PL436B1 - Method for producing 1-iodo-2.3-dioxypropane in a sealed vessel. - Google Patents

Method for producing 1-iodo-2.3-dioxypropane in a sealed vessel. Download PDF

Info

Publication number
PL436B1
PL436B1 PL436A PL43620A PL436B1 PL 436 B1 PL436 B1 PL 436B1 PL 436 A PL436 A PL 436A PL 43620 A PL43620 A PL 43620A PL 436 B1 PL436 B1 PL 436B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
dioxypropane
iodo
producing
sealed vessel
compound
Prior art date
Application number
PL436A
Other languages
Polish (pl)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL436B1 publication Critical patent/PL436B1/en

Links

Description

Przez ogrzewanie trzydniowe epi- chlorhydryny z jodkiem potasu do tem¬ peratury 100° Reboul (Ann. chirn. phys^ (3) A. d. Ch. Suppl. 1, 227. Jahresber*. f. Chemie 1860, 459) otrzymal epijodhy- dryne i opisal ten zwiazek, jako olej o ciezarze wlasciwym (13°) 2,03, który destyluje przy 160—180°. Równiez Nef A. 335,237/8 nagrzewal przy uzyciu chlodnicy epichlorhydryne z jodkiem potasu w obecnosci absolutnego alko¬ holu do 80—85°, i nastepnie przez trak¬ towanie produktów reakcji lugiem so¬ dowym otrzymywal epijodhydryne, któ¬ ra wedlug jego obserwacji jest plynem o ciezarze wlasciwym (24°) 1,982, wrza¬ cym pod cisnieniem 24 mm przy 62°.Pomieniona praca Reboul'a zawiera nadto wzmianke, ze przy kilkudniowej pracy w obecnosci wody, wedlug jego meto¬ dy, t. j. przy nagrzewaniu przez dni, kilka epichlorhydryny z jodkiem potasu,, otrzymano monojodhydryne zamiast epi- jodhydryny. Reboul nie podal zadnych wlasnosci tego zwiazku. Jezeli jednak, idac za jego wskazówkami, ogrzewac epichlorhydryne z jodkiem potasu po dodaniu wody, to otrzymujemy produkt reakcji, z którego nie mozna wyodrebnic zwiazku o wlasnosciach ponizej opisa¬ nego l-jod.-2. 3-dwuoksypropanu. A wiec, ani praca Reboul'a, ani publikacja Nefa nie podaja metody wytwarzania l-jod.-2.. 3-dwuoksypropanu.W Handbuch der org. Chemie Beil- steina (tom 1, 26 2) oznaczona jest myl¬ nie wytworzona przez Reboul'a epijod- hydryna o ciezarze wlasciwym 2,05,. jako jododwuoksypropan; omylka ta. przeszla do Leksykonu Richtera i w tym.ostatnim równiez mylnie jest, podana epijodhydryna Nefa, jako jodo-dwuoksy- propan. W przytoczonem dziele Beil- steina podane jest równiez w ustepie zacytowanym, ze zwiazek Reboul'a o cie¬ zarze wlasciwym 2,03 (15°), a wiec epi¬ jodhydryna mylnie, jak to juz zaznaczy-, lismy, nazwana jodo-dwuoksypropane m daje sie wytwarzac z chlorhydryny C3HC1 03 i jodku potasu. Nie wiadomo, skad Beilstein zaczerpnal tych danych i w jakich warunkach mozna otrzymac, przez dzialanie jodku potasu, z chlorhy- dryny-epijodhydryny.Wobec tego, ze oprócz zacytowanych, zadnych innych prac, tyczacych jodo- dwuoksypropanu, niema, dochodzimy do wniosku, ze sposób wytwarzania 1-jod.-2. 3-dwuoksypropanu nie jest dotychczas znany.Obecnie natomiast znaleziono, ze z a- chlorhydryny, przez nagrzewanie jej z jodkami alkaljów, albo w zastepstwie tychze z jodkami ziem alkalicznych^ albo jodkiem magnezu, powstaje w pew¬ nych warunkach, a mianowicie przez nagrzanie jej do temperatury nie prze¬ kraczajacej 90°, i przy wylaczeniu swia¬ tla, zwiazek, o ciezarze wlasciwym 2,03 (13°), rózniacy sie bardzo znamiennie od epijodhydryny Reboul'a, nazwanej myl¬ nie w dziele Beilsteina, oraz w zródlach innych, jodo - dwuoksypropanem, swa znaczna ruzpuszczalnoscia w wodzie.Zwiazek ten musimy uwazac za l-jod-2. 3-dwuoksypropan. Stanowi on gesty olej krzepnacy przy staniu. W postaci krystalicznej zwiazek rozpuszcza sie latwo w alkoholu i w wodzie i topi sie przy 48° — 40°* Ciezar jego wlasciwy w stanie stopnienia wynosi (13°) 2,12.Zwiazek destyluje przy 3,5 mm, rozkla¬ dajac sie przytem czesciowo. Nowy zwiazek ma wartosc jako srodek leczni¬ czy, zastepujacy jodki alkaljów, albo preparaty organiczne jodu, nad któremi góruje dlatego, ze moze sluzyc do uzytku zewnetrznego i wewnetrznego, jako tez do wstrzykiwan do zyl i wstrzykiwan podskórnych.Przyklad. 50 g a-chlorhydryny i 85 g suchego' drobno sproszkowanego jodku potasu pozostawiamy w temperaturze 30—35 stopni, wstrzasajac mieszanine od czasu do czasu, najlepiej w ciemnosci. Z masy reakcyjnej daje sie izolowac l-jod-2. 3 - dwuoksypropan przez odfiltrowanie soli i przemycie ich nastepnie alkoho¬ lem lub octanem etylowym* Dla wydzie¬ lenia soli, rozpuszczonych w calym fil¬ tracie, dodajemy do tego ostatniego wieksze ilosci alkoholu absolutnego i fil¬ trujemy jeszcze raz. Z rozczynu zostaje odpedzony alkohol, ewentualnie octan etylowy, osad odbarwia sie kwasem siarkowym, nadmiar którego usuwamy przez, powietrze, nastepnie suszymy osad i wstrzasamy go z benzolem dla usuniecia niezmienionej chlorhydryny.Produkt, nierozpuszczajacy sie w benzo¬ lu, przedstawia sie jako gesty olej, latwo rozpuszczalny w wodzie i alko¬ holu, krystalizujacy w prózni. Krysztaly jego topia sie przy 48°—49°. PLBy heating epichlorhydrin with potassium iodide for three days to a temperature of 100 °, Reboul (Ann. Chirn. Phys ^ (3) A. d. Ch. Suppl. 