylobenzoesowego wytworzono jak w przy¬ kladzie I patentu glównego; Przyklad II. 127 czesci wagowych estru me¬ tylowego kwasu m-trój chlor ometylobenzoeso- wego ogrzewa sie z 47,3 czesciami wagowymi kwasu monochlorooctowego z dodatkiem 0,15 czesci wagowych swiezo stopionego chlorku cyn¬ kowego w ciagu 1V4 godziny do temperatury 140°C az do ukonczenia wydzielania sie chloro¬ wodoru. Przez destylacje mieszaniny reakcyjnej z dodatkiem 0,5 czesci wagowych dwuetyloami- du kwasu laurynowego uzyskuje sie 47 czesci wagowych chlorku chloroacetylowego i 78 czesci wagowych chlorku estru metylowego kwasu izoftalowego, co odpowiada wydajnosci 81°/«.Ester metylowy kwasu m-trójchlorometyloben- zoesowego otrzymuje sie z estru metylowego kwasu m-toluilowego wedlug przykladu I.Przyklad III. 127 czesci wagowych estru metylowego kwasu p-trójchlorometylobenzoeso- wego ogrzewa sie z 47,3 czesciami wagowymi kwasu monochlorooctowego z dodatkiem 0,3 cze¬ sci wagowych bezwodnego chlorku glinu w cia- gup 6 godzin do temperatury 180°C, az do usta¬ nia o Wszczepiania sie chlorowodoru. Przy de¬ stylacji otrzymuje sie 29 czesci wagowych chlorku chloroacetylowego i 47 czesci chlorku estru metylowego kwasu tereftalowego. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania chlorków pólestrów kwa¬ sów benzenodwukarboksylowych, ewentualnie podstawionych chlorem, wedlug patentu nr 47441 znamienny tym, ze reakcje odpowiedniego estru kwasu trójchlorometylobenzoesowego prowadzi sie zamiast w obecnosci chlorku zelazowego w obecnosci 0,01—l°/o wagowych koordynacyjnie nienasyconego nieorganicznego zwiazku chlo¬ rowcowego jako katalizatora. Chemische Werke Witt en G.m.b.H. Zastepca dr Andrzej Au rzecznik patentowy Z.G. ,,Ruch", W-wa, zam. 11-64 naklad 250 egz* PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL48108B3 true PL48108B3 (pl) | 1964-02-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3340299A (en) | Tetrasubstituted ethylene diamines | |
| US1965556A (en) | Method for the preparation of acid halides | |
| US3413336A (en) | Process for the preparation of aryl esters of aromatic dicarboxylic acids | |
| PL48108B3 (pl) | ||
| US3557167A (en) | Process for the preparation of 2-aryloxyethyl carboxylates | |
| US3282989A (en) | Process for preparing half ester acyl chlorides of aromatic dicarboxylic acids | |
| GB2034304A (en) | Process for producing substituted pyrrole diesters | |
| US4764310A (en) | Process for the preparation of aromatic carboxylic acid chlorides | |
| DE2059597C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Carbonsäurechloriden ggf. chlorsubstituierter Carbonsäuren | |
| US3284488A (en) | Process for producing half ester acyl chlorides of aromatic dicarboxylic acids | |
| US2816134A (en) | Preparation of chlorinated aromatic carboxylic acid esters | |
| JP3945610B2 (ja) | フマル酸モノエステル類及びそのアルカリ金属塩類の製造方法 | |
| PL48127B3 (pl) | ||
| US2901516A (en) | Manufacture of 2,2,3,3-tetrachloro-1,4-butanediol | |
| CN114573449B (zh) | 一种用于羧酸光气化反应制备羧酸酰氯的催化剂及其应用 | |
| US3746757A (en) | Process for manufacturing 6-nitro-2-oximinohexanoic acid derivatives | |
| US3708523A (en) | Process of manufacturing acrylic derivatives | |
| JPH026412A (ja) | カルボン酸ハライドの製造法 | |
| US3468948A (en) | Process for the manufacture of anhydrides of sorbic acid | |
| US3280180A (en) | Pentafluorophenyl carboxylic acids | |
| US3925424A (en) | Process for preparing 4-chloroformyl phthalic acid anhydride | |
| US3282988A (en) | Process for producing half ester acyl chlorides of aromatic dicarboxylic acids | |
| US3899532A (en) | Method for the simultaneous production of organic acid chlorides and chlorinated unsaturated hydrocarbons | |
| US3371108A (en) | Halogenated bicyclic acid keto esters | |
| US3639470A (en) | Process for the production of mixed carboxylic-sulfonic acid chloride derivatives of benzene |