PL48880B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL48880B1 PL48880B1 PL101473A PL10147363A PL48880B1 PL 48880 B1 PL48880 B1 PL 48880B1 PL 101473 A PL101473 A PL 101473A PL 10147363 A PL10147363 A PL 10147363A PL 48880 B1 PL48880 B1 PL 48880B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- ethyl
- alcohol
- aminobenzoate
- glucose
- condensation
- Prior art date
Links
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 claims description 15
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 claims description 6
- BLFLLBZGZJTVJG-UHFFFAOYSA-N benzocaine Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=C(N)C=C1 BLFLLBZGZJTVJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000008103 glucose Substances 0.000 claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 5
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 5
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims description 3
- 229960005274 benzocaine Drugs 0.000 claims description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 claims 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 4
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Description
Opublikowano: 19.XII.1964 48880 ilBLlOTT^'- hlnieifis^:;8ii<1Li*5 KI 12 aTT3 MKP C 07 c aoa\6% CZYTELNIA KD U--du Pgtenfoweo; f P-- '»r.ik^l • i Wspóltwórcy wynalazku: Wlodzimierz Daniewski, Barbara Rybczynska, Tadeusz Zardecki Wlasciciel patentu: Warszawska Fabryka Syntetyków Zapachowych, Warszawa (Polska) Sposób wytwarzania estru etylowego kwasu p-glikozyioaminobenzoesowego Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia estru etylowego kwasu p-glikozyloaminoben- zoesowego, stosowanego w przemysle kosmetycz- . nym jako substancja promieniochronna.Dotychczas ester etylowy kwasu p-glikozyloami- 5 nobenzoesowego do celów kosmetycznych wytwa¬ rza sie przez kondensacje glikozy z p-aminobenzo- esanem etylu w roztworze alkoholu etylowego z niewielkim dodatkiem kwasu octowego. Ilosci re¬ gentów sa równoczasteczkowe. Stosunek alkoholu jo do p-aminobenzoesanu etylu wynosi 8 : 1. Reakcje prowadzi sie w temperaturze wrzenia w ciagu 3,5 godziny. Po zakonczeniu reakcji mase reakcyj¬ na zobojetnia sie, oddestylowuje alkohol i uzyska¬ ny, zanieczyszczony produkt kilkakrotnie krystali- 15 zuje z alkoholu etylowego, azeby nadawal sie do celów kosmetycznych.Ten sposób prowadzenia procesu wymaga opero¬ wania duzymi ilosciami rozpuszczalnika, to znaczy alkoholu etylowego i stwarza trudnosci technolo- 20 giczne zwiazane z oddestylowaniem rozpuszczalni¬ ka i koniecznoscia oczyszczania produktu przez krystalizacje. W czasie oddestylowywania alkoholu nastepuje czesciowe zesmolenie produktu co pogar¬ sza jegojakosc. 25 Stwierdzono, ze niedogodnosci powyzszych moz¬ na uniknac jezeli proces kondensacji glikozy z p-aminobenzoesanem etylu prowadzi sie nie przy rozpuszczeniu substratów w alkoholu etylowym, lecz stosujac ich zawiesine w niewielkiej ilosci al- 30 2 koholu. Jednoczesnie stwierdzono, ze w tych wa¬ runkach nie zachodzi potrzeba zobojetniania sro¬ dowiska reakcji po zakonczeniu procesu kondensa¬ cji. Produkt krystalizuje po ochlodzeniu masy reakcyjnej i odrazu bez dodatkowej obróbki, nada¬ je sie do stosowania do celów kosmetycznych.Wedlug wynalazku glikoze z p-aminobenzoesa¬ nem etylu ogrzewa sie do wrzenia w srodowisku alkoholu etylowego dodanego w ilosci 3 czesci na 1 czesc p-aminobenzoesanu etylu. Mieszanine re¬ akcyjna zakwasza sie kwasem octowym. Reakcje