PL48253B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL48253B1 PL48253B1 PL100831A PL10083163A PL48253B1 PL 48253 B1 PL48253 B1 PL 48253B1 PL 100831 A PL100831 A PL 100831A PL 10083163 A PL10083163 A PL 10083163A PL 48253 B1 PL48253 B1 PL 48253B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- general formula
- substituted
- substituent
- boronic acid
- polar
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001638 boron Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005620 boronic acid group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 1
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims 1
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N phenylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1 HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GXUDUPWCLIBLMY-UHFFFAOYSA-N [N+](=O)([O-])C1COBOC1 Chemical class [N+](=O)([O-])C1COBOC1 GXUDUPWCLIBLMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001543 aryl boronic acids Chemical group 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000004327 boric acid Chemical group 0.000 description 1
- 125000005619 boric acid group Chemical group 0.000 description 1
- 210000003169 central nervous system Anatomy 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 244000000010 microbial pathogen Species 0.000 description 1
- GQPLMRYTRLFLPF-UHFFFAOYSA-N nitrous oxide Inorganic materials [O-][N+]#N GQPLMRYTRLFLPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- ULWHHBHJGPPBCO-UHFFFAOYSA-N propane-1,1-diol Chemical compound CCC(O)O ULWHHBHJGPPBCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
Description
Pierwszenstwo: Opublikowano: 25. V. 1964 48253 KI. 12 o 25 MKP cwd./m UKD Wspóltwórcy wynalazku: Barbara Serafinowa, Tadeusz Urbanski Wlasciciel patentu: Starogradzkie Zaklady Farmaceutyczne „Polfa" Przedsiebiorstwo Panstwowe, Starogard Gdanski (Polska) J PciSjii.| Hz&~v.v..,:i ie Ilowej Sposób wytwarzania nowych organicznych pochodnych boru Stwierdzono, ze mozna otrzymac dotychczas nie¬ opisane w literaturze pochodne 5-nitro-l,3^dioksa-2- boracykloheksanu o ogólnym wzorze 1, w którym Z oznacza podstawnik alifatyczny, arylowy lub he¬ terocykliczny, zas Rif RL R3, R4 i Rs — oznaczaja dowolny podstawnik np. alkil wolny lub podsta¬ wiony, grupe hydroksylowa, aminowa, chlorowiec it)P., które wykazuja dzialanie biologiczne (hamuja wzrost drobnoustrojów chorobotwórczych) oraz dzialaja hamujaco na centralny uklad nerwowy, jezeli podda sie kondensacji kwas alkilo-, arylobo- rowy lub kwas borowy podstawiony grupa hete¬ rocykliczna o ogólnym wzorze Z—B(OHJ2 albo bez¬ wodniki tych kwasów z podstawionymi 2<-nitror propandiolami-1,3 o ogólnym wzorze 2, w którym Rit R2, R3 R4 i R5 maja znaczenie jak podano wy¬ zej. Proces mozna prowadzic przy molowym sto¬ sunku substratów ewentualnie stosujac nadmiar jednego z nich w rozpuszczalnikach organicznych, jak benzen, aceton i innych polarnych lub niepo- larnych, w wodzie lub nawet bez rozpuszczalnika.Reakcja przebiega w temperaturze wrzenia roz¬ puszczalnika w granicach 30—180°C w ciagu kilku¬ nastu minut do kilku godzin. Otrzymany produkt oczyszcza sie przez destylacje, zwlaszcza prózniowa Lub przez krystalizacje.Przyklad. 12 g kwasu fenyloborowego i 15 g 2- natro-2-etylo-ipropancliolu^l,3 ogrzewa sie do wrze- nia w 50 ml acetonu w ciagu 15 minut. Po zakon¬ czeniu reakcji oddestylowuje sie rozpuszczalnik a produkt przekrystalizowuje z metanolu. Otrzymuje sie 21 g (90% teorii) 2-fenylo-5-initro-5-etylo-l,3- dioksa-2-boracyMoheksanu o temperaturze topnie- 5 nia 129^131°C. PL
Claims (2)
1. Zastrzezenia patentowe 10 15 20 25 1 Sposób wytwarzania nowych organicznych po¬ chodnych boru o ogólnym wzorze 1, w którym Z oznacza podstawnik alifatyczny, arylowy lub heterocykLiczny zas Rif R2, R3, R^ i R5 oznacza¬ ja dowolny podstawnik np. alkil wolny lub pod¬ stawiony, grupe hydroksylowa, aminowa, chlo¬ rowcowa itd., znamienny tym, ze poddaje sie kondensacji kwas alkilo-aryloborowy, lufo kwas borowy podstawiony grupa heterocykliczna o ogólnym wzorze Z—B(OH)2 albo bezwodniki tych kwasów, z podstawionym 2-nitro-propan- dioiam-1,3 o wzorze ogólnym 2, w którym Rit R2, R3, R4 i Rs maja wyzej podane znaczenie, w temperaturze 30—180°C.
2. Sposób wedlug zastrzezenia 1, znamienny tym, ze proces kondensacji prowadzi sie przez ogrze¬ wanie substratów ewentualnie w obecnosci roz¬ puszczalnika organicznego polarnego lub niepo- larnego, a takze w wodzie. 3048 253 A w< Nzór { OH c' \0 744. RSW „Prasa", Kielce. Naklad 250 egz. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL48253B1 true PL48253B1 (pl) | 1964-04-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2528267A (en) | Eobeet j | |
| Wilds et al. | The preparation of derivatives of chrysene by means of the robinson-mannich base synthesis of unsaturated ketones | |
| SU507233A3 (ru) | Способ получени производных изоиндолина или их солей | |
| NO143531B (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av acylerte benzoksazolinon-derivater | |
| SU474134A3 (ru) | Способ получени замещенных оксикротоновых кислот | |
| PL48253B1 (pl) | ||
| DE1176660B (de) | Verfahren zur Herstellung von triaryl-substituierten Imidazolinonen-4(5) | |
| Moshkin et al. | 1, 3-Dipolar cycloadditions of nonstabilised azomethine ylides at 3-substituted coumarins: Synthesis of 1-benzopyrano [3, 4-c] pyrrolidines | |
| US2746971A (en) | Dinitrobenzoxazoles | |
| US2744917A (en) | Process for the preparation of thiophene dicarboxylic acid | |
| US2853493A (en) | Preparation of thiophenecarboxaldehydes | |
| US2811535A (en) | Phthalides | |
| US2698847A (en) | Substituted piperazinium dihalides | |
| US2844596A (en) | Diphthalides | |
| US3131214A (en) | 3-dimethylaminomethyl-4-methyl-1, 8-disubstituted naphthalenes | |
| US2819287A (en) | 3-thioureaphthalides | |
| US3103519A (en) | I-benzoxacycloalkanecarboxyoc acids | |
| US2801248A (en) | 4-pyridoxylamino-3-isoxazolidone compounds | |
| US3282998A (en) | Process for preparing 1-ethyl-2-methyl pentanoyl urea | |
| US3598844A (en) | Azidocinnamic aldehydes | |
| US6548692B1 (en) | Method for preparing 1,2-dibromo-2,4-dicyanobutane | |
| SU393280A1 (ru) | Способ получения 3-(\'-алкил-или n^n'-диaлkилamиhoaцetил)- | |
| US2834788A (en) | Aminobenzylanilinophthalides | |
| US2513570A (en) | Methyl-substituted 2-thenoyl-omicron-benzoic acids | |
| US2735852A (en) | N nxch |