PL47084B1

PL47084B1 -

Info

Publication number: PL47084B1
Application number: PL47084A
Authority: PL
Filing date: 1960-12-07
Publication date: 1963-06-15

Description

Przyklad IX. 7,3: g 5-(2-trójfluorometylofenylo)- -3H-l,4-benzodwuazepin-2(lH)-onu rozpuszczo¬ no w temperaturze 0° w 58,4 ml stezonego kwa¬ su siarkowego. Do tego dodano w czasie 15 mi¬ nut podczas mieszania 3*22 g azotanu potaso¬ wego. Po przetrzymaniu mieszaniny reakcyjnej w ciagu 30 minut w temperaturze 0° pozosta¬ wiono ja w 25° na 1 godzine. Na koncu ogrze¬ wano ja do temperatury 50° w ciagu 3 godzin.Po odstaniu przez noc w temperaturze 25° zólty roztwór wylano na 250 g lodu i wytracony osad saczono i przemywano dokladnie rozcienczonym roztworem wodorotlenku amonowego, rozcien¬ czonym roztworem kwasu octowego i woda.Przez krystalizacje z mieszaniny acetonu i ben¬ zenu otrzymanego surowego produktu uzyska¬ no 7-nitro-5-(2,-trój!fluorometylofenylo)-3H-l,4- -benzodwuazepin-2(lH)-on o temperaturze top¬ nienia 233—235° (mikrokrystaliczny, jasno-po- maranczowy). Z lugu macierzystego i przesaczu mozna otrzymac drugi krystalizat topniejacy w temperaturze 231^233°. Próbke analityczna uzyskano przez rekrystalizacje z mieszaniny acetonu i metanolu. Otrzymano jasno-zólte hek¬ sagonalne graniiastoslupy, topniejace w tempe¬ raturze 233—234°.Material wyjsciowy moze byc otrzymany w sposób analogiczny jak w przykladzie V. Pro¬ dukt tworzy prawie (bezbarwne graniastoslupy topniejace w temperaturze 187-^188°.Przyklad X. Roztwór 7,5 g (0,02 mola) 4-tlenku 1-benzylo- 7-chloro- 5-fenylo- 3H^l,4-benzodwu- azepin-2(lH)-onu w 100 ml metanolu uwodor¬ niano w obecnosci okolo 10 g niklu Raney'a przy cisnieniu atmosferycznym i temperaturze okolo 50°. Uwodornienie zakonczono po absorb- cji 1 mola wodoru. Mieszanine reakcyjna sa¬ czono i przesacz zageszczano w prózni do malej objetosci. Wytracony produkt reakcji odsaczo¬ no. Przez rekrystalizacje z mieszaniny chlorku metylenu, eteru i eteru naftowego otrzymano bezbarwne graniastoslupy l-benzylo-7-chloro- -5-fenylo- 3H- l,4Hbenzodwuazepin- 2(lH)-onu topniejace w temperaturze 174—175°. Material wyjsciowy uzyskano w nastepujacy sposób: Do cieplej, mieszanej zawiesiny 2,6 g (0,1 mola) 4-tlenku 7-chloro-5-fenylo-3H-l,4-benzodwuaze- pin-2(lH)-onu w 450 ml suchego benzenu doda¬ no 5,4 g metylami sodowego. Mieszanine ogrze¬ wano pod chlodnica zwrotna i czesc rozpusz¬ czalnika oddestylowano celem usuniecia uwol¬ nionego metanolu. Do przezroczystego roztworu dodano 11,5 ml chlorku benzylu, 1 g jodku sodu i 200 ml acetonitrylu. Mieszanine ogrzewano pod chlodnica zwrotna 15 godzin, nastepnie zagesz¬ czono pod próznia do mniejszej objetosci i roz-cienczono woda. Warstwe benzenowa oddzielono, osuszono nad siarczanem sodu i saczono. Prze¬ sacz zageszczano pod próznia i oleista pozosta¬ losc rozpuszczono w malej ilosci równych czes¬ ci (objetosciowych) chlorku metylenu i eteru naftowego. Nastepnie absorbowano ja na ko¬ lumnie (3 i tyj centrymetra srednicy), sporza¬ dzonej z 450 g tlenku glinowego i wyzej podanej mieszaniny rozpuszczalników. Eluacja za pomo¬ ca 2 litrów tej samej mieszaniny rozpuszczalni¬ ków usuwala zanieczyszczenia. Produkt reakcji eluowany byl najpierw 2 litrami chlorku