PL49035B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL49035B1 PL49035B1 PL100472A PL10047263A PL49035B1 PL 49035 B1 PL49035 B1 PL 49035B1 PL 100472 A PL100472 A PL 100472A PL 10047263 A PL10047263 A PL 10047263A PL 49035 B1 PL49035 B1 PL 49035B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- weight
- acid
- ester
- terephthalic acid
- parts
- Prior art date
Links
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 8
- LPNBBFKOUUSUDB-UHFFFAOYSA-N p-toluic acid Chemical compound CC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 LPNBBFKOUUSUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- PXGZQGDTEZPERC-UHFFFAOYSA-N 1,4-cyclohexanedicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC(C(O)=O)CC1 PXGZQGDTEZPERC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 1
- WOZVHXUHUFLZGK-UHFFFAOYSA-N dimethyl terephthalate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(C(=O)OC)C=C1 WOZVHXUHUFLZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 5
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OJURWUUOVGOHJZ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(2-acetyloxyphenyl)methyl-[2-[(2-acetyloxyphenyl)methyl-(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]ethyl]amino]acetate Chemical compound C=1C=CC=C(OC(C)=O)C=1CN(CC(=O)OC)CCN(CC(=O)OC)CC1=CC=CC=C1OC(C)=O OJURWUUOVGOHJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QSSJZLPUHJDYKF-UHFFFAOYSA-N methyl 4-methylbenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(C)C=C1 QSSJZLPUHJDYKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 210000001061 forehead Anatomy 0.000 description 2
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 2
- VGUWZCUCNQXGBU-UHFFFAOYSA-N 3-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]-5-nitro-1h-indole Chemical compound C1CN(C)CCN1CC1=CNC2=CC=C([N+]([O-])=O)C=C12 VGUWZCUCNQXGBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- QJMSVBUMBNELCF-UHFFFAOYSA-N methyl 4-methylcyclohexane-1-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1CCC(C)CC1 QJMSVBUMBNELCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
Description
Wydajnosc od¬ powiada 96,8% wydajnosci teoretycznej, w przeli¬ czeniu na wprowadzony ester dwumetylowy ikwasu tereftalowego. 55 Przyklad II Mieszanine 1000 czesci wago¬ wych estru dwumetylowego kwasu tereftalowego, 150 czesci wagowych estru metylowego kwasu p-to¬ luilowego, 250 czesci objetosciowych metanolu i 50 czesci wagowych osadzonego na nosniku katali- 60 zatora niklowego, zawierajacego 25% wagowych metalicznego niklu, poddaje sie uwodornieniu w za¬ opatrzonym w mieszadlo autoklawie, w temperatu¬ rze 160—190°C i cisnieniu 140 atm. Zachodzi ener¬ giczne wywiazywanie sie wodoru. Co 15 minut na- 65 stawia sie ponownie wyjsciowe cisnienie, które w czasie trwania reakcji spada na skutek zuzycia wodoru. Po uplywie 3V2 godzin pochlanianie wo¬ doru ustaje. Po odsaczeniu katalizatora produkt uwodornienia uwalnia sie od metanolu i nastepnie destyluje w prózni. Po oddestylowaniu 175 czesci wagowych przedgonu w zakresie temperatur wrze¬ nia 78—138°C przy cisnieniu 15 torów, otrzymuje sie 993 czesci wagowych czystego estru dwumety¬ lowego kwasu cis-trans-l,4-cykloheksanodwukar- boksylowego, wykazujacego przy cisnieniu 15 torów temperature wrzenia 139—142°C. Liczba kwasowa estru wynosi 0,5; liczba zmydlenia 560 (obliczona 560). Wydajnosc odpowiada 96,3% wydajnosci teo¬ retycznej, w stosunku do wprowadzonego estru dwumetylowego kwasu tereftalowego.W nastepnym przykladzie III ester dwumetylo¬ wy kwasu tereftalowego uwodarniano w obecnosci tego samego katalizatora jak w przykladzie I, jed¬ nakze bez. dodatku estru metylowego kwasu p-to¬ luilowego, estru metylowego kwasu 4-metylocyklo- heksanokarboksylowego i metanolu.Przyklad III. 1000 czesci wagowych estru dwumetylowego kwasu tereftalowego uwodarnia sie w obecnosci 50 czesci wagowych stosowanego w przykladzie I osadzonego na nosniku kataliza¬ tora niklowego, w podanych tam warunkach az do calkowitego ustania wydzielania wodoru.W przedgonie otrzymuje sie 37,8 czesci wagowych estru metylowego kwasu 4-metylocykloheksano- karboksylowego wrzacego w zakresie temperatur 76—90°C przy cisnieniu 16 torów i 94,6 czesci wa¬ gowych frakcji estru metylowego kwasu p-tolui¬ lowego wrzacego w zakresie 90—126PC przy cisnie¬ niu 14 torów. Po frakcji posredniej zbieranej az do osiagniecia temperatury 137°C przy cisnieniu 14 torów przechodzi 672 czesci wagowych estru dwu¬ metylowego kwasu cis-trans-l,4-cyklohe'ksanodwu- karboksyIowego w temperaturze wrzenia 137— —14G°C przy cisnieniu 14 torów. Liczba kwasowa estru wynosi 1,7; liczba zmydlenia 554 560). 