PL48485B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL48485B1 PL48485B1 PL100349A PL10034962A PL48485B1 PL 48485 B1 PL48485 B1 PL 48485B1 PL 100349 A PL100349 A PL 100349A PL 10034962 A PL10034962 A PL 10034962A PL 48485 B1 PL48485 B1 PL 48485B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- phenol
- heated
- glycerin
- epichlorohydrin
- aqueous solution
- Prior art date
Links
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- SSZWWUDQMAHNAQ-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropane-1,2-diol Chemical compound OCC(O)CCl SSZWWUDQMAHNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 5
- -1 phenol glycerol ethers Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 4
- HSRJKNPTNIJEKV-UHFFFAOYSA-N Guaifenesin Chemical compound COC1=CC=CC=C1OCC(O)CO HSRJKNPTNIJEKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims description 3
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 2
- FNQIYTUXOKTMDM-UHFFFAOYSA-N 3-phenoxypropane-1,2-diol Chemical compound OCC(O)COC1=CC=CC=C1 FNQIYTUXOKTMDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N guaiacol Chemical compound COC1=CC=CC=C1O LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 3
- 229960001867 guaiacol Drugs 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 150000002314 glycerols Chemical class 0.000 description 1
Description
Opublikowano: 22.IX.1964 K1 12 q, 14/04 MKP C 07 c lt3(Jk& UKD BIBLIOTEKA lurzedu Patentowego Wspóltwórcy wynalazku: mgr Zdzislaw Janicki, mgr Ryszard Skawinski, lP|Mej Bacfliwpollfe] ijrfmi mgr Aleksander Kaszycki, mgr Maria Dzus, mgr Aleksandra Adamczyk.Wlasciciel patentu: Farmaceutyczna Spóldzielnia Pracy „Espefa", Kra¬ ków (Polska).Sposób wytwarzania eterów glicerynowych fenoli, zwlaszcza eteru glicerynowego gwajakolu Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia eterów glicerynowych fenoli, zwlaszcza eteru glicerynowego gwajakolu tak zwanego guajamaru.Jak wiadomo, zwiazki te znajduja szerokie za¬ stosowanie w lecznictwie.Znane dotychczas sposoby wytwarzania eterów glicerynowych fenoli polegaja na tymi, ze na sól alkaliczna odpowiedniego fenolu dziala sie alfa- chlorohydryna glicerynowa w srodowisku rozpusz¬ czalnika organicznego, lub tez na tym, ze na odpo¬ wiedni fenol dziala sie alfachlorohydryna glicery¬ nowa w silnie alkalicznym srodowisku wodnym, a nastepnie produkt reakcji ekstrahuje sie rozpu¬ szczalnikiem organicznym.Zarówno pierwszy a takze drugi sposób opisany w opisie patentowym nr 42379 nie umozliwia otrzy¬ mania produktu o wysokim stopniu czystosci i z wysoka wydajnoscia, a stosunkowo wysoka cena alfa chlor ohydryny glicerynowej i trudnosci zwia¬ zane z koniecznoscia jej oczyszczania powoduja, ze sposoby te nie sa ekonomiczne.Sposób wedlug wynalazku eliminuje powyzsze wady.Wedlug wynalazku zamiast alfachlorohydryny glicerynowej stosuje sie o wiele tansza epichloro- hydryne glicerynowa. Te ostatnia rozpuszcza sie na goraco w wodnym roztworze silnie rozcienczo¬ nego, najkorzystniej 0,1 — 2,0°/o-ego kwasu mine¬ ralnego, zwlaszcza kwasu siarkowego i do otrzy¬ manego roztworu dodaje sie odpowiedni fenol. Ca¬ losc podgrzewa sie do wrzenia i zadaje, najko¬ rzystniej przez wfcraplanie, wodnym roztworem mocnej nieorganicznej zasady do pH okolo 8 — 10 po czym mieszanine reakcyjna dalej ogrzewa sie 5 w temperaturze wrzenia w czasie okolo 30 minut.Otrzymany w wyniku reakcji eter glicerynowy fe¬ nolu poddaje sie krystalizacji z wody lufo z rozpu¬ szczalników organicznych, najkorzystniej metano¬ lu, etanolu lub trójchloroetylenu, w celu oczyszcze- io nia go.Nalezy zaznaczyc, ze w literaturze istnieja wzmianki, ze etery glicerynowe fenoli mozna otrzymac z epichlorohydryny i alkoholi lub fenoli, jednak brak jest blizszych danych odnosnie spo- 15 sobu postepowania.Przyklad. 