PL432405A1 - Chiralne sulfonamidy oparte na szkielecie 2-azabicykloalkanowym z podstawnikiem dansylowym oraz sposób ich wytwarzania - Google Patents

Chiralne sulfonamidy oparte na szkielecie 2-azabicykloalkanowym z podstawnikiem dansylowym oraz sposób ich wytwarzania

Info

Publication number
PL432405A1
PL432405A1 PL432405A PL43240519A PL432405A1 PL 432405 A1 PL432405 A1 PL 432405A1 PL 432405 A PL432405 A PL 432405A PL 43240519 A PL43240519 A PL 43240519A PL 432405 A1 PL432405 A1 PL 432405A1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
azabicycloalkane
chiral
preparation
ch2cl2
general formula
Prior art date
Application number
PL432405A
Other languages
English (en)
Other versions
PL239538B1 (pl
Inventor
Elżbieta Wojaczyńska
Dominika Iwan
Karolina Kamińska
Original Assignee
Politechnika Wrocławska
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Politechnika Wrocławska filed Critical Politechnika Wrocławska
Priority to PL432405A priority Critical patent/PL239538B1/pl
Publication of PL432405A1 publication Critical patent/PL432405A1/pl
Publication of PL239538B1 publication Critical patent/PL239538B1/pl

Links

Landscapes

  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

Wynalazek ujawnia bicykliczne chiralne pochodne 2-azabicykloalkanowe o wzorze ogólnym 1 - 4, znajdujące zastosowanie w medycynie. Wynalazek ujawnia również sposób wytwarzania bicyklicznych chiralnych pochodnych 2-azabicykloalkanowych w postaci sulfonamidów o wzorze ogólnym 1, 2, 3 lub 4 polegający na tym, że chlorek sulfonylowy poddaje się reakcji substytucji nukleofilowej z chiralną aminą pierwszo- lub drugorzędową w obecności zasady (wodorotlenku potasu), po czym 3- krotnie ekstrahuje się mieszaninę reakcyjną w układzie CH2Cl2:H2O, fazę organiczną osusza się nad bezwodnym Na2SO4, następnie dekantuje znad środka suszącego, rozpuszczalnik usuwa się na wyparce rotacyjnej, a pozostałość reakcyjną oczyszcza się na kolumnie chromatograficznej wypełnionej silikażelem, a czysty produkt izoluje się w postaci krystalicznej na drodze krystalizacji, przy czym reakcję substytucji nukleofilowej prowadzi się w temperaturze pokojowej przez 24 h, w roztworze rozpuszczalnika aprotycznego: CH2Cl2 lub CHCl3.
PL432405A 2019-12-24 2019-12-24 Chiralne sulfonamidy oparte na szkielecie 2-azabicykloalkanowym z podstawnikiem dansylowym oraz sposób ich wytwarzania PL239538B1 (pl)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL432405A PL239538B1 (pl) 2019-12-24 2019-12-24 Chiralne sulfonamidy oparte na szkielecie 2-azabicykloalkanowym z podstawnikiem dansylowym oraz sposób ich wytwarzania

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL432405A PL239538B1 (pl) 2019-12-24 2019-12-24 Chiralne sulfonamidy oparte na szkielecie 2-azabicykloalkanowym z podstawnikiem dansylowym oraz sposób ich wytwarzania

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL432405A1 true PL432405A1 (pl) 2021-06-28
PL239538B1 PL239538B1 (pl) 2021-12-13

Family

ID=76547922

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL432405A PL239538B1 (pl) 2019-12-24 2019-12-24 Chiralne sulfonamidy oparte na szkielecie 2-azabicykloalkanowym z podstawnikiem dansylowym oraz sposób ich wytwarzania

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL239538B1 (pl)

Also Published As

Publication number Publication date
PL239538B1 (pl) 2021-12-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI657088B (zh) 製造稠合雜環化合物之方法
Bahrami et al. Direct conversion of thiols and disulfides into sulfonamides
Kirihara et al. Oxidation of disulfides with electrophilic halogenating reagents: concise methods for preparation of thiosulfonates and sulfonyl halides
Heinelt et al. A convenient method for the synthesis of 2-amino substituted aza-heterocycles from N, N′-disubstituted thioureas using TsCl/NaOH
TW201713652A (zh) 雜環化合物的合成
Yang et al. Asymmetric synthesis of trifluoromethylated aziridines from CF3-substituted N-tert-butanesulfinyl ketimines
CN106045955A (zh) 一种3‑磺酰基香豆素类化合物的制备方法
Mitamura et al. Synthesis of 2-halogenated quinolines by halide-mediated intramolecular cyclization of o-alkynylaryl isocyanides
Jonathan DBN hexafluorophosphate salts as convenient sulfonylating and phosphonylating agents
PL432405A1 (pl) Chiralne sulfonamidy oparte na szkielecie 2-azabicykloalkanowym z podstawnikiem dansylowym oraz sposób ich wytwarzania
Jung et al. New peptidomimetic rhodesain inhibitors with improved selectivity towards human cathepsins
Gakh et al. N-Fluorination with cesium fluoroxysulfate
Song et al. Hypervalent organoiodine promoted dearylation reaction of N-aryl sulfonamides
US20020183525A1 (en) Process for the preparation of 1,2-benzisoxazole-3-acetic acid
Pawar et al. Synthesis and antiproliferative evaluation of new (4-substituted-3, 4-dihydro-2H-benzo [b][1, 4] oxazin-2-yl) methane substituted sulfonamide derivatives
US7060850B2 (en) Fluorous tagging and scavenging reactants and methods of synthesis and use thereof
Mekhalfia et al. Unexpected formation of N, N-disubstituted formamidines from aromatic amines, formamides and trifluoroacetic anhydride
BR112016018594B1 (pt) método para produção do derivado de 2-aciliminopiridina
BR112012015701B1 (pt) processos para produzir 2-cloro-3-trifluorometilpiridina
BR112017010755B1 (pt) método de fabricação de composto isocianato
PL425926A1 (pl) Chiralne sulfonamidy oparte na szkielecie 2-azanorbornylowym o symetrii C<sub>1</sub>  i C<sub>2</sub> oraz sposób ich wytwarzania
JP6038111B2 (ja) 多置換7−デアザプリン誘導体合成のための2,6−ジクロロ−8−ヨード−7−デアザプリン
Mugnaini et al. Synthesis and biological evaluation of 4-alkylamino-6-(2-hydroxyethyl)-2-methylthiopyrimidines as new rubella virus inhibitors
BR112016028698B1 (pt) preparação de piperidina-4-carbotioamida
de Valk et al. On the occurrence of the anrorc mechanism in aminations of substituted halogenoaza‐aromatics with potassium amide in liquid ammonia On the mechanism of the reaction of 4‐halogeno‐2, 6‐diphenylpyrimidines and of 5‐bromo‐4‐chloro‐2, 6‐diphenylpyrimidine with potassium amide in liquid ammonia