prowadzi sie w ciagu 1,5 godziny, a nastepnie schladza i pozostawia do wykrystalizowania estru etylowego kwasu p-glikozyloaminobenzoesowego, który po przemyciu alkoholem etylowym i wysu¬ szeniu nadaje sie w pelni do stosowania w. prze¬ mysle kosmetycznym.Sposób wedlug wynalazku wyjasnia nastepujacy przyklad.Przyklad. Mieszanine skladajaca sie z 46 g 98%-owej glikozy, 45 g 100%-owego p-aminoben¬ zoesanu etylu, 0,25 g lodowatego kwasu octowego i 135 g alkoholu etylowego ogrzewa sie w tempera¬ turze wrzenia pod chlodnica zwrotna w ciagu 1,5 godziny. Nastepnie mase reakcyjna powoli ochladza sie celem wykrystalizowania produktu.Po odsaczeniu krysztalów przemywa sie je alkoho¬ lem etylowym i suszy. Otrzymuje sie 80 g produktu o temperaturze topnienia 177°C. 4888048880 3 4 PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe zeby nie nastapilo rozpuszczenie substratów, a tyl¬ ko utworzyla sie ich zawiesina w tym alkoholu, po Sposób wytwarzania estru etylowego kwasu czym mieszanine reakcyjna zakwasza sie, najko- p-glikozyloaminobenzoesowego przez kondensacje rzystniej kwasem octowym i poddaje kondensacji glikozy z p-aminobenzoesanem etylu w zakwaszo- 5 przez ogrzewanie do wrzenia w ciagu 1,5 godziny, nym srodowisku alkoholu etylowego, znamienny a nastepnie chlodzi i pozostawia do wykrystalizo- tym, ze glikoze z p-aminobenzoesanem etylu wpro- wania produktu reakcji, który oddziela sie w zna- wadza sie do tak malej ilosci alkoholu etylowego, ny sposób. 1 B L I O T R K A? ¦¦' -gof ZG „Ruch" W-wa, zam. 1587-64 naklad 300 egz. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL48880B1 true PL48880B1 (pl) | 1964-12-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Miyake | The infrared spectrum of polyethylene terephthalate. I The effect of crystallization | |
| Mann et al. | CXXVII.—The sulphilimines, a new class of organic compounds containing quadrivalent sulphur | |
| Shaw et al. | Stereochemistry of the β-Phenylserines: Improved Preparation of Allophenylserine1 | |
| PL48880B1 (pl) | ||
| US2688610A (en) | Their preparation | |
| US3121111A (en) | Novel 4-thiohydantoic acids | |
| SU489310A3 (ru) | Способ получени производного бифенилацетамида или его соли | |
| US2867661A (en) | Non-hygroscopic antibiotic salt | |
| JPS5865736A (ja) | ポリマ−用安定化混合物 | |
| US3651048A (en) | Purification process | |
| US2376334A (en) | Synthesis of beta-alanine | |
| SU384823A1 (ru) | Способ получения n-(бehзokcaзoл-2-cульфehил)--n,n^-биc-(apилcульфohил)-бehзokcaзoл-2- | |
| SU148059A1 (ru) | Способ получени N-диэтилендиамидофосфинил-N'-этилен-N"-арилгуанидинов | |
| UA57476A (uk) | Спосіб одержання морфоліній-3-метил-1,2,4-триазоліл-5-тіоацетату | |
| SU136378A1 (ru) | Способ получени 2-ацетиламинотиазола | |
| SU615071A1 (ru) | Способ получени 2-фенацилиденбенз1,4-тиазинонов-3 | |
| SU119184A1 (ru) | Способ получени 1, 4, 5, 6, 7, 7-гексахлорбицикло-(2, 2, 1)-5-гептен-2, 3-дикарбонового ангидрида | |
| US2044355A (en) | Process for producing polysubstituted derivatives of urea | |
| PL41488B1 (pl) | ||
| US3053890A (en) | Reaction products of formaldehyde and o-mercaptomethylbenzoic acid | |
| Schmidt | Action of Monochloracetic Acid on Aromatic Amino Compounds | |
| SU140063A1 (ru) | Способ получени изафенина | |
| US2474589A (en) | Substituted 3-carbamyl-2-piperidones and method for preparing them | |
| SU128467A1 (ru) | Способ получени бета-аминокетонов | |
| JPH05310682A (ja) | ポリヨードアルキルアリールスルホン類の精製方法 |