PL49065B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL49065B1 PL49065B1 PL96926A PL9692661A PL49065B1 PL 49065 B1 PL49065 B1 PL 49065B1 PL 96926 A PL96926 A PL 96926A PL 9692661 A PL9692661 A PL 9692661A PL 49065 B1 PL49065 B1 PL 49065B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- hydroxypyrimidine
- solution
- nitroso
- diamino
- monohydrochloride
- Prior art date
Links
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 10
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- FXJIENVHFLGIJR-UHFFFAOYSA-N 2,5,6-triamino-1h-pyrimidin-4-one;hydrochloride Chemical compound Cl.NC1=NC(=O)C(N)=C(N)N1 FXJIENVHFLGIJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- HVMRLFSFHWCUCG-UHFFFAOYSA-N 2,6-diamino-5-nitroso-1h-pyrimidin-4-one Chemical compound NC1=NC(=O)C(N=O)=C(N)N1 HVMRLFSFHWCUCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 claims description 3
- GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N sodium sulfide (anhydrous) Chemical compound [Na+].[Na+].[S-2] GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZGSDJMADBJCNPN-UHFFFAOYSA-N [S-][NH3+] Chemical compound [S-][NH3+] ZGSDJMADBJCNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FLFZMCJIHCDWKG-UHFFFAOYSA-N 2-nitrosopyrimidine Chemical compound O=NC1=NC=CC=N1 FLFZMCJIHCDWKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 2
- SYEYEGBZVSWYPK-UHFFFAOYSA-N 2,5,6-triamino-4-hydroxypyrimidine Chemical compound NC1=NC(N)=C(N)C(O)=N1 SYEYEGBZVSWYPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- UYJXRRSPUVSSMN-UHFFFAOYSA-P ammonium sulfide Chemical compound [NH4+].[NH4+].[S-2] UYJXRRSPUVSSMN-UHFFFAOYSA-P 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- WDIHJSXYQDMJHN-UHFFFAOYSA-L barium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ba+2] WDIHJSXYQDMJHN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001626 barium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- VTGOHKSTWXHQJK-UHFFFAOYSA-N pyrimidin-2-ol Chemical compound OC1=NC=CC=N1 VTGOHKSTWXHQJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000009738 saturating Methods 0.000 description 1
- 229910052979 sodium sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
Description
Opublikowano: 19.111.1965 49065 KI. 12p, 7/01 MKv(jBt/ UKD *k )TEKA Wspóltwórcy wynalazku: Danuta Szlompek-Nesteruk, Piotr Kazimier- czak Wlasciciel patentu: Instytut Farmaceutyczny, Warszawa (Polska) "du Pai -nlowego Sposób wytwarzania monochlorowodorku 2,4,5-trójamino- 6-hydroksypirymidyny Sposród chlorowodorków 2, 4, 5-trójamino-6-hy- droksypirymidyny znany jest dwuchlorowodorek, natomiast monochlorowodorek o wzorze 2 nie byl dotychczas otrzymany i opisany. Dwuchlorowodorek otrzymuje sie w znany sposób (W. Traube, Ber. 33, 1371, 19G0) przez redukcje 2, 4-dwuamino-5-nitrozo- -6-hydroksypirymidyny o wzorze 1 siarczkiem amo¬ nowym w roztworze wodnym przy nadmiarze czyn^ nika redukujacego w temperaturze wrzenia. Po¬ wstala w wyniku redukcji trójaminohydroksypiry- midyne wyodrebnia sie w postaci siarczanu ze wzgledu na mala rozpuszczalnosc tego zwiazku, a nastepnie przez konwersje siarczanu chlorkiem barowym otrzymuje sie dwuchlorowodorek.Stwierdzono, ze monochlorowodorek 2, 4, 5-trój- amino-6-hydroksypirymidyny jest znacznie trudniej rozpuszczalny niz dwuchlorowodorek i ze mozna go wytracic z roztworu reakcyjnego, w którym zo¬ stal utworzony przez zakwaszenie tego roztworu do wartosci pH = 2 pod warunkiem, ze roztwór ten jest dostatecznie stezony. Przy silniejszym zakwa¬ szeniu monochlorowodorek przechodzi w dwuchloro¬ wodorek pozostajacy w roztworze.W celu osiagniecia dostatecznego stezenia roztwo¬ ru reakcyjnego stosuje sie do redukcji wedlug wy¬ nalazku jak najmniejsza ilosc wody niezbedna do rozpuszczenia 2, 4-dwuamino-5-nitrozo-6-hydroksy- pirymidyny, a zamiast roztworu siarczku amonowe¬ go przygotowanego w zwykly sposób przez nasyca¬ nie wody amoniakalnej siarkowodorem wprowadza 10 15 20 25 30 sie do roztworu 2, 4-dwuamino-5-nitrozo-6-hydrok- sypirymidyny, nasycony roztwór równowaznych ilosci siarczku sodowego i chlorku amonowego. Po skonczonej redukcji roztwór poreakcyjny zobojetnia sie ostroznie stezonym kwasem solnym do wartosci pH = 7,5 — 7,0 i odsacza wydzielona siarke. Na¬ stepnie przesacz w temperaturze pokojowej zakwa¬ sza sie stezonym