me¬ tylenu, zawierajacego 10% metanolu. Eluaty chlorku metylenu i chlorku metylenu z etano¬ lem zlewano razem i zageszczano pod próznia do sucha. Pozostalosc krystalizowano z miesza¬ niny chlorku metylenu, eteru i eteru naftowe¬ go uzyskujac surowy 4Jtlenek l-benzylo-7-chlo- ro- 5-fenylo- 3H-l,4-benzodwuazepin- 2(lH)-on.Czysty produkt "tworzy bezbarwne graniastoslu- py topniejace w 151—152°.Przyklad Xl. ,5 g 7-chloro-5-(2-chlorofenylo)3H- -H,4^benzodwuazetin-2ClH)-onu wprowadzono do 75 ml kwasu octowego wraz z 0,5 g tlenku platyny. Po szybkim zuzyciu 000 ml wodoru przerwano reakcje, dodano 75 ml kwasu octo¬ wego i mieszanine reakcyjna odsaczono od ka¬ talizatora. Podczas zageszczania roztworu utwo¬ rzyly sfe krysztaly 7-chloro-4,5-dwuhydro-5-(2- -chlorofenylo)- 3H- 1,4-benzodwuazepin- 2(1H)- -onu, które po rekrystalizacji z kwasu octowe¬ go i Wody topnialy w temperaturze 235—237°.Material wyjsciowy (o t emperaturze topnienia 199—201°) mozna otrzymac zgodnie z metoda podana w przykladzie X.Przyklad XII. Przez wyczerpujace uwodornie¬ nie roztworu 5,9 g (0,0197 mola) 7-chloro-5- -<2-fluorofenylo)-3H-l,44enzodwuazepin-2(lH)- -onu w 60 ml lodowatego kwasu octowego w obecnosci 0,600 g tlenku platyny, otrzymano po odsaczeniu i usunieciu rozpus7czalnika poci zmniejszonym cisnieniem krystaliczny produkt.Przez krystalizacje z acetonu uzyskano czysty 7-chloro- 4,5-dwuhydro- 5-(2-fluorofenylo)- 3H- -l,4-benzodwuazepin-2{lH)-on {biale igly top¬ niejace w temperaturze 214—215°).Material wyjsciowy, który tworzy biale igiy (temperatura topnienia 205—206°) moze byc otrzymany zgodnie z metoda opisana w przy¬ kladzie X.Przyklad XIII. 5 g (0,0155 mola) 7-bromo-5-(2- H&uorofenylo)- 3H-1,4- benzodwuazepin 2(1H)- -onu w 25 ml lodowatego kwasu octowego uwodorniono przy uzyciu 0,600 g tlenku platyny jako katalizatora. Teoretyczne zapotrzebowanie równowaznika wodoru zostalo pokryte w 30 mi¬ nutach. Mieszanine reakcyjna przsaczono i roz¬ puszczalnik oddestylowano pod zmniejszonym cisnieniem, otrzymujac krystaliczny produkt, który rekrystalizowano z metanolu. Otrzymano biale igly 7-bromo-4,5-dwuhydro-5-(2-fluorofe- nylo)-5H-l,4-benzodwuazepin-2-onu, topniejace w temperaturze 224—225°.Material wyjsciowy, tworzacy biale igly, o temperaturze topnienia 187—188° mozna otrzy¬ mac zgodnie z metoda, opisana w przykladzie X Przyklad XIV. Roztwór 4 g 4-tlenku 7-chloro- -l-e'tylo-5-fenylo-3H-l,4-benzodwuazepin-2(lH)- -onu w 180 ml metanolu uwodorniono w obec¬ nosci 5 g mokrego niklu Raney'a w temperatu¬ rze pokojowej i przy cisnieniu atmosferycz¬ nym. Pochlanianie wodoru zatrzymano po ab- sorbcji 1 mola wodoru. Mieszanine przesaczono i roztwór zageszczono pod próznia do sucha.Oleista pozostalosc krystalizowano z acetonu, uzyskujac surowy produkt reakcji. Czysty 7-chloro-l-etylo-5-fenylo-3H-l,4-benzodwuaze- p:n-2(lH)-on tworzy po krystalizacji w aceto¬ nie bezbarwne graniastoslupy, topniejace w temperaturze 127—128°.Material wyjsciowy moze byc przygotowany w nastepujacy sposób: Do zawiesiny 5,75 g 4-tlenku 7-chloro-5-feny- lo-3H-l,4-benzodwuazepin-2(lH)-onu w 150 ml suchego benzenu dodano 1,08 g metylami sodo¬ wego. Okolo 10 ml rozpuszczalnika zawieraja¬ cego pewna ilosc metanolu oddestylowano. Na¬ stepnie dodano 2,34 ml bromku etylu i miesza¬ nine ogrzewano pod chlodnica zwrotna w ciia- gu 20 godzin. Mieszanine reakcyjna rozcienczono woda z lodem, oddzielono warstwe organiczna, osuszono i zageszczono pod próznia. Oleista po¬ zostalosc krystalizowano z mieszaniny chlorku metylenu i eteru naftowego, uzyskujac surowy produkt reakcji, topniejacy w temperaturze 203—204°. Przez rekrystalizacje z mieszaniny acetonu i eteru naftowego otrzymano czysty 4-tlenek 7-chloro-l-etylo-5-fenylo-3H-l,4^ben- zodwuazep:n-2(lH)-onu, tworzacy bezbarwne plytki o temperaturze topnienia 207—208°, W analogiczny, do wyzej opisanego sposób, mozna otrzymywac nastepujace zwiazki: 7-metylo- 5-fenylo- 3H-l,44enzodwuazepin- -2(lH)-on, bezbarwne graniastoslupy, tempera¬ tura topnienia 209—210°, — JB —?,9-dwum«lylo-5-fenylo-3H-l,4-benzodwuaze- pin-2(lH)-on, temperatura topnienia 210—211°, 7,9-dwuchloro-5-fenylo-3H-i,4-benzodWuaze- pin-2(lH)-on; temperatura topnienia 207—208°, 7-chloro-5-(4-chlorofenylo)-SH-l,4-benzodwu- azepin-2(lH)-on; temperatura topnienia 247— —248°, 7-bromo-5-(p-tollilo)-3H-l,4-benzodwuazepin- -2(lH)-on; temperatura topnienia 239—240°, 7-chloro-3-metylo-5-fenylo-l,4-benzodwuaze- pin-2(lH)-on; temperatura topnienia 220—221°, 7,8-dwusmetylo-5-fenylo-3H-l,4-benzodwuaze- pin-2(lH)-on; bezbarwne graniastoslupy; tempe¬ ratura topnienia 255—256°, 7-bromo- 5-fenylo- 3H- 1,4-benzodwuazepin- -2(lH)-on; bezbarwne graniastoslupy; tempera¬ tura topnienia 220—221°, 7-trójfluorometylo-5-fenylo-3H-l,4-benzodwu- azepin-2(lH)-on; temperatura topnienia 198— —199°, 7-merkapto-5-fenylo-3H-l,4-benzodwuazepin- -2(lH)-on; zólte igly; temperatura topnienia 216—218°, chlorowodorek 7-merkapto-5-fenylo-3H-l,4- -benzodwuazepin-2(lH)-onu; zólte igly; tempe¬ ratura topnienia 273°, chlorowodorek 7-butylomerkapto-5-fenylo- -3H-l,4-benzodwuazepin-2(lH)-onu; zólte igly, temperatura topnienia 247—249°, chlorowodorek 7-hydroksymetylomerkapto- -5-fenylo- 3H-l,4-benzodwuazepin- 2(1H)- onu; zólte graniastoslupy; temperatura topnienia 252—253° (z rozkladem), 7-metylosulfonylb-5Hfenylo-3H-l,4-benzodwu- azepin-2(lH)-os; zólte igly; temperatura topnie¬ nia 256—258°, 7-chloro- 9-metylomerkapto- 5-fenylo- 3H-1,4- benzodwuazepin-2(lH)-on; zólte igly; tempera¬ tura topnienia 189—191°, 7-nltro- 5-fenylo- 3-metylo- 1,4-benzodwuaze- pin-2(lH)-on; temperatura topnienia 219—221°, 1-metylo- 7-nitro- 5-fenylo- 3H-l,4-benzodwu- azepin-2(lH)-on; igly; temperatura topnienia 156—157°, 5-(p -chlorofenylo) -3H- l,4-benzodwuazepin-2 (lH)-on; biale plytki; temperatura topnienia 262—263°, 7-metylosulfinylo- 5-fenylo-3H-l,4-benzodwu- azepin-2(lH)-on; zólte igly; temperatura topnie¬ nia 254° (z rozkladem), 8-chloro- 5-fenylo- 3H-l,4-benzodwuazepin-2 (lH)-on; szare, heksagonalne graniastoslupy; temperatura topnienia 214—215°, 8-trójfludratn€tylo-5-fen3d^-3H-l,4-ben2odwu- azepin-2(lH)-on; bezbarwne igly; temperatura topnienia 184—186°, 5-(4-trójfluorometylofenylo)-3H-l,4-benzodwu- azepin-2(lH)-on; bezbarwne igly; temperatura topnienia 219—220°, 5-{3-trójfluorometylofenylo)- 3H- 1,4- benzo- dwuazepin-2(lH)-on; bezibarwne igly; tempera- tura topnienia 204—205°, 2,,5-bis-(trójfluorometylo)-5-fenylo-l4-benzo- dwuazepin-2(lH)-on; bezbarwne