PL47536B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL47536B1 PL47536B1 PL47536A PL4753662A PL47536B1 PL 47536 B1 PL47536 B1 PL 47536B1 PL 47536 A PL47536 A PL 47536A PL 4753662 A PL4753662 A PL 4753662A PL 47536 B1 PL47536 B1 PL 47536B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- benzyl cyanide
- phenylcyclohexylacetonitrile
- solution
- sodium
- purified
- Prior art date
Links
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- IZSWBXTYTALSOZ-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexyl-2-phenylacetonitrile Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C#N)C1CCCCC1 IZSWBXTYTALSOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 5
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- SUSQOBVLVYHIEX-UHFFFAOYSA-N phenylacetonitrile Chemical compound N#CCC1=CC=CC=C1 SUSQOBVLVYHIEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 5
- QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N bromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1 QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- AQNQQHJNRPDOQV-UHFFFAOYSA-N bromocyclohexane Chemical compound BrC1CCCCC1 AQNQQHJNRPDOQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Natural products OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N sodium amide Chemical compound [NH2-].[Na+] ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000812 cholinergic antagonist Substances 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002921 anti-spasmodic effect Effects 0.000 description 1
- 230000032798 delamination Effects 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- -1 phenylcyclohexylacetic acid 2-ethyl ester hydrochloride Chemical compound 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
Description
Op|s wyj da 1963 r. p PAT% £ Ul t V Urzedu Palenlawegoj POLSKIEJ RZECZYPOSPOLITEJ LUDOWEJ OPIS PATENTOWY Nr 47536 KI.Lódzkie Zaklady Farmaceutyczne „Polfa"*) Przedsiebiorstwo Panstwowe Lódz, Polska KI. 12 o, 11 internat. C 07 c Sposób wytwarzania fenylocykloheksyloacetonitrylu Patent trwa od dnia 22 lutego !i&82 r.Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwa¬ rzania fenylocykloheksyloacetonitrylu, pólpro¬ duktu do otrzymywania chlorowodorku estru 2-etyloaminoetylowego Jtwasu fenylocyklohe- ksylooctowego, znanego leku spazmolitycznego (przeciw skurczowego).Znany sposób otrzymywania fenylocyklohe¬ ksyloacetonitrylu polega na kondensacji bromku cykloheksylu z cyjankiem benzylu wobec amidku sodu w roztworze bezwodnego benzenu.Otrzymany fenylocykloheksyloacetonitryl oczysz¬ cza sie przez destylacje pod zmniejszonym cis¬ nieniem. Wydajnosc procesu kondensacji zalezy od jakosci amidku sodu, co stwarza potrzebe stalego kontrolowania czystosci amidku sodu.Poza tym sposób ten jest niewygodny ze wzgle¬ du na wybuchowosc amidku sodu.*) Wlasciciel patentu oswiadczyl, te twórca wynalazku jest mgr Jerzy Gnllka.Sposobem wedlug wynalazku omija sie nie¬ dogodne stosowanie amidku sodu i w prosty sposób otrzymuje sie fenylocykloheksyloaceto¬ nitryl dzialajac na cyjanek benzylu w roztworze toluenu w temperaturze JH07—3li0o C sodem me¬ talicznym oraz chloro- lub bromobenzenem, po czym otrzymana w postaci zawiesiny sól so¬ dowa cyjanku benzylu chlodzi sie do tempera¬ tury <6K°C i wkrapla bromek cykloheksylu.Otrzymany fenylocykloheksyloacetonitryl od¬ czyszcza sie przez krystalizacje w temperaturze 0M5° C z !96%-ego alkoholu etylowego lu/b me¬ tylowego, przy czym stosunek wagowy alkoho¬ lu , do nitrylu wynosi jak d : t^SMl.Przyklad. Do 118,15 kg suchego toluenu do¬ daje sie 12,5 kg sodu