kwasem solnym do wartosci pH = 2 w celu wytracenia monochlorowodorku.Otrzymuje sie produkt krystaliczny stanowiacy w ogromnej wiekszosci monochlorowodorek 2, 4, 5-trójamino-6-hydroksypirymidyny.Przyklad. Do kolby zawierajacej 40 ml gora¬ cej wody dodano 17 g 2, 4-dwuamino-5-nitrozo- -6-hydroksypirymidyny, po ogrzaniu do tempera¬ tury 60° dodano roztwór zawierajacy 72 g siarczku sodowego i 32 g chlorku amonowego w 70 ml wody. podwyzszajac temperature do 80°. Po rozpuszczeniu calej nitrozopirymidyny mieszano 30 minut, po czym odpowietrzono kolbe i po schlodzeniu do 60° zobo¬ jetniono stezonym kwasem solnym do wartosci pH = 7,5 — 7,0. Nastepnie po oziebieniu do tempe¬ ratury pokojowej odsaczono siarke, a otrzymany przesacz zakwaszono stezonym HC1 az do wartosci pH = 2. Stracil sie jasnozólty osad, który odsaczo¬ no i wysuszono w temperaturze 60°. Otrzymano 21,2 g surowego produktu zawierajacego 80°/o mono_ chlorowodorku 2, 4, 5-trójamino-6-hydroksypirymi_ dyny, co stanowi 94,8% wydajnosci teoretycznej w przeliczeniu na nitrozopirymidyne. 4906549065 3 PL
Claims (2)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania monochlorowodorku 2, 4, 5- -trójamino-6-hydroksypirymidyny przez redukcje 2, 4 - dwuamino - 5 - nitrozo- 6 -hydroksypirymidyny siarczkiem amonowym, znamienny tym, ze nasyco¬ ny roztwór 2, 4-dwuamino-5-nitrozo-6-hydroksypi- rymidyny redukuje sie nasyconym roztworem rów¬ nowaznych ilosci siarczku sodowego i chlorku amo¬ nowego, a produkt redukcji wytraca sie kwasem solnym przez zakwaszenie roztworu do wartosci pH =
2. OH N Sv AN-C % 'N' C-NO II C-NHZ OH I C n^ ^c-m I li W-G*. ,C-NHZ N HCL Wzór 1 Wzór Z Zaklady Kartograficzne, Wroclaw, zam. 1241-1-65 naklad 250 egz. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL49065B1 true PL49065B1 (pl) | 1964-12-15 |
Family
ID=
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3403468A1 (de) * | 1984-02-01 | 1985-08-08 | Holger Blum | Verfahren zur gewinnung von salzsauren salzen des 2,5,6-triamino-4(1h)-pyrimidinons |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3403468A1 (de) * | 1984-02-01 | 1985-08-08 | Holger Blum | Verfahren zur gewinnung von salzsauren salzen des 2,5,6-triamino-4(1h)-pyrimidinons |
| DE3403468C2 (pl) * | 1984-02-01 | 1988-06-23 | Holger Blum |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Bendich et al. | A synthesis of isoguanine labeled with isotopic nitrogen1 | |
| US2554816A (en) | Heterocyclic sulfonamides and methods of preparation thereof | |
| GB651643A (en) | Improvements in or relating to the production of glutamic acid and betaine hydrochloride | |
| Angier et al. | Pteridine chemistry. II. The action of excess nitrous acid upon pteroylglutamic acid and derivatives | |
| PL49065B1 (pl) | ||
| US2543333A (en) | Derivatives of upsilon-triazolo (d) pyrimidine and methods of preparing the same | |
| DE2534962C3 (de) | cis-3,4-Ureylenthiophan-l,l-dioxid und Verfahren zu seiner Herstellung | |
| ES2261374T3 (es) | Procedimiento para la preparacion de 1-metil-3-nitroguanidina. | |
| SU441705A1 (ru) | Способ получени -(4-) (2-метокси-5-хлорбензамидо-этил) бензолсульфонил -циклопентилмочевины | |
| US2721866A (en) | Process of manufacture of 6-mercapto purine and intermediate therefor | |
| US2375733A (en) | Preparation of dithioammelide | |
| US2577231A (en) | Diazine sulfonamides and methods of | |
| CA1156224A (en) | Aluminum co-precipitate of sucrose sulfate dihydroxy-aluminum allantoinate and process for preparing the same | |
| US2356710A (en) | 2-mercapto dihydro pyrimidine derivatives | |
| US2628235A (en) | 8-arylpurine derivatives and process of preparing same | |
| US2668852A (en) | Neutral calcium 4-aminosalicylate hemihydrate and preparation of the same | |
| US2470491A (en) | Process for purification of pteroylglutamic acid | |
| US2737514A (en) | Salts of substituted pteridines and method of preparing the same | |
| US2489038A (en) | Purification of 2-aminothiazole | |
| US3314979A (en) | Novel benzamidines | |
| PL55617B1 (pl) | ||
| JPS5919100B2 (ja) | ３，５−ジアミノ−１，２，４−トリアゾ−ル硫酸塩の製造法 | |
| SU428671A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СУЛЬФАТА 2-ГУАНИДИНОМЕТИЛХИНОЛИНА•т^ 3'!Ш1Ег'Ш: | |
| DE2056758A1 (de) | Substituierte Metamlsauren | |
| SU292970A1 (ru) | Способ получения |