PL47833B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL47833B1 PL47833B1 PL47833A PL4783361A PL47833B1 PL 47833 B1 PL47833 B1 PL 47833B1 PL 47833 A PL47833 A PL 47833A PL 4783361 A PL4783361 A PL 4783361A PL 47833 B1 PL47833 B1 PL 47833B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- phosphate
- dimethyl
- solution
- spraying
- hours
- Prior art date
Links
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims description 7
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 7
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 claims description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 4
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 claims description 4
- -1 nitrile chloride Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 4
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 claims description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 2
- KKUKTXOBAWVSHC-UHFFFAOYSA-N Dimethylphosphate Chemical group COP(O)(=O)OC KKUKTXOBAWVSHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 claims 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 claims 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 6
- OEBRKCOSUFCWJD-UHFFFAOYSA-N dichlorvos Chemical compound COP(=O)(OC)OC=C(Cl)Cl OEBRKCOSUFCWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XIQMWLRPLVOINP-UHFFFAOYSA-N dimethyl (1,2,2-trichloro-2-nitroethyl) phosphate Chemical group P(=O)(OC)(OC)OC(C(Cl)(Cl)[N+](=O)[O-])Cl XIQMWLRPLVOINP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonic acid Substances OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 2
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WMIDUGLVYAGCPS-UHFFFAOYSA-N 2,2-dibromoethyl dihydrogen phosphate Chemical compound OP(O)(=O)OCC(Br)Br WMIDUGLVYAGCPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHQBQWOZHYUVTL-UHFFFAOYSA-N 2-(3-methylbutoxy)ethylbenzene Chemical compound CC(C)CCOCCC1=CC=CC=C1 BHQBQWOZHYUVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 1
- 241001425390 Aphis fabae Species 0.000 description 1
- OEZBRRIXITWLAF-UHFFFAOYSA-N CCl(C(=COP(O)(O)=O)Cl)C Chemical compound CCl(C(=COP(O)(O)=O)Cl)C OEZBRRIXITWLAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001060517 Dicranolaius bellulus Species 0.000 description 1
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 241000257159 Musca domestica Species 0.000 description 1
- 241000410021 Pericallis cruenta Species 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000254179 Sitophilus granarius Species 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 235000002560 Solanum lycopersicum Nutrition 0.000 description 1
- 241001376420 Tradescantia fluminensis Species 0.000 description 1
- 241000254112 Tribolium confusum Species 0.000 description 1
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 241000219873 Vicia Species 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 235000021186 dishes Nutrition 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 239000006193 liquid solution Substances 0.000 description 1
- VPCDQGACGWYTMC-UHFFFAOYSA-N nitrosyl chloride Chemical class ClN=O VPCDQGACGWYTMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052573 porcelain Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 230000001954 sterilising effect Effects 0.000 description 1
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 1
- 239000001226 triphosphate Substances 0.000 description 1
Description
