PL46598B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL46598B1 PL46598B1 PL46598A PL4659861A PL46598B1 PL 46598 B1 PL46598 B1 PL 46598B1 PL 46598 A PL46598 A PL 46598A PL 4659861 A PL4659861 A PL 4659861A PL 46598 B1 PL46598 B1 PL 46598B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- anisole
- water
- boiling point
- temperature
- reaction
- Prior art date
Links
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 6
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims description 3
- LJCWONGJFPCTTL-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxyphenylglycine Chemical compound OC(=O)C(N)C1=CC=C(O)C=C1 LJCWONGJFPCTTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZVNPWFOVUDMGRP-UHFFFAOYSA-N 4-methylaminophenol sulfate Chemical compound OS(O)(=O)=O.CNC1=CC=C(O)C=C1.CNC1=CC=C(O)C=C1 ZVNPWFOVUDMGRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ACPMBFXZRAOHTI-UHFFFAOYSA-N anisole;hydrate Chemical compound O.COC1=CC=CC=C1 ACPMBFXZRAOHTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N Amitrole Chemical compound NC1=NC=NN1 KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006114 decarboxylation reaction Methods 0.000 description 3
- ABDKAPXRBAPSQN-UHFFFAOYSA-N veratrole Chemical compound COC1=CC=CC=C1OC ABDKAPXRBAPSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- QMJDEXCUIQJLGO-UHFFFAOYSA-N [4-(methylamino)phenyl] hydrogen sulfate Chemical compound CNC1=CC=C(OS(O)(=O)=O)C=C1 QMJDEXCUIQJLGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000005261 decarburization Methods 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 210000003298 dental enamel Anatomy 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Description
blikpwano dnia 3 kwietnia 1963 r. ówublitawano dnia 3 kwle IOTEKA Urzedu Patenl POLSKIEJ RZECZYPOSPOLITEJ LUDOWEJ OPIS PATENTOWY Nr 46598 KI. 12 q, 14/04 KI. internat. C 07 c 3 Spóldzielnia Pracg Chemików „Drobchem" *) Gliwice, Polska Sposób wytwarzania metolu Patent trwa od dnia 110 marca 19101 r.Matol czyli siarczan N^matylo-p^aminofenolu wytwarza sie przez dekarboksylaoje p-hydroksy- fenyloglicyny. Proces ten prowadzi sie zwykle w temperaturze lU50—180PC w obecnosci sub¬ stancji dzialajacych katalitycznie np. cyklohek- sanonu w srodowiisfcu bezwodnym. Poniewaz p-ihydiroksyfenyloglicyma podczas suszenia ulega czesciowemu utlenianiu, co powoduje wytwo¬ rzenie nieczystego metolu, znane jest stosowa^ nie (tego pólproduktu w postaci wilgotnej oraz wprowadzanie do mieszaniny reakcyjnej sub¬ stancji, która destyluje w nizszej temperaturze niz poczatek dekarboksylacji i tworzy aizeotrop z woda usuwajac wilgoc z mieszaniny reakcyj¬ nej. Do tego celu stosuje sie zwykle mono- *) Wlasciciel patentu oswiadczyl, ze wspól¬ twórcami wynalazku sa Tadeusz Sniezek, Lu¬ domir Jarzynski, Józef Handzlik i Tomasz Uminski. cfolorobenzen. Ponadto znane jest stosowanie ortoHdwiKWorobenzenu jako obojetnego roz¬ puszczalnika w celu rozcienczenia masy reak¬ cyjnej.Wynalazek polega ma zastosowaniu metylo- gwajakolu jako substancji dzialajacej katali¬ tycznie w reakcji dekarboksylacji oraz anizolu jako srodka do usuwania wody, a zarazem do ulatwienia utrzymania wlasciwej temperatury w (srodowisku reakcji. Stwierdzono, ze metylo- gwajakol jest lepszym katalizatorem do pro¬ wadzenia tej reakcji niz cykloheksanon, gdyz pozwala na otrzymanie bardziej czystego pro¬ duktu z lepsza wydajnoscia. Korzysc z wpro¬ wadzenia anizolu do srodowiska reakcji jest uzasadnliona tworzeniem azeotropu anizol-woda o (temperarturze wrzenia 95,6°, w którym woda stanowi okolo 40% i którego oddestylowanie pozwala na latwe odwodnienie srodowiska reakcji przy stosunkowo niskiej temperaturze.Dalsza korzysc z zastosowania anizolu wynikaZ jego temperatury wrzenia wynoszacej 155Ó, w której jak sie okazalo prowadzenie dekar- bcksyflaeji przebiega szczególnie korzystnie.Wedlug wynalazku przy zastosowaniu wil¬ gotnej p-hydroksyfenyioglicyiny, nip. zawiera¬ jacej okolo H0% HtO, wprowadza sie li kg tego pólproduktu do roztworu zawierajacego 5—(10 kg dwucfolorobenzenu, oraz 0;2I5—-1 kg anizolu i 1—3 kg metylogwaijakolu. Otrzymany roztwór ogrzewa sie lagodnie z oddestylowania calej zawartosci wody w postaci azeatropu z ainizolem, a nastepnie podwyzsza sie tempera¬ ture do 'temperatury wrzenia anizolu, stosujac chlodnice zwrotna, przy czyim nastepuje de¬ karboksylacja z wysoka wydajnoscia.Przyklad. 