0,83 czesci wagowych epichlorohy¬ dryny glicerynowej umieszcza sie w kolbie o po¬ jemnosci 6 litra i zadaje 2700 ml 0,2Vo-wego wod- 20 nego roztworu kwasu siarkowego, a nastepnie pod¬ grzewa sie pod chlodnica zwrotna w temperaturze wrzenia okolo 20 minut, po czym z mieszaniny od- destylowuje sie 500 ml wody. Do pozostalosci nie przerywajac podgrzewania wkrapla sie 1 kg sto- 25 pion ego gwajakolu oraz roztwór 0,38 kg NaOH w 700 ml wody i calosc ogrzewa sie jeszcze w cza¬ sie okolo 30 minut.Po skonczonym ogrzewaniu zakwasza sie roztwór za pomoca 25°/o-Wego roztworu kwasu solnego 30 i oddestylowuje sie okolo 1500 ml wody. Reszte 484853 wody oddestylowuje sie metoda prózniowa tak, azeby przy cisnieniu 100 mm Hg osiagnac tempe¬ rature 110°C wewnatrz masy reakcyjnej. Pozosta¬ losc rozpuszcza sie w 1000 ml metanolu na goraco i pozostawia do krystalizacji. Ten ostatni zabieg powtarza sie do otrzymania wymaganej czystosci produktu.Wydajnosc reakcji wynosi 62% wydajnosci teo¬ retycznej w przeliczeniu na gwajakol. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania eterów glicerynowych fenoli, zwlaszcza eteru glicerynowego gwajakolu z epi- 4 chlorohydryny i fenolu, znamienny tym, ze epi- chlorohydryne glicerynowa rozpuszcza sie w wod¬ nym roztworze silnie rozcienczonego, najkorzyst¬ niej 0,1 — 2,0%-wego, kwasu mineralnego, zwla¬ szcza kwasu siarkowego i do otrzymanego roztwo¬ ru dodaje sie odpowiedni fenol, calosc podgrzewa do wrzenia i zadaje, najkorzystniej przez wkrapla- nie, wodnym roztworem mocnej nieorganicznej za¬ sady do pH okolo 8—10, po czym mieszanine reak¬ cyjna ogrzewa sie w temperaturze wrzenia w cza¬ sie okolo 30 minut, a nastepnie otrzymany eter glicerynowy fenolu poddaje sie krystalizacji z wo¬ dy lub z rozpuszczalnika organicznego, najkorzyst¬ niej metanolu, etanolu lub trójchloroetylenu. ZG „Kuch" W-wa, z ani. 890-G4, naklad 250 e^z. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL48485B1 true PL48485B1 (pl) | 1964-08-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU1151211A3 (ru) | Способ получени 5-ароил-1,2-дигидро-3 @ -пирроло @ 1,2- @ пиррол-1-карбоновой кислоты | |
| Santucci et al. | Some Bromine-containing and Sulfur-containing Aromatic Bornic Acids | |
| SU1055333A3 (ru) | Способ получени алкалоидов типа лейрозина или их кислых аддитивных солей | |
| PL48485B1 (pl) | ||
| Vogel | Reaction of 2-Pyrones with Cyanide Ion1 | |
| US3180891A (en) | Method for preparing thioformanilide | |
| US3824255A (en) | Process for the production of tetronic acid | |
| US3014068A (en) | Preparation of beta-resorcylic acids | |
| US2037437A (en) | Xanthates | |
| US2732379A (en) | ||
| US2513026A (en) | Process for preparing same | |
| US2837529A (en) | Substituted thiazolidones and their preparation | |
| CN103254111B (zh) | 一种2,5-二碘吡咯的制备方法 | |
| US2858317A (en) | Process for preparing isonicotinic acid diethylamide | |
| US2960537A (en) | 4-diphenylethane-aldehyde | |
| US2450706A (en) | Methylation of methyl 6-hydroxydehydroabietate | |
| US3184498A (en) | Preparation of alkoxy-naphthonitrile | |
| US2504612A (en) | Podocarpinol | |
| Campaigne et al. | The Action of Sulfuric Acid on Tertiary Carboxylic Acids1 | |
| Crumbie et al. | An Alternative Method for the Preparation of Cyclic Sulfides | |
| KR800000061B1 (ko) | 디히드로테바인으로부터 코데인을 제조하는 방법 | |
| JPS6259111B2 (pl) | ||
| FI71299B (fi) | Foerening anvaendbar saosom mellanprodukt vid framstaellning av terapeutiskt vaerdefull 2-(6-metoxi-2-naftyl)-propionsyra | |
| US2302903A (en) | Pyridine dicarboxylic acids | |
| SU767087A1 (ru) | Способ получени 2-( -аминопропил) -1,4-демитоксибензола |