Wynalazek dotyczy nowego, skutecznego, la¬ two dostepnego srodka owadobójczego, zawie¬ rajacego substancje czynna o wzorze przedsta¬ wionym na rysunku. Jak wiadomo, latwo do¬ stepny chlorek nitrylu, otrzymany przez wkro- plenie kwasu chlorosulfonawego do chlodzonej mieszaniny oleum i stezonego kwasu azotowe¬ go, reaguje bardzo latwo w nizszych tempera¬ turach z olefinami z wytworzeniem biologicz¬ nie czynnych zwiazków chloronitrowycth (opis patentowy Stanów Zjednoczonych Ameryki Nr 2.511.915/1950 t. J. Amer. chem. Soc. 74, 3052/1952; Dl. 1956, 804; J. chem. Soc. (London) 1958, 438, 1955).Zwiazki te nie wykazuja jednak bardzo sil¬ nego dzialania owadobójczego.*) Wlasciciel patentu oswiadczyl, ze wspól¬ twórcami wynalazku sa: dr Zaki El-Hewehi i Manfred Born.Obecnie stwierdzono, ze doskonalymi srod¬ kiem owadobójczym jest srodek zawierajacy jako substancje czynna produkt, otrzymany przez wprowadzenie gazowego chlorku nitry¬ lu do chlodzonego roztworu fosforanu dwume- tylodwuchiorowinylowego w obojetnym, 'bez¬ wodnym rozpuszczalniku jak eter, chloroform albo czterochlorek wegla i nastepnie przemy¬ cie woda i usuniecie rozpuszczalnika w próz¬ ni. Produktem tym jest fosforan dwumetylo- trójchloronitroetylowy q wzorze przedstawio¬ nym na rysunku. Jako produkt uboczny otrzy¬ muje sie przy tym fosforan 1, 2, 2'-trójchloro- winyilowy, który tworzy sie przez czesciowe odszczepienie HN02 z fosforanu dwumetylo- trójchloronitroetyiowego. Srodek wedlug wy¬ nalazku odznacza sie bardzo silnym dzialaniem owadobójczym.W nizej podanych przykladach opisano naj¬ pierw sposób wytwarzania substancji czynnej(przyklad I) a nastepnie opisano wyniki do¬ swiadczen, w których porównywano dzialanie srodku wedlug wynalazku z dzialaniem zna¬ nych srodków owadobójczych.Przeklad I. 300 g 20%-owego odeuim wkra- pla sie: do 250 g stezonego kwasu azotowego (D = 1,495). Do tej mieszaniny wkrapla sie w temperaturze od —5° do 0'C 4&Q\'g kwasu chlo- rosulfonowego w ciagu 2 i 3^4 godzin. Uchodza¬ cy gazowy chlorek nitrylu wprowadza sie do roztworu, zawierajacego 221 g fosforanu dwu- metylodwuchlorowinylowego (DDVP) w 250 ml absolutnego eteru, ochlodzonego do tempe- iraitury od —10° do —5°C. Po odstaniu przez 30 godzin w temperaturze pokojowej przemywa sie brunatny roztwór 5 litrami wody i oddziela zielona eterowa warstwe, suszy za pomoca bezwodnego siarczanu sodowego i po oddzie¬ leniu od: soli przesacz uwalnia od rozpuszczal¬ nika przez destylacje w temperaturze 20°C w prózni i* przez kilkugodzinne przedmuchiwa¬ nie powietrzem.Otrzymuje sie 190 g fosforanu dwumetylo- trójchloronitroetylwego (63,3% wydajnosci teoretycznej).Wlasciwosci: zielonozólty olej; D2o = 1,565; n^ : 1,465. Produkt mozna destylowac w próz¬ ni. Otrzymuje sie zóltawa ciecz; temperatura wrzenia' 110—12©°C/2 mm; n ^ = 1,472.Przyklad II. 1%-owym roztworem srodka jczymnego w ilosci 0,3 ml traktuje sie saczek c fcgdnicy 5,5 cm i w kolbie stozkowej o po- J^Otnosci 100 ml styka z muchami (Musca do- mestica).Niezdolnosc do lotu ipó czasie w min.Substancja czynna Smiertelnosc w proc. po 3 godz. 5 godz. 24 godz.Substancja czynna Este* dwumetylowy kwasu l^oksy- *2, 2, 2-trójchloroetylofoslonowego 20,3 fosforan dwumetylo-a, p-dwubrorno- etylowy 4,7 fosforan dwumetylodwuchlorowinylowy 3,0 fosforan dwumetylotrójcMoronitTO- etylowy 7,2 Przyklad III. Saczek o srednicy 9 cm za¬ daje sie 0,8 ml 1%-owego roztworu srodka czynnego i na plytkach Petriego styka z wol¬ kiem zbozowym (Calandra granaria).Ester dwumetylowy kwasu l-oksy-2, 2, 2-trój¬ chloroetylofosfonowego fosforan dwumetylo-a, p-dwubromoetylowy fosforan dwumetylodwu- chlorowinylowy (DDVP) fosforan dwumetylotrój- chloronitroetylowy 49,2 65,3 77;5 75,0 75,0 77.7 75,0 75,2 79,3 75,0 75,8 80,8 Przyklad IV. Make pszenna miesza sie do¬ kladnie z substancja czynna uzyta w ilosci 0,01 i 0,005% i umieszcza w miseczkach porcelano¬ wych, do (których wprowadza sie chrzaczcza ryzowego (tribolium confusum). Badanie smier¬ telnosci przeprowadzono w ciagu dziesieciu dni, przy czym wartosc poczatkowa wedlug tabli¬ cy oznacza przecietna smiertelnosc po 1-szym i 2-gim dniu badan a wantosc koncowa — smiertelnosc po ostatnim 10-tym dniu badan.Substancja czynna Stez. w % Smiert. w% wart. wart. pocz. konc.Fosforan dwumetylo-a, jl-dwubromoetylowy