PL446121A1 - 2-(p-bromofenyloetynylo)-3-(p-bromofenylo)-1,4-dimetylonaftalen oraz sposób jego otrzymywania - Google Patents

Abstract

Istotę wynalazku stanowi nowa pochodna naftalenu, to jest 2-(p-bromofenyloetynylo)-3-(p-bromofenylo)-1,4-dimetylonaftalen oraz sposób otrzymywania w/w związku. Do reaktora wprowadza się 2-metyloacetylooctan etylu, a na 1 mmol tego związku dodaje się: od 1 do 5 mmol 1,4-bis(p-bromofenylo)-1,3-butadiynu, od 25 do 250 mg sit molekularnych, od 0,01 do 0,1 mmol katalizatora, to jest dimeru bromo-tri(karbonyl)-(tetrahydrofuran)renu(I) [ReBr(CO)3(THF)]2, oraz od 1 do 20 ml niskowrzącego alkilobenzenu. Po zamknięciu reaktora powstałą mieszaninę reakcyjną miesza się i równocześnie ogrzewa się w temperaturze od 120°C do 220°C, przez czas od 1 do 120 godzin. Następnie mieszaninę poreakcyjną ochładza się do temperatury otoczenia, po czym dodaje się od 1 do 5 mmol, mmol fluorku cezu, od 1 do 20 ml acetonitrylu oraz od 0,5 do 4 mmol, prekursora benzynu, to jest trifluorometanosulfonianu 2-(1-trimetylosililo)fenylu. Całość miesza się w temperaturze od 10°C do 50°C przez czas od 1 do 120 godzin, po czym w kolejnym etapie z mieszaniny poreakcyjnej odparowuje się lotne frakcje za pomocą próżniowej wyparki rotacyjnej. Ze stałej pozostałości wydziela się surowy produkt za pomocą chromatografii kolumnowej na żelu krzemionkowym stosując jako eluent układ niskowrzący, nasycony węglowodór - niskowrzący, chlorowany węglowodór, zmieszane w stosunku objętościowym od 25:1 do 1:25. Finalnie surowy produkt oczyszcza się przeprowadzając ponowny proces chromatografii kolumnowej na żelu krzemionkowym stosując jako eluent układ niskowrzący, nasycony węglowodór - niskowrzący, węglowodór aromatyczny, zmieszane w stosunku objętościowym od 25:1 do 1:25. W rezultacie końcowym otrzymuje się 2-(p-bromofenyloetynylo)-3-(p-bromofenylo)-1,4-dimetylonaftalen z wydajnością do 81% i o czystości nie mniejszej niż 98%.