metalicznego i mieszajac ogrzewana do temperatury okolo 110° C az do stopienia sodu. Po stopieniu sodu przerywa sie ogrzewanie, wlacza mieszadlo i wkrapla roztwór (6,8 kg cyjanku benzylu w 6 kg chlorobenzenu.Nastepnie w ciagu dalszego mieszania wkraplasie 9 kg bromku cykloheksylu (temperatura okolo 6K° C), po czym calosc ogrzewa sie jeszcze przez fi godzine. Po zakonczeniu kondensacji zawartosc reaktora chlodzi sie do 2K)° C, saczy, z powrotem wlewa do reaktora i do roztworu dodaje sie 80 litrów wody destylowanej. Calosc miesza sie przez okolo 1 godzine, po czym prze¬ nosi do rozdzielacza i po rozwarstwieniu dolna warstwe odrzuca sie, górna zas toluenowa prze¬ mywa jeszcze dwukrotnie woda destylowana.Z przemytej warstwy toluenowej oddestylowuje sie toluen i benzen. Powstaly surowy fenylo- cykloheksyloacetonitryl oczyszcza sie weglem aktywnym i krystalizuje w temperaturze 0—6° C z 0 kg 96^/o-ego alkoholu etylowego. Otrzymany produkt krystaliczny przemywa sie 9iS^/o-wym alkoholem etylowym i suszy w temperaturze 215—80° C. Otrzymuje sie 5J8 kg fenylocyklohe- ksyloacetonitrylu. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania fenylocykloheksyloaceto- nitrylu z cyjanku benzylu, znamienny tym, ze na cyjanek benzylu w roztworze toluenu dziala sie w temperaturze la2—HI0»9o C sodem metalicz¬ nym oraz chloro- lub bromobenzenem, a na¬ stepnie roztwór chlodzi do temperatury 60° C wkrapla bromek cykloheksylu, po czym po od¬ destylowaniu rozpuszczalnika pozostalosc oczy¬ szcza sie przez krystalizacje w temperaturze Oh-l&° C z 9i60/o-ego alkoholu metylowego lub etylowego. Lódzkie Zaklady Farmaceutyczne „Polfa" Zastepca: mgr inz. Antoni Sentek rzecznik patentowy WDA 1564 5.7.63 100 szt. B5 PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL47536B1 true PL47536B1 (pl) | 1963-08-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU508199A3 (ru) | Способ получени производных морфолина | |
| US2262262A (en) | Process of making maleanils | |
| US3412110A (en) | 2, 3-dihydro-2, 2-dimethyl-7-nitrobenzofuran | |
| PL47536B1 (pl) | ||
| Filler et al. | 4, 5, 6, 7-Tetrafluoroindole | |
| US4058563A (en) | Novel schiff bases | |
| JPS5814428B2 (ja) | 立体異性脂環ジアミンの異性化法 | |
| US2370015A (en) | Derivatives of tertiary amino aliphatic acids | |
| US4499274A (en) | Process for preparation of substituted formamidine and substituted N-iminomethyl piperidine | |
| DE1670933A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfonylsemicarbaziden | |
| US2331681A (en) | Preparation of chloroacetonitrile | |
| US3567758A (en) | Preparation of hydroxybenzonitriles | |
| US3833648A (en) | Process for preparing acylphenoxyaliphatic acid derivatives | |
| Earley et al. | Synthesis of Substituted (2-Aminophenyl)-3-(and-4-) Pyridinylmethanones | |
| KR800001128B1 (ko) | 2-(티에닐-3′-아미노)-1,3-디아자사이클로알켄의 제조방법 | |
| US2353434A (en) | Preparation of dicyanostilbenes | |
| US2921097A (en) | Production of insecticidally active compound | |
| CN85106327A (zh) | 由n-(2，6-二甲苯基)氨基丙酸甲酯合成甲霜灵的新方法 | |
| US3341439A (en) | Photochemical process for the preparation of chloride derivatives of paratolunitrile | |
| US3312738A (en) | Dibenzocycloheptenes and processes for the preparation thereof | |
| SU456407A3 (ru) | Способ получени замещенного нафтоксиацетамида | |
| US4810814A (en) | Preparation of cyanoalkylphenols | |
| SU107008A1 (ru) | Способ получени 2,2'-диалкилфосфон-5,5'-дихлордифенилсульфидов | |
| SU988188A3 (ru) | Способ получени N,N-дизамещенных амидов карбоновых кислот | |
| KR800001129B1 (ko) | 2-(티에닐-3'-아미노)-1,3-디아자-사이클로알켄의 제조방법 |