PL48236B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL48236B1 PL48236B1 PL100986A PL10098663A PL48236B1 PL 48236 B1 PL48236 B1 PL 48236B1 PL 100986 A PL100986 A PL 100986A PL 10098663 A PL10098663 A PL 10098663A PL 48236 B1 PL48236 B1 PL 48236B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- oxide
- oils
- compounds
- anhydride
- product
- Prior art date
Links
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 6
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 6
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 claims description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- QHGNHLZPVBIIPX-UHFFFAOYSA-N tin(ii) oxide Chemical compound [Sn]=O QHGNHLZPVBIIPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 3
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000005698 Diels-Alder reaction Methods 0.000 claims description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 2
- 230000032050 esterification Effects 0.000 claims description 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 2
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 claims description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 claims description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 claims 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 claims 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 5
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 4
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 4
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- -1 diene compounds Chemical class 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TXUICONDJPYNPY-UHFFFAOYSA-N (1,10,13-trimethyl-3-oxo-4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl) heptanoate Chemical compound C1CC2CC(=O)C=C(C)C2(C)C2C1C1CCC(OC(=O)CCCCCC)C1(C)CC2 TXUICONDJPYNPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 1
- 229910021626 Tin(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N citraconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C\C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 1
- 229940018557 citraconic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 1
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 description 1
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000001119 stannous chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011150 stannous chloride Nutrition 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002383 tung oil Substances 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000013035 waterborne resin Substances 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Description
Pierwszenstwo: Opublikowano: 15. VI. 1964 48236 tfirtfto KI. 39 MKP C 08 g UKD /7//0 BIBLIOTEKA Wspóltwórcy wynalazku: Zbigniew Jedlinski, Helena Rakowska, Jerzy Paprotny Wlasciciel patentu: Politechnika Slaska (Katedra Technologii Powlok Organicznych), Gliwice (Polska) Urzedu Patentowego Polstiej RttapspolftBj laimr Sposób otrzymywania zywic poliestrowych wodorozpuszczalnych Wynalazek dotyczy sposobu otrzymywania zywic rozpuszczalnych w wodzie typu adduktów i estrów adiduktów kwasu fumiarowego lub izomerów tego kwasu ze zwiazkami, posiadajacymi wiazania nie¬ nasycone. Znane dotychczas zywice tego typu sa otrzymywane w ciparciu o reakcje Dielsa— Aldera, przy czym komponentami dla tych syntez sa zwiazki dienowe, zawierajace uklady wiazan sprzezonych; najbardziej podatne do reakcji sa zwiazki posiadajace konfiguracje trans —-trans.Dlatego tez uzywa sie do syntezy adduktów glów¬ nie oleje roslinne, posiadajace tego typu konfigu¬ racje wiazan nienasyconych, jak olej tungowy, kwasy zywiczne z kalafonii lub olej talowy.Sposobem wedlug .wynalazku mozna otrzymac ad- dukty i ich estry z wielowodorotlenowymi alkoho¬ lami bez koniecznosci uzycia trudno dostepnych i drogich komponentów z wiazaniami sprzezonymi, jezeli zastosowac zwiazki o wiazaniach podwójnych izolowanych. Stwarza to nowe perspektywy tech¬ nologiczne i pozwala na uzycie znacznie tanszych surowców, na przyklad olejów roslinnych ipólschna- cych jak sojowy, Iniankowy, tran wzglednie miesza¬ nin tych olejów z olejem lnianym lub dehydratyzo- wamym olejem rycynowym. Otrzymane aJddulkty po czesciowym zestryfikowaniu imaja wlasnosci zywic lakierniczych wodorozpuszczaUinych o bardtzo korzy¬ stnych wlasnosciach. Powloki wysychaja w tempe¬ raturze okolo 160°C w czasie do 30 minut. Odzna¬ czaja sie dobra adhezja, elastycznoscia — powloka nie peka przy zginaniu na sworzniu o grubosci 1 mm, twardosc otrzymanych powlok wynosi 0,6— 0,8 wzgledem szkla. 