PL441531A1 - 2,3-bis(4-(N,N-di(4-tert-butylofenylo)amino)fenylo)-N,N'-bis(2 etyloheksylo)benzo[ghi]perylenodiimid oraz sposób jego otrzymywania - Google Patents
2,3-bis(4-(N,N-di(4-tert-butylofenylo)amino)fenylo)-N,N'-bis(2 etyloheksylo)benzo[ghi]perylenodiimid oraz sposób jego otrzymywaniaInfo
- Publication number
- PL441531A1 PL441531A1 PL441531A PL44153122A PL441531A1 PL 441531 A1 PL441531 A1 PL 441531A1 PL 441531 A PL441531 A PL 441531A PL 44153122 A PL44153122 A PL 44153122A PL 441531 A1 PL441531 A1 PL 441531A1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- bis
- phenyl
- ethylhexyl
- amino
- flux
- Prior art date
Links
- -1 4-(N,N-di(4-tert-butylphenyl)amino)phenyl Chemical group 0.000 title abstract 5
- 238000000034 method Methods 0.000 title abstract 2
- KJOLVZJFMDVPGB-UHFFFAOYSA-N perylenediimide Chemical compound C=12C3=CC=C(C(NC4=O)=O)C2=C4C=CC=1C1=CC=C2C(=O)NC(=O)C4=CC=C3C1=C42 KJOLVZJFMDVPGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract 2
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 title 1
- GYFAGKUZYNFMBN-UHFFFAOYSA-N Benzo[ghi]perylene Chemical group C1=CC(C2=C34)=CC=C3C=CC=C4C3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 GYFAGKUZYNFMBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract 4
- 238000006352 cycloaddition reaction Methods 0.000 abstract 3
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 abstract 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 abstract 3
- TXVHTIQJNYSSKO-UHFFFAOYSA-N BeP Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC4=CC=C1C2=C34 TXVHTIQJNYSSKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 abstract 2
- 229910000071 diazene Inorganic materials 0.000 abstract 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 abstract 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 abstract 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 abstract 1
- 150000001987 diarylethers Chemical class 0.000 abstract 1
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 abstract 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 abstract 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 abstract 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000002086 nanomaterial Substances 0.000 abstract 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 abstract 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract 1
- 239000000047 product Substances 0.000 abstract 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 abstract 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/06—Peri-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B37/00—Reactions without formation or introduction of functional groups containing hetero atoms, involving either the formation of a carbon-to-carbon bond between two carbon atoms not directly linked already or the disconnection of two directly linked carbon atoms
- C07B37/10—Cyclisation
- C07B37/12—Diels-Alder reactions
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Przedmiotem zgłoszenia jest 2,3-bis(4-(N,N-di(4-tert-butylofenylo)amino)fenylo)-N,N'-bis(2-etyloheksylo)benzo[ghi]perylenodiimid przedstawiony wzorem 1 oraz sposób jego otrzymywania pokazany na schemacie 1, polegający na tym, że do reaktora odpornego na nadciśnienie, korzystnie co najmniej do 2 atmosfer wprowadza się w dowolnej kolejności: N,N'-bis(2-etyloheksylo)perylenodiimid będący dienem, 1,2-bis(4-(N,N-di(4-t-butylofenylo)amino)fenylo)acetylen będący dienofilem, -topnik-rozpuszczalnik, w postaci eteru diarylowego, najkorzystniej eteru di-para-tolilowego lub di-fenylowego, w proporcjach molowych dien:dienofil od 10:1 do 1:10, zaś topnik-rozpuszczalnik od 1 do 10 moli na 1 mol użytego dienofila, w reaktorze wytwarza się próżnię, to jest ciśnienie o wartości nie wyższej niż 0,01 Pa, usuwając w ten sposób powietrze i lotne substancje, a reakcję prowadzi się w zamkniętym reaktorze w temperaturze od 270 do 310°C przez czas nie krótszy niż 48 godzin, a po zakończeniu reakcji cykloaddycji 2,3-bis(4-(N,N-di(4-tertbutylofenylo)amino)fenylo)-N,N'-bis(2-etyloheksylo)benzo[ghi]perylenodiimid wydziela się chromatograficznie na żelu krzemionkowym, eluując wpierw topnik-rozpuszczalnik, dalej nieprzereagowany substrat acetylenowy, następnie produkt i finalnie nieprzereagowany dien - wszystko za pomocą chlorowanego, niskowrzącego węglowodoru. Odzyskane w trakcie chromatografii substraty oraz topnik-rozpuszczalnik podlegają recyklingowi - mogą być użyte do kolejnych reakcji cykloaddycji. Recyklingowi podlega także eluent stosowany do chromatografii. Produkt reakcji może być kluczowym komponentem wykorzystanym na potrzeby organicznych paneli słonecznych, prekursorem nanografenów lub nanomateriałów dla organicznej elektroniki lub substratem dla dalszych cykloaddycji lub cyklo-dehydrokondensacji.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL441531A PL245645B1 (pl) | 2022-06-23 | 2022-06-23 | 2,3-bis(4-(N,N-di(4-tert-butylofenylo)amino)fenylo)-N,N’-bis(2 etyloheksylo) benzo[ghi]perylenodiimid oraz sposób jego otrzymywania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL441531A PL245645B1 (pl) | 2022-06-23 | 2022-06-23 | 2,3-bis(4-(N,N-di(4-tert-butylofenylo)amino)fenylo)-N,N’-bis(2 etyloheksylo) benzo[ghi]perylenodiimid oraz sposób jego otrzymywania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL441531A1 true PL441531A1 (pl) | 2023-12-27 |