1K kg swiezo odwirowanej p- -ihydroksyfenyilfoglicyny o zawartosci okolo fliO% wody wprowadzono do naczynia emaliowanego, ogrzewanego na lazni olejowej i zaopatrzonego w dhlodnice zwrotna z rozdzielaczem skroplin do ciaglego odbierania wody i zawracania lzej¬ szego od wody rozpuszczalinika. Do naczynia wprowadzono 810 kg o-dwuohlorobenzenu, 20 kg metylogwajakolu i 5 kg anizolu. W pierwszym okresie ogrzewania odcliodzil azeotrop, który po skropleniu rozdzielal sie, przy czyim anizol po¬ wracal do naczynia. Po usunieciu calej ilosci wody podwyzszono temperature do okolo T5<5ÓC czyli do temperatury wrzenia sudhego anizolu, w której to temperaturze zachodzil proces de- kanboksyilaciji. Temperaiture te utrzymywano w ciagu 12 godzin zawracajajc wykroplony ani- zol do naczynia reakcyjnego. Po ochlodzeniu wyodrebniono matol w postaci krystalicznej przez zadanie rozcienczonym kwasem siarko¬ wymi. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania metolu z p-hydroksyfe- nyloglicyny przez dekarlboksylacje droga ogrze¬ walnia w obecnosci zwiazków dzialajacych ka¬ talitycznie, znamienny tym, ze do srodowiska reakcji wprowadza sie imetylogwajakoi jako katalizator oraz amizol jako czynnik azeotro- pujacy i po usunieciu wilgoci przez oddestylo¬ wanie azeotropu anizol-woda, prowadizi sie dekartooksylacje pod chlodnica zwrotna w tem¬ peraturze wrzenia anizolu. Spóldzielnia Pracy Chemików „Drobche m" Zastepca: imgr inz. Witold Hennel rzecznik patentowy WDA 126 23.11.62100 B-3 i PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL46598B1 true PL46598B1 (pl) | 1962-12-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH07252179A (ja) | アセトアルデヒドジエチルアセタールの製法 | |
| PL46598B1 (pl) | ||
| US3720692A (en) | Production of phthalic anhydride from phthalic acid | |
| Hibbert et al. | Studies on Reactions Relating to Carbohydrates and Polysaccharides. XVIII. Para-Nitrobenzylidene Glycols and Glycerols | |
| US3528997A (en) | Process for treating residual liquors from the manufacture of phthalic anhydride and the recovery of citraconic and maleic anhydrides and acids therefrom | |
| JP2501603B2 (ja) | α−メチルスチレンの製造法 | |
| JPS6136813B2 (pl) | ||
| SU129203A1 (ru) | Способ получени алкилфенолов | |
| SU106220A1 (ru) | Способ получени гидразида изоникотиновой кислоты | |
| SU116928A1 (ru) | Способ получени сложных эфиров изоборнеола | |
| JPH08127577A (ja) | ４−メチレンテトラヒドロピランの製造方法 | |
| SU127252A1 (ru) | Способ получени изобутилена | |
| Lawrence | XLIV.—A synthesis of citric acid | |
| SU113164A1 (ru) | Способ окислени ацетата дибромида холестерина | |
| SU149071A1 (ru) | Способ приготовлени понизител в зкости дл глинистых растворов | |
| Bains et al. | CXXXVIII.—Ring-chain tautomerism. Part V. The effect of the gem-dipropyl grouping on the carbon tetrahedral angle | |
| SU149421A1 (ru) | Способ получени ацетальдегида | |
| SU48294A1 (ru) | Способ получени бензойной кислоты | |
| JPS61246175A (ja) | ビフエニルテトラカルボン酸二無水物の製法 | |
| US2960537A (en) | 4-diphenylethane-aldehyde | |
| SU379572A1 (ru) | Способ получения 2-винилпиридина | |
| Thorn | 6, 8-Dimethoxy-4-chromanone | |
| GB561403A (en) | Improvements in or relating to the manufacture of acrolein oxime and acrylonitrile | |
| JPS58170728A (ja) | ２−シクロペンテノン類の製造方法 | |
| SU140054A1 (ru) | Способ получени жирно-ароматических и гетероциклических кетонов |