fosforan dwumetylodwu- chlorowinylowy (DDVP) . fosforan dwumetylotrój- chloroniitroetylowy 0,001 21,2 27,5 0,005 75,9 100,0 0,001 73,8 97,5 0,005 76,7 100,0 0,001 76,3 100,0 0,005 78,3 99,2 Przyklad V. Saczek o srednicy 5 cm trak¬ tuje sie 0,2 ml 10%-owego roztworu substan¬ cji czynnej w miseczkach na owady styka z bezskrzydlowymi mszycami (Aphis fabae).Preparat Stez. w % Smiert. w % po 2 4 6 godz.Fosforan dwumetylotrój- chloronitroetylowy (10%-owy roztwór sub¬ stancji czynnej) 0,025 81,0 97,0 99,4 0,05 89,1 99,7 99,7 0,1 98,3 100,0 100,0 Przyklad VI. Rosliny Phaseolus vulgaris, Senecio cruentus, Solanum lycopersicum, Sola- num tuberosum, Tradescantia fluminensis oraz Vicia faiba spryskano w szklarni 10%-owym roztworem substancji ciynnej w ilosci 0,025, 0,05, 0,1 i 0,2%. W 10-tym dniu po spryskaniu nie stwierdzono zadnych uszkodzen roslinnych. - 2 - PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Srodek owadobójczy w postaci emulsji, za¬ wiesin plynów do rozpylania, aerozoli, srod¬ ków do spryskiwania, posypywania luib napy¬ lania, znamienny tym, ze jako substancje czyn¬ na zawiera fosforan dwumetylo-a, p, p-trój- cliloro-p-nitroetylowy otrzymany na przyklad przez reakcje chlorku nitrylu z fosforanem dwumetylodwuchiorowinylowym przy niskich temperaturach, zwlaszcza w temperaturach od —10 5°C w srodowisku obojetnych i bez¬ wodnych rozpuszczalników, takich jak • eter, chloroform i czterochlorek wegla. VEB Farbenfabrik Wolfen Zastepca: dr Andrzej Au rzecznik patentowyDo opisu patentowego nr 47833 CH3°\ \p _ 0__CH — c^Ct ch3ox ce 2071. RSW „Prasa",Kielce f \ PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL47833B1 true PL47833B1 (pl) | 1963-12-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK164157B (da) | Trialkyl- eller arylsulf(ox)oniumphosphinat-derivater med fungicid aktivitet, fremgangsmaade til fremstilling deraf samt fungicid- og/eller baktericidpraeparater indeholdende de aktive forbindelser og en fremgangsmaade til sygdomsbehandling af plantevaekster | |
| US2743210A (en) | Xanthogen and dtthiocarbonyl tetrasulfides as pesticides | |
| IE46545B1 (en) | Thiazolylcinnamic acid nitriles,their manufacture and their use as pesticides | |
| US2861876A (en) | Method of destroying undesired plants | |
| CA1213605A (en) | Alpha-branched alkylthiophosphate pesticides | |
| PL47833B1 (pl) | ||
| US2841517A (en) | Phosphorothiolic acid ester compositions and methods of destroying insects | |
| EP0273014B1 (de) | Pflanzenfungizide Mittel enthaltend als Wirstoffe Salze der pyrophosphorigen Säure und ihre Anwendung | |
| US3105000A (en) | Organo-tin and organo-sulphur parasiticides | |
| US2743211A (en) | Rhodanines | |
| US3903281A (en) | Quinoxalines as fungicides and bactericides | |
| US3242498A (en) | Carbamyl phosphates | |
| US3136687A (en) | Halogenated alkyl sulfone fungicides | |
| GB2039487A (en) | New fungicidal derivatives of N- phenyl-N-(alkoxycarbonylalkyl) -acetamide phosphorodithioates | |
| US4041109A (en) | Diphosphorous | |
| US3763288A (en) | O lower alkyl o substituted phenyl s alkoxyethylphosphorothiolates | |
| US3907892A (en) | Ring-substituted N-(2,2-difluoroalkanoyl)-o-phenylenediamine compounds | |
| US3268392A (en) | Isothiouronium halide nematocide | |
| US4115559A (en) | Diphosphorus derivatives and fungicidal compositions containing them | |
| US3151022A (en) | Omicron, omicron-dimethyl-omicron-(4-methylmercaptophenyl) phosphate and pesticidal use | |
| US3342905A (en) | S-(n-alkoxyamido)thiophosphoramides | |
| JPS604838B2 (ja) | 有機リン酸アミドエステル,その製法及び殺虫,殺ダニもしくは殺センチュウ剤 | |
| US4046883A (en) | Fungicidal compositions based on polyimides of phosphorus and method of treating plants therewith | |
| US3046296A (en) | Toxic o, o-dimethyl- and o, o-diethyl spentachlorophenyl phosphorothioate | |
| SU620193A3 (ru) | Фунгицидное средство |