1, 227. Jahresber *. F. Chemie 1860, 459) obtained the epijodhy. - dryne and described the compound as an oil with a specific gravity (13 °) of 2.03 which distils at 160 ° -180 °. Also Nef A. 335,237 / 8, using a cooler, heats epichlorhydrin with potassium iodide in the presence of absolute alcohol to 80-85 °, and then by treating the reaction products with sodium hydroxide he obtained epiodhydrin, which according to his observations is a liquid with a specific weight (24 °) 1.982, boiling under a pressure of 24 mm at 62 °. The mentioned work by Reboul also mentions that when working for a few days in the presence of water, according to his method, i.e. heating for days, several epichlorhydrin with potassium iodide, obtained monoiodhydrin in place of epiodhydrin. Reboul has disclosed no ownership of this link. However, if, following his instructions, we heat epichlorhydrin with potassium iodide after adding water, we obtain a reaction product from which a compound with properties below the l-iodine-2 described cannot be isolated. 3-Dioxypropane. Thus, neither Reboul's work nor Nef's publication teaches a method for the preparation of 1-iodo-2 .. 3-dioxypropane. In Handbuch der org. The Beilstein chemistry (Vol. 1, 26-2) is the erroneously prepared by Reboul epiiodhydrin with a specific gravity of 2.05. as iododioxypropane; this mistake. she went over to Richter's Lexicon, and in the latter one, too, is wrongly given Nefa epiodhydrin as iodo-dioxypropane. In the quoted work by Beilstein, it is also stated in the quoted paragraph that the Reboul compound with a specific gravity of 2.03 (15 °), and therefore epi-iodhydrin, mistakenly, as it has already been mentioned, fox, named iodo-dioxypropane m can be prepared from chlorhydrin C3HC1 03 and potassium iodide. It is not known from where Beilstein obtained these data and under what conditions it is possible to obtain, by the action of potassium iodide, from chlorohydrin-epiiodhydrin. Therefore, apart from the cited, no other works on iodine-dioxypropane, we come to the conclusion that producing 1-iodo-2. 3-Dioxypropane has not yet been known, but it has now been found that a-chlorhydrin, by heating it with alkali iodides, or in substitution with alkaline earth iodides or magnesium iodide, is formed under certain conditions, namely by heating it. to a temperature not exceeding 90 °, and with the light off, a compound with a specific gravity of 2.03 (13 °), very significantly different from Reboul's epiodhydrin, mistakenly named in the work of Beilstein, and in sources the others, iodo-dioxypropane, is very soluble in water. This compound must be considered l-iodine-2. 3-Dioxypropane. It is a thick oil that freezes when standing. In the crystalline form, the compound dissolves easily in alcohol and water and melts at 48 ° - 40 ° * Its specific gravity in melting is (13 °) 2.12. The compound distills at 3.5 mm, decomposing in part . The new compound is of value as a therapeutic agent, replacing alkali iodides, or organic iodine preparations, which it excels because it can be used externally and internally, as well as for intravenous injection and subcutaneous injection. Leave 50 g of a-chlorhydrin and 85 g of dry, finely powdered potassium iodide at 30-35 degrees, shaking the mixture from time to time, preferably in the dark. 1-iodine-2 can be isolated from the reaction mass. 3 - Dioxypropane by filtering the salt and washing them then with alcohol or ethyl acetate. To isolate the salts dissolved in the whole filter, add more absolute alcohol to the latter and filter once more. Alcohol or ethyl acetate is removed from the solution, the sediment is discolored with sulfuric acid, the excess of which is removed by air, then we dry the sediment and shake it with benzole to remove unchanged chlorhydrin. The product, which does not dissolve in benzol, is presented as a thick oil , easily soluble in water and alcohol, crystallizes in a vacuum. Its crystals melt at 48 ° -49 °. PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe. Sposób wytwarzania l-jod-2. 3-oksy- propanu, tern znamienny, ze traktuje sie, wstrzasajac w ciemnosci, a-chlorby- dryne z jodkiem alkaljów, albo innemi zastepujacemi ie srodkami, w tempera¬ turze nie przekraczajacej 90°. Richard Luders. Zastepca: M. Skrzypkowski, rzecznik patentowy. ML6RAF.K0ZIANSKICH W WARSZAWIE PL1. Patent claim. Method of producing l-iodine-2. 3-oxy-propane, characterized by the fact that it is treated by shaking in the dark, a-chlorbydrin with alkali iodide or other substitutes, at a temperature not exceeding 90 °. Richard Luders. Deputy: M. Skrzypkowski, patent attorney. ML6RAF.K0ZIANSKICH IN WARSAW PL
PL436A 1920-07-12 Method for producing 1-iodo-2.3-dioxypropane in a sealed vessel. PL436B1 (en)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL436B1 true PL436B1 (en) 1924-08-30