| PL245645B1 PL245645B1 (pl) | 2024-09-09 |
Family
ID=89452892
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL441531A PL245645B1 (pl) | 2022-06-23 | 2022-06-23 | 2,3-bis(4-(N,N-di(4-tert-butylofenylo)amino)fenylo)-N,N’-bis(2 etyloheksylo) benzo[ghi]perylenodiimid oraz sposób jego otrzymywania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL245645B1 (pl) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PL447556A1 (pl) * | 2024-01-20 | 2025-07-21 | Uniwersytet Śląski W Katowicach | Racemiczny 1-2;5-6-dibenzo-8,11-cis-dihydro-8,11-[1',2'-bis[di(4-tert-butylofenylo)amino]fenylo]eten-1',2'-diylo]-N,N'-(2etyloheksylo)perylenodiimid oraz sposób jego otrzymywania |
-
2022
- 2022-06-23 PL PL441531A patent/PL245645B1/pl unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PL447556A1 (pl) * | 2024-01-20 | 2025-07-21 | Uniwersytet Śląski W Katowicach | Racemiczny 1-2;5-6-dibenzo-8,11-cis-dihydro-8,11-[1',2'-bis[di(4-tert-butylofenylo)amino]fenylo]eten-1',2'-diylo]-N,N'-(2etyloheksylo)perylenodiimid oraz sposób jego otrzymywania |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL245645B1 (pl) | 2024-09-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL441532A1 (pl) | 2,3-bis(4-bromofenylo)-N,N'-bis(2-etyloheksylo)benzo[ghi]perylenodiimid oraz sposób jego otrzymywania | |
| US10030105B2 (en) | Low molecular weight products and use thereof as reversible or permanent low-temperature crosslinking agent in Diels-Alder reactions | |
| PL441531A1 (pl) | 2,3-bis(4-(N,N-di(4-tert-butylofenylo)amino)fenylo)-N,N'-bis(2 etyloheksylo)benzo[ghi]perylenodiimid oraz sposób jego otrzymywania | |
| Gano et al. | Di-tert-butylcarbene: the low temperature photochemistry of di-tert-butyldiazomethane | |
| TWI468542B (zh) | 化學氣相沉積（ｃｖｄ）之前驅動 | |
| WO2015142053A1 (ko) | 유기 게르마늄 아민 화합물 및 이를 이용한 박막 증착 방법 | |
| WO2019203407A1 (ko) | 원자층 증착용(ald), 화학 기상 증착용(cvd) 전구체 화합물 및 이를 이용한 ald/cvd 증착법 | |
| EP4428123A1 (en) | Arylamine organic compound and use thereof | |
| CA2074331A1 (en) | Thin-film coatings made by means of plasma-activated chemical vapor deposition of fluorinated cycle siloxanes | |
| HU209125B (en) | Process for separating isocyanic acid from mixture of isocyanic acid and ammonia | |
| Lambert et al. | The β-effect of silicon in the orthogonal geometry | |
| PL441530A1 (pl) | 2,3-bis(9,9-dibutylofluoren-2-ylo)-N,N'-bis(2-etyloheksylo)benzo[ghi]perylenodiimid oraz sposób jego otrzymywania | |
| Chen et al. | Correlation of cross-linked structures and properties in the characterization of dimethyl-diphenylethynyl-silane using DSC, TGA and Py-GC/MS analysis | |
| WO2023013697A1 (ja) | 金属パターニング用材料、フルオロ化合物、金属パターニング用薄膜、有機エレクトロルミネッセンス素子、電子機器、および金属パターンの形成方法 | |
| EP4198163A1 (en) | Metal patterning material, amine compound, electronic device, and method for forming metal pattern | |
| Wannebroucq et al. | Synthesis and characterization of fluorophthalocyanines bearing four 2-(2-thienyl) ethoxy moieties: from the optimization of the fluorine substitution to chemosensing | |
| US20180006236A1 (en) | Organic compounds and electronic device comprising organic layer comprising organic compounds | |
| Xu et al. | Reactions of fluoroalkanesulfonyl azides with trimethylsilyl enol ethers | |
| EP4428127A1 (en) | Organic compound, light extraction layer material, and organic electronic device | |
| PL442237A1 (pl) | 1,2-bis(4-bromofenylo)benzo[ghi]perylen i sposób jego otrzymywania | |
| PL447554A1 (pl) | Racemiczny 1-2;5-6-dibenzo-8,11-cis-dihydro-8,11-[1',2'-bis(p-bromofenylo)eten-1',2'-diylo]-N,N'-(2-etyloheksylo)perylenodiimid oraz sposób jego otrzymywania | |
| PL433405A1 (pl) | 2,3-bis[7-(N-karbazolilo)-9,9-dibutylofluoren-2-ylo]-N,N'-bis(2- etyloheksylo)benzo[ghi]perylenodiimid oraz sposób jego otrzymywania | |
| GOLUMBIC et al. | CHEMICAL REACTIONS OF THE NITROGEN MUSTARD GASES. 1 VII. MONOSUBSTITUTION PRODUCTS OF ETHYL-BIS (β-CHLOROETHYL) AMINE AND METHYL-BIS (β-CHLOROETHYL) AMINE | |
| PL447555A1 (pl) | Racemiczny 1-2;5-6-dibenzo-8,11-cis-dihydro-[6'-bromo-(4'-p-bromofenylo)-1'-2'-nafto]-N,N'-(2-etyloheksylo)perylenodiimid oraz sposób jego otrzymywania | |
| PL433407A1 (pl) | 2,3-bis[N-(2-etyloheksylo)ftaloimido-4-ilo]-N,N'-bis(2-etyloheksylo)benzo[ghi]perylenodiimid oraz sposób jego otrzymywania |