5 Sposobem wedlug wynalazku ogrzewa sie kwasy lub oleje, zawierajace podwójne wiazania, z bez- wodnjikiem .maleinowym, kwasem fumarowym, kwasem itakonolwym lub kwasem cytrakonowym do temperatury 220^230°C przez okres 2—6 godzin. io Ogrzewanie korzystnie jest prowadzic z dodatkiem niewielkich ilosci 0,05—0,3% katalizatorów takich jak tlenek cynku, tlenek cymawy,, chlorek cynawy.Szczególnie dobre efekty uzyskuje sie przy (stoso¬ waniu mieszaniny kwasów tluszczowych z olejów 15 schnacych i pólischnacych.Otrzymane addukty estryfikuje sie wielofunkcyj¬ nymi alkoholami, a nastepnie zobojetnia amonia¬ kiem wzglednie aiminaimi. 20 Przyklad: Mol kwasów tluszczowych oleju pólschnacego, ma przyklad sojowego, ogrzewa sie wstepnie z 0,05% tlenkiem cynawyim w ciagu 5 go¬ dzin w temperaturze 200°C, a nastepnie dodaje 0,35 mola bezwodnika maleinowego i ogrzewa w 220— 25 230^C przez 3 godziny. Obniza sie temperature do 180°C i wprowadza 1,5 mola trójmetylolopropanu, ogrzewajac mieszanine do liczby kwasojwej 50—80.Otrzymany produkt po zobojetnieniu amoniakiem jest rozpuszczalny w wodzie i daje powloki o wla- 30 snosciach fizykochemicznych podanych w opisie.48 236 3 4 PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Siposób otrzymywania zywic poliestrowych wodo- rozpuszczalnych na drodze kondensacji typu Diels— Aldera oilejów nienasyconych ze zwiazkami dieno- filofwyimi a zwlaszcza bezwodnikiem mnaleJnoiwym i nastepujaca po tym estryfikacje alkoholami wie¬ lofunkcyjnymi i zobojetnienie produktu amonia¬ kiem lub aminami, znamienny tym, ze kwasy tlusz¬ czowe lub oleje roslinne o izolowanych wiazaniach podwójnych ogrzewa- isie z katalizatorem, zwlaszcza tlenkiem cyniku lub tlenkiem cynawym, i z bez- 5 wodnikiem maleinowym lub kwasami typu kwasu fumardweigo, a otrzymany produkt estryfikuje sie i zobojetnia w znany isposób. 732. RSW „Prasa", Kielce. Nakl. 250 egz. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL48236B1 true PL48236B1 (pl) | 1964-04-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3345313A (en) | Alkyd resins and their preparation from reaction mixtures comprising a polymethylolalkanoic acid | |
| US4517322A (en) | Acrylated alkyd and polyester resins | |
| NO159021B (no) | Polyester og belegningspulver inneholdende polyesteren. | |
| CA1229193A (en) | Acrylic functional urethane alkyd resin coating compositions | |
| JPS59120624A (ja) | 官能性エポキシ基を有するアルキド樹脂 | |
| CN101128500A (zh) | 氨基甲酸酯改性的可用水稀释的醇酸树脂 | |
| US3312645A (en) | Oil-modified polyester reaction products and oil-modified, phenol-aldehyde resin modified reaction products | |
| CA1051572A (en) | Process for the production of water-dilutable binders based on air-drying short-oil alkyd resins | |
| PL48236B1 (pl) | ||
| JPS597743B2 (ja) | 水で希釈できるマレイン酸化油をベ−スとしたコ−テイング組成物 | |
| US2464202A (en) | Drying oil acid esters and process | |
| US2993873A (en) | Modification of alkyd resins with metaor para-hydroxy benzoic acids | |
| US3110690A (en) | Bivalent metal hydroxide treatment of drying oil modified alkyd resins | |
| CN112867771B (zh) | 涂料组合物、涂膜及多层涂膜 | |
| US2299547A (en) | Varnished sheet material | |
| US2801934A (en) | Fatty alcohol esters | |
| US4145319A (en) | Process for preparing water-soluble alkyds modified with multifunctional monomers | |
| JP2508185B2 (ja) | ビニル変性アルキド樹脂の製造法 | |
| US2238684A (en) | Resin complex and process of making same | |
| US2395925A (en) | Coating compositions and method | |
| US2076507A (en) | Coating composition | |
| US11912820B2 (en) | Cyclic ether- and hydroxyl-containing compositions useful for producing fast dry alkyd polymers and methods for making such cyclic ether- and hydroxyl-containing compositions | |
| US2563784A (en) | Interpolymerization of vinyl aromatic compound and oil-modified alkyd in the presence of sulfur | |
| US3719622A (en) | Rapid drying alkyd coating modified with amino aromatic carboxylic acid | |
| US2551386A (en) | Wrinkle finish composition |