SU129203A1

SU129203A1 - Способ получени алкилфенолов

Info

Publication number: SU129203A1
Application number: SU641043A
Authority: SU
Inventors: В.А. Боголюбский; В.К. Ерохин
Original assignee: В.А. Боголюбский; В.К. Ерохин
Priority date: 1959-10-12
Filing date: 1959-10-12
Publication date: 1959-11-30

Description

Алкилфенолы }1аход т широкое применение Б технике дл .производства синтетических моющих веще.-тв, эмульгаторов, пищевых жиров, а также дл нроизводства и обработки цветных и черно-белых кино-фотоматериалов .

Известные в насто щее врем методы алк1 лировани фенолов сниртами или неиредельными соединени ми в присутствии таких катализаторов как безводные хлористый цинк или хлористый алюминий привод т к получению трудно разделимой смеси продуктов алкилировани .

Реакци нроходит в гетерогенной среде и сопровождаетс больщим осмолением, что снижает выход и затрудн ет очистку продуктов реакции . Особенно это относитс к гид1кх ииону.

Найден новый способ иолуче11 алкилфенолов каталитическим алкилированиед фенолов спиртамт или ;ieпpeдeльны ги соединени ми, заключающийс в том, что с целью упрощени реакции и повыгиеии выходов , Ъ качестве катализатора реакции примен ют водный раствор хлористого цинка, насыщенный .хлористым водородом, и реакцию ведут при температуре, близкой к телгпературе кипени наиболее летучего комионента смеси.

Особенно легко проходит реакци с третичны.ми и вторичными сииртами, а также спиртами изо-строени .

Преимуществом этого .метода вл етс :

а)протекание реакции в гомогенной среде;

б)низка температура реакции;

в)отсутствие смолообразовани ;

г)легкость очистки и разделени продуктов ре;1кини;

д)ВОЗМОЖНОСТЬ регенерации катализатора.

Пример 1. Смесь 55 г гидрохинона (0,5 г , 100 .«л изоиропилового спирта (1,3 гм и 87 мл 80%-ного водного раствора .хлористого цинка (1 гм, насыщенного хлористым водородол, нагревают на кип щей

Хо 129203

вод нойбане при перемешивании в течение б час. После охлаждени образуетс два; сло . Нижний вод ной слой отдел ют. Прн унаривании его -выдел ют хлористый цинк. Верхний слой- кристаллизующеес хмасло-раствор 1бт при нагревании в 250 мл бензола. По мере о.хлаждени бензола до 25°;выпадает 2-изопропилгидрОХинон, а затем 2,5-динзонроНИЛГИДрОХИНОН .

Окончательно раздел ют два продукта нагреваннем их смеси в воде до 75°. При этом .раствор етс 2-изопрОПилгидрохино11, который при охлаждении выпадает в виде длинных нгл. Получают 40 г 2-изопропнлгидрохинона с т. пл. 13Г и 20 2,5-диизопропилгидрохинона с т. ил. 143-144.

Общий выход продуктов алкилировани 75,5%.

При м е р 2. К суспензии 47 г фенола (0,5 мол ) в 110 мл нзоамилена (1 моль) при перемешнванин и охлаждении льдом .медлентю добавл ют 100 мл 80%-ного водного раствора хлористого цинка, иасыщенного хлористым водородо.м. После окончани прибавлени катализатора реакционную массу размешивают при комнатной темнературе в течение 4 час. Верхинй слой отдел ют, промывают водой и перегон ют. Выход 4-изоаммлфенола-61 г (74% от теоретического), т. кип. 251-254°, т. нл. 95°.

Пр и мер 3. К раствору 94 г фенола (1 гм) в 228,8 г изоамилового спирта (2,3 гм добавл ют 174 мл 80%-ного раствора хлористого цинка (2 гм), насыщенного хлористым водородом. Реакционную смесь перемешивают при 100-102° в течение 9 час. Верхний слой отдел ют, )омывают водой до нейтральной реакции и перегон ют.

Выход 4-изоамилфенола 87 г (50%), т. кии. 251-253°, т. пл. 94-95.

П р е д м е т и з о б р е т е и и

СНособ получени алкилфенолов каталитическим алкилироваиием фенолов спиртами или ненредельными соединени ми, отличающийс тем, что, с целью упрощени реа-кции и улучщени выходов, в качестве катализатора реакции примен ют водный раствор хлористого цинка , насыщенный хлористым водородом, н реакцию ведут нри температуре , близкой к темнературе кипени наиболее .1етучего компонента смеси.