PL438174A1 - Pochodne 3-(4-fluorofenylo)-7,8-dihydroimidazo[2,1-c][1,2,4]triazyn-4(6H)-onu podstawione fenylem, alkilofenylem, dialkilofenylem i alkoksyfenylem, sposób ich otrzymywania i zastosowanie medyczne - Google Patents
Pochodne 3-(4-fluorofenylo)-7,8-dihydroimidazo[2,1-c][1,2,4]triazyn-4(6H)-onu podstawione fenylem, alkilofenylem, dialkilofenylem i alkoksyfenylem, sposób ich otrzymywania i zastosowanie medyczneInfo
- Publication number
- PL438174A1 PL438174A1 PL438174A PL43817421A PL438174A1 PL 438174 A1 PL438174 A1 PL 438174A1 PL 438174 A PL438174 A PL 438174A PL 43817421 A PL43817421 A PL 43817421A PL 438174 A1 PL438174 A1 PL 438174A1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- fluorophenyl
- dimethylformamide
- dialkylphenyl
- dihydroimidazo
- alkoxyphenyl
- Prior art date
Links
- QUDKIAYXUQIWQP-UHFFFAOYSA-N 3-(4-fluorophenyl)-7,8-dihydro-6H-imidazo[2,1-c][1,2,4]triazin-4-one Chemical group FC1=CC=C(C=C1)C=1C(N2C(=NN1)NCC2)=O QUDKIAYXUQIWQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract 2
- 125000005036 alkoxyphenyl group Chemical group 0.000 title abstract 2
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 title abstract 2
- 238000000034 method Methods 0.000 title abstract 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 title abstract 2
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 2
- -1 2,3-dimethylphenyl Chemical group 0.000 abstract 1
- YRGDGXWJSRZRAS-UHFFFAOYSA-N 2-(4-fluorophenyl)-2-oxoacetic acid Chemical compound OC(=O)C(=O)C1=CC=C(F)C=C1 YRGDGXWJSRZRAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000004204 2-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1[H] 0.000 abstract 1
- WIPKZLIKOXLWCF-UHFFFAOYSA-N 4,5-dihydro-1h-imidazol-2-ylhydrazine Chemical class NNC1=NCCN1 WIPKZLIKOXLWCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 abstract 1
- 208000036762 Acute promyelocytic leukaemia Diseases 0.000 abstract 1
- 206010006187 Breast cancer Diseases 0.000 abstract 1
- 208000026310 Breast neoplasm Diseases 0.000 abstract 1
- 206010008342 Cervix carcinoma Diseases 0.000 abstract 1
- 206010058467 Lung neoplasm malignant Diseases 0.000 abstract 1
- 208000034578 Multiple myelomas Diseases 0.000 abstract 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 abstract 1
- 206010035226 Plasma cell myeloma Diseases 0.000 abstract 1
- 208000009052 Precursor T-Cell Lymphoblastic Leukemia-Lymphoma Diseases 0.000 abstract 1
- 208000033826 Promyelocytic Acute Leukemia Diseases 0.000 abstract 1
- 208000006105 Uterine Cervical Neoplasms Diseases 0.000 abstract 1
- 230000000259 anti-tumor effect Effects 0.000 abstract 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 abstract 1
- 201000010881 cervical cancer Diseases 0.000 abstract 1
- 238000002512 chemotherapy Methods 0.000 abstract 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 abstract 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 abstract 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 abstract 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 abstract 1
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 abstract 1
- 201000005202 lung cancer Diseases 0.000 abstract 1
- 208000020816 lung neoplasm Diseases 0.000 abstract 1
- WWECJGLXBSQKRF-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylformamide;methanol Chemical compound OC.CN(C)C=O WWECJGLXBSQKRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 abstract 1
- 238000004148 unit process Methods 0.000 abstract 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Przedmiotem wynalazku są pochodne 3-(4-fluorofenylo)-7,8-dihydroimidazo[2,1-c][1,2,4]triazyn-4(6H)-onu o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza fenyl, alkilofenyl - zwłaszcza 2-metylofenyl i 4-metylofenyl, dialkilofenyl zwłaszcza 2,3-dimetylofenyl oraz alkoksyfenyl - zwłaszcza 2-metoksyfenyl, wykazujące działanie przeciwnowotworowe. Przedmiotem wynalazku jest również zastosowanie związków o wzorze ogólnym 1 w chemioterapii nowotworów, takich jak rak płuc, rak szyjki macicy, rak piersi, szpiczak mnogi, ostra białaczka T-limfocytowa oraz ostra białaczka promielocytowa. Zgłoszenie obejmuje też sposób otrzymywania związków będących przedmiotem wynalazku w wyniku kondensacji odpowiednio podstawionych halogenowodorków hydrazonów imidazolidyno-2-onów z kwasem 2-(4-fluorofenylo)-2-oksooctowym, w stosunku molowym 1:1, a powyższy chemiczny proces jednostkowy prowadzi się w mieszaninie dimetyloformamidowo-metanolowej w temperaturze wrzenia w obecności substancji zasadowych wiążących wydzielający się halogenowodór. Otrzymane końcowe produkty oczyszcza