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US2256274A (en) Salicylic acid sulphonyl sulphanilamides
Stevens et al. CCXXXVIII.—The preparation of N-derivatives in the carbazole series
EP0258190B1 (en) Process for preparing aromatic ethers and thioethers
PL436B1 (en) Method for producing 1-iodo-2.3-dioxypropane in a sealed vessel.
US1913775A (en) Preparation of organic peroxides
US591483A (en) Coora
US2107910A (en) 2, 6-dimethylnaphthalene-1-sulphonic acid and a process of preparing it
US3506695A (en) Process for separating saturated from unsaturated fatty acids
AT152845B (en) Process for preparing halogenated pyridine derivatives.
DE907414C (en) Process for the preparation of 2- (2-methyl-5-halogen-phenyl-1-mercapto) -benzoic acids
US1077462A (en) Derivatives of acidylaminooxyarsenobenzene and process of making same.
DE623651C (en)
Fairbourne et al. CCCLXXIX.—Condensations of the sodium derivatives of trimethylene glycol and glycerol
AT211821B (en) Process for the preparation of alkylaminoacetarylides
Clarke et al. II.—Cyanocarone
BE589249A (en)
DE1069637B (en) Process for the preparation of hydrazides of aliphatic sulfonic acids
US2018354A (en) Method of purifying and decolorizing cinchophen
US2041856A (en) Method of acetylating diphenol
Japp et al. LXVIII.—The dihydrocyanides of benzil and phenanthraquinone. Second notice
US1032642A (en) Tasteless quinin compound and process of making same.
Fuson et al. Dihalocyanoacetyl Derivatives of Mesitylene
CH127126A (en) Process for the preparation of derivatives of barbituric acid.
DE2247008A1 (en) PROCESS FOR THE PREPARATION OF ALKALINE SALT 3,5-DISUBSTITUTED 4-HYDROXYBENZOIC ACIDS AND THEIR FREE ACIDS
Chattaway et al. XXXV.—Isomeric citraconyl hydrazides