PL446128A1 - 3,6-dimetylo-4-(2-tienylo)-5-(2-tienyloetynylo)-piran-2-on oraz sposób jego otrzymywania - Google Patents
3,6-dimetylo-4-(2-tienylo)-5-(2-tienyloetynylo)-piran-2-on oraz sposób jego otrzymywaniaInfo
- Publication number
- PL446128A1 PL446128A1 PL446128A PL44612823A PL446128A1 PL 446128 A1 PL446128 A1 PL 446128A1 PL 446128 A PL446128 A PL 446128A PL 44612823 A PL44612823 A PL 44612823A PL 446128 A1 PL446128 A1 PL 446128A1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- mmol
- thienyl
- low
- boiling
- reactor
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title abstract 4
- -1 3,6-dimethyl-4-(2-thienyl)-5-(2-thienylethynyl)-pyran-2-one Chemical compound 0.000 title abstract 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title abstract 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 abstract 3
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 abstract 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 abstract 2
- RMTLWKDMYIJGQF-UHFFFAOYSA-N 2-(4-thiophen-2-ylbuta-1,3-diynyl)thiophene Chemical compound C1=CSC(C#CC#CC=2SC=CC=2)=C1 RMTLWKDMYIJGQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 abstract 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 abstract 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 abstract 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000002322 conducting polymer Substances 0.000 abstract 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 abstract 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 abstract 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 abstract 1
- FNENWZWNOPCZGK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methyl-3-oxobutanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)C(C)=O FNENWZWNOPCZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract 1
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 abstract 1
- 239000012451 post-reaction mixture Substances 0.000 abstract 1
- 239000000047 product Substances 0.000 abstract 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 abstract 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 abstract 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 abstract 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 abstract 1
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
- C07D407/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Przedmiotem zgłoszenia jest 3,6-dimetylo-4-(2-tienylo)-5-(2-tienyloetynylo)-piran-2-on oraz sposób jego otrzymywania, polegający na tym, że do reaktora wprowadza się 2-metyloacetylooctan etylu, a na 1 mmol tego związku dodaje się: od 1 do 5 mmol 1,4-bis(2-tienylo)-1,3-butadiynu, od 25 do 250 mg sit molekularnych, od 0,01 do 0,1 mmol katalizatora, to jest dimeru bromo-tri(karbonyl)-(tetrahydrofuran)renu(I) i od 1 do 20 ml niskowrzącego alkilobenzenu, po czym po zamknięciu reaktora, powstałą mieszaninę reakcyjną miesza się i równocześnie ogrzewa się w temperaturze od 120°C do 200°C, przez czas od 1 do 120 godzin, a następnie z mieszaniny poreakcyjnej odparowuje się lotne frakcje za pomocą próżniowej wyparki rotacyjnej, zaś surowy produkt wydziela się z pozostałości za pomocą chromatografii kolumnowej na żelu krzemionkowym stosując jako eluent mieszaninę niskowrzący, nasycony węglowodór - niskowrzący ester, w proporcjach objętościowych od 20:1 do 1:20, po czym korzystnie surowy produkt oczyszcza się przeprowadzając ponowny proces chromatografii kolumnowej wg tej samej procedury. Produkt o czystości co najmniej 98% uzyskuje się z wydajnością do 80% i może on być wykorzystany do syntezy polimeru przewodzącego oraz układów poliheteroaromatycznych.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL446128A PL446128A1 (pl) | 2023-09-16 | 2023-09-16 | 3,6-dimetylo-4-(2-tienylo)-5-(2-tienyloetynylo)-piran-2-on oraz sposób jego otrzymywania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL446128A PL446128A1 (pl) | 2023-09-16 | 2023-09-16 | 3,6-dimetylo-4-(2-tienylo)-5-(2-tienyloetynylo)-piran-2-on oraz sposób jego otrzymywania |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL446128A1 true PL446128A1 (pl) | 2025-03-17 |
Family
ID=94970091
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL446128A PL446128A1 (pl) | 2023-09-16 | 2023-09-16 | 3,6-dimetylo-4-(2-tienylo)-5-(2-tienyloetynylo)-piran-2-on oraz sposób jego otrzymywania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL446128A1 (pl) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0588137A1 (de) * | 1992-09-10 | 1994-03-23 | Bayer Ag | 3-Aryl-pyron-Derivate |
-
2023
- 2023-09-16 PL PL446128A patent/PL446128A1/pl unknown
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0588137A1 (de) * | 1992-09-10 | 1994-03-23 | Bayer Ag | 3-Aryl-pyron-Derivate |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| . KONG, G.ZHANG, S. YANG, X. LIU, X. FANG: "Adv. Synth. Catal., 2017, 359(16), 2729 – 2734", "N-HETEROCYCLIC CARBENE-CATALYZED UMPOLUNG OF ALKYNYL1,2-DIKETONES" * |
| KULA S, SZŁAPA-KULA A., KROMPIEC S., SCHAB-BALCERZAK E., CHROBOK A., GANCARZ, P. FILAPEK M.: "Mater. Sci. Eng. B., 2021, 263, 114820, 1–9].", "NEW POSSIBILITIES OF 2-PYRANONE DERIVATIVES – THERMAL, OPTICAL AND ELECTROCHEMICAL PROPERTIES" * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Arabshahi et al. | Brominated tyrosine metabolites from an unidentified sponge | |
| Benhaddou et al. | Palladium-mediated arylation of acetylated enones derived from glycals. 4. Synthesis of aryl-2-deoxy-. beta.-DC-glycopyranosides | |
| Tsukamoto et al. | Manzamenones AF from the Okinawan marine sponges Plakortis Sp.: novel dimeric fatty acid derivatives possessing a bicyclo [4.3. 0] nonane skeleton | |
| PL446128A1 (pl) | 3,6-dimetylo-4-(2-tienylo)-5-(2-tienyloetynylo)-piran-2-on oraz sposób jego otrzymywania | |
| PL446125A1 (pl) | 3,6-dimetylo-4-(p-bromofenylo)-5-(p-bromofenyloetynylo)-piran-2-on oraz sposób jego otrzymywania | |
| Behr et al. | A concise synthesis of 2, 5-dideoxy-2, 5-imino-D-mannitol (DMDP) and HomoDMDP from L-xylose | |
| PL446126A1 (pl) | 3,6-dimetylo-4-fenylo-5-fenyloetynylo-piran-2-on oraz sposób jego otrzymywania | |
| PL446127A1 (pl) | 3,6-dimetylo-4-(p-tert-butylofenylo)-5-(p-tert-butylofenyloetynylo)-piran-2-on oraz sposób jego otrzymywania | |
| Jagodziński et al. | Reactions of β-keto thioamides with α, β-unsaturated aldehydes. Synthesis of 6-hydroxypiperidine-2-thiones and 6H-thiopyrans | |
| Junge et al. | Selectivity tuning of cyclodextrin derivatives by specific substitution | |
| Gill et al. | A Mitsunobu reaction to functionalized cyclic and bicyclic N-arylamines | |
| CN117327002B (zh) | 一种具有抗肿瘤活性的吡咯衍生多羟基三芳基甲烷类化合物及其合成方法 | |
| PL446119A1 (pl) | 2-(2-tienyloetynylo)-3-(2-tienylo)-1,4-dimetyloantracen oraz sposób jego otrzymywania | |
| PL446118A1 (pl) | 2-(p-tert-butylofenyloetynylo)-3-(p-tert-butylofenylo)-1,4-dimetyloantracen oraz sposób jego otrzymywania | |
| US3629293A (en) | Synthesis of 5-methyl-4-hydroxy-2 3-dihydrofuran-3-one | |
| Gajewska et al. | Synthesis of sulfur containing macrocycles with sucrose scaffold | |
| Martín et al. | Stereoselective synthesis of C-ketosides by sequential intramolecular hydrogen atom transfer–intermolecular allylation reaction | |
| Nagai et al. | Nucleobase difunctionalized. beta.-cyclodextrins. Preparation and spectral observation of base stacking and the hydrogen-bonded nucleic acid base pair | |
| PL446123A1 (pl) | 2-(p-tert-butylofenyloetynylo)-3-(p-tert-butylofenylo)-1,4-dimetylonaftalen oraz sposób jego otrzymywania | |
| PL446121A1 (pl) | 2-(p-bromofenyloetynylo)-3-(p-bromofenylo)-1,4-dimetylonaftalen oraz sposób jego otrzymywania | |
| PL446124A1 (pl) | 2-(2-tienyloetynylo)-3-(2-tienylo)-1,4-dimetylonaftalen oraz sposób jego otrzymywania | |
| Hsieh et al. | Convenient approaches to synthesis of furanoid sugar-aza-crown ethers from C-ribosyl azido aldehyde via a reductive amination/amidation | |
| Peris et al. | Semisynthesis of new tetrahydrofuranic alkyl ester and furano-pyrone derivatives as inhibitors of the mitochondrial complex I | |
| PL446117A1 (pl) | 2-(fenyloetynylo)-3-fenylo-1,4-dimetyloantracen oraz sposób jego otrzymywania | |
| PL446122A1 (pl) | 2-(fenyloetynylo)-3-fenylo-1,4-dimetylonaftalen oraz sposób jego otrzymywania |