się przez krystalizację z mieszaniny dimetyloformamidu i alkoholu metylowego w stosunku objętościowym od 1:1 do 3:2 lub z dimetyloformamidu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL438174A PL243307B1 (pl) | 2021-06-16 | 2021-06-16 | Pochodne 3-(4-fluorofenylo)-7,8-dihydroimidazo[2,1-c][1,2,4] triazyn-4(6H)-onu podstawione fenylem, alkilofenylem, dialkilofenylem i alkoksyfenylem, sposób ich otrzymywania i zastosowanie medyczne |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL438174A PL243307B1 (pl) | 2021-06-16 | 2021-06-16 | Pochodne 3-(4-fluorofenylo)-7,8-dihydroimidazo[2,1-c][1,2,4] triazyn-4(6H)-onu podstawione fenylem, alkilofenylem, dialkilofenylem i alkoksyfenylem, sposób ich otrzymywania i zastosowanie medyczne |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL438174A1 true PL438174A1 (pl) | 2022-12-19 |
| PL243307B1 PL243307B1 (pl) | 2023-07-31 |
Family
ID=84487975
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL438174A PL243307B1 (pl) | 2021-06-16 | 2021-06-16 | Pochodne 3-(4-fluorofenylo)-7,8-dihydroimidazo[2,1-c][1,2,4] triazyn-4(6H)-onu podstawione fenylem, alkilofenylem, dialkilofenylem i alkoksyfenylem, sposób ich otrzymywania i zastosowanie medyczne |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL243307B1 (pl) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PL447851A1 (pl) * | 2024-02-26 | 2025-09-01 | Uniwersytet Medyczny W Lublinie | 8-Podstawione-3-(4-chlorofenylo)-7,8-dihydroimidazo[2,1-c][1,2,4]triazyn-4(6H)-ony, sposób ich otrzymywania i zastosowanie medyczne |
-
2021
- 2021-06-16 PL PL438174A patent/PL243307B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL243307B1 (pl) | 2023-07-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Hoveyda et al. | Stereoselective formation of carbon-carbon bonds through metal catalysis. The zirconium-catalyzed ethylmagnesiation reaction | |
| US3941790A (en) | Bis diketopiperazines | |
| JP2018522879A5 (pl) | ||
| EA005892B1 (ru) | Способ получения противораковых соединений | |
| CY1111980T1 (el) | Παραγωγα του αμιδιου τα οποια φερουν ενα υποκαταστατο του κυκλοπροπυλαμινοκαρβονυλιου και χρησιμευουν ως αναστολεις κυτταροκινης | |
| PL438174A1 (pl) | Pochodne 3-(4-fluorofenylo)-7,8-dihydroimidazo[2,1-c][1,2,4]triazyn-4(6H)-onu podstawione fenylem, alkilofenylem, dialkilofenylem i alkoksyfenylem, sposób ich otrzymywania i zastosowanie medyczne | |
| CN111606858B (zh) | 一种咪唑硫(硒)酮衍生物的制备方法 | |
| MX2023006881A (es) | Antagonistas del receptor de adenosina a2a. | |
| JP6946270B2 (ja) | タンパク質キナーゼ阻害剤としての縮合三環化合物 | |
| SI3174881T1 (en) | (1,2,4) triazolo (4,3-B) pyridazines for use in the treatment of proliferative diseases | |
| PL438175A1 (pl) | 3-(4-Fluorofenylo)-7,8-dihydroimidazo[2,1-c][1,2,4]triazyn-4(6H)-ony podstawione monochlorofenylem lub dichlorofenylem, sposób ich otrzymywania i zastosowanie medyczne | |
| Piers et al. | Synthesis of functionalized, stereochemically defined tetrasubstituted alkenes | |
| FI3891156T3 (fi) | Mcl-1-inhibiittorin uusia kiteisiä muotoja, menetelmä niiden valmistamiseksi ja niitä sisältäviä farmaseuttisia koostumuksia | |
| RU2018122825A (ru) | Кристаллические формы соединения тиенопиримидина | |
| Sieste et al. | Synthesis, characterisation and in vitro cytotoxicity of mixed ligand Pt (ii) oxadiazoline complexes with hexamethylenetetramine and 7-nitro-1, 3, 5-triazaadamantane | |
| PL440223A1 (pl) | Pochodne 8-podstawione-3-(3,4-dichlorofenylo)-7,8-dihydroimidazo[2,1-c][1,2,4]triazyn-4(6H)-onu, sposób ich otrzymywania i zastosowanie medyczne | |
| CN111372936A (zh) | Mcl-1选择性抑制剂及其制备和用途 | |
| CN103772283A (zh) | 一类含芳环及二卤取代的吡唑化合物及其制备方法和用途 | |
| Cronin et al. | Organic synthesis with α-chlorosulphides. Convenient routes to phenylthioacetals from α-diazoketones and alkyl phenyl sulphides via α-chlorosulphides | |
| PL429163A1 (pl) | 8-Podstawione-3-(propan-2-ylo)-7,8-dihydroimidazo[2,1-c][1,2,4]triazyn-4(6H)-ony, sposób ich otrzymywania i zastosowanie medyczne | |
| PL410364A1 (pl) | Pochodne 3-(4-nitrofenylo)-7,8-dihydroimidazo[2,1-c][1,2,4] triazyn-4(6H)-onu podstawione fenylem, alkilofenylem, dialkilofenylem, alkoksyfenylem, sposób ich otrzymywania i zastosowanie medyczne | |
| Zhou et al. | Synthesis, cytotoxicities and DNA-binding affinities of benzofuran-3-ols and their fused analogs | |
| Hao | Synthesis, crystal structures, and antibacterial property of tris [2-(5-bromosalicylideneamino) ethyl] amine and its manganese (III) complex | |
| Block | . alpha.-Disulfide carbonium ions | |
| RU2565789C1 (ru) | Способ получения 2,3-диалкил-1,4-дициклопропил-1,4-бутандионов |