plytki; tempe¬ ratura topnienia 226—227°, 6- chloro- 5-fenylo- 3H- l,4-benzodwuazepin-2 (lH)-on; temperatura topnienia 243,5—245°, 9- chloro- 5-fenylo- 3H-1,4 -benzodwuazepin-2 (lH)-on; temperatura topnienia 174,5—176,5°, 7-chlorfo-l- metylo-5- (2-chlorofenylo)-3H-l,4- benzodwuazepin-2(lH)-on; temperatura topnie¬ nia 135—138°, 7-chloro-5-(o-tolilo)-3H-l,4-benzodwuazepin-2 (lH)-on; temperatura topnienia 180—181°, 1-metylo- 7-chloro- 5-(o-tolilo)- 3Hrl,4^bezno- dwuazepin-2(lH)-on; temperatura toprtienia 137—139°, 1-metylo- 5-fenylo- 3H -1,4 -benzodwuazepin-2 (lH)-on; biale graniastoslupy; temperatura top¬ nienia 153,5—155,5°, 7,8-dwumetylo-5H(2^chlorofenylo)-3H-l,4-ben- zodwuazepin-2(lH)-on; bezbarwne graniastoslu¬ py; temperatura topnienia 259—260°, 7-chloro- 1-hydroksymetylo- 5-fenylo- 3H- 1,4- benzodwuazepin-2(lH)-on; bezbarwne graniasto¬ slupy; temperatura topnienia 201—202°, 8^metoksy-5-fenylo-3H-l,4-benzodwuazepin-2 (IH)-on; temperatura topnienia 186—188°, 7Hbromo- 6-metoksy- 5-fenylo- 3H-l,4-benzo- dwuazepin-2(lH)-on; temperatura topnienia 260,5—261,5°, 7-metoksy-5-fenylo-3H-l,44)enzodwuazepin-2 (lH)-on; temperatura topnienia 217—218°, 7-hydroksy-5-fenylo-3H-l,4-benzodwuazepin-2 (lH)-on; temperatura topnienia 289—291°, 7-chlono- 5- (2-metoksyfenylo)- 3H- 1,4-benzo- dwuazepin-2(lH)-on; temperatura topnienia 205,5—206,5°, 7-chloro-5-(2-metoksyfenylo)-l-metylo-3H-l,4- benzodWuazepin-2(lH)-on; temperatura topnie¬ nia 161—162°, 7-chloro- 5-<2-hydroksyfenylo)- 3H- 1,4-benzo- dwuazepin-2(lH)-on; temperatura topnienia 286—288°, 7-chloro- 5-(3-metoksyfenylo)- 3H-1,4- benzo- dwuazepin- 2(lH)-on; temperatura topnienia 219—221°, -»-7- chlyo- 5-(4- metoksyfenylo)- SH-1,4 -benzó- dwuazepin-2(lH)-on; temperatura topnienia 212—214°, 9-nitro- 5-fenylo- 3H-l,4-benzodwuazepin -2 (lH)-on; zólte igly; temperatura topnienia 144— —145°, 7-chloro-5-(3-cMorofenylo)-3H-l,4-benzodwu- azepin-2(lH)-on; biale graniastoslupy; tempera¬ tura topnienia 200—201°, 7-chloro- 1-metylo- 5-<2^fluorofenylo)- 3H-1,4- -benzodwuazepin-2 stalizuje, 7-bromo- 1-metylo- 5-(2-fluorofenylo)- 3H-1,4- benzodwuazepin-2(lH)-on; bezbarwne igly; tem¬ peratura topnienia 132—132,5°. PL

Claims

Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania pochodnych 1,4-benzo- dwuazepiny, znamienny tym, ze zwiazek W o ogólnym wzorze 2, w którym R oznacza wodór, grupe alkilowa, hydroksyalkilowa lub aralkilowa, Ri oznacza wodór lub gru¬ pe alkilowa i R2 oznacza grupe fenylowa lub alkilowa, alkoksylowa, trójfluorome ty¬ lowa lub jednochlorowcopochodna fenylowa, a pierscien oznaczony jako I moze byc nie- podstawiony lub tez moze byc jednopodsta- wiona pochodna podstawiona grupa fluoro- metylowa lub tez moze byc jedno- lub dwu- podstawiona pochodna, podstawiona gru¬ pami alkilowymi, alkoksylowymi, alkilotio, hydroksyallkilotio, chlorowcowymi, nitro¬ wymi, aminowymi, alkilosulfinylowymi, al- kilosulfonylowymi, hydroksylowymi lub acyloaminowymi, poddaje sie reakcji z czyn¬ nikiem redukujacym lub haloidkiem fosfo¬ ru, otrzymany produkt ewentualnie nitruje sie, grupy nitrowe redukuje do grup ami¬ nowych i te ostatnie acyluje produkty re¬ akcji, które maja charakter zasadowy ewentualnie przeprowadza sie w sole addy¬ cyjne z kwasami.