148,5 czesci wagowych niezmienionego estru dwumetylowego kwasu tereftalowego odzyskuje sie spowrotem. Wydajnosc estru dwumetylowego kwasu 1,4-cykloheksanodwukarbonowego wynosi 76,6% wydajnosci teoretycznej, w stosunku do przereagowanego estru dwumetylowego kwasu te¬ reftalowego. PL
Claims (5)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania estrów dwualkilowych kwasu 1,4-cykloheksanodwukarboksylowego je- dnowartosciowych alkanoli, zawierajacych od 5 atomów wegla, przez uwodornienie odpowied¬ nich estrów dwualkilowych kwasu tereftalo¬ wego w temperaturach 150—250°C i cisnieniu wodoru 20—300 atm, w obecnosci 0,1—5,0 czes¬ ci wagowych metalicznego katalizatora uwodor¬ nienia, znamienny tym, ze do estrów dwualkilo¬ wych kwasu tereftalowego dodaje sie przynaj¬ mniej 10% wagowych estrów alkilowych kwasu p-toluilowego i (lub) estru metylowego kwasu 4-metylocykloheksanodwukarbo'ksylowego.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze uwodornienia prowadzi sie w temperaturach 160—200°C.49035 5 6
- 3. Sposób wedlug zastrz 1 i 2, znamienny tym, ze ksylowego dodaje sie w ilosciach 15—25% wa- stosuje sie cisnienie wodoru 100—200 atm. gowych w stosunku do estru dwualkilowego kwasu tereftalowego.
- 4. Sposób wedlug zastrz. 1—3, znamienny tym, ze irk0 nosnik^0" St°SUJe '^ nIkiel na mineral" 5 6. Sposób wedlug zastrz. 1-5, znamienny tym, ze nymn uwodornienie prowadzi sie w obecnosci jedno-
- 5. Sposób wedlug zastrz. 1—4, znamienny tym, ze wartosciowych alkanoli w ilosci 10—50% wa- estry alkilowe kwasu p-toluilowego i (lub) estry gowych w stosunku do wprowadzonego do reak- alkilowe kwasu 4-metylocykloheksanokarlbo- eji estru dwualkilowego kwasu tereftalowego. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL49035B1 true PL49035B1 (pl) | 1964-12-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3120561A (en) | Production of terephthalic acid | |
| CA1058202A (en) | Process for synthesizing specific complete mixed polyol esters | |
| PL49035B1 (pl) | ||
| US2862940A (en) | Process for the production of omegaamino acids | |
| US2511467A (en) | Ester hydrolysis | |
| US3428668A (en) | Process for the preparation of 1,4-cyclohexane dicarboxylic acid dialkyl esters | |
| US3512994A (en) | Method for the preparation of confectioners' fats | |
| US3520934A (en) | Hydrogenation of cinnamaldehyde | |
| US2772297A (en) | Sterol recovery | |
| US2501199A (en) | 2-p-menthyl carbinyl acetate | |
| US2340745A (en) | Isomerization of ricinoleic compounds | |
| US3155715A (en) | Preparation of dialkyl esters of terephthalic acid | |
| US3649657A (en) | Crystal modifier and method for solvent separation of fatty materials | |
| US2956078A (en) | Hydrogenation of secondary esters of omega-cyano carboxylic acids | |
| US2796431A (en) | 6-hydroxy and 7-hydroxy derivatives of 1, 4alpha- dimethylperhydrophenanthrene-1-carboxylic acid | |
| DE955233C (de) | Verfahren zur Herstellung von Pentaerythrittrichlorhydrin | |
| US3158633A (en) | Process for preparation of vinyl esters | |
| US2276517A (en) | Treatment of tall oil | |
| DE1543687C3 (de) | Verfahren zur Herstellung eines Gemisches aus 6- und 7- Carboxy-2-hydroxymethyl- 1,4-benzodioxan | |
| Ross et al. | The stability and constitution of monoglycerides | |
| US2835709A (en) | Process for the production of penta- | |
| US3274234A (en) | Process for preparing c1-6 alkyl phenylcyclohexylglycolates | |
| DE851187C (de) | Verfahren zur Herstellung isocyclischer Verbindungen | |
| AT135004B (de) | Verfahren zur Darstellung höherer aliphatischer Alkohole. | |
| US2649449A (en) | 2-cyclohexylamino-4-amino-5-benzylpyrimidine |