PL43570B3 - - Google Patents

Description

W patencie nr 43386 opisano miedzy innymi pochodne fenotiazyny odpowiadajace wzorowi ogólnemu I, w którym A oznacza rodnik trój¬ wartosciowy —CH —CH—CH — 2 | 2 A' przy czym A' oznacza wiazanie pojedyncze lub rodnik dwuwartosciowy zawierajacy 1—3 ato¬ mów wegla. Rozmaite rodniki zawierajace azot moga byc dowolnie przylaczone do trzech wol¬ nych wartosciowosci podanego wyzej rodnika trójwartosciowego.Wynalazek ma na celu otrzymywanie pro¬ duktu odpowiadajacego wyzej podanemu wzo¬ rowi ogólnemu, lecz w którym symbol A ma od¬ mienne znaczenie od rdzenia wyzej podanego i przedstawia dwuwrrtcsciowy rodnik —CH —CH—CH —CH — 2 | 2 2 przy czym dwa rodniki dwumetyloaminowe sa przylaczone do odpowiedniego rodnika CH i do rodnika CH2 najbardziej oddalonego od tego ostatniego.Produkt ten stanowi 10-[2', 4'-bis-(dwumety- loamino)-l'-butylo]-fenotiazyne o wzorze II.Zwiazek ten mozna otrzymac sposobami opi¬ sanymi w patencie nr 43386, a szczególnie przez metylowanie aminy pierwszorzedowej o wzorze III. 10-[2', 4'-bis-(dwumetyloamino)-l'-butylo]-fe- notiazyna posiada wlasciwosci farmakodynarni- czne, przede wszystkim spasmolityczne, prze¬ wyzszajace wlasciwosci produktów uprzednio' opisanych, przy czym wykazuje zmniejszone dzialania uboczne.Nastepujacy przyklad ilustruje wynalazek bez ograniczania go.Przyklad. Pod chlodnica zwrotna ogrze¬ wa sie w ciagu 48 godzin, az do zakonczenia wydzielania sie dwutlenku wegla 10,3 g 10-(2'- dwumetyloamino-4'-amino-l'-butylo) - fenotia- zyny z 10 ml 30%-owego formaldehydu i 15 ml 98%-owego kwasu mrówkowego.Mieszanine zakwasza sie 7 ml kwasu solnego (gestosc =1,19)-do zmiany zabarwienia papier¬ ka na czerwien kongo. Calosc odparowuje sie do suchosci. Nastepnie produkt rozpuszcza sie w 50 ml wody i ekstrahuje dwukrotnie 50 ml eteru. Warstwe wodna alkalizuje sie 10 ml lu¬ gu sodowego (gestosc = 1,33) i ponownie wy- ekstrahowuje trzykrotnie 50 ml chloroformu.Otrzymuje . sie 6,2 g 10-[2',4'-bis-(dwumetylo- amino)-r-butylo]-fenotiazyny, która destyluje w temperaturze 185—188° C, pod cisnieniem 0,5 mm slupa rteci. 6,7 g dwufumaranu kwasu 10-[2',4'-bis-(dwu- metyloamino)-l/-butylo]-fenotiazyny otrzymuje sie dzialaniem 3,2 g kwasu fumarowego na 4,5 g zasady w 27 ml etanolu. Dwufumaran topnieje w temperaturze 176—177° C. 10-(2'-dwumetyloamino-4'-amino - 1' - butylo)- fenotiazyne (10,6 g) otrzymuje sie przez reduk¬ cje za pomoca wodorku litoglinowego 10-i2'- dwumetyloamino-3'- cyjanowi'- propylo)-fenotia-^ zyny (12 g). Ten ostatni produkt, którego chloro¬ wodorek posiada temperature topnienia 222°— 223°C mozna otrzymac dzialaniem cyjanku po¬ tasu na 10- (3'-dwumetyloamino-2'-chloro-l'-pro- pylo)-fenotiazyne. Podczas tej reakcji zachodzi izomeryzacja i zamiast 10-(3'-dwumetyloamino- 2'-cyjano-l'-propylo)-fenotiazyny otrzymuje sie 1C -(2'- dwumetyloamino-3'- cyjano - 1'- propylo)- fenotiazyne. PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania nowych pochodnych fe- notiazyny wedlug patentu nr 43386, znamienny tym, ze amine pierwszorzedowa o wzorze III metyluje sie, po czym otrzymany produkt 10-(2'- 4/-bis-(dwumetyloamino)-r-butylo]-fenotiazyne, o wzorze ogólnym II przeprowadza sie ewen¬ tualnie w sól addycyjna przez dzialanie kwa¬ sem lub w czwartorzedowa pochodna amoniowa przez kondensacje z estrem. Societe des Usines Chimiaues Rhóne-Poulenc Zastepca: inz. Józef Felkner, rzecznik patentowy (CH3)2N-A-N(CH3)2 wzdit i WZ0R U -CH-CHs-O^-lKCH^ M(CH3)8 CHg-CH-CHg-CHg-NHa. H(CH3)2 CZCR 1U BJtk 1942 z 21. .VI. 60 1CQ E-5 PL