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze stosuje sie pochodna dwuazepinowa, w któ¬ rej pierscien I jest jednopodstawiona po¬ chodna, podstawiona w polozeniu 7.
3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze stosuje sie pochodna benzoazepinowa, w której pierscien I jest jednopodstawiona pochodna, podstawiona w polozeniu 7 grupa alkilotio, alkilosulfmylowa, alkilosulfonylo- wa, trójfluorometylowa, chlorowcowa lub nitrowa.
4. Sposób wedlug 2astrz. 1—3, znamienny tym, ze stosuje sie pochodna benzodwuazepino- wa, majaca w polozeniu 5 rodnik fenylowy, podstawiony w polozeniu orto.
5. Sposób wedlug zastrz. 1—4, znamienny tym, ze substancje wyjsciowa redukuje sie wo¬ dorem w obecnosci katalizatora platynowe¬ go w celu otrzymania zwiazku zawierajace¬ go grupe o wzorze ,11.
6. Sposób wedlug zastrz. 1—4, znamienny tym, ze substancje wyjsciowa poddaje sie reakcji z trójchlorkiem fosforu lub wodorem, uak¬ tywnionym za pomoca niklu Raney'a w ce¬ lu otrzymania zwiazku zawierajacego gru¬ pe o wzorze 10.
7. Sposób wedlug zastrz. 1—4, znamienny tym, ze substancje wyjsciowa redukuje sie w obecnosci katalizatora platynowego i do tak otrzymanego produktu dodaje sie czyn¬ nika odwadniajacego, np. chlorek trionylu w celu otrzymania zwiazku zawierajacego grupe o wzorze 10.
8. Sposób wedlug zastrz. 1—4, znamienny tym, ze substancje wyjsciowa poddaje sie reakcji z trójchlorkiem fosforu lub wodorem uak¬ tywnionym niklem Raney'a i otrzymany produkt redukuje wodorem w obecnosci ka¬ talizatora platynowego w celu otrzymania zwiazku zawierajacego grupe o wzorze 12.
9. Sposób wedlug zastrz, 5, 6 i 8, znamienny tym, ze jako substancje wyjsciowa stosuje sie pochodna benzodwuazepiny o ogólnym wzorze 3, w którym R8 oznacza wodór, lub nizsza grupe alkilowa, R4 oznacza wodór lub nizsza grupe alkilowa, R5 oznacza gru¬ pe fenylowa, chlorowiec lub grupe fenylo¬ wa podstawiona nizsza grupa alkilowa, a R$ i Rj oznaczaja wodór, chlorowiec lub nizsza grupe alkilowa.
10. Sposób wedlug zastrz. 6 lub 8, znamienny tym, ze jako substancje wyjsciowa stosuje sie pochodna dwuazepiny o ogólnym wzo¬ rze 4, w którym R4 i R8 oznaczaja wodór lub nizsze grupy alkilowe i w którym je¬ den z podstawników oznaczonych jako R9 oznacza grupe trójfluorometylowa, drugi natomiast jest wodorem.
11. Sposób wedlug zastrz. 6 lub 8, znamienny tym, ze jako substancje wyjsciowa stosuje sie pochodna dwuazepiny o ogólnym wzo¬ rze 5, w którym R4 i R8 oznaczaja wodór lub nizsza grupe alkilowa, R10 oznacza niz- -10^-sza grupe alMlotio, nizsza grupe hydroksy- alkilotio, nizsza grupe alkilosulfinylowa lub nizsza grupe alkilosulfonylowa, a Ka ozna¬ cza wodór lub chlorowiec.
12. Sposób wedlug zastrz. 8, znamienny tym, ze pochodna dwuazepiny o ogólnym wzorze 6, w którym R4 i R8 oznaczaja wodór lub nizsza grupe alkilowa, R12 oznacza wodór lub chlorowiec, Ri3 i Rl4 oznaczaja wodór, chlorowiec, grupe aminowa, nizsza grupe acyloaminowa lub nitrowa, a przynajmniej jeden z R13 lub Ri4 oznacza grupe zawie¬ rajaca azot, redukuje sie wodorem w obec¬ nosci tlenku platyny.
13. Sposób wedlug zastrz. 6, znamienny tym, ze jako substancje wyjsciowa stosuje sie 4-tle- nek 7-chloro-5-fenylo-3H-l,4-benzodwuaze- pin-2(lH)-onu.
14. Sposób wedlug zastrz. 6, znamienny tym, ze jako substancje wyjsciowa stosuje sie 4-tlenek 7-chloro-l-metylo-5-fenylo-3H-l,4- -benzodwuazepin-2(lH)-onu.
15. Sposób wedlug zastrz, 6, znamienny tym, ze jako substancje wyjsciowa stosuje sie 4-tlenek 7-trójfluorometylo-5-fenylo-3H-l,4- -benzodwuazepin-2(lH)-onu.
16. Sposób wedlug zastrz. 6, znamienny tym,' ze jako substancje wyjsciowa stosuje sie 4-tlenek 7-nitro-5-fenylo-3H-l,4-benzodwu- azepin-2(lH)-onu
17. Sposób wedlug zastrz. 6, znamienny tym, ze jako substancje wyjsciowa stosuje sie 4-tlenek 7-nitro-l-metylo-5-fenylo-3H-l,4- -benzodwuazepin-2(lH)-onu. *
18. .Sposób wedlug zastrz. 6, znamienny tym, ze jako substancje wyjsciowa stosuje sie 4-tle¬ nek 7-chloro-5-(2-chlorofenylo)- 3H-l,4-ben- zodwuazepin-2(lH)-onu.
19. Sposób wedlug zastrz. 6 lub 7, znamienny tym, ze jako substancje wyjsciowa stosuje sie 4-tlenek 7-nitro-5-(2-trójfluorometylofe- nylo)-3H-l,4-benzodwuazepin-2(lH)-onu.
20. Sposób wedlug zastrz. 6, znamienny tym, ze jako substancje wyjsciowa stosuje sie 4-tlenek 7-chloro-l-metylo-5-(2,-chlorofe- nylo)-3H-l,4-benzodwuazepin-2(lH)-onu.
21. Sposób wedlug zastrz. 6, znamienny tym, ze jako substancje wyjsciowa stosuje sie 4-tlenek 7-chloro-5-(2Vfluorofenylo)-3H-l,4- -benzodwuazepin-2(lH)-onu.
22. Sposób wedlug zastrz. 6, znamienny tym, ze jako substancje wyjsciowa stosuje sie 4-tlenek 7-bromo-5-(2,-fluorofenylo)-3H-l,4- -benzodwuazepin-2(lH)-onu.
23. Sposób wedlug zastrz. 8, znamienny tym, ze 7-chloro-5-fenylo-3H-1,4-benzodwuaze- pin-2(lH)-on redukuje sie wodorem w obec¬ nosci tlenku platyny. F. Hoffmann-La Roche & Co. Aktiengesellschaft Zastepca: dr Andrzej Au rzecznik patentowyDo opis,u patentowego nr 47034 N—CO ^v»-coN CH — R, \N7.ór 1 2 Uzór 2 V A/zór 4 R, N—CO ^CH-R C=n< 'N* V Vzoa- 5 n—CO. Wzór 6 CH- N C= N CH-N WZÓr 7 */ZÓr 8 r 9 *'*© 10 wzór 11 \X/Z0r 12 BIBLIOTEKA] Urzedu Patenio*egc :Pp|sMe!j«C^?«!!5L!j!^' ZG „Ruch" W-wa, zam. 498-63 naklad 100 egz, PL