PL44293B1 - - Google Patents

Description

Wynalazek dotyczy sposobu wytwarzania no wych pochodnych iminodwubenzylu, o wzorze ogólnymi 1 oraz ich soli i czwartorzedowych po¬ chodnych amoniowych.W podanym wzorze 1, A oznacza alifatyczny, nasycony dwuwartosciowy rodnik weglowodo¬ rowy o lancuchu prostym lub rozgalezionym, zawierajacy 2 — 4 stomów wegla, symbole X oznaczaja, badz oba atomy wodoru, badz oba atomy tego samego chlorowca, R i R' sa takie same lub rózne i oznaczaja atom wodoru lub nizszy rodnik alkilowy, przy czym pierscien piperazynowy moze byc podstawiony przez je¬ den lub wieksza liczbe nizszych rodników al¬ kilowych. Pod nizszym rodnikiem alkilowym nalezy rozumiec rodnik zawierajacy 1-4 ato¬ mów wegla.Te nowe zwiazki mozna otrzymac zgodnie z wynalazkiem przez dzialanie na iminodwu- bemzyl lub 3, S^wucihlorowcoiminodwubenzyl zdolnym do reakcji estrem alkilopiperazyno- wym o wzorze ogólnym 2, w którym Y ozna¬ cza reszte zdolnego do reakcji estru taka, jak atom chlorowca lub reszta estru siarkowego lub sulfonowego, a pozostale symbole maja zna¬ czenie podane wyzej. Reakcje mozna prowa¬ dzic z rozpuszczalnikiem lub bez rozpuszczal¬ nika, w obecnosci lub bez czynnika koridensu- jacego, np. metalu alkalicznego lub pochodriej '• metalu alkalicznego takiej, jak wodorotlenek, wodorek, amidek, alkoholan lub pochodna or- ganometaliczna. Korzystnie jest stosowac ami¬ dek sodowy.Zwiazki wedlug wynalazku mozna wytwa¬ rzac takze przez -dzialanie iminodwubenzylem o wzorze ogólnym 3, na pochodna piperazyny o wzorze ogólnym 4, przy czym podane symbo¬ le maja znaczenie podane wyzej lub przez dzia¬ lanie 5-(piperazynoalkilo) - iminodwubenzylem o wzorze ogólnym 5 na haloidek karbamylowy o wzorze 7 taki, jak NHzCOCl, CHzNHCOCl lub (CH,)2NCOC7, na przyklad w obecnosci zwiaz-ku 9 charakterzezasadowym,, jak pirydyna. W przypadku pochodnych karbamylowych i mety- lokarbamylowych mozna równiez dzialac na produkt* (5) kwasem jzocyjanowym lub izocy- jani^iehf W^tylu, rJfez&aHez produkt (5) stoso¬ wac w p"ostaci soli takiej, jak dwuchlorowodo-- rek i sól poddawac reakcji z cyjanianem.Nowe pochodne iminodwubenzylu , posiadaja miedzy innymi interesujace wlasciwosci far- makodynamiczne, zwlaszcza przeciwwymiotne, psychotoniczne, przeciwskurczowe i przeciw chorobie Parkinsona.Dó celów terapeutycznych nowe pochodne iminodwubenzylu, stosuje sie, badz w postaci zasad, badz w postaci soli zawierajacych tera¬ peutycznie dopuszczalne aniony, takich jak chlorowodorki, siarczany, winiany, msleiniany, fumarany, metanosulfoniany, etanodwusulfonia- ny, 8-i?Jilproteofiliniany lub teofilinooctany. Za¬ sady lub sole mozna (podawac w slanie czy¬ stym lub w obecnosci rozcienczalnika albo po¬ wleczone. Mozna stosowac zwykle postacie far¬ maceutyczne, zwlaszcza takie, które nadaja sie do podawania doustnie, przez odbytnice lub pozajelitowO. Dawki zaleza od pozadanego skutku terapeutycznego, od sposobu podawania, od czasu dzialania i od rodzaju zwierzecia.Dawki te sa zazwyczaj zawarte w granicach 0,1 — 10 mg na kilogram wagi zwierzecia.Podane w dalszym ciagu przyklady, nie ogra¬ niczajace wynalazku pokazuja, jak moze on byc wykonywany w praktyce.Przyklad I.To roztworu lfr,7 g dwuchlo- rowodorku S-tS^piperazynopT^py^-diminodwu- benzylu w 150 cm3 wody destylowanej dodaje sie roztwór 5^4 g cyjanianu potasowego w 1.0 cm3 wody destylowanej. Miesza sie w ciagu 18 godzin w temperaturze 20°C, po czym doda¬ je sie 10 cm3 lugu sodowego (d=l,33. Wydzie¬ lajaca sie zasade ekstrahuje sie 200 cmv chloro¬ formu, w czterech porcjach. Roztwór chlorofor¬ mowy przemywa sie 100 cm3 wody destylowa¬ nej, a nastepnie osusza nad bezwodnym siar¬ czanem sodowym. Roztwór odparowuje sie dc sucha w PEÓZOJ- Pozostalosc rozpuszcza sie w 100 cm3 wrzacego octanu etylu, roztwór prze^ sacza, it oziebia w, wodzie z lodem, miesza¬ jac. Wytworzone krysztaly odsacza sie, przemy* warocjtan^tejty^ «1 suszj?jK^^prc^ma, w temppr,atiu*ze« 45*C. Otezympj#r sie,, 14jHL g , 5 - B^(4"-karl?amyiopiperaz7np) propyjoj - imi-v npdwubpnzylu,, o temperature, topnienia 134r- Przykla4vII. Do roztwory 10*1 g b^&^pi- pejazynoprof^)^^ w bezwodnego toluenu dodaje sie w ciagu 10 mi¬ nut, roztwór 4 g izocyjanianu metylu w 20 cm3 bezwodnego toluenu. Miesza sie w ciagu 18 go¬ dzin w temperaturze 20°C, a nastepnie oziebia w wodzie z lodem. Utworzone krysztaly odsa¬ cza sie i przemywa najpierw 10 cm3 toluenu a nastepnie 20 cm3 cykloheksanu. Krysztaly l« rozpuszcza sie w 65 cm3 wrzacego octanu etylu i przesacza roztwór na goraco. Nastepnie ozie¬ bia sie go w wodzie z lodem, wydzielone krysz¬ taly odsacza i przemywa najpierw 10 cm3 octa¬ nu etylu, a nastepnie 20 cm8 cykloheksanu. Kry¬ sztaly suszy sie pod próznia w temperaturze 45°C. Otrzymuje sie 7,4 g 5-[3,-(4*,-metyiokar- bamylopiperazyno)-propylo] - iminodwubenzy¬ lu, o temperaturze topnienia 140 - 142°C.Przyklad III. Roztwór 9,05 g 5-(3'-pipe- razynopropylo)-iminodwubenzyiu w 100 cm* chloroformu zadaje sie 2,45 g bezwodnej piry¬ dyny, a nastepnie 3,65 g chlorku dwumetylo- karbamylu. Mieszanine ogrzewa sie do wrzenia pod chlodnica zwrotna w ciagu jednej godziny, po czym po oziebieniu dodaje sie 50 cm3 N lu¬ gu sodowego. Miesza sie w ciagu 10 minut, a nastepnie oddziela warstwe \vodna. Warstwe chloroformowa przemywa sie 100 cm3 wody de¬ stylowanej, osusza nad bezwodnym siarczanem sodowym i odparowuje rozpuszczalnik w próz¬ ni. Otrzymuje sie 11 g 5-[3,-(4,'-dwumetylo- karbamylopiperazyno)-propylo] - iminodwuben¬ zylu, którego kwasny maleinian po przekrysta- lizowaniu w octanie etylu, posiada temperatu¬ re topnienia 138^140°C.Wyjsciowy 5-(3'-piperazynopropylo) - imino- dwubenzyl otrzymuje sie w nastepujacy spe- sób: Roztwór 78 g iminodwubenzylu w 500 cm* bezwodnego ksylenu ogrzewa sie dó temperatu¬ ry 90QC i zadaje 18,7 £ amidku sodowego. Roz¬ twór ogrzewa sie nastepnie dó itoemperatury I20CC i dodaje do niego w ciagu jednej godziny i 40 mi¬ nut 84 g l-CS^chloropropyloJ^fcrmylopirierazy- ny w 100 cm8 bezwodnego ksylenu. Po skon¬ czonym dodawaniu ogrzewa sie w temperatu¬ rze 120°C jeszcze w ciagu 5 godzin, po czym po oziebieniu dodaje sie 250 cm3 wody destylowa¬ nej. Miesza sie przez 10 minut i oddziela war¬ stwe wodna. Roztwór organiczny ekstrahuje sie Jtxzyiox*fente 420 om3 33%yo|we@o wodnego roztworu kwasu solnego (d=l,l&). Roztwór w kwasie solnym ogrzewa sie do wrzenia pod chlodnica zwrotna w ciagu 4 godzin. Po ozie/- bieniu alkalizuje sie go (wobec fenoloftaleiny) za pomoca 150 cm3 lugu sodowego (d=l,3Si.Wydzielona zasade ekstrahuje sie najpierw /5QQ cm8 toluenu, a nastepnie 260 cm3 chloro¬ formu.Roztwór organiczny osusza sie nad bezwod¬ nym siarczanem sodowym, po czym odpedza sie pod próznia rozpuszczalnik i pozostalosc de¬ styluje. .Otrzymuje sie 64 g 5-(3?-piperazynopropylo)- iminodwubenzylu (temperatura wrzenia 215— 230°C pod cisnieniem 0,25 mm Hg), którego dwuchlorowodorek po przekrystalizowaniu w etanolu posiada temperature topnienia okolo 220°C. .Przyklad IV. Do roztworu 9,5 g dwu- chlorowodorku 5-(2,-piperazynoetylo) - imino- dwubenzylu w 75 cm3 wody destylowanej doda¬ je sie roztwór 2,7 g cyjanianu potasowego w 10 cm8 wody destylowanej. Mieszanine miesza sie w ciagu 18 godzin w temperaturze 20CC, po czyni dodaje sie 5 cm? lugu sodowego (d=l,33) Wydzielajaca sie zasade ekstrahuje sie trzykrot¬ nie 50 om3 cMorofortmu, sroztwór chlotroformo- wy przemywa 50 cm8 wody destylowanej i osu¬ sza nad bezwodnym siarczanem sodowym. Na¬ stepnie roztwór odparowuje sie do sucha w prózni, pozostalosc rozpuszcza w 55 cms wrza • cego octanu etylu, roztwór przesacza i miesza¬ jac oziebia w wodzie z lodem. Utworzone krysz¬ taly odsacza sie, przemywa 10 cni3 octanu ety¬ lu { suszy pod próznia w temperaturze 45°C.Otrzymuje sie 5?70 g 5-[2,-(4"karbamylopipera- zynohetylol-iminodwubenzylu, o temperaturze topnienia 157—159*0.Wyjsciowy 5-(2'- piperazynoetylo)-iminodwu-' benzyl (temperatura wrzenia 220—230°O pod ci¬ snieniem 0,8 mm Hg), którego dwuchlcrowodo- rek po przekrystalizowaniu w etanolu posiada temperature topnienia okolo 220°C otrzymuje sie dzialajac l-(2,-chloroetylo)-4-acetylopiperazy- na w toluenie, w- obecnosci amidku sodowego na iminodwubenzyl i nastepnie odacetylowujac otrzymany produkt, przez ogrzewanie do wrze¬ nia z rozcienczonym kwasem solnym.Przyklad V. Roztwór 9,45 g 5-(2'-pipera- zynoetyloHminodwubenzylu w 60 cm8 bezwod¬ nego toluenu zadaje sie roztworem 4 cm8 izo¬ cyjanianu metylu w 20 cm3 bezwodnego tolue¬ nu. Miesza sie w ciagu 18 godzin w tempera¬ turze 20°C, po czym oziebia sie w wodzie z lo¬ dem. Utworzone krysztaly odsacza sie i przemy¬ wa najpierw 10 cm8 toluenu, a nastepnie 20 cm3 cykloheksanu.Krysztaly te rozpuszcza sie w 65 cm8 wrza¬ cego octanu etylu i przesacza roztwór na gora¬ co,, po czym oziebia sie go w wodzic z lodem.Krysztaly odsacza sie, przemywa-10 cm3 octanu etylu i 20 cm3 cykloheksanu i suszy w prózni w temperaturze 45*0. Otrzymuje sie 8,2 g 5- [2'-(4"-metylokarbamylopiperazyno)-etyló]-imi- nodwubenzylu, o temperaturze topnienia 145—' 148°C.Przyklad VI. Postepujac tak, jak w przy¬ kladzie IV, z 7,2 g 3,7-dwuchloro-5-(piperazyno • etylo)-iminodwubenzylu rozpuszczonego w 3d cm8 N kwasu solnego oraz 2,1 g cyjanianu po tasowego otrzymuje sie 3,8 g 3,7-dwuchloro- 5 - [2'-(4"karbamylopiperazyno) - etylo] - imino- dwubenzylu, o temperaturze topnienia 198- 200°C.Wyjsciowy 3,7-dwuchloro-5-(2'piperazynoety- lo)-iminodwubenzyl, którego dwumaleinian po przekrystalizowaniu w etanolu posiada tempe¬ rature topnienia 162—i34°C otrzymuje sie przez dzialanie l-(2'-chloroetylo)-4-acetylopii:era7yna na 3,7-dwuchloroiminodwubenzyl, w tcJuenie w obecnosci amidku sodowego i nastepne odace- tylowanie otrzymanego produktu droga gotowa¬ nia z rozcienczonym kwasem solnym.Przyklad VII. Postepujac tak, jak w przykladzie IV z 8,6 g dwuchlorowodorku 3,7-dwuchloro-5-(3'-piperazynopiopylo) - imino- dwubenzylu i 1,7 g cyjanianu potasowego otrzy¬ muje sie 2,3 g 3,7-dwuchloro-5-[3,-(4,,-karbamy- lopiperazyno)-propylo]-iminodwubeniylu,. o tem¬ peraturze topnienia 118—12Q°C.Wyjsciowy 3,7-dwuchloro-5-(3,-piperr.zynopro- pylo)-iminodwubenzyl, którego dwumaleinian po przekrystalizowaniu w etanolu, posiada tempe¬ rature topnienia okolo 135°C, otrzymuje sie przez dzialanie l-(3,chloropropylo)-4-acetylópi- perazyna na 3,7-dwuchloroiminodwubenzyl w toluenie, w obecnosci amidku sodowego i na¬ stepne odacetylowanie otrzymanego produktu droga ogrzewania do wrzenia z rozcienczonym kwasem solnym.Przyklad VIII. Postepujac tak, jakr w przykladzie V, z 9,43 g S^-dwuchloro-S-^-pipe- razynopropylo)-iminodwubenzylu i 4 cm8 izo^ cyjanianu metylu otrzymuje sie 7,4 g 3,7-dwur- chloroT5 - [3'-(4" - metylokarbamylopiperazync)- propylol-iminodwubenzylu, r. temperaturze tQp- nienia 190-192°C.Przyklad IX. Postepujac tak, jak w przy¬ kladzie IV, z 20,4 g dwuchlorowodorku 5-(4'- piperazynobutylo)-iminodwubenzylu i 4,9 "g cy¬ janianu potasowego otrzymuje sie 10,35 g 5-[4- (4"-karbamylopiperazyno) - butylo] - iminodwu- benzylu, o temperaturze topnienia okolo 90oG, Wyjsciowy * 5-(4'-piperazynobutylo) - imino^- dwubenzyl, którego dwuchlotrow^^Loretepo *{H9ee? - 3 -krystalizowaniu w etanolu posiada temperature topnienia okolo 200°C, otrzymuje sie w nastepu¬ jacy sposób: Roztwór 97,5 g iminodwubenzylu w 500 cm3 bezwodnego toluenu ogrzewa sie do tempera¬ tury 90°C i zadaje 23,4 g amidku sodowego Mieszanine ogrzewa sie nastepnie do tempera¬ tury 110°C i dodaje do niej w ciagu jednej go¬ dziny roztwór 115,5 g l-chlbro-4-czterchydropi- ranylooksybutanu w 150 cm3 bezwodnego tolu¬ enu.Po skonczonym dodawaniu ogrzewa cie da¬ lej w temperaturze 110°C w ciagu 5 godzin.Po oziebieniu di daju sie 300 cm3 wody desty¬ lowanej, miesza w ciagu 5 minut i dekantuje warstwe wodna. Roztwór toluenowy zadaje sie 2900 cm3 etanolu i 41T cm3 kv.';'.?.u so.-iego (d == 1,19) rozcienczonego Jo 25% . PJieszaninc poze¬ stawia sie w spokoju w ciagu - godzili w tem¬ peraturze 20°C, po czym odparowuje sie do sucha pod próznia. Pozostalosc rozpuszcza sie w jed¬ nym litrze chloroformu, roztwór przemywa 1200 cm3 wody destylowanej w czterech porcjach i osusza nad bezwodnym siarczanem sodowym.Chloroform odparowuje sie i pozostalosc desty¬ luje w prózni. Otrzymuje sie 106,5 £ 5-(4'-hydro ksybutylo)-immodwubenzylu (temperatura wrze¬ nia 215°C pod cisnieniem 0,4 mm Hg).Roztwór 106,5 g 5-(4,-hydiroksybutylo)-imino- dwubenzylu w 500 cm'* bezwodnej pirydyny ozie¬ bia sie w wodzie z lodem do temperatury 3'C.W ciagu 20 minut do roztworu dodaje sje 74,5 g chlorku p- toluenosulfonylu. po czym pozostawia sie go w spokoju na przeciag 13 godzin w tem¬ peraturze okolo 0JC. Nastepnie dodaje sie 2,5 kg wody z lodem i ekstrahuje wydzielony produkt za pomoca jednego litra eteru.Roztwór eterowy przemywa sic kolejne 500 cni3 wody z lodem, 250 cm3 N kwasu solnego i dwu¬ krotnie 500 cm3 wody z lodem. Roztwór osusza sie nad bezwodnym siarczanem sodowym i od¬ parowuje do sucha w prózni. Otrzymuje sie 135 g 5-(4'-p-toluenosulfonylooksybutyIo) - imino- dwubenzylu.Roztwór 93 g 5-(4,-p-toluenosulfonylooksybuty- lo)-iminodwubenzylu i 95 g bezwodnej pipera¬ zyny w jednym litrze bezwodnego toluenu ogrze¬ wa sie do wrzenia pod chlodnica zwrotna w cia¬ gu 4 godzin. Po oziebieniu dodaje sie 300 cm3 wody destylowanej, miesza przez 5 minut i de¬ kantuje warstwe wodna. Roztwór toluenowy przemywa sie dwukrotnie 600 cm8 wody desty¬ lowanej, po czym ekstrahuje sie ja 600 cm8 kwa¬ su solnego (d=l,19) rozcienczonego do 10%. Roz¬ twór w kwasie solnym alkalizuje sie za pomoc-* lugu sodowego (d=l,33) i ekstrahuje wydzielona zasade 500 cm3 chloroformu. Roztwór chlorofor¬ mowy osusza sie nad bezwodnym siarczanem so¬ dowym, po czym odparowuje sie go do sucha.Pozostalosc destyluje sie w prózni. Otrzymuje sie 50 g 5 - (l'-piperazynobutylo) - iminoriwubenzylu (temperatura wrzenia 240°C pod cisnieniem 0,7 mm Hg), Przyklad X. Postepujac tak, jak w przy¬ kladzie IV z 14,45 g dwuchlorowodorku 5-(2'-pi- perazynopropylo)-iminodwubenzylu i 3,5 g cyja¬ nianu potasowego otrzymuje sie 6,8 g 5-[2'-<4"- -karbamylopiperazyno)-propylo] - iminodwuben- zylu, o temperaturze topnienia 141—142°C.Wyjsciowy 5-(2'-piperazynopropylo)-iminodwu- benzyl otrzymuje sie tak, jak w przykladzie IX.Przez dzialanie l-chloro-2-czterohydropiranylo- oksypropanu na iminodwubenzyl W toluenie, w obecnosci amidku sodowego, otrzymuje sie 5-(2'- -hydroksypropyloHminodwubenzyl (temperatura wrzenia 188-198°C pod cisnieniem 0,6 mm Hg).Dzialajac chlorkiem p-toluenosulfonylu na 5-(2,-hydrcksypropylo)-iminodwubenzyl otrzymu¬ je sie 5-(2'-p-toluenosulfonylooksypropylo)-imino- dwubenzyl, a ten ogrzewany z bezwodna pipe¬ razyna w toluenie, daje 5-(2'-piperazynopropylo)- iminodwubenzyl, którego dwudhlorowodorek po przekrystalizowaniu w etanolu posiada tempe¬ rature topnienia okolo 210°C.Przyklad XI. Postepujac tak, jak w przy¬ kladzie IV, z 10,8 g dwuchlorowodorku 5-[3'- -(2",5"-dwumetylopiperazyno) - propylo] - imino- dwubenzylu i 2,7 g cyjanianu potasowego otrzy¬ muje sie 8,05 g 5-[3'-(2",5"-dwumetylo-4"-karba- mylopiperazyno)-propylo] - iminodwubenzylu, o temperaturze topnienia 168—17ti°C.Wyjsciowy 5-[3'-(2,,,5,,-dwumetylopiperazyno)- -propylo]-iminodwubenzyl, którego dwuchloro- wodorek po przekrysicalizowaniu w etanolu po¬ siada temperature topnienia okolo 190°C, otrzy¬ muje sie tak, jak w przykladzie IX, przez dzia¬ lanie S-^-p-toluenosulfonylooksypropylo)-imino- dwubenzylem na 2,5-dwumetylopiperazyne w bezwodnym toluenie.Przyklad XII. Przygotowuje sie tabletki o nastepujacym jednostkowym skladzie: 5- [3'-(4"-karbafnylopiperazyno)-propylo]- iminodwubenzyl 0,025 g skrobia 0,092 g krzemionka porowata 0,030 g stearynian magnezowy .... 0,003 g Tabletki te mozna"zazywac na przyklad w ilo sci 2—6 dziennie. - 4 -Przyklad Xlii. Do roztworu i2 g S-(3*-pi- perazyno-2'-metylopropylo)-iminodwubenzylu w 70 cm8 N kwasu solnego dodaje sie roztwór 3,3 g cyjanianu potasowego w 8 cm8 wody destylowa¬ nej. Roztwór miesza sie w ciagu 18 godzin w temperaturze 20°C, po czym dodaje sie 7 cm3 lugu sodowego (d=l,33). Wydzielajaca sie zasade ekstrahuje s:e 130 cm3 chloroformu w dwóch porcjach. Roztwór chloroformowy osusza sie nad bezwodnym siarczanem sodowym, a nastepnie odparowuje do sucha w prózni. Po przekrystali- zowaniu pozostalosci w 70 cm* octanu etylu otrzymuje sie 4,1 g 5-[3'-(4"-karbamylopiperazy- no)-2'-metylopropylol-iminodwubenzylu, o tem¬ peraturze topnienia 157—158CC.Wyjsciowy 5-(3'-piperazyno-2,-metylopropylo)- -iminodwubenzyl (temperatura wrzenia 228— 265°C pod cisnieniem 0,8 mm Hg) otrzymuje sie przez dzialanie l-acetylo-4(3'-chloro-2'-metylo- propylo)-piperaz?na na iminodwubenzyl w tolu¬ enie, w obecnosci amidku sodowego i nastepne odacetylowanie otrzymanego produktu droga o grzewania do wrzenia z rozcienczonym kwasem solnym. PL

Claims (4)

1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania pochodnych iminodwu- benzylu, o wzorze ogólnym 1, w którym A oznacza nasycony alifatyczny rodnik weglo¬ wodorowy o lancuchu prostym lub rozgale¬ zionym, zawierajacym 2—4 atomów wegla, symbole X oznaczaja oba atomy wodoru, R i R\ które moga byc jednakowe luib rózne, oznaczaja atom wodoru lub. rodnik .alkilowy o 1—4 atomach wegla, przy czym pierscien piperazynowy moze byc podstawiony przez jeden lub wieksza liczbe rodników alkilowych o 1—4 atomach wegla, jak równiez ich soli i czwartorzedowych pochodnych amoniowych, znamienny tym, ze zwiazek o wzorze 6, w którym X oznacza atom wodoru, kondensuje sie ze zdolnym do reakcji estrem alkilopipe- razyny o wzorze 2, w którym Y oznacza re szte estru zdolnego tlo reakcji takiego jak atom chlorowca lub reszta estru siarkowego lub sulfonowego, a pozostale symbole maja ' znaczenie podane wyzej, po czym ewentualnie tak otrzymany zwiazek przeprowadza sie U- jego sól lub w czwartorzedowa pochodna amoniowa.

2. Odmiana sposobu wedlug zastrz. 1, znamien¬ na tym, ze zdolny do reakcji ester o wzo¬ rze 3, w którym X oznacza atom wodoru, kondensuje sie z pochodna piperazyny o wzo¬ rze 4, po czym ewentualnie tak otrzymany zwiazek przeprowadza sie w jego sól lub w czwartorzedowa pochodna amoniowa.

3. Odmiana sposobu wedlug zastrz. 1, znamien¬ na tym, ze 5-piperazynoalkiioiminodwubenzyl o wzorze 5, w którym X oznacza atom wo¬ doru, kondensuje sie z haloidkiem karbamy- lowym, ewentualnie podstawionym takim, jak NH2COCl, CH3NHCOCl9 (CH.)2NCOCl, po czym ewentualnie tak otrzymany zwiazek przeprowadza sie w jego sól lub czwartorze¬ dowa pochodna amoniowa.

4. Odmiana sposobu wedlug zastrz. 3, wytwa¬ rzania pochodnych iminodwubenzylu o wzo¬ rze 1, w którym R=R'=H i X=H, znamien¬ na tynv ze dziala sie cyjanianem na sól 5-pi- perazynoalkiloiminodwubenzylu o wzorze o- gólnym 5, po czym ewentualnie tak otrzyma¬ ny zwiazek przeprowadza sie w jego sól iub w czwartorzedowa pochodna amoniowa; 5. Odmiana sposobu wedlug zastrz. 1—4, zna¬ mienna tym, ze stosuje sie produkty wyjscio¬ we, we wzorze których X oznacza atom chlo¬ ru i otrzymuje w ten sposób pochodna o wzo¬ rze ogólnym 1, w którym X oznacza atcm chloru. 6. Odmiana sposobu wedlug zastrz. 1—4, zna¬ mienna tym, ze stosuje sie produkty wyjscio¬ we, we wzorze których X oznacza atom chlo¬ rowca, inny niz chlor i otrzymuje w ten spo¬ sób pochodna o wzorze ogólnym 1, w któ¬ rym X oznacza atom chlorowca, inny niz chlor. Societe des Usines Chimiaues Rhóne-Poulenc Zastepca: inz. Józef Felkner rzecznik patentowyt)o opisu patentowego nr 44203 f } A N U—CO—N" WZÓR 1 Y A B ¦ N—CO- W2CR2 i_^ v;zór 3 Nb- CVCH2 K N^ ^N CO N ~" \. X NR' V!Z0R!t X_ VfZ0R5 '¦J5C0 WZÓR 6 WZÓRf N - C0C1 33. RSW „Prasa", Kielce. PL