PL446124A1 - 2-(2-tienyloetynylo)-3-(2-tienylo)-1,4-dimetylonaftalen oraz sposób jego otrzymywania - Google Patents

2-(2-tienyloetynylo)-3-(2-tienylo)-1,4-dimetylonaftalen oraz sposób jego otrzymywania

Info

Publication number
PL446124A1
PL446124A1 PL446124A PL44612423A PL446124A1 PL 446124 A1 PL446124 A1 PL 446124A1 PL 446124 A PL446124 A PL 446124A PL 44612423 A PL44612423 A PL 44612423A PL 446124 A1 PL446124 A1 PL 446124A1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
mmol
boiling
low
thienyl
reaction mixture
Prior art date
Application number
PL446124A
Other languages
English (en)
Other versions
PL248626B1 (pl
Inventor
Stanisław Krompiec
Marek Matussek
Piotr Lodowski
Anna Chrobok
Alina Brzęczek-Szafran
Angelika Mieszczanin
Original Assignee
Uniwersytet Śląski W Katowicach
Politechnika Śląska
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Uniwersytet Śląski W Katowicach, Politechnika Śląska filed Critical Uniwersytet Śląski W Katowicach
Priority to PL446124A priority Critical patent/PL248626B1/pl
Publication of PL446124A1 publication Critical patent/PL446124A1/pl
Publication of PL248626B1 publication Critical patent/PL248626B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/08—Hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms
    • C07D333/10—Thiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
    • C07C15/20—Polycyclic condensed hydrocarbons
    • C07C15/24—Polycyclic condensed hydrocarbons containing two rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

Istotę wynalazku stanowi 2-(2-tienyloetynylo)-3-(2-tienylo)-1,4-dimetylonaftalen oraz sposób jego otrzymywania polegający na tym, że do reaktora wprowadza się odpowiedni β-ketoester, to jest 2-metyloacetylooctan etylu, a na 1 mmol tego związku dodaje się: od 1 do 5 mmol 1,4-bis(2-tienylo)-1,3-butadiynu, od 25 do 250 mg sit molekularnych, od 0,01 do 0,1 mmol dimeru bromo-tri(karbonyl)-(tetrahydrofuran)renu(I), oraz od 1 do 20 ml niskowrzącego alkilobenzenu, po czym po zamknięciu reaktora powstałą mieszaninę reakcyjną miesza się i równocześnie ogrzewa się w temperaturze od 120°C do 220°C, przez czas od 1 do 120 godzin, następnie mieszaninę poreakcyjną ochładza się do temperatury otoczenia, po czym dodaje się — również w przeliczeniu na 1 mmol 2-metyloacetylooctanu etylu - od 1 do 5 mmol fluorku cezu, od 1 do 20 ml acetonitrylu oraz od 0,5 do 2 mmol trifluorometanosulfonianu 2-(1-trimetylosililo)fenylu, a całość miesza się w temperaturze od 10°C do 50°C przez czas od 1 do 120 godzin, po czym w kolejnym etapie z mieszaniny poreakcyjnej odparowuje się lotne frakcje za pomocą próżniowej wyparki rotacyjnej, a ze stałej pozostałości wydziela się surowy produkt za pomocą chromatografii kolumnowej na żelu krzemionkowym stosując jako eluent układ niskowrzący, nasycony węglowodór - niskowrzący, chlorowany węglowodór, w proporcjach objętościowych od 20:1 do 1:25, po czym korzystnie surowy produkt oczyszcza się przeprowadzając ponowny proces chromatografii kolumnowej na żelu krzemionkowym stosując jako eluent układ niskowrzący, nasycony węglowodór - niskowrzący, węglowodór aromatyczny, w proporcjach objętościowych od 20:1 do 1:25, uzyskując finalnie 2-(2-tienyloetynylo)-3-(2-tienylo)-1,4-dimetylonaftalen z wydajnością do 80% i o czystości nie mniejszej niż 98%. Produkt może być nanomateriałem dla organicznej elektroniki, może też podlegać dalszej ekspansji układu pi-elektronowego. Może też być monomerem do syntezy polimerów przewodzących.
PL446124A 2023-09-16 2023-09-16 2-(2-tienyloetynylo)-3-(2-tienylo)-1,4-dimetylonaftalen oraz sposób jego otrzymywania PL248626B1 (pl)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL446124A PL248626B1 (pl) 2023-09-16 2023-09-16 2-(2-tienyloetynylo)-3-(2-tienylo)-1,4-dimetylonaftalen oraz sposób jego otrzymywania

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL446124A PL248626B1 (pl) 2023-09-16 2023-09-16 2-(2-tienyloetynylo)-3-(2-tienylo)-1,4-dimetylonaftalen oraz sposób jego otrzymywania

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL446124A1 true PL446124A1 (pl) 2025-03-17
PL248626B1 PL248626B1 (pl) 2026-01-05

Family

ID=94970053

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL446124A PL248626B1 (pl) 2023-09-16 2023-09-16 2-(2-tienyloetynylo)-3-(2-tienylo)-1,4-dimetylonaftalen oraz sposób jego otrzymywania

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL248626B1 (pl)

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PL404175A1 (pl) * 2013-06-03 2014-12-08 Instytut Chemii Fizycznej Polskiej Akademii Nauk Nowa pochodna bis (2,2'-bitienylo) metanu i sposób jej wytwarzania, warstwa molekularnie wdrukowanego polimeru, sposób jej wytwarzania i jej zastosowanie do selektywnego wykrywania i oznaczania związków nitroaromatycznych
PL439060A1 (pl) * 2021-09-29 2023-04-03 Uniwersytet Śląski W Katowicach Sposób otrzymywania 10,10'-di(mezytylo)-9,9'-bisantracenu

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PL404175A1 (pl) * 2013-06-03 2014-12-08 Instytut Chemii Fizycznej Polskiej Akademii Nauk Nowa pochodna bis (2,2'-bitienylo) metanu i sposób jej wytwarzania, warstwa molekularnie wdrukowanego polimeru, sposób jej wytwarzania i jej zastosowanie do selektywnego wykrywania i oznaczania związków nitroaromatycznych
PL439060A1 (pl) * 2021-09-29 2023-04-03 Uniwersytet Śląski W Katowicach Sposób otrzymywania 10,10'-di(mezytylo)-9,9'-bisantracenu

Also Published As

Publication number Publication date
PL248626B1 (pl) 2026-01-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Jha et al. Microwave assisted synthesis of indole-annulated dihydropyrano [3, 4-c] chromene derivatives via hetero-Diels–Alder reaction
PL446124A1 (pl) 2-(2-tienyloetynylo)-3-(2-tienylo)-1,4-dimetylonaftalen oraz sposób jego otrzymywania
Karlubíková et al. Tetrahydropyran synthesis by palladium (II)-catalysed hydroxycarbonylation of hexenols: synthesis of (±)-diospongin A and (+)-civet cat compound
Miyata et al. Efficient [3, 3]-sigmatropic rearrangement accelerated by a trifluoroacetyl group: synthesis of benzofurans under mild conditions
Foster et al. Chemistry of 4, 4-dimethoxycyclohexa-2, 5-dienone. Unusual formation of bridged polycyclic compounds
PL446119A1 (pl) 2-(2-tienyloetynylo)-3-(2-tienylo)-1,4-dimetyloantracen oraz sposób jego otrzymywania
Zhou et al. Theoretical and experimental study of the absolute configuration of helical structure of (2R, 3S)-Rubiginone A2 analog
Ghiron et al. The stereoselective synthesis of 4-formyltrinem, a key intermediate for novel trinems
PL446122A1 (pl) 2-(fenyloetynylo)-3-fenylo-1,4-dimetylonaftalen oraz sposób jego otrzymywania
PL446117A1 (pl) 2-(fenyloetynylo)-3-fenylo-1,4-dimetyloantracen oraz sposób jego otrzymywania
PL446123A1 (pl) 2-(p-tert-butylofenyloetynylo)-3-(p-tert-butylofenylo)-1,4-dimetylonaftalen oraz sposób jego otrzymywania
Bigorra et al. Studies on structurally simple butenolides. V. reactions of protoanemonin with piperidine and c-nucleophiles: A general approach to its behaviour as electrophilic acceptor
PL446121A1 (pl) 2-(p-bromofenyloetynylo)-3-(p-bromofenylo)-1,4-dimetylonaftalen oraz sposób jego otrzymywania
US3629293A (en) Synthesis of 5-methyl-4-hydroxy-2 3-dihydrofuran-3-one
PL446120A1 (pl) 2-(p-bromofenyloetynylo)-3-(p-bromofenylo)-1,4-dimetyloantracen oraz sposób jego otrzymywania
PL446126A1 (pl) 3,6-dimetylo-4-fenylo-5-fenyloetynylo-piran-2-on oraz sposób jego otrzymywania
PL446118A1 (pl) 2-(p-tert-butylofenyloetynylo)-3-(p-tert-butylofenylo)-1,4-dimetyloantracen oraz sposób jego otrzymywania
Gajewska et al. Synthesis of sulfur containing macrocycles with sucrose scaffold
PL446128A1 (pl) 3,6-dimetylo-4-(2-tienylo)-5-(2-tienyloetynylo)-piran-2-on oraz sposób jego otrzymywania
PL446125A1 (pl) 3,6-dimetylo-4-(p-bromofenylo)-5-(p-bromofenyloetynylo)-piran-2-on oraz sposób jego otrzymywania
Wolkenstein et al. Spectroscopic characterization and crystal structure of the 1, 2, 3, 4, 5, 6-hexahydrophenanthro [1, 10, 9, 8-opqra] perylene
Oikawa et al. First synthesis of both 1-aryl-4-[(E)-alk-1-enyl]-1H-1, 2, 3-triazoles and 1-aryl-4-[(Z)-1-(trimethylsilyl) alk-1-enyl]-1H-1, 2, 3-triazoles: assembly of π-extended 1, 2, 3-triazoles using a cross-coupling/click reaction sequence
Elek et al. β-d-Galactopyranosyl-thiohydroximates and d-galactopyranosylidene-spiro-oxathiazoles: synthesis and enzymatic evaluation against E. colid-galactosidase
Reddy et al. 1, 3-Dipolar cycloaddition of sugar azides with benzyne: a novel synthesis of 1, 2, 3-benzotriazolyl glycoconjugates
Amosova et al. Reactions of selenourea with benzoyl-and 2-thienoylbromoacetylenes: synthesis of 1, 3-diselenetanes and 